CN108697077B - 多元醇、碳水化合物、核碱基和核苷组合物及其用途 - Google Patents

多元醇、碳水化合物、核碱基和核苷组合物及其用途 Download PDF

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Abstract

公开了害虫防治的组合物和方法。所述组合物含有诸如多元醇、碳水化合物、核碱基或核苷酸的化合物或衍生物的一种或多种活性剂以及一种或多种作为引诱剂或营养物发挥功能的非活性成分。活性剂和非活性成分的组合在害虫防治中实现了协同效应。

Description

多元醇、碳水化合物、核碱基和核苷组合物及其用途
相关申请的交叉引用
本专利文件要求于2015年9月25日提交的标题为“氟化的碳水化合物和核苷组合物及其用途”的美国临时专利申请第62/233,240号的优先权权益。前述专利申请的全部内容通过引用并入本文，作为本专利文件公开内容的一部分。
技术领域
本专利文件涉及某些化学组合物及其作为杀虫剂的用途和应用。
背景技术
杀虫剂通常用于农业和我们的日常生活中以控制各种害虫和疾病携带者，如蚊子、蜱、蟑螂、苍蝇、大鼠和小鼠。大多数杀虫剂为化学化合物或化学衍生物。虽然杀虫剂具有许多用途和实质性益处，但杀虫剂对人类、动物和其它物种有潜在毒性。已报导，一些杀虫剂会导致癌症、内分泌紊乱、肥胖和糖尿病、神经系统紊乱、不孕不育、脑损伤、出生缺陷、器官衰竭、过敏、呼吸系统病症(如哮喘)和皮肤刺激。从长远来看，延长或重复使用杀虫剂可能导致对杀虫剂产生抗性。需要持续开发对害虫防治高度有效，对人体和环境的毒性较小，并且不易引起抗性的杀虫剂。
发明概述
本专利文件公开了包含由以下所示的式I至式IV表示的一种或多种化学化合物以及一种或多种引诱剂的组合物，以及所公开的组合物的用途，包括使用或基于所公开的组合物作为杀虫剂的应用。本文公开的化学化合物包括多元醇、碳水化合物、核碱基和核苷化合物及其衍生物。
在一个方面，本专利文件公开了包含由式I至式IV表示的一种或多种活性剂以及一种或多种引诱剂或营养物的组合物。所述组合物可以用于害虫防治。在一些实施方案中，所述活性剂包括由式I或式II表示的多元醇或碳水化合物：
A)式I R1-(CR2OH)n-CR3F-(CR4OH)m-R5
其中：
R1至R4各自包括H、I、F、Cl、Br、CHO、SR6、CONHR6、CON(R6)2、COOR6、烃基基团、烃氧基基团、芳烃基基团或芳基基团，所述基团具有1至9个碳原子；
n或m为整数，优选为0至9的整数；
R5包括H、CHO、CONHR6、CON(R6)2或COOR6；并且
R6包括H、烃基基团、芳烃基基团或芳基基团，所述基团具有1至9个碳原子；
或者
B)式II X-CR1R2-[CR7nR8n]m-CR3R4-Y
其中：
m为整数，优选为0至9的整数；
n为1至m的变量；
X和Y各自包括H、I、F、Cl、Br、CHO、OH、NH2、NO2、OR5、SR5、CONR5R6、NHCOR5、COOR5、NR5OR6、NR5R6或PR5R6；
X/Y可以为-O-、-S-、-P(R5)-或N(R5)-；
R1至R4以及R7n和R8n各自包括H、I、F、Cl、Br、CHO、OH、NH2、NO2、OR5、SR5、CONR5R6、NHCOR5、COOR5、NR5OR6、NR5R6、PR5R6或来自烃基基团、烃氧基基团、芳烃基基团、芳基基团或环烃基基团，所述基团具有1至9个碳原子；
R5和R6各自包括H、烃基基团、烃氧基基团、芳烃基基团、芳基基团或环烃基基团，所述基团具有1至9个碳原子；以及
