CN108976221A - 含1,3,4-噁二唑联苯基结构的吡唑肟醚化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

含1,3,4-噁二唑联苯基结构的吡唑肟醚化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种含1,3,4‑噁二唑联苯基结构的吡唑肟醚化合物(I)及其制备方法和应用。以2‑甲基‑1,3,4‑噁二唑联苯甲基氯(II)与吡唑甲醛肟(III)缩合得到。所述含1,3,4‑噁二唑联苯基结构的吡唑肟醚化合物对有害昆虫具有效的防治效果，该化合物用于制备农业、园艺等领域的杀虫剂。

Description

含1,3,4-噁二唑联苯基结构的吡唑肟醚化合物及其制备方法 和应用
技术领域
本发明涉及化学农药领域，具体涉及一种含1,3,4-噁二唑联苯基结构的吡唑肟醚化合物及其制备方法和用途。
背景技术
防治与抑制虫害是农药科学研究领域的核心内容。各种类型的杀虫剂的广泛使用使虫害一直处于可控状态。但是随着杀虫剂使用的规模不断的扩大与使用时间的逐渐增长，害虫渐渐开始对传统农药产生抗药性，甚至交叉抗药性。另外随着新的虫害不断的出现，使得新农药的继续研究和开发成为必然选择。
含氮杂环化合物在农业生产方面应用广泛，吡唑肟醚类化合物作为一类重要的含氮杂环化合物，具有优异的杀虫、杀螨等活性，其中典型性化合物有唑螨酯，在农药领域的杀虫方面发挥着重要的作用。
1,3,4-噁二唑化合物亦为一类重要的含氮杂环化合物，具有杀虫、抗癌、抗菌、抗惊厥等生物活性，广泛应用与农药、医药领域。如石玉军等报道的含1,3,4-噁二唑结构的吡唑酰胺类化合物A和B对粘虫表现出较好的防效。在500μg/mL浓度下化合物A和B对粘虫的杀灭效果分别为90％和100％(Chin.J.Org.Chem.2017,37,1844～1849)。
因此，为了进一步从吡唑肟醚类化合物中寻找具有优良生物活性的化合物，采用活性基团拼接方法，合理地将1,3,4-噁二唑基团与吡唑肟骨架衔接在一起，本发明公开了一类具有农用杀虫应用价值的含1,3,4-噁二唑联苯基结构的吡唑肟醚化合物。
发明内容
本发明的目的是提供针对各种害虫具有优良防治效果，且高效、安全、环境友好的一类含1,3,4-噁二唑联苯基结构的吡唑肟醚化合物，以满足作物保护对高效杀虫剂需求。
本发明的另一目的是提供上述化合物的制备方法。
本发明的又一个目的是提供上述化合物在制备杀虫剂方面的用途。
为解决上述技术问题，本发明的第一方面提供一种含1,3,4-噁二唑联苯基结构的吡唑肟醚衍生物，其具有通式I结构，
优选地，含1,3,4-噁二唑联苯基结构的吡唑肟醚化合物具有如下结构：
本发明提供上述含1,3,4-噁二唑联苯基结构的吡唑肟醚化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
将化合物III溶于有机溶剂中，加入缚酸剂，再在加入中间体Ⅱ，最后加热反应一段时间，将反应液冷却至室温后抽滤，母液减压浓缩，所得残余物经柱层析分离纯化得到目标化合物，
其中,R:F；Cl；I；CH3；OCF3。
优选地，所述缚酸剂选自碳酸钠、碳酸铯、碳酸氢钠、吡啶、碳酸钾、4-二甲氨基吡啶(DMAP)；所述有机溶剂选自二甲基亚砜(DMSO)、丙酮、四氢呋喃(THF)、乙腈、N,N-二甲基乙酰胺(DMA)、2-丁酮。加热反应温度为45℃～130℃，反应时间为8～30小时。
优选地，含1,3,4-噁二唑联苯基结构的吡唑肟醚衍生物的制备方法，包括如下步骤：
其中，中间体1,3,4-噁二唑联苯甲基氯可参照文献(J.Med.Chem.1998,41,2390)的方法合成得到；中间体吡唑甲醛肟的合成参照文献报道的常规方法(Bioorg.Med.Chem.Lett.2016,26,4504–4507)。
通式I化合物对昆虫具有优良的防治活性，因而本发明的化合物可用作制备杀虫剂，进而保护农业、园艺等植物。所述的昆虫包括鳞翅目害虫如棉铃虫、甜菜夜蛾、小菜蛾、菜青虫、稻纵卷叶螟和二化螟等；同翅目害虫如叶蝉、飞虱、蚓虫、粉虱、木虱科的介壳虫等；双翅目害虫如家蝇、潜叶蝇、蚊类等；直翅目的蝗虫等，鞘翅目的天牛、金龟子、象甲、豆象等害虫等；半翅目的蝽等。当然，本发明的化合物可防治的有害生物不限于上述举例的范围。
当由通式I表示的本发明的化合物用作农业、园艺等领域的杀虫剂时，可单独使用，或以杀虫组合物的方式使用，如以式I为活性成分，加上本领域常用的农药助剂加工成水乳剂、悬浮剂、水分散颗粒剂、乳油等。
常用的农药助剂包括:液体载体，如水；有机溶剂如甲苯、二甲苯、环己醇、甲醇、丁醇、乙二醇、丙酮、二甲基甲酰胺、乙酸、二甲亚砜、动物和植物油及脂肪酸；常用的表面剂如乳化剂和分散剂，包括阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、非离子表面活性剂和两性表面活性剂；其它助剂，如湿润剂、增稠剂等。
