CN109134249A - 一种脂肪酸异丙酯的制备方法 - Google Patents

一种脂肪酸异丙酯的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种脂肪酸异丙酯的制备方法，通过采用双孔结构的SO4 2‑/ZrO2@CNTS超强酸介孔材料作为催化剂合成脂肪酸异丙酯，具有反应温度低，催化剂活性高，不引入新的带水剂，反应时间短，酯化率高等特点，生产的产品酸值小。

Description

一种脂肪酸异丙酯的制备方法
技术领域
本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种脂肪酸异丙酯的制备方法。
背景技术
脂肪酸异丙酯，它具有合成酯类的优良抗磨性能、良好的低温特性、高温稳定性、低挥发性，因而能满足较高的润滑要求；此外它还具有抗静电性，使头发梳理性好、爽滑，有利于保护损伤性头发。将脂肪酸异丙酯用于化妆品中作膏、霜、蜜的油性成分，可使填料及色素分散效果更好，是优良的油性溶剂，尤其适合在特种油行业中的应用。
脂肪酸异丙酯具有润滑性能优、粘度指数高、生物降解率高、毒性低等特性，是一种绿色润滑油，其作为油性剂在冷轧薄板轧制油、钢管拉拔油、切削油及其它金属加工液中广泛使用，脂肪酸异丙酯也可作为纺织皮革助剂的中间体和纺织油剂。
现有脂肪酸异丙酯的合成方法主要有直接酯化法与酯交换法，这些方法多使用质子酸、金属氧化物、无机盐催化剂等，合成法反应主要使用带水剂，而且存在反应时间长、转化率低、产品质量差、设备腐蚀严重、反应后处理困难、废酸污染严重等问题。
工业上，脂肪酸异丙酯的制备方法主要是异丙醇与脂肪酸进行直接酯化。这是一可逆反应，由于反应生成的水能与异丙醇形成共沸，在蒸出水的同时异丙醇也被蒸出，在反应期间中异丙醇与脂肪酸的摩尔比在不断地减少，不利于酯化反应的进行。这也是反应中酸价一直降不下来的原因，为此应设法使水分尽量多地蒸出，而尽可能少地带出异丙醇，提高酯化率。通过引入带水剂，使酯化反应生成的水与引入的带水剂、异丙醇一起形成恒沸，被大量带出，就能相应的减少所带出的异丙醇的量。但目前文献报道中使用的带水剂一般为环己烷、苯、甲苯，毒性较高，对脂肪酸异丙酯在化妆品中的应用并不适合。
中国专利CN105218364A公开了一种脂肪酸异丙酯的合成方法，采用催化剂为N-烷基吡咯烷酮基团甲基磷酸离子液体催化剂合成脂肪酸异丙酯，具有反应温度低，催化剂添加量少，不引入新的带水剂，反应时间短，酯化率高等特点，生产的产品酸值小，但催化剂难于合成和提纯，且重复利用地。
由此可见，目前在脂肪酸异丙酯生产中多以硫酸等液体作催化剂，设备腐蚀严重，酯化率不高，产品后处理复杂。
发明内容
本发明的目的是提供一种脂肪酸异丙酯的制备方法，采用负载型固体超强酸作为催化剂，催化剂活性强，重复利用度高。
本发明脂肪酸异丙酯的合成方法，其特征在于：将有机酸、异丙醇及催化剂加入反应装置中，加热至85℃～95℃反应，反应过程中生成的水与异丙醇形成共沸，进入分馏装置，根据异丙醇的沸点低于水的原理，通过分馏装置把异丙醇分馏回到反应装置中继续作为原料参加反应，反应进行3～5小时结束，即得脂肪酸异丙酯。
所述有机酸选自油酸、月桂酸、辛酸、硬脂酸和棕榈酸中的任意一种。
所述固体超强酸催化剂为SO4 2-/ZrO2@CNTS型固体超强酸介孔材料；所述双孔结构的SO4 2-/ZrO2@CNTS型固体超强酸的制备方法为：在合成SO4 2-/ZrO2@CNTS超强酸介孔材料的水热体系中，引入经表面修饰的碳纳米管作为硬模板剂，使纳米管表面官能团和合成体系中的硅羟基相互作用，根据有机-无机的界面作用机理，利用硬模板剂与有机模板剂的共同作用，从而形成一种具有双孔结构的固体超强酸介孔材料的方法，其具体步骤为：
I、称取一定量的外径为2～6nm的碳纳米管，加入质量分数为30％～50％的HNO3溶液和20～50ml质量分数为15％的H2O2溶液，在100～120℃条件下加热回流2～3h，取出后冷却至室温，通过常规方法洗涤、抽滤、干燥，得到表面改性后的碳纳米管；
II、将ZrCl4和十六烷基三甲基溴化铵，分别溶于15～50ml的无水乙醇中，混合搅拌0.5～1.5h，然后加入浓度为0.95～1.05mol/L的H2SO4和1.95～2.05mol/L的HCl混合溶液，最后加入30～100mg经上述I得到的表面改性后的碳纳米管，于35～40℃下搅拌均匀，并在105～115℃下加热3～5h，冷却至室温通过常规的方法洗涤、抽滤、干燥、焙烧后，得到具有双孔结构的SO4 2-/ZrO2@CNTS超强酸介孔材料。
所述有机酸和异丙醇的摩尔比为1：3～10；所述催化剂的添加量为原料质量的0.15％-0.35％。
由于脂肪酸异丙酯的合成反应生成的水需要被蒸出，才能有利于反应的进行，本发明的上述合成方法不引入新的带水剂，是直接以原料异丙醇为带水剂，通过反应装置把反应物中的产物水带到分流装置中，然后根据异丙醇的沸点低与水的原理，在分馏塔中把异丙醇通过分流装置经冷凝管回到反应装置中，异丙醇又可以作为原料参加反应，保证了异丙醇具有足够的量参加反应，同时又可以把反应物中的产物水带到分流装置中，这样循环利用，有利于降低成本，异丙醇即作为反应原料又可以作为带水剂，反应生成的水被异丙醇不断带走，提高酯化效率；多余的异丙醇可以回收利用。
