CN108863921B - 手性信号可调的电致荧光器件的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种手性信号可调的电致荧光器件的制备方法，具体包括(S，E)‑2(((1‑苯基乙基)亚氨基)甲基)苯酚的合成、具有电响应性质的功能溶液的配置以及电致荧光器件的制备；(S，E)‑2(((1‑苯基乙基)亚氨基)甲基)苯酚的合成条件温和、产率高，电致荧光器件的制备过程简单、易操作，制备的电致荧光器件荧光信号可以手性调控，且荧光强度高、使用寿命长。

Description

手性信号可调的电致荧光器件的制备方法
技术领域
本发明属于刺激响应电化学器件技术领域，特别是涉及一种手性信号可调的电致荧光器件的制备方法。
背景技术
手性是在自然界中普遍存在的现象，并且与生命体系息息相关；由于它在化学、生命科学、材料科学等诸多学科领域中具有极其重要的科学意义，所以对于手性的研究一直处在科学的浪潮前沿，国内外的科研工作者对于手性现象以及手性的调控，进行着持续而广泛的研究，而简单便捷地调控手性信号已经成为手性领域的一个热点。
手性信号的调控是指特定物质的手性光学性质可以在一定的外界条件刺激(光，电，热，溶剂或者其他一些化学品)下可逆地转变，主要表现在CD信号或者旋光度的可逆变化；而电作为一种非侵入式的刺激手段，具有简单易得，操作简便，易于集成等优点，因此具有广泛的应用前景。
目前，构筑手性信号可调的电响应器件一般是：将具有电致变色性质的特定官能团引入到具有手性不对称结构的分子中，然后将合成的新型分子与电解质等电化学活性物质掺杂在一起制备成器件；Song课题组将紫罗精结构接枝到具有手性的联萘酚结构中，成功利用电化学调控实现在可见光区的手性信号变化；Wan课题组通过硅氢加成的手段，将在近红外波段可以发生电致变色的手性蒽醌酰亚胺基团修饰到聚硅氧烷的侧链上，制备出一种具有电致变色功能的手性液晶聚合物，并且制备了器件，实现了器件在可见光区的手性信号调控；虽然目前已经出现一些电化学手性光学调控的器件，但是仍有一些缺点制约着电调控手性光学的发展，包括分子合成困难，制备成本高，器件可逆性不好等缺点。
基于此，本发明提出了一种手性信号可调的电致荧光器件的制备方法，通过“电致碱”苯醌在电化学还原过程中能可逆地夺取质子的性质，与碱响应手性信号变化的分子相结合，实现用电化学调控手性信号的变化。
发明内容
本发明的目的在于提供一种手性信号可调的电致荧光器件的制备方法，根据电致碱苯醌在电化学还原过程中能可逆地夺取质子的性质，与碱响应手性信号变化的分子相结合，以实现用电化学调控手性信号的变化，本发明中的碱响应分子合成简单，电致荧光器件的制备成本低廉、可逆性好。
本发明所采用的技术方案是，手性信号可调的电致荧光器件的制备方法，具体包括以下步骤：
步骤1：M-B分子的合成：
将水杨醛与(S)-α-苯乙胺混合均匀，溶解于无水乙醇中，然后在80℃下加热回流10h；然后旋转蒸发除去无水乙醇，用正己烷重结晶，得到淡黄色针状晶体即为M-B分子，M-B分子指的是(S，E)-2(((1-苯基乙基)亚氨基)甲基)苯酚；
水杨醛与(S)-α-苯乙胺反应方程式如式(1)：
Figure GDA0002329420760000021
步骤2：具有电响应性质的功能溶液的配置：
称取苯醌、4-OH-Tempo、M-B分子和四丁基六氟磷酸铵，溶于色谱纯乙腈溶液中，25℃下搅拌10h，得到澄清透明的淡黄色溶液，即为具有电响应性质的功能溶液；4-OH-Tempo指的是4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶氧；
步骤3：电响应器件的制备：
将固化的聚二甲基硅氧烷剪裁成环状的PDMS垫片，PDMS垫片上留有注射功能溶液的注射孔，将PDMS垫片放置在氧化铟锡导电玻璃的导电表面上，氧化铟锡导电玻璃与PDMS垫片中间形成间隔槽，将另一块氧化铟锡导电玻璃与其封装在一起，PDMS垫片的形状与氧化铟锡导电玻璃的相同；将步骤2中配置的功能溶液注射到间隔槽中，即得到手性信号可调的电致荧光器件。
进一步的，步骤1中水杨醛与(S)-α-苯乙胺的摩尔比为1：1，溶于无水乙醇后的摩尔浓度为250mmol·L-1。
进一步的，步骤2中色谱纯乙腈中苯醌的质量浓度为：0.54mg·mL-1，4-OH-Tempo的质量浓度为：1.72mg·mL-1，M-B分子的质量浓度为：0.23mg·mL-1，四丁基六氟磷酸铵的质量浓度为：38.74mg·mL-1。