R1/R2、R1/R3、R3/R4、R1/R7n或R7n/R8n可以为-O-、-S-、-P(R5)-、N(R5)-或具有1至9个碳原子的环烃基基团。
在其它实施方案中，活性剂包括由式III或式IV表示的核碱基或核苷衍生物：
Figure BDA0001657503530000031
其中：
R1、R2和R3各自包括H、F、OR5、I、Cl、Br、CHO、SR5、CONHR5、CON(R5)2、COOR5、烃基基团、烃氧基基团、芳烃基基团或芳基基团，所述基团具有1至9个碳原子；
R4包括氟化或非氟化的碳水化合物或多羟基化合物，其具有1至9个碳原子；以及
R5包括H、烃基基团、芳烃基基团或芳基基团，所述基团具有1至9个碳原子。
在一些实施方案中，本文公开的组合物包括一种或多种活性剂以及一种或多种引诱剂。本文公开的活性剂选自由式I、式II、式III和式IV表示的化合物：
A)式I R1-(CR2OH)n-CR3F-(CR4OH)m-R5
其中：
R1至R4各自选自H、I、F、Cl、Br、CHO、SR6、CONHR6、CON(R6)2、COOR6，烃基基团、烃氧基基团、芳烃基基团和芳基基团，所述基团具有1至9个碳原子；
n或m为整数，优选为0至9的整数；
R5选自H、CHO、CONHR6、CON(R6)2和COOR6；以及
R6选自H、烃基基团、芳烃基基团或芳基基团，所述基团具有1至9个碳原子；
B)式II X-CR1R2-[CR7nR8n]m-CR3R4-Y
其中：
m为整数，优选为0至9的整数；
n为1至m的变量；
X和Y各自选自H、I、F、Cl、Br、CHO、OH、NH2、NO2、OR5、SR5、CONR5R6、NHCOR5、COOR5、NR5OR6、NR5R6和PR5R6；
X/Y选自-O-、-S-、-P(R5)-和N(R5)-；
R1至R4以及R7n和R8n各自选自H、I、F、Cl、Br、CHO、OH、NH2、NO2、OR5、SR5、CONR5R6、NHCOR5、COOR5、NR5OR6、NR5R6、PR5R6以及烃基基团、烃氧基基团、芳烃基基团、芳基基团或环烃基基团，所述基团具有1至9个碳原子；
R5和R6各自选自H、烃基基团、烃氧基基团、芳烃基基团、芳基基团和环烃基基团，所述基团具有1至9个碳原子；以及
R1/R2、R1/R3、R3/R4、R1/R7n或R7n/R8n选自-O-、-S-、-P(R5)-、N(R5)-以及具有1至9个碳原子的环烃基；
C)式III:
Figure BDA0001657503530000041
其中：
R1、R2和R3各自选自H、F、OR5、I、Cl、Br、CHO、SR5、CONHR5、CON(R5)2、COOR5、烃基基团、烃氧基基团、芳烃基基团和芳基基团，所述基团具有1至9个碳原子；
R4选自氟化或非氟化的碳水化合物和多羟基化合物，其具有1至9个碳原子；以及
R5选自H、烃基基团、芳烃基基团和芳基基团，所述基团具有1至9个碳原子；以及
D)式IV:
Figure BDA0001657503530000051
其中：
R1、R2和R3各自选自H、F、OR5、I、Cl、Br、CHO、SR5、CONHR5、CON(R5)2、COOR5，烃基基团、烃氧基基团、芳烃基基团和芳基基团，所述基团具有1至9个碳原子；
R4选自氟化或非氟化的碳水化合物和多羟基化合物，其具有1至9个碳原子；以及
R5选自H、烃基基团、芳烃基基团和芳基基团，所述基团具有1至9个碳原子。
本文公开的组合物可以包括相同式或不同式的一种或多种活性剂。