由通式I表示的本发明的化合物用作杀虫剂中的活性成分时，在所述杀虫剂中的含量在0.1％至99.5％的范围内进行选择，并可根据制剂形式和施用方法确定适当的活性成分含量。通常，在水乳剂中含有5％至50％(重量百分比，下同)所述的活性成分，优选其含量为10％至40％；在悬浮剂中含有5％至50％的活性成分，优选其含量为5％至40％。
对于本发明的杀虫剂的使用，可选择常用的施药方法，如茎叶喷雾、水面施用、土壤处理和种子处理等。例如，当采用茎叶喷雾时，作为活性成分的由通式I表示的化合物的可使用浓度范围为1至1000μg/mL的水乳剂、悬浮剂、水分散颗粒剂、乳油，优选其浓度为1至500μg/mL。
本发明公开的含1,3,4-噁二唑联苯基结构的吡唑肟醚化合物对有害昆虫具有优良的防治效果，因此可用来制备用于农业、园艺等领域的杀虫剂。
具体实施方式
以下结合具体实施例对上述方案做进一步说明。应理解，这些实施例是用于说明本发明而不限于限制本发明的范围。实施例中采用的实施条件可以根据具体厂家的条件做进一步调整，未注明的实施条件通常为常规实验中的条件。
实施例1：
将5mmol化合物IIIa溶于25mL DMSO，随后加入10mml碳酸钠，室温条件下向其中加入中间体Ⅱ9mmol，加毕，加热至130℃反应16小时。将反应液冷却至室温，抽滤，母液减压浓缩，所得残余物经柱层析分离纯化得目标化合物Ia；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.96(d,J＝8.0Hz,2H,Ar-H),7.84(s,1H,CH＝N),7.39(d,J＝8.4Hz,2H,Ar-H),7.22～7.26(m,1H,Ar-H),6.78～6.83(m,1H,Ar-H),6.60～6.67(m,2H,Ar-H),5.04(s,2H,CH2),3.61(s,3H,N-CH3),2.62(s,3H,CH3),2.35(s,3H,CH3).
实施例2：
将3mmol化合物IIIb溶于25mL丙酮，随后加入5mmol碳酸铯，室温条件下向其中加入中间体Ⅱ3mmol，加毕，升温回流，反应10小时。将反应液冷却至室温，抽滤，母液减压浓缩，所得残余物经柱层析分离纯化得目标化合物Ib；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.97(d,J＝8.0Hz,2H,Ar-H),7.84(s,1H,CH＝N),7.41(d,J＝8.0Hz,2H,Ar-H),7.18(t,J＝15.6Hz,1H,Ar-H),6.91(d,J＝7.6Hz,1H,Ar-H),6.67(d,J＝7.2Hz,2H,Ar-H),5.06(s,2H,CH2),3.60(s,3H,N-CH3),2.62(s,3H,CH3),2.36(s,3H,CH3),2.31(s,3H,CH3).
实施例3：
将7mmol化合物IIIc溶于30mL THF，室温条件下向其中加入8mmol中间体Ⅱ及8mmol碳酸氢钠，加毕，升温至45℃，反应30小时。停止反应，将反应液减压旋蒸至干，所得残余物经柱层析分离纯化得目标化合物Ic；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.97(d,J＝8.4Hz,2H,Ar-H),7.82(s,1H,CH＝N),7.39(d,J＝8.4Hz,2H,Ar-H),6.97(t,J＝17.2Hz,2H,Ar-H),6.81～6.85(m,2H,Ar-H),5.04(s,2H,CH2),3.61(s,3H,N-CH3),2.62(s,3H,CH3),2.34(s,3H,CH3).
实施例4：
将5mmol化合物IIId溶于35mL乙腈，室温条件下向其中加入8mmol中间体Ⅱ及13mmol吡啶。加毕，加热回流反应8小时。停止反应，将反应液减压旋蒸至干，所得残余物经柱层析分离纯化得到目标化合物Id；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.97(d,J＝8.4Hz,2H,Ar-H),7.83(s,1H,CH＝N),7.38(d,J＝8.4Hz,2H,Ar-H),7.24(d,J＝9.2Hz,2H,Ar-H),6.80(d,J＝9.2Hz,2H,Ar-H),5.03(s,2H,CH2),3.60(s,3H,N-CH3),2.63(s,3H,CH3),2.34(s,3H,CH3).
实施例5：
