CN108821997A - 一种己二腈的制备方法及其产品 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种己二腈的制备方法，在155～200℃下先将己二酸与氨反应生成二铵己二酸，再在磷酸或磷酸铵的催化反应下脱水生成己二腈；所述产物还可以继续进入分离塔分离；本发明将己二酸和氨气在低温155～200℃下反应，先生成的H4NOOC(CH2)4COONH4再高温腈化，有效的避免了己二酸在高温下生成副产物和结焦物的机会，不但收率提高了3～5％，还使生产装置运行周期延长了30～60天，均提高了单位时间内的生产量。本发明以液体磷酸为催化剂，首先生成磷酸的铵盐，该磷酸铵与己二酸的铵盐具有很好地混合性，较好的提高了催化性能，使己二腈的选择性提高了2％以上。
Description
技术领域
本发明属于化工领域，涉及一种己二腈的制备方法及其产品。
背景技术
己二腈(ADN)别名1,4‐二氰基丁烷，分子式为NC(CH3)4CN，己二腈与氢气 加成可以生成己二胺，己二胺与己二酸在严格的物料配比下反应生成尼龙66盐。 己二腈作为合成尼龙66的重要中间体，是己二腈开发出来的最主要以及最有价值 的工业用途。研究发现己二胺可以合成1,6‐己二异氰酸酯(HDI)，这是己二腈下 游产品链发展的又一重要用途；随着科技快速发展，己二腈在轻工、电子及其他 有机合成领域的用途也逐渐被开发出来。目前合成己二腈的方法主要有丙烯腈 (AN)电解二聚法、丁二烯(BD)法、己二酸(ADA)催化氨化法。产能主要 集中在美国英威达(前身是“杜邦纺织与室内饰材公司”)、法国罗地亚公司、 德国巴斯夫公司、日本旭化成公司、美国首诺这5家公司。
己二酸催化氨化法是己二酸与氨在脱水催化剂的作用下反应生成己二腈。根据己二酸物 理状态的不同，该工艺又分为己二酸液相法和己二酸气相法。其中，液相法的反应温度一般 在280℃左右，气相法为350℃‐420℃。与气相法不同，液相法中为了减少副产物和焦油的产 生，还要额外加入稀释剂维持反应体系温度的均匀性。此外，液相法由于工艺流程较为简单， 环状杂质较少，能耗低，更受工业上的青睐。但由于己二酸价格过高，不具备成本优势，在 上世纪90年代逐渐被工业界淘汰。然而，随着己二酸价格的回落，未来己二酸液相法又具备 了重启的可能。
一般的工艺是将己二酸和过量的氨在催化剂磷酸或其盐类或酯类存在下，在270‐290℃温 度下进行反应加热脱水，生成己二腈。其中脱水反应是一个逐步脱水的过程，会有很多中间 产物生成。由于己二酸在高温下会发生脱羧、分解、结焦等生成副产物，不但影响单耗；己 二酸在高温下生成结焦物还影响运行周期。
专利CN201510185122.7公开了己二酸液相法生产己二腈的方法，其主要创新点在于使用 固体磷酸催化剂，虽然有搅拌可以，但是还是混合效果不太好，还会影响其催化性能。
专利CN201210577924.9公开了一种用己二酸生产己二腈的方法及所使用的设备，其主要 创新点在于“己二酸和气体氨在腈化反应器内进行中和反应后，继续在腈化反应器的列管中 进行脱水反应”，虽然在腈化反应器内和“反应温度为250‐‐290℃”时可以进行两个反应，但 是熔融的己二酸在高温下，极易发生副反应和生成结焦物，影响收率和装置的运行周期。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种己二腈的制备方法及其产品。
为达到上述目的，本发明提供如下技术方案：
1.一种己二腈的制备方法，在155～200℃下先将己二酸与氨反应生成二铵己二酸，再在 磷酸或磷酸铵的催化反应下脱水生成己二腈。
进一步，所述氨为气态的氨，温度≥155℃。
进一步，所述氨的添加量按摩尔比算为己二酸的2-16倍。
进一步，所述催化反应的温度为260～290℃。
进一步，所述磷酸或磷酸铵为液体，在腈化反应器的量占二铵己二酸质量比 3000～30000PPm。