本发明的有益效果是：本发明中的碱响应分子合成所用原料成本低廉、合成过程简单、反应条件温和、产率高；本发明制备的电致荧光器件具有很好的电致荧光效果，在施加不同方向的电压时，CD信号能可逆的发生改变。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1：M-B分子的500M核磁谱图。
图2：(A)紫外吸收全谱在加碱条件下的变化；(B)荧光发射全谱在加碱条件下的变化；(C)CD信号在加碱条件下的变化。
图3：实施例电致荧光器件的结构示意图。
图4：实施例电致荧光器件在施加不同电压时手性信号的改变。
图5：(A)在施加不同电压下器件荧光发射全谱变化；(B)电致荧光器件的可逆性。
其中，1.氧化铟锡导电玻璃，2.PDMS垫片，3.间隔槽。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
手性信号可调的电致荧光器件的制备方法，具体包括以下步骤：
步骤1：M-B分子的合成：
将水杨醛与(S)-α-苯乙胺按摩尔比1:1混合均匀，溶解于无水乙醇中，溶解后水杨醛与(S)-α-苯乙胺的摩尔浓度为250mmol·L-1，在80℃下加热回流10h，以防止溶剂蒸干；然后旋转蒸发除去无水乙醇，用正己烷重结晶，得到淡黄色针状晶体即为M-B分子，M-B分子中氢的个数及位移如图1所示，M-B分子指的是(S，E)-2(((1-苯基乙基)亚氨基)甲基)苯酚；
水杨醛与(S)-α-苯乙胺反应方程式如式(1)：
Figure GDA0002329420760000041
步骤2：具有电响应性质的功能溶液的配置：
称取苯醌、4-OH-Tempo、M-B分子和四丁基六氟磷酸铵，溶于色谱纯乙腈溶液中，25℃下搅拌10h，得到澄清透明的淡黄色溶液，即为具有电响应性质的功能溶液；色谱纯乙腈中苯醌的质量浓度为：0.54mg·mL-1，4-OH-Tempo的质量浓度为：1.72mg·mL-1，M-B分子的质量浓度为：0.23mg·mL-1，四丁基六氟磷酸铵的质量浓度为：38.74mg·mL-1，不同比例的苯醌与M-B分子响应速度略有不同；
4-OH-Tempo指的是4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶氧，在电致荧光器件中作为离子储存物质平衡电荷，摩尔浓度与苯醌相近；四丁基六氟磷酸铵是电解质，用于离子导电；
步骤3：电响应器件的制备：
将固化后的聚二甲基硅氧烷剪裁成环状的PDMS垫片2，PDMS垫片2上留有注射功能溶液的注射孔，将PDMS垫片2放置在氧化铟锡导电玻璃1的导电表面上，氧化铟锡导电玻璃1与PDMS垫片2中间形成了间隔槽3，将另一块氧化铟锡导电玻璃与其封装在一起，具体结构如图3所示，PDMS垫片2的形状与氧化铟锡导电玻璃1的相同；将步骤2中配置的功能溶液注射到间隔槽3中，即得到手性信号可调的电致荧光器件。
手性信号可调的电致荧光器件的电致荧光原理如式(2)所示：
Figure GDA0002329420760000042
在施加正向电压时，苯醌被还原，生成苯醌阴离子自由基，它可以夺取M-B分子酚羟基上的氢，从而破坏氢键使M-B分子发生手性翻转；在施加反向电压时，M-B手性分子中的质子被释放，M-B分子恢复到初始状态，因此可以用电化学可逆调控M-B分子的手性信号。
M-B分子制备工艺简单、产率高，将M-B分子用于电致荧光器件的制备，可以使得电致荧光手性可调，且使用寿命长。
实施例1
步骤1：M-B分子的合成：
将5.0mmol水杨醛与5.0mmol(S)-α-苯乙胺混合均匀，溶解于20ml无水乙醇中，在80℃加热回流10h，然后旋转蒸发除去无水乙醇，用正己烷重结晶，得到0.97g淡黄色针状晶体，即为M-B分子，产率高达80％；
步骤2：具有电响应性质的功能溶液的配置：
称取苯醌5.40mg、4-OH-Tempo17.20mg、M-B分子2.30mg和四丁基六氟磷酸铵387.40mg，溶于10mL色谱纯乙腈，25℃下搅拌10h，得到澄清透明的淡黄色溶液；
步骤3：电致荧光器件的制备：