反应后整个反应液是终产品,不需要分离纯化等后处理,催化剂可以在产品中，产品酸值已经很小，催化剂和产品中少量游离酸在特油体系中不会产生影响。
本发明进一步公开了按上述合成方法所合成的脂肪酸异丙酯及其在特种油中的应用。
与已有技术相比，本发明有益效果体现在：
1、本发明通过采用双孔结构的SO4 2-/ZrO2@CNTS超强酸介孔材料作为催化剂合成脂肪酸异丙酯，具有反应温度低，催化剂活性高，不引入新的带水剂，反应时间短，酯化率高等特点，生产的产品酸值小。
2、本发明所合成的脂肪酸异丙酯具有生物降解性，同时具有毒性低和润滑功能。
3、本发明在特种油中用脂肪酸异丙酯代替部分润滑剂，可以提高特种油的使用寿命。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
【实施例1】
I、称取一定量的外径为2nm的碳纳米管，加入质量分数为35％的HNO3溶液和20ml质量分数为15％的H2O2溶液，在100℃条件下加热回流2～3h，取出后冷却至室温，通过常规方法洗涤、抽滤、干燥，得到表面改性后的碳纳米管；
II、将一定量的ZrCl4和十六烷基三甲基溴化铵，分别溶于15～50ml的无水乙醇中，混合搅拌0.5h，然后加入浓度为0.95mol/L的H2SO4和2.05mol/L的HCl混合溶液，最后加入50mg经上述I得到的表面改性后的碳纳米管，于35℃下搅拌均匀，并在110℃下加热4h，冷却至室温通过常规的方法洗涤、抽滤、干燥、焙烧后，得到具有双孔结构的SO4 2-/ZrO2@CNTS超强酸介孔材料I。
【实施例2】
I、称取一定量的外径为3nm的碳纳米管，加入质量分数为30％的HNO3溶液和30ml质量分数为15％的H2O2溶液，在100℃条件下加热回流3h，取出后冷却至室温，通过常规方法洗涤、抽滤、干燥，得到表面改性后的碳纳米管；
II、将一定量的ZrCl4和十六烷基三甲基溴化铵，分别溶于50ml的无水乙醇中，混合搅拌0.5h，然后加入浓度为0.95mol/L的H2SO4和2.05mol/L的HCl混合溶液，最后加入50mg经上述I得到的表面改性后的碳纳米管，于35℃下搅拌均匀，并在110℃下加热4h，冷却至室温通过常规的方法洗涤、抽滤、干燥、焙烧后，得到具有双孔结构的SO4 2-/ZrO2@CNTS超强酸介孔材料II。
【实施例3】
称取600g异丙醇和282g油酸加入平底烧瓶中，搅拌均匀后加入2.387g实施例1制备的双孔结构的SO4 2-/ZrO2@CNTS超强酸介孔材料I，搅拌，加热，控制温度为85℃，反应3小时，即得最终产品，酸值为1.8mgKOH/g。
【实施例4】
称取600g异丙醇和282g油酸加入平底烧瓶中，搅拌均匀后加入1.705g实施例2制备的双孔结构的SO4 2-/ZrO2@CNTS超强酸介孔材料II，搅拌，加热，控制温度为85℃，反应5小时，即得最终产品，酸值为6.2mgKOH/g。
【实施例5】
称取600g异丙醇和144g辛酸加入平底烧瓶中，搅拌均匀后加入1.860g实施例2制备的双孔结构的SO4 2-/ZrO2@CNTS超强酸介孔材料II，搅拌，加热，控制温度为90℃，反应4小时，即得最终产品，酸值为2.2mgKOH/g。
【实施例6】
称取600g异丙醇和200g月桂酸加入平底烧瓶中，搅拌均匀后加入2.000g实施例1制备的双孔结构的SO4 2-/ZrO2@CNTS超强酸介孔材料I，搅拌，加热，控制温度为90℃，反应4小时，即得最终产品，酸值为2.6mgKOH/g。
【实施例7】
称取600g异丙醇和284g硬脂酸加入平底烧瓶中，搅拌均匀后加入2.21g实施例2制备的双孔结构的SO4 2-/ZrO2@CNTS超强酸介孔材料II，搅拌，加热，控制温度为90℃，反应4小时，即得最终产品，酸值为3.3mgKOH/g。
【实施例8】
称取600g异丙醇和256g棕榈酸加入平底烧瓶中，搅拌均匀后加入2.140g实施例1制备的双孔结构的SO4 2-/ZrO2@CNTS超强酸介孔材料I，搅拌，加热，控制温度为90℃，反应4小时，即得最终产品，酸值为3.2mgKOH/g。
【实施例9】
称取12kg妥尔油加入烧杯中，再加入36kg的N-甲基二乙醇胺、48kg的超酰胺和24kg(实施例3)脂肪酸异丙酯，边加热边搅拌，升温至50℃，搅拌均匀后加入36kg重苯基石油磺酸钠、12kg乙二醇单丁醚、8kg硼酸酯、6kg山梨醇酐单油酸酯S-80、54kg32#锭子油，搅拌均匀，最后边搅拌边加入120kg水，最后得到黄色透明的切削液，所得切削液PB值为727N，5％铸铁屑/滤纸法防锈性0级，5％pH值9.0。
上述说明已经充分揭露了本发明的具体实施方式。需要指出的是，熟悉该领域的技术人员对本发明的具体实施方式所做的任何改动均不脱离本发明的权利要求书的范围。相应地，本发明的权利要求的范围也并不仅仅局限于前述具体实施方式。