进一步，所述催化反应的加热介质为VP-1导热油蒸汽加热。
进一步，所述制备方法还包括产物继续进入分离塔分离。
进一步，所述分离塔内设置有填料，能进行半腈循环液的循环。
进一步，所述催化剂磷酸铵盐和/或半腈有循环。
2.由以上任一项己二腈的制备方法得到的己二腈。
本发明的有益效果在于：本发明将己二酸和氨气在低温160～200℃下反应，先生成的 H4NOOC(CH2)4COONH4再高温腈化，有效的避免了己二酸在高温下生成副产物和结焦物的机 会，不但收率提高了3～5％，还使生产装置运行周期延长了30～60天，均提高了单位时间内的 生产量。本发明以液体磷酸为催化剂，首先生成磷酸的铵盐，该磷酸铵与己二酸的铵盐具有 很好地混合性，较好的提高了催化性能，使己二腈的选择性提高了2％以上。本发明还可以设 置氨的循环回收利用，减少了生产成本。
附图说明
为了使本发明的目的、技术方案和有益效果更加清楚，本发明提供如下附图进行说明：
图1为本发明的己二腈生产系统示意图。
具体实施方式
下面将结合附图，对本发明的优选实施例进行详细的描述。实施例中未注明具体条件的 实验方法，通常按照常规条件或按照制造厂商所建议的条件。
图1为本发明的己二腈生产系统示意图，如图1所示己二腈的生产系统，包括己二酸储 罐1、混合器3、己二酸氨化反应器4、腈化反应器5、分离塔6、氨气冷却器7、氨气脱碳塔8、循环氨气脱水器9、液环压缩机10；其中2为己二酸输送泵。
己二酸储罐1通过管道连接至混合器3，其管道上设有用于输送液体磷酸的支路31，混 合器3连接至己二酸氨化反应器4的进口，己二酸氨化反应器4还设有氨气进口43、以及通 过管道与腈化反应器5连接的己二酸氨化产品与氨气出口，腈化反应器5连接至分离塔6， 分离塔6的下部还通过管道连接至腈化反应器5的半腈循环液入口，分离塔6的中上部设有 己二腈液体出口，分离塔6的上部通过氨气冷却器7连接至氨气脱碳塔8，氨气冷却器7通 过一回流管道回连至分离塔6上的碳酸氨水入口，氨气脱碳塔8通过管道依次连接循环氨气 脱水器9和液环压缩机10，液环压缩机10回连至己二酸氨化反应器4的氨气进口。
分离塔6塔釜设置有一段填料，该填料下部是腈化反应器5的进口，上部设有与氨气冷 却器7连接的循环液体入口。该填料段可以有效地提高转化率。
所述己二酸氨化反应器4内设有导流筒42和氨气分布器41，己二酸氨化反应器4内的 氨气分布器41为环形，为了气体分布均匀，在氨气分布器41的下面开有若干小孔。导流筒 42设置在氨气分布器41的上方，导流筒42为圆形筒体，直径小于氨气分布器41，长度小于 己二酸氨化反应器4。
所述氨气脱碳塔8内设有氨气分布器83和脱盐水喷头82，氨气脱碳塔8内的氨气分布 器83为环形，为了气体分布均匀，在氨气分布器83的下面开有若干小孔，脱盐水喷头82设 置在氨气分布器83的上方。
循环氨气脱水器9降温用的冷媒是由液氨蒸发获得的低温来除去水分，由于液氨蒸发可 以获得2～10℃的低温，进一步降低水的分压，使水分析出。液氨蒸发获得的气氨作为系统消 耗的气氨补充使用。液环压缩机10，使用的液体101为己二腈，经过补充新鲜己二腈和循环 己二腈102的釆出，进一步降低氨气中的水。
实施例1
将流量为2400kg/h的熔融己二酸从己二酸缓冲罐1送出，和4.8kg/h的液体磷酸催化剂 通过己二酸进料泵出口的混合器3均匀混合，然后送入氨化反应器4内。反应器由氨气进口 43通入2236kg/h的氨气(与己二酸的摩尔比为8:1，即氨气过量3倍)，在160℃和90KPa的 条件下进行反应，将己二酸氨化率为95％。氨化后的物料进入腈化反应器5，使用具有良好 热稳定性和低液相粘度的VP‐1导热油蒸汽加热到260℃下脱水生成己二腈。反应同时会生成 环戊酮、ICCP等副产物和氰基戊酸、氰基戊酰胺等中间产物。包含中间产物的己二腈还可以 继续进入分离塔下半部进行分离，分离塔底部管线通过泵进行循环，使塔底物料分布均匀， 同时将一部分循环液送回到腈化反应器底部与进料的二铵己二酸进行混合。