将固化的聚二甲基硅氧烷剪裁成环状的PDMS垫片2，PDMS垫片2上留有注射功能溶液的注射孔，将PDMS垫片2放置在氧化铟锡导电玻璃1的导电表面上，氧化铟锡导电玻璃1与PDMS垫片2中间形成了间隔槽3，将另一块氧化铟锡导电玻璃与其封装在一起，具体结构如图3所示，PDMS垫片2的形状与氧化铟锡导电玻璃1的相同；将步骤2中配置的功能溶液注射到间隔槽3中，即得到手性信号可调的电致荧光器件；
由图4可知，对制备的电致荧光器件施加工作电压-1.5V时，电致荧光器件的CD信号从朝上的315nm，转变为朝下的390nm，而在施加反向的+0.8V时，电致荧光器件可逆地恢复到初始状态；由图5可知，图5(A)对电致荧光器件在施加电压-1.45V时，电致荧光器件从无荧光转换成蓝色荧光状态，产生了波长为456nm的蓝色荧光，在施加反向电压+0.7V时，电致荧光器件可逆地恢复到初始状态；图5(B)对电致荧光器件施加循环的-1.5V维持5s、+0.8V维持15s的电压模式，电致荧光器件产生的荧光可以循环可逆变化，在循环100次以后荧光强度没有衰减。
实施例2
在实施例1步骤2制备的功能溶液中，加入不同当量的四丁基氢氧化铵后，制备成各电致荧光器件，对各电致荧光器件进行测试；
在制备的电致荧光器件的氧化铟锡导电玻璃上施加恒定直流电压，测试各电致荧光器件的性能，结果如图2所示；由图2(A)可知随着四丁基氢氧化铵当量的增加，功能溶液的315nm的吸收峰不断降低直至消失，390nm的吸收峰不断增强；图2(B)随着四丁基氢氧化铵当量的增加，功能溶液456nm的荧光发射峰从无到有，逐渐增强；图2(C)功能溶液315nm向上的CD信号峰不断降低直至消失，390nm向下的CD信号峰不断增强；图2(A)、图2(B)和图2(C)说明合成的功能溶液具有碱响应性质，可以用作电致荧光器件。
本说明书中的各个实施例均采用相关的方式描述，各个实施例之间相同相似的部分互相参见即可，每个实施例重点说明的都是与其他实施例的不同之处。尤其，对于系统实施例而言，由于其基本相似于方法实施例，所以描述的比较简单，相关之处参见方法实施例的部分说明即可。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并非用于限定本发明的保护范围。凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换、改进等，均包含在本发明的保护范围内。

Claims (3)

1.手性信号可调的电致荧光器件的制备方法，其特征在于，具体包括以下步骤：
步骤1：M-B分子的合成：
将水杨醛与(S)-α-苯乙胺混合均匀，溶解于无水乙醇中，然后在80℃下加热回流10h；然后旋转蒸发除去无水乙醇，用正己烷重结晶，得到淡黄色针状晶体即为M-B分子，M-B分子指的是(S，E)-2(((1-苯基乙基)亚氨基)甲基)苯酚；
水杨醛与(S)-α-苯乙胺反应方程式如式(1)：
Figure FDA0002329420750000011
步骤2：具有电响应性质的功能溶液的配置：
称取苯醌、4-OH-Tempo、M-B分子和四丁基六氟磷酸铵，溶于色谱纯乙腈溶液中，25℃下搅拌10h，得到澄清透明的淡黄色溶液，即为具有电响应性质的功能溶液；4-OH-Tempo指的是4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶氧；
步骤3：电致荧光器件的制备：
将固化的聚二甲基硅氧烷剪裁成环状的PDMS垫片(2)，PDMS垫片(2)上留有注射功能溶液的注射孔，将PDMS垫片(2)放置在氧化铟锡导电玻璃(1)的导电表面上，氧化铟锡导电玻璃(1)与PDMS垫片(2)中间形成间隔槽(3)，将另一块氧化铟锡导电玻璃与其封装在一起，PDMS垫片(2)的形状与氧化铟锡导电玻璃(1)的相同；将步骤2中配置的功能溶液注射到间隔槽(3)中，即得到手性信号可调的电致荧光器件。
2.根据权利要求1所述的手性信号可调的电致荧光器件的制备方法，其特征在于，所述步骤1中水杨醛与(S)-α-苯乙胺的摩尔比为1：1，溶于无水乙醇后的摩尔浓度为250mmol·L-1。
3.根据权利要求1所述的手性信号可调的电致荧光器件的制备方法，其特征在于，所述步骤2中色谱纯乙腈中苯醌的质量浓度为：0.54mg·mL-1，4-OH-Tempo的质量浓度为：1.72mg·mL-1，M-B分子的质量浓度为：0.23mg·mL-1，四丁基六氟磷酸铵的质量浓度为：38.74mg·mL-1。
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