在一些实施方案中，活性剂为或者包括R型或S型的3-氟丙烷-1,2-二醇。在其它实施方案中，所述活性剂可以包括氟丙二醇、烯丙氧基丙二醇、苄氧基丙二醇、溴丙二醇、氯丙二醇、环己二醇、甲氧基丙二醇、吗啉基丙二醇、碘丙二醇、苯氧基丙二醇、苯基丙二醇、哌啶基丙二醇、三甲基甲硅烷基丙二醇、噁烷二醇、羟基环己酮、二氟丙醇、二溴丙醇、二氯丙醇、二碘丙醇、2-(溴甲基)-2-(羟甲基)-1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,2,4-丁三醇、2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇、2-氯-3-羟基丙酸、2-氯丙酸、1,2,3,4-环己四醇(1,2,3,4-cyclohexanctetrol)、2,2-二乙基-1,3-丙二醇、4-脱氧-4-溴-D-吡喃葡萄糖、4-脱氧-4-氯-D-吡喃葡萄糖、4-脱氧-4-氟-D-吡喃葡萄糖、2'-脱氧-5-氟尿苷1,3-二羟基丙酮、4-脱氧-4-碘-D-吡喃葡萄糖、2,2-二甲基-1,3-丙二醇、2,2-二丙基-1,3-丙二醇、2-乙基-2-甲基-1,3-丙二醇、2-氟腺嘌呤、3-氟-4-羟基戊-2-酮、吉西他滨(gemcitabine)、1,3-己二醇、2-羟甲基-环戊醇、3-异丙基氨基-1,2-丙二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、3-甲基氨基-1,2-丙二醇或1,3,4,-三羟基-丁-2-酮。
在一些实施方案中，一种或多种活性剂的浓度为所述组合物的总重量的0.001％至1％、0.1％至25％、0.5％至20％、1％至15％、3％至10％或5％至8％。
在一些实施方案中，引诱剂包括食物引诱剂、性引诱剂、嗅觉引诱剂或环境引诱剂。环境引诱剂可以为期望的pH值、光、声、振动、风、热、湿和气，并且可以是由一种或多种装置人工创造的。一种或多种相同或不同类型的引诱剂可以包含在组合物中。
在一些实施方案中，所述组合物包含含有四种或更多种化学物质的引诱剂的组合，所述化学物质包含蔗糖、右旋糖、柠檬酸钠、柠檬酸、磷酸二氢钠或腺嘌呤。
在一些实施方案中，一种或多种引诱剂的浓度为所述组合物的总重量的0.001％至1％、1％至50％、5％至45％、10％至30％或15％至25％。
在一些实施方案中，组合物杀灭摄食所述组合物的害虫群体的至少10％、至少20％、至少30％、至少40％、至少50％、至少60％、至少70％、至少80％、至少90％或约100％。
在另一方面，本专利文献公开了害虫防治的方法，所述方法包括使害虫群体暴露于如上所述的组合物。
在另一方面，本专利文献公开了预防害虫传播的传染病的方法，所述方法包括使害虫群体暴露于如上所述的组合物。
在说明书和权利要求书中更详细地描述了那些方面和其它方面以及它们的实施方式和应用。
发明详述
描述了含有由式I至式IV表示的活性剂和衍生物的组合物的具体实例，包括将这些组合物用作杀虫剂。
I.杀虫剂和害虫防治
根据美国环境保护署(EPA)，术语“杀虫剂”意为意图用于预防、破坏、抵制或减轻任何害虫的任何物质或任何的物质的混合物。在本专利文件的上下文中，害虫是对植物(包括家庭植物、观赏植物和作物)以及人类或其它动物造成伤害的活的有机体。示例性害虫包括但不限于昆虫、啮齿动物、杂草、真菌、植物病原体、微生物如细菌和病毒以及朊病毒。因此，本文使用的杀虫剂包括但不限于除草剂、杀真菌剂、杀虫剂、杀线虫剂、杀白蚁剂、杀软体动物剂、杀鱼剂、杀鸟剂、灭鼠剂、毒杀剂(predacides)、杀细菌剂、杀螨剂、杀虱剂、灭藻剂、昆虫生长调节剂、植物生长调节剂、驱虫剂和动物驱避剂。害虫可以为家庭害虫或农业害虫。常见的家庭害虫包括但不限于蚊子、苍蝇、臭虫、跳蚤、蜱、蟑螂、白蚁、蚂蚁、啮齿动物(例如小鼠和大鼠)等。