送回的循环液流 量为550kg/h，所含磷酸含量为0.8％(偏磷酸铵等磷酸根形式均以磷酸计，进料组成以二铵 己二酸计)，则混合后的反应器中磷酸占二铵己二酸的质量比为3109ppm。分离塔塔底温度控 制在280℃，压力为15Kpa。同时分离塔底部设有丝网填料，该丝网可以很好的隔断己二腈二 聚物等重组分上升凝结，避免堵塞上层的筛板塔盘。丝网上部设置烟囱塔板，可以使气相物 料分配均匀，同时可以对上段冷凝下来的液体进行分离，使以δ‐氰基戊酸胺为主的半腈循环 液重新循环回到反应器的入口，进一步反应，以提高己二腈的转化率。己二腈从分离塔中上 部61釆出，流量约为1650kg/h。此方法采出的物料组成与其他工艺方案相比，可以完全脱 除己二酰二胺和二聚物等高沸点物质。。
通过分离塔顶的冷却器7下部冷凝出的主要为较低浓度的氨水，可以制备成氨气进一步 循环至氨化反应器4，也可以直接由采出口71排出至储罐。经冷却器7冷却后上部主要为含 有少量碳酸铵水和环戊酮等轻组分的气氨。碳酸铵水进入氨气脱碳塔8，生成氨气至氨气脱 水器9，用液氨蒸发获得的低温来除去水分，同时液氨蒸发获得的氨气和脱去水分的氨气一 起循环至氨化反应器4作为系统消耗的氨气补充使用。循环管路上还设有液环压缩机10，液 环压缩机使用的液体为己二腈，有液体进入口101补充新的己二腈和液体采出口102排出循 环己二腈。液环可以进一步降低氨气中夹带的水分含量约40kg/h，降低夹带的环戊酮含量约 10kg/h。氨气的质量在经过压缩机时，损失很小，液环带走量小于20kg/h。氨气脱碳塔内设 有氨气分布器83和脱盐水喷淋喷头82，脱盐水通过进水口81经喷淋喷头82喷出。塔内使 用规则填料，经过逆流接触氨气中的二氧化碳被吸收成碳酸铵溶液再从出水口84排出系统， 而洗涤下来。本发明使用的高效填料可以最大限度的降低二氧化碳的含量，解决因生成的碳 酸铵固体而堵塞管道。同时脱盐水经喷淋喷头所喷出的水滴也有吸收作用，对二氧化碳起到 进一步拦截的作用。
实施例2
将流量为2400kg/h的熔融己二酸和7.2kg/h的液体磷酸催化剂通过混合器和进料泵的循 环管线均匀混合后，通入2794kg/h的氨气(与己二酸的摩尔比为10:1，即氨气过量4倍)进 行反应，其中新鲜氨约为485kg/h，循环氨约为2309kg/h。在170℃和90KPa条件下，在氨化 反应器4内将己二酸氨化率96.5％。氨化后的物料进入腈化反应器中，使用VP‐1导热油蒸汽 加热在270℃下脱水生成己二腈；反应同时会生成环戊酮、ICCP等副产物和氰基戊酸、氰基 戊酰胺等中间产物。包含中间产物的己二腈还可以继续进入分离塔下半部进行分离，同时将 一部分循环液送回到腈化反应器底部与进料的二铵己二酸进行混合。送回的循环液流量为 550kg/h，所含磷酸含量为1.2％，混合后的反应器中磷酸占二铵己二酸的质量比为4664ppm。 从分离塔中上部釆出液体己二腈，由分离塔顶的冷却器7冷凝的碳酸铵水，可以制备成氨气 进一步循环至氨化反应器4，也可以直接由采出口71排出。碳酸铵水进入氨气脱碳塔8，生 成氨气至氨气脱水器9，用液氨蒸发获得的低温来除去水分，同时液氨蒸发获得的气氨气和 脱去水分的氨气一起循环至氨化反应器4作为系统消耗的氨气补充使用，循环管路上还设有 液环压缩机10，液环压缩机使用的液体为己二腈，有液体进入口101和液体采出口102，经 过补充新鲜己二腈和循环己二腈的釆出，进一步降低氨气中的水分。
实施例3