Claims (5)

1.一种脂肪酸异丙酯的制备方法，其特征在于，将有机酸、异丙醇及固体超强酸催化剂加入反应装置中，加热至85℃～95℃反应，反应过程中生成的水与异丙醇形成共沸，进入分馏装置，根据异丙醇的沸点低于水的原理，通过分馏装置把异丙醇分馏回到反应装置中继续作为原料参加反应，反应进行3～5小时结束，即得脂肪酸异丙酯。
2.根据权利要求1所述的脂肪酸异丙酯的制备方法，其特征在于，所述固体超强酸催化剂为SO4 2-/ZrO2@CNTS型固体超强酸介孔材料。
3.根据权利要求2所述的脂肪酸异丙酯的制备方法，其特征在于，所述SO4 2-/ZrO2@CNTS型固体超强酸介孔材料的制备方法为：
在合成SO4 2-/ZrO2@CNTS超强酸介孔材料的水热体系中，引入经表面修饰的碳纳米管作为硬模板剂，使纳米管表面官能团和合成体系中的硅羟基相互作用，根据有机-无机的界面作用机理，利用硬模板剂与有机模板剂的共同作用，从而形成一种具有双孔结构的固体超强酸介孔材料的方法，其具体步骤为：
I、称取一定量的外径为2～6nm的碳纳米管，加入质量分数为30％～50％的HNO3溶液和20～50ml质量分数为15％的H2O2溶液，在100～120℃条件下加热回流2～3h，取出后冷却至室温，通过常规方法洗涤、抽滤、干燥，得到表面改性后的碳纳米管；
II、将ZrCl4和十六烷基三甲基溴化铵，分别溶于15～50ml的无水乙醇中，混合搅拌0.5～1.5h，然后加入浓度为0.95～1.05mol/L的H2SO4和1.95～2.05mol/L的HCl混合溶液，最后加入30～100mg上述表面改性后的碳纳米管，于35～40℃下搅拌均匀，并在105～115℃下加热3～5h，冷却至室温通过常规的方法洗涤、抽滤、干燥、焙烧后，得到具有双孔结构的SO4 2-/ZrO2@CNTS超强酸介孔材料。
4.根据权利要求1所述的脂肪酸异丙酯的制备方法，其特征在于，所述有机酸选自油酸、月桂酸、辛酸、硬脂酸和棕榈酸中的任意一种。
5.根据权利要求1所述的脂肪酸异丙酯的制备方法，其特征在于，所述有机酸和异丙醇的摩尔比为1：3～10；所述固体超强酸催化剂的添加量为原料质量的0.15％-0.35％。
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