CN108752530A - 可负载细胞的温敏性水凝胶材料、温敏性水凝胶及其制备方法与应用 - Google Patents

可负载细胞的温敏性水凝胶材料、温敏性水凝胶及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于智能材料，高分子材料和生物医学工程领域，涉及一种可负载细胞的温敏性水凝胶材料、温敏性水凝胶及其制备方法与应用。水凝胶材料的制备包括：甲基纤维素与2‑溴异丁酰溴发生溴化反应，得到溴化乙基纤维素；通过ATRP反应将2‑甲基‑2‑丙烯酸‑2‑(2‑甲氧基乙氧基)乙酯和寡聚乙二醇甲醚甲基丙烯酸酯的共聚物接枝至主链上，得到一种接枝共聚物。该聚合物配成水凝胶溶液与细胞混合后，用针筒注入无菌矿物油中得到可注射载细胞的水凝胶微球。所得水凝胶其响应温度可调且生物无毒害。使用该水凝胶微球可在病变部位实现定位释放细胞，在医药治疗方面具有广泛应用前景。所述制备方法简单易行，原料可工业化生产。

Description

可负载细胞的温敏性水凝胶材料、温敏性水凝胶及其制备方 法与应用
技术领域
本发明属于智能材料，高分子材料和生物医学工程领域，具体涉及一种可负载细胞的温敏性水凝胶材料、温敏性水凝胶及其制备方法与应用。
背景技术
智能有机材料近年来得到广泛关注，这些材料能对外界刺激，如温度、pH值、光、盐、糖等做出响应，在纳米科技、生物医学领域都有广泛的应用。温敏性水凝胶是以水为分散介质的水溶性高分子物质引入一部分疏水基团和亲水基团。其中亲水基团与水分子结合，而疏水基团遇水膨胀的交联聚合物形成三维网状结构。温敏性水凝胶最大特征是具有最低临界相转变温度(LCST)。
甲基纤维素是一种非离子纤维素醚，它是通过醚化在纤维素中引入甲基而制成的。甲基纤维素溶于水和部分极性溶剂。甲基纤维素具有独特的热胶凝性质，即在加热时形成凝胶，冷却时熔化，胶凝温度范围为50～70C，其原因是甲氧基团在高温下疏水。
甲基丙烯酸-2(2-甲氧基乙氧基)乙酯(MEO2MA)和聚乙二醇甲醚甲基丙烯酸酯(OEGMA475)作为聚乙二醇(PEG)的同系物，可以通过调节他们之间的不同投料比得到不同的LCST，以与人体生理温度相适宜(Lutz,J.F.；Hoth,A.Macromolecules 2006,39,893.doi:10.1021/ma0517042)。同时P(MEO2MA-co-OEGMA)还具有良好的生物相容性，在生物医学领域有良好的应用前景。
发明内容
本发明的目的在于，克服现有技术的不足，提供一种可负载细胞的温敏性水凝胶材料、温敏性水凝胶及其制备方法与应用，所得温敏性水凝胶可调节其温度响应性。
P(MEO2MA-co-OEGMA475)在高于其LCST时，其亲疏水性由亲水转变为疏水，通过调节不同投料比例的MEO2MA和OEGMA475，可以控制其相转变温度。它的相转变温度与投料比的关系约成线型关系，其中当投料摩尔比为MEO2MA：OEGMA475＝92:8，其相转变温度为37℃(Lutz J F.Polymerization of oligo(ethylene glycol)(meth)acrylates:Toward newgenerations of smart biocompatible materials[J].Journal of Polymer SciencePart A Polymer Chemistry,2008,46(11):3459-3470.)。
本发明将溴化的甲基纤维素(MC-Br)与除去活性的单体MEO2MA和OEGMA475以及PMDETA，CuBr进行ATRP反应，最后得到接枝共聚物MC-(MEO2MA-co-OEGMA475)。将该产物透析至透明，冷冻蒸干后溶解在水中形成温敏性水凝胶，通过温度的变化从而实现载细胞作用。
具体技术方案如下：
一种可负载细胞的温敏性水凝胶材料的制备方法：
(1)溴化甲基纤维素MC-Br的制备：
将甲基纤维素干燥，在60℃真空烘箱中烘24h。将干燥后的乙基纤维素溶解在溶剂A中并加入少量三乙胺，冰浴下缓慢滴加2-溴异丁酰于烧瓶中，搅拌反应30h。反应完透析冻干，得到产物MC-Br。
(2)甲基纤维素接枝共聚物MC-(MEO2MA-co-OEGMA475)的制备：
在氮气保护下，将步骤(1)中所得产物与OEGMA475和MEO2MA、PMDETA、CuBr与溶剂B加入至单口烧瓶中进行ATRP反应，体系经过：抽真空-充氩气三个回合后，在氩气气氛、60℃、磁力搅拌条件下反应，反应4～8小时，透析并冻干，得到甲基纤维素接枝共聚物MC-(MEO2MA-co-OEGMA)，即可负载细胞的温敏性水凝胶材料。其中投料配方比按照所需水凝胶低临界相转变温度(LCST)调节。
本发明中，溶剂A为干燥的N,N-二甲基甲酰胺。
本发明中，溶剂B为干燥的N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜的一种或两种。
本发明中，特征OEGMA和MEO2MA为已经去除阻聚剂的单体。
本发明还提供一种由上述制备方法得到的可负载细胞的温敏性水凝胶材料，即甲基纤维素接枝共聚物MC-(MEO2MA-co-OEGMA)，其结构式如下：