害虫传播的疾病对人类和动物的健康构成巨大风险，甚至可能导致死亡。例如，蚊虫叮咬传播多种疾病，如登革热、黄热病、疟疾、波戈斯塔(pogosta)病、东部马脑炎、西尼罗河病毒和寨卡病毒。苍蝇为疾病(例如，肝炎、伤寒、霍乱和痢疾)和病原体(例如，沙门氏菌、炭疽、肺结核和寄生虫卵)的主要传播者。蜱叮咬传播莱姆病、巴贝虫病和埃立克体病/无形体病。蟑螂可引起过敏和哮喘，并携带许多病原体，如大肠杆菌、沙门氏菌和寄生虫。
因此，有效的害虫防治对于预防和防治这些害虫传播的传染病是非常重要的。例如，使用靶向成年蚊子的杀虫剂已经在对抗由蚊子传播的疾病中取得重大进展。虽然目前市场上可以获得杀虫剂，但对这些杀虫剂的抗性是一个严重的问题。迫切需要新类别的杀虫剂。
II.作为活性剂的多元醇、碳水化合物或它们的衍生物
活性剂可以为具有分子式I或式II的化学化合物：
A)式I R1-(CR2OH)n-CR3F-(CR4OH)m-R5
其中：
R1至R4各自包括H、I、F、Cl、Br、CHO、SR6、CONHR6、CON(R6)2、COOR6、烃基基团、烃氧基基团、芳烃基基团或芳基基团，所述基团具有1至9个碳原子；
n或m独立地为整数，优选为0至9的整数；
R5包括H、CHO、CONHR6、CON(R6)2或COOR6；以及
R6包括H、烃基基团、芳烃基基团或芳基基团，所述基团具有1至9个碳原子；
或者
B)式II X-CR1R2-[CR7nR8n]m-CR3R4-Y
其中：
m为整数，优选为0至9的整数；
n为1至m的变量；
X和Y各自包括H、I、F、Cl、Br、CHO、OH、NH2、NO2、OR5、SR5、CONR5R6、NHCOR5、COOR5、NR5OR6、NR5R6或PR5R6；
X/Y可以为-O-、-S-、-P(R5)-或N(R5)-；
R1至R4以及R7n和R8n各自包括H、I、F、Cl、Br、CHO、OH、NH2、NO2、OR5、SR5、CONR5R6、NHCOR5、COOR5、NR5OR6、NR5R6、PR5R6或来自烃基基团、烃氧基基团、芳烃基基团、芳基基团或环烃基基团，所述基团具有1至9个碳原子；
R5和R6各自包括H、烃基基团、烃氧基基团、芳烃基基团、芳基基团或环烃基基团，所述基团具有1至9个碳原子；以及
R1/R2、R1/R3、R3/R4、R1/R7n或R7n/R8n可以为-O-、-S-、-P(R5)-、N(R5)-或具有1至9个碳原子的环烃基基团。
在一些实施方案中，将3-氟丙烷-1,2-二醇(FOH)(在式I中，R1＝R2＝R3＝R5＝H，n＝2，m＝0)例示作为本文公开的组合物的活性剂。FOH具有两种对映体异构体(2r)-3-氟丙烷-1,2-二醇(rFOH)和(2s)-3-氟丙烷-1,2-二醇(sFOH)。FOH为非挥发性化学物质，其在760mm Hg具有的沸点为205.4℃，闪点为87.2℃，以及密度为1.192g/cm3。FOH在常温常压下为稳定的。FOH的化学合成为本领域已知的(Dummel et al.,J.Med.Chem.12(2):347(1969))。以下示出代表rFOH和sFOH的FOH的化学结构：
Figure BDA0001657503530000091