将5mmol化合物IIIe溶于30mL乙腈，随后加入25mmol碳酸钾，室温条件下向其中加入中间体Ⅱ6mmol，加毕，升温回流反应10小时。停止反应，抽滤，母液减压旋蒸至干，所得残余物经柱层析分离纯化得到目标化合物Ie；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.98(d,J＝8.4Hz,2H,Ar-H),7.83(s,1H,CH＝N),7.58(d,J＝8.8Hz,2H,Ar-H),7.38(d,J＝8.0Hz,2H,Ar-H),6.65(d,J＝8.4Hz,2H,Ar-H),5.02(s,2H,CH2),3.60(s,3H,N-CH3),2.63(s,3H,CH3),2.34(s,3H,CH3).
实施例6：
将4mmol化合物IIIf溶于25mL N,N-二甲基乙酰胺(DMA)，随后加入6mmol碳酸钠，室温条件下向其中加入中间体Ⅱ5mmol，加毕，升温至80℃，反应26小时。抽滤，母液减压旋蒸至干，所得残余物经柱层析分离纯化得到目标化合物If；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.96(d,J＝8.4Hz,2H,Ar-H),7.83(s,1H,CH＝N),7.41(d,J＝8.4Hz,2H,Ar-H),7.09(d,J＝8.4Hz,2H,Ar-H),6.77(d,J＝8.4Hz,2H,Ar-H),5.06(s,2H,CH2),3.59(s,3H,N-CH3),2.62(s,3H,CH3),2.35(s,3H,CH3),2.31(s,3H,CH3).
实施例7：
将6mmol化合物IIIg溶于20mL 2-丁酮，随后加入30mmol 4-二甲氨基吡啶(DMAP)，室温条件下向其中加入中间体Ⅱ5mmol，加毕，升温回流反应20小时。抽滤，母液减压旋蒸至干，所得残余物经柱层析分离纯化得到目标化合物Ig；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.96(d,J＝8.0Hz,2H,Ar-H),7.84(s,1H,CH＝N),7.38(d,J＝8.0Hz,2H,Ar-H),7.14(d,J＝8.8Hz,2H,Ar-H),6.87(d,J＝9.2Hz,2H,Ar-H),5.01(s,2H,CH2),3.62(s,3H,N-CH3),2.62(s,3H,CH3),2.35(s,3H,CH3).
实施例8：
样品对粘虫的杀虫活性筛选
采用国际抗性行动委员会(IRAC)提出的浸叶法：供试靶标为粘虫，即将适量玉米叶在配好的药液中充分浸润后自然阴干，放入垫有滤纸的培养皿中，接粘虫3龄中期幼虫10头/皿，置于24-27℃观察室内培养，3d后调查结果。以毛笔触动虫体，无反应视为死虫。试验浓度500μg/mL。
实施例9：
样品对蚜虫和朱砂叶螨的杀虫活性筛选
采用国际抗性行动委员会(IRAC)提出的喷雾法：供试靶标为蚜虫和朱砂叶螨，即分别将接有蚜虫的蚕豆叶片和接有朱砂叶螨的水稻苗于Potter喷雾塔下喷雾处理，处理后蚜虫和朱砂叶螨置于24-27℃观察室内培养，蚜虫置于20-22℃观察室内培养，48h后调查结果。以毛笔触动虫体，无反应视为死虫。试验浓度500μg/mL。
杀虫活性测试结果表明，所有化合物均具有较好的杀虫活性。在测试浓度为500μg/mL时(表1)，化合物Ia～Ig对粘虫的杀灭效果均为100％；化合物Ia～Ig对蚜虫的杀虫活性分别为100％，100％，90％，100％，100％，100％和100％。
表1.Ia-Ig的杀虫活性数据
以上实验数据表明，将1,3,4-噁二唑联苯基结构单元与吡唑肟活性单元合理地衔接在一起，得到新型化合物均表现出优良的杀虫活性，该类型化合物可选作为杀虫先导，作进一步结构衍生与生物活性研究。这些实验数据也为今后继续从事新型吡唑肟醚衍生物合成与生物活性研究提供了重要的理论依据。
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实例的限制，上述实例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等同物界定。

Claims (4)

1.一种含1,3,4-噁二唑联苯基结构的吡唑肟醚化合物I，其特征在于结构为：
2.一种如权利要求1所述的含1,3,4-噁二唑联苯基结构的吡唑肟醚化合物的制备方法，其特征在于方法如下：
3.如权利要求1所述的含1,3,4-噁二唑联苯基结构的吡唑肟醚化合物在制备杀虫剂方面的用途，其特征在于：该化合物单独使用；或以杀虫组合物的方式使用，即以化合物I为活性成分，加上本领域常用的农药助剂加工成水乳剂、悬浮剂、水分散颗粒剂、乳油等。
4.如权利要求3所述的含1,3,4-噁二唑联苯基结构的吡唑肟醚化合物I在制备杀虫剂方面的用途，其特征在于：化合物I用作杀虫剂中的活性成分时，在所述杀虫剂中的含量在0.1％至99.5％的范围内进行选择。
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