本发明还提供一种可负载细胞的温敏性水凝胶。该温敏性水凝胶的制备方法：将甲基纤维素接枝共聚物MC-(MEO2MA-co-OEGMA)溶解于水中，在预定温度下放置1小时以确保它完全凝结，即可形成温敏性水凝胶(以投料摩尔比为MEO2MA：OEGMA475＝92:8为例，预定温度为37℃)。
本发明还提供一种可注射载细胞微球，该可注射载细胞微球的制备方法如下：
(1)首先收集特定细胞，进行培养，具体培养方法按照细胞的种类而决定。
(2)其次将温敏性接枝聚合物与一定蒸馏水混合配制水凝胶溶液，水凝胶溶液在37℃通过真空过滤灭菌，与步骤(1)所得细胞及其培养液混合得到水凝胶细胞混合液溶液。
(3)最后将步骤(2)所得水凝胶细胞混合液装入注射器中，并将水凝胶细胞混合液滴入无菌矿物油中，逐渐升温至37度，反应时间1小时。因为油的疏水相互作用使得液滴硬化成微粒。用尼龙网布将它们过滤收集，放入有磷酸盐缓冲盐水的无菌烧杯中震荡清洗，用无菌毛巾吸干，得到可注射载细胞凝胶微球。
本发明在甲基纤维素上接枝(MEO2MA-co-OEGMA475)，通过调节其投料比得到不同LCST的温敏性水凝胶，操作简便；所述温敏性水凝胶，当其温度高于LCST时保持凝胶状态，当温度低于LCST时候变为凝胶溶液状态。
与现有技术相比，本发明的优点在于：原料来源广泛，所用的甲基丙烯酸-2(2-甲氧基乙氧基)乙酯(MEO2MA)、聚乙二醇甲醚甲基丙烯酸酯(OEGMA475)、甲基纤维素(MC)、溶剂、沉淀剂等均可工业化生产，合成方法简单易行。制备的MC-(MEO2MA-co-OEGMA)，可通过调节其OEGMA475和MEO2MA比例调节其温度响应性,(以投料摩尔比为MEO2MA：OEGMA475＝92:8为例，其预定为37℃)，并且生物无毒，可载细胞。该接枝水凝胶材料在体外形成包裹细胞的可注射凝胶微球，在凝胶微球的保护下，治疗细胞被注射到体内，并且在病变区域(由于血管堵塞导致的局部温度低区域)能定点释放，提高了治疗的效率，为治疗提供了一种思路，在药物控释、生物智能开关、生物传感器等领域具有广泛的应用。
附图说明
图1为本发明所述可负载细胞的温敏性水凝胶材料的反应线路图。
图2为实施例1制备的MC-Br的核磁图；
图3为实施例1制备的EC-(MEO2MA-co-OEGMA475)/mPEG的核磁图。
具体实施方式
以下实施例是对本发明的进一步说明，而不是限制本发明的范围。
实施例1
可负载细胞的温敏性水凝胶材料的制备，其反应路线如图1所示：
(1)将2g(0.12mmol)甲基纤维素，0.14ml(2.68mmol)三乙胺，溶剂为10ml干燥N,N-二甲基甲酰胺加入干燥反应瓶中，在滴液漏斗中加入0.3ml(2.68mmol)2-溴异丁酰和5ml干燥N,N-二甲基甲酰胺。在冰浴下缓慢滴加。遮光反应30小时。产物透析冻干，得到产物溴化甲基纤维素MC-Br，MC-Br的核磁图如图2所示。
(2)在干燥氩气下，将0.8g EC-Br，0.1188g CuBr,0.1185ml PMDETA,6.9196mlMEO2MA,0.53ml OEGMA,60度在干燥N,N-二甲基甲酰胺中反应6小时。透析冻干得到产物MC-(MEO2MA-co-OEGMA，
EC-(MEO2MA-co-OEGMA475)/mPEG的核磁图如图3所示。
可注射载细胞微球的制备：
(1)首先收集特定细胞，进行培养，具体培养方法按照细胞的种类而决定。
(2)其次将0.5g温敏性接枝聚合物与0.5ml一定蒸馏水混合配制水凝胶溶液，水凝胶溶液在37℃通过真空过滤灭菌，与步骤(1)所得细胞及其培养液混合得到水凝胶细胞混合液溶液。
(3)最后将步骤(2)所得水凝胶细胞混合液装入注射器中，并将水凝胶细胞混合液滴入无菌矿物油中，逐渐升温至37度，反应时间1小时。因为油的疏水相互作用使得液滴硬化成微粒。用尼龙网布将它们过滤收集，放入有磷酸盐缓冲盐水的无菌烧杯中震荡清洗，用无菌毛巾吸干，得到可注射载细胞凝胶微球。
实施例2
可负载细胞的温敏性水凝胶材料的制备：
(1)将3g(0.12mmol)甲基纤维素，0.28ml(2.68mmol)三乙胺，溶剂为10ml干燥N,N-二甲基甲酰胺加入干燥反应瓶中，在滴液漏斗中加入0.6ml(2.68mmol)2-溴异丁酰和5ml干燥N,N-二甲基甲酰胺。在冰浴下缓慢滴加。遮光反应30小时。产物透析冻干，得到产物溴化甲基纤维素。
(2)在干燥氩气下，将1.5g EC-Br，0.178g CuBr,0.48775ml PMDETA,10.737mlMEO2MA,1.5965ml OEGMA,60度在干燥N,N-二甲基甲酰胺中反应10小时。透析冻干得到产物MC-(MEO2MA-co-OEGMA)。透析冻干得到产物MC-(MEO2MA-co-OEGMA)。
可注射载细胞微球的制备方法同实施例1。
上述描述仅是对本发明较佳实施例的描述，并非是对本发明范围的任何限定。任何熟悉该领域的普通技术人员根据上述揭示的技术内容做出的任何变更或修饰均应当视为等同的有效实施例，均属于本发明技术方案保护的范围。