本领域普通技术人员会理解，本文公开的化合物的对映体异构体也涵盖在本公开内容中。例如，虽然R型的FOH可能比S形的FOH更活跃，但两种对映体均表现出良好的杀虫活性。在一些实施方案中，可以使用外消旋混合物，例如，1:1、1:2、1:3、1:4、1:5、1:6、1:7、1:8、1:9、1:10、1:15、1:20、1:25、1:30、1:35、1:40、1:45、1:50、1:55、1:60.1:65、1:70、1:75、1:80、1:85、1:90、1:95、1:99、99:1、95:1、90:1、85:1、80:1、75:1、70:1、65:1、60:1、55:1、50:1、45:1.40:1、35:1、30:1、25:1、20:1、15:1、10:1、9:1、8:1、7:1、6:1、5:1、4:1、3:1或2:1的R型和S型的混合物。在一些实施方案中，任一形式的外消旋混合物的范围可以为0.1％至100％。
III.作为活性剂的核碱基和核苷衍生物
本文公开的组合物可以含有由分子式III或式IV中任一者表示的核碱基和核苷:
Figure BDA0001657503530000092
其中：
R1、R2和R3各自包括H、F、OR5、I、Cl、Br、CHO、SR5、CONHR5、CON(R5)2、COOR5、烃基基团、烃氧基基团、芳烃基基团或芳基基团，所述基团具有1至9个碳原子；
R4包括氟化或非氟化的碳水化合物或多羟基化合物，其具有1至9个碳原子；以及
R5包括H、烃基基团、芳烃基基团或芳基基团，所述基团具有1至9个碳原子。
IV.包含活性剂和非活性成分的组合物
在一个方面，可以将本专利文件中涵盖的化学化合物和衍生物进行配制以产生含有一种或多种引诱剂的杀虫剂，所述引诱剂具有低的使人类和动物中毒的风险，并且可以被很好地管理以避免环境污染，因为严重的毒性仅在摄食后才表现。如果害虫未摄食，则当该害虫暴露于浓度高达LD50的100倍的活性成分(如rFOH)时，也没有发现死亡。所公开的活性剂在被害虫摄食后表现出毒性作用，并且成为生物能系统中的底物，从而破坏代谢途径和细胞过程中的酶活性。虽然酶与底物的缀合破坏了酶功能，但该过程使底物解毒。在一些实施方案中，本专利文件中公开的活性剂在直接皮肤接触或粘膜接触时是非挥发性的和/或无毒的。在一些实施方案中，活性剂或衍生物与非活性成分的组合形成了味觉引诱剂。在有或没有嗅觉引诱剂(如嗅觉剂)作为非活性成分的情况下，杀虫剂促进害虫对化合物的主动摄食，从而进一步降低杀灭害虫所需的浓度。因此，与常规杀虫剂相比，该专利文献中公开的杀虫剂对人和动物以及环境具有较低的毒性。
在一些实施方案中，一种或多种活性剂(例如，多元醇、碳水化合物、核碱基或核苷)的量为所述组合物的总重量的0.001％至1％、0.1％至25％、0.5％至20％、1％至15％、3％至10％或5％至8％。在一些实施方案中，活性剂的量为所述组合物的总重量的约0.1％、约0.5％、约1％、约2％、约3％、约5％、约8％、约10％、约15％、约20％或约25％。本领域普通技术人员可以优化一种或多种活性剂的浓度以实现所期望的害虫防治效果。
除了活性剂之外，本文公开的组合物还含有一种或多种非活性成分，其发挥引诱剂的作用以诱导害虫对组合物的主动摄食。活性剂(例如由式I至式IV表示的一种或多种化学化合物)与一种或多种非活性成分的组合在害虫防治中实现协同效应。由于协同效应，可以在组合物中使用显著较少量的活性剂以实现相同的害虫防治效果，从而提高了杀虫剂对人类和环境的安全性，并降低了产生杀虫剂抗性突变株的压力。
在某些实施方案中，活性剂是或包括3-氟丙烷-1,2-二醇，所述3-氟丙烷-1,2-二醇包括其立体异构体(如对映体((2R)-3-氟丙烷-1,2-二醇和(2S)-3-氟丙烷-1,2-二醇)和外消旋混合物。