将流量为2400kg/h的熔融己二酸和16.2kg/h的液体磷酸铵催化剂通过混合器和进料泵的 循环管线均匀混合后，通入4471kg/h的氨气(与己二酸的摩尔比为16:1，即氨气过量7倍) 进行反应，其中新鲜氨约为776kg/h，循环氨约为3695kg/h。在180℃和90KPa条件下，在氨 化反应器4内将己二酸氨化率98.5％。氨化后的物料进入腈化反应器中，使用VP‐1导热油蒸 汽加热在290℃下脱水生成己二腈；反应同时会生成环戊酮、ICCP等副产物和氰基戊酸、氰 基戊酰胺等中间产物。包含中间产物的己二腈还可以继续进入分离塔下半部进行分离，分离 塔底部管线通过泵进行循环，使塔底物料分布均匀，同时将一部分循环液送回到腈化反应器 底部与进料的二铵己二酸进行混合。送回的循环液流量为550kg/h，所含磷酸含量为1.8％， 混合后的反应器中磷酸占二铵己二酸的质量比为8625ppm。从分离塔中上部釆出液体己二腈， 由分离塔顶的冷却器7冷凝的碳酸铵水进入氨气脱碳塔8，生成氨气至氨气脱水器9，用液氨 蒸发获得的低温来除去水分，同时液氨蒸发获得的气氨气和脱去水分的氨气一起循环至氨化 反应器4作为系统消耗的氨气补充使用，循环管路上还设有液环压缩机10，液环压缩机使用 的液体为己二腈，有液体进入口101和液体采出口102。
实施例4
将流量为2400kg/h的熔融己二酸和21.6kg/h的液体磷酸铵催化剂通过混合器和进料泵的 循环管线均匀混合后，通入新鲜氨2794kg/h(与己二酸的摩尔比为10:1，即氨气过量4倍) 进行反应。在180℃和90KPa条件下，在氨化反应器4内将己二酸氨化97％。氨化后的物料 进入腈化反应器中，使用VP‐1导热油蒸汽加热在270℃下脱水生成己二腈；反应同时会生成 环戊酮、ICCP等副产物和氰基戊酸、氰基戊酰胺等中间产物。包含中间产物的己二腈还可以 继续进入分离塔下半部进行分离，分离塔底部管线通过泵进行循环，使塔底物料分布均匀， 同时将一部分循环液送回到腈化反应器底部与进料的二铵己二酸进行混合。送回的循环液流 量为550kg/h，所含磷酸含量为2.4％，混合后的反应器中磷酸占二铵己二酸的质量比为 9327ppm。从分离塔中上部釆出液体己二腈，由分离塔顶的冷却器7冷凝的碳酸铵水，直接 由采出口71排出。
最后说明的是，以上优选实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管通过上述 优选实施例已经对本发明进行了详细的描述，但本领域技术人员应当理解，可以在形式上和 细节上对其作出各种各样的改变，而不偏离本发明权利要求书所限定的范围。
Claims (10)
1.一种己二腈的制备方法，其特征在于，在155～200℃下先将己二酸与氨反应生成二铵己二酸，再在磷酸或磷酸铵的催化反应下脱水生成己二腈。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述氨为气态的氨，温度≥155℃。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述氨的添加量按摩尔比算为己二酸的2-16倍。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述催化反应的温度为260～290℃。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述磷酸或磷酸铵为液体，在腈化反应器的量占二铵己二酸质量比3000～30000PPm。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述催化反应的加热介质为VP-1导热油蒸汽加热。
7.根据权利要求1～6任一项所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法还包括产物继续进入分离塔分离。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述分离塔内设置有填料，能进行半腈循环液的循环。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂磷酸铵盐和/或半腈有循环。
10.由以上任一项己二腈的制备方法得到的己二腈。
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