Claims (8)

1.一种可负载细胞的温敏性水凝胶材料的制备方法，其特征在于，具体步骤如下：
(1)将甲基纤维素干燥，在60℃真空烘箱中烘24h，将干燥后的乙基纤维素溶解在溶剂A中并加入少量三乙胺，冰浴下缓慢滴加2-溴异丁酰于烧瓶中，搅拌反应30h，反应完透析冻干，得到产物MC-Br；
(2)在氮气保护下，将步骤(1)中所得产物MC-Br与OEGMA和MEO2MA、PMDETA、CuBr与溶剂B加入至单口烧瓶中进行ATRP反应，体系经过：抽真空-充氩气三个回合后，在氩气气氛、60℃、磁力搅拌条件下反应，反应4～8小时，透析并冻干，得到甲基纤维素接枝共聚物MC-(MEO2MA-co-OEGMA)，即可负载细胞的温敏性水凝胶材料；其中投料配方比按照所需水凝胶低临界相转变温度(LCST)调节。
2.根据权利要求1所述的可负载细胞的温敏性水凝胶材料的制备方法，其特征在于：溶剂A为干燥的N,N-二甲基甲酰胺。
3.根据权利要求1所述的可负载细胞的温敏性水凝胶材料的制备方法，其特征在于：溶剂B为干燥的N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜中的一种或两种。
4.根据权利要求1所述的可负载细胞的温敏性水凝胶材料的制备方法，其特征在于：OEGMA和MEO2MA为已经去除阻聚剂的单体。
5.一种根据权利要求1所述的制备方法得到的可负载细胞的温敏性水凝胶材料，其结构式如下：
。
6.一种由权利要求5所述的可负载细胞的温敏性水凝胶材料形成的温敏性水凝胶。
7.一种如权利要求6所述的温敏性水凝胶的制备方法，其特征在于，具体步骤如下：将甲基纤维素接枝共聚物MC-(MEO2MA-co-OEGMA475)溶解于水中，在预定温度下放置1小时形成水凝胶。
8.一种如权利要求6所述的温敏性水凝胶在可注射载细胞微球中的应用，其特征在于：该可注射载细胞微球的制备方法包括步骤，
(1)收集特定细胞，进行培养，具体培养方法按照细胞的种类而决定；
(2)将温敏性水凝胶材料与一定蒸馏水混合配制水凝胶溶液，水凝胶溶液在37℃通过真空过滤灭菌，与步骤(1)所得细胞及其培养液混合得到水凝胶细胞混合液；
(3)将步骤(2)所得水凝胶细胞混合液装入注射器中，并将水凝胶细胞混合液滴入无菌矿物油中，逐渐升温至37度，用尼龙网布将它们过滤收集，放入有磷酸盐缓冲盐水的无菌烧杯中震荡清洗，用无菌毛巾吸干，得到可注射载细胞凝胶微球。
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