在某些实施方案中，引诱剂包括食物引诱剂，例如，糖如蔗糖、右旋糖、果糖和乳糖，以及其它糖类和多元醇。在一些实施方案中，使用包括蔗糖、右旋糖、柠檬酸钠、柠檬酸、磷酸二氢钠或腺嘌呤的四种或更多种引诱剂的组合。在其它实施方案中，引诱剂包括性引诱剂或嗅觉引诱剂。引诱剂可以为合成产物或天然产物，如蜂蜜和糖浆。引诱剂可以是组合物的任何量(w/w％)，使得组合物诱导害虫的主动摄食。例如，引诱剂可以是所述组合物的总重量的0.001％至1％、1％至50％、5％至45％、10％至30％、或15％至25％的量。在一些实施方案中，引诱剂是所述组合物的总重量的约1％、约5％、约10％、约15％、约20％、约25％、约30％、约35％、约40％、约45％或约50％的量。
根据害虫的具体种类、性别、体重和代谢速率来优化引诱剂的类型和/或量处于本领域普通技术人员的能力范围内。例如，包含糖和苹果醋的引诱剂可以提高FOH对苍蝇的杀灭率。同样地，包含糖和芝麻油的制剂可以提高FOH对蟑螂的杀灭率。
在一些实施方案中，引诱剂还包含营养液，例如柠檬酸盐-磷酸盐-右旋糖+腺嘌呤(CPDA)溶液(用于蚊子臭虫、跳蚤、蜱等)；林格氏乳酸盐溶液(其为生理盐水+L(+)-乳酸，浓度范围为0.1％至85％)(用于蚊子)；苹果醋(用于苍蝇)；0.03％磷酸、0.4％丙酸、糖和干粉状酵母的组合(用于苍蝇)；10％糖、1％芝麻油或其它可食用油的组合(用于蟑螂)；350g燕麦片、350g小麦饲料、50g亚麻籽饼、120g草粉、35g酪蛋白、25g干燥粉状酵母、25g蔗糖、50ml亚麻籽油、50ml花生油和11g食盐的混合物(用于蟑螂和啮齿动物)；糖、氯化钠、磷酸二钠、酵母提取物、胰蛋白胨(bacto-trypton)、动物组织的酶消化物和/或干血粉的组合(用于各种细菌和真菌)；和Mueller Hinton肉汤(用于各种细菌和真菌)。在一些实施方案中，包含在脑心浸液介质中的FOH的示例性杀虫剂组合物可以杀灭各种细菌和真菌。在一些实施方案中，营养液包含糖、蜂蜜或糖浆。
在一些实施方案中，引诱剂包括由提供期望的pH值、光、声、振动、风、热、湿、气(如CO2)或它们的组合的一种或多种装置产生以吸引特定种类的害虫的环境引诱剂。例如，蚊子被约25℃至约46℃，优选约37℃的升高的温度吸引。
本专利文件中公开的包含一种或多种活性剂和一种或多种引诱剂的组合物杀灭摄食所述组合物的害虫群体的至少10％、至少20％、至少30％、至少40％、至少50％、至少60％、至少70％、至少80％、至少90％或约100％。在一些实施方案中，本专利文件中公开的组合物的杀灭率比含有相同活性剂而无任何引诱剂的组合物的杀灭率高至少5％、至少10％、至少20％、至少30％、至少40％、至少50％、至少60％、至少70％、至少80％、至少90％、至少100％、至少1.5倍、至少2倍、至少3倍、至少4倍、至少5倍、至少6倍、至少7倍、至少8倍、至少9倍或至少10倍。
在另一方面，本专利文件公开了害虫防治的方法。所述方法包括使害虫暴露于上文公开的组合物的步骤。在一些实施方案中，可以使用含有一种或多种活性剂和一种或多种非活性成分的喂食装置或喂食器。所述装置或喂食器可以采用任何尺寸或形状，例如小颈瓶。一种示例性的蚊子水分喂食器含有从小颈瓶伸出并吸收有瓶中的杀虫剂的棉棒。此外，喂食器可能或可能不放置在约25℃至约46℃，或约33℃至约39℃的温度控制装置中。
在另一方面，本专利文件提供了预防害虫传播的传染病的方法。所述方法包括使害虫暴露于上文公开的组合物的步骤。在一些实施方案中，所述方法包括施用包含上文公开的组合物的软膏剂。所述软膏剂还可以包含天然产物，例如蜂蜜或糖浆。所述方法对预防由具有抗生素抗性的细菌或真菌引起的疾病尤其有用。
虽然本专利文件含有许多细节，但这些不应被解释为对发明或可要求保护的任何范围的限制，而应被解释为可对特定发明的特定实施方案具有特异性的特征的描述。在本专利文件的单独实施方案中描述的某些特征也可以在单个实施方案中组合实现。相反地，在单个实施方案中描述的各种特征也可以在多个实施方案中单独地或以任何合适的子组合来实现。此外，尽管特征可以在上文中被描述为以某些组合起作用并且甚至最初如此被要求保护，但是来自所要求保护的组合的一个或多个特征可以在一些情况下从组合中删除，并且所要求保护的组合可以涉及子组合或子组合的变型。
仅描述了一些实施方式和实施例，并且可以基于本专利文件中所述和所示的内容来进行其它实施方式、增强和变型。
实施例1.空气暴露的rFOH的毒性
对蚊子的基础引诱剂：基础的非活性成分含有在CPDA溶液中的10％蔗糖。在1升溶液中，CPDA含有3.33g柠檬酸钠、0.376g柠檬酸、4.02g葡萄糖、0.28g磷酸二氢钠和0.346g腺嘌呤。将浓度为1％的(2R)-3-氟丙烷-1,2-二醇(rFOH)用作活性剂。
在室温(25-28℃)下，将100只蚊子置于6升笼子中48小时，所述笼子具有含有在10％蔗糖的CPDA中的1％rFOH的容器。用网保护该容器以防止rFOH被蚊子摄食。在暴露48小时之后，未观察到蚊子死亡，表明如果rFOH未被摄食，则其为无毒的或为低毒的。甚至当使用10％的rFOH时，也获得了相同结果。
实施例2.摄食rFOH的功效
在实验中使用雌性蚊子，因为仅雌性蚊子叮咬人类和动物并传播传染病。
在本实验中使用与上文所述相同的基础非活性成分。将各种浓度的(2R)-3-氟丙烷-1,2-二醇(rFOH)用作活性剂。在自由选择研究中，将含有10％蔗糖的糖喂食器用作常规食物来源，所述糖喂食器为实验室环境中常规的蚊子喂食器。自由选择研究允许害虫在给出两个或更多个选择时来选择在哪个喂食器进食。
在双选试验中，6升笼子提供有两个喂食器，一个喂食器含有5％rFOH和在CPDA中的10％蔗糖，另一个喂食器含有10％蔗糖，而没有任何rFOH或CPDA。将100只雌性蚊子置于具有两个喂食器的笼子中，使得蚊子自由选择在哪个喂食器进食。在笼内喂食24小时之后，超过80％的蚊子死亡。相比之下，在平行研究中，在仅提供有10％蔗糖的对照笼中未观察到死亡。当rFOH的浓度降低到1％或0.15％时，其效力保持不变。超过80％的蚊子由于24小时喂食rFOH而死亡。
在喂食24小时之后，从笼子中取出rFOH喂食器，并提供常规的糖喂食器(10％蔗糖)。在第二天，观察到5-20％的残余死亡，表明rFOH摄食之后存在延迟死亡。因此，活性剂在害虫体内代谢时表现出毒性。在平行对照组中，喂食不含任何rFOH的10％蔗糖，在相同的时段内观察到少于5％的死亡，通常为0％的死亡。
在进一步的研究中，在喂食之前使蚊子禁食24小时，以确保所有蚊子均具有食物摄取能力。对照实验显示，在禁食48小时的蚊子中观察到只有不到1％的死亡(每个对照组中有0或1只蚊子死亡)。因此，在一系列实验期间，禁食不是蚊子死亡的原因。
实验确定0.1％rFOH足以在各种条件下实现50％的死亡(LD50)。在一项研究中，将100只蚊子关在6升的空间内，并禁食24小时。随后，蚊子在两个喂食器上进食，给予它们在含有在CPDA中的10％蔗糖的0.1％rFOH或不含rFOH的10％蔗糖间自由选择24小时，导致43％的死亡。在笼子中提供有单个喂食器的平行研究中，含有在CPDA中的10％蔗糖的0.1％rFOH喂食器，在喂食24小时之后，导致44％的死亡。在治疗之前未使蚊子禁食的研究中，观察到类似的死亡率。数据显示，当给予喂食器间的自由选择时，与糖喂食器相比，蚊子对rFOH喂食器具有更好的偏好。参见下文的表2-4。
一旦rFOH喂食器被移除并被糖喂食器替代，在接下来的24小时内观察到残余死亡，使得0.1％rFOH的总死亡率为46-64％。0.15％或更多的rFOH浓度足以实现更高的死亡率。
在一个研究组中，当雌性蚊子以含有在CPDA溶液中的0.1％rFOH而不含任何蔗糖的配方为食24小时时，在自由选择研究中，死亡率从超过55％降至10-25％。当雌性蚊子以没有任何糖或CPDA的0.1％rFOH水溶液为食时，死亡率进一步降低至小于10％。因此，组合物中的非活性成分组合活性剂的存在实现了显著改善的杀灭效果。
进一步优化制剂中rFOH的浓度。进一步的研究表明，0.15％rFOH(相当于每只蚊子只有0.001mg的rFOH，假设雌性蚊子可以摄食多达0.6μl的组合物)导致在喂食24小时之后超过90％的雌性蚊子死亡。对于雌性蚊子，摄食0.15％rFOH会在2-5小时内导致死亡。
实施例3.不同浓度的rFOH实现类似的杀灭率
在各种条件下用不同浓度的rFOH进行上文公开的类似实验。除非另有说明，rFOH组合物含有在CPDA溶液中的10％的糖。结果总结于下表中。
Figure BDA0001657503530000161
数据显示1％的rFOH足以实现超过90％的最大杀灭率。
实施例4.与雄性蚊子相比，雌性蚊子需要较高浓度的rFOH
在雌性蚊子和雄性蚊子上进行上文公开的类似实验。除非另有说明，rFOH组合物含有在CPDA溶液中的10％的糖。结果总结于下表中。
Figure BDA0001657503530000162
数据显示，由于雌性蚊子体型较大，雌性蚊子需要比雄性蚊子更高浓度的rFOH才能实现大约相同的杀灭率。因此，可以根据目标害虫的平均体重来调节FOH的浓度，以优化害虫防治效果。
实施例5.雌性蚊子的LD50的确定
对雌性蚊子进行上文公开的类似实验以确定LD50。除非另有说明，rFOH组合物含有在CPDA溶液中的10％的糖。结果总结于下表中。
Figure BDA0001657503530000171
数据显示，对于雌性蚊子，rFOH的LD50为约0.1％。
实施例6.非活性成分的作用
用0.1％rFOH和各种非活性成分对雌性蚊子进行上文公开的类似实验。结果总结于下表中。
Figure BDA0001657503530000172
Figure BDA0001657503530000181
数据显示，当提供10％的糖喂食器用于自由选择时，在没有任何非活性成分如糖或CPDA的情况下，单独的rFOH导致最小的死亡率。在没有任何糖的CPDA中的rFOH不如在糖和CPDA中的rFOH有效。单独的糖中的rFOH大约与在糖和CPDA中的rFOH一样有效。最终，与仅有糖喂食器作为自由选择时相比，当给予糖+CPDA喂食器作为自由选择时，杀灭率得以改善(参见表4的第4行和第5行)。
实施例7.其它活性剂的作用
使用不同浓度的不同活性剂对雌性蚊子进行上文公开的类似实验。除非另有说明，活性剂组合物含有在CPDA溶液中的10％的糖。结果总结于下表中。
Figure BDA0001657503530000182
Figure BDA0001657503530000191
Figure BDA0001657503530000201
由于使用膜喂食法，4-脱氧-4-氟-β-D-吡喃葡萄糖(CAS 27108-04-9)的结果与通过其它活性剂实现的杀灭率没有可比性。这是因为膜喂食仅提供了使有限数目蚊子接近的用于喂食的小空间。
由FOH和4-脱氧-4-氟-β-D-吡喃葡萄糖引起的死亡比由一些其它活性剂引起的死亡更快。对于吉西他滨(CAS 95058-81-4)，在去除处理之后的第2天和第3天内的死亡率显著增加，最终达到66％。类似地，2-氟腺苷(CAS 146-78-1)导致“延迟”死亡，并且在去除处理之后的四天内死亡率达到75-80％。当sFOH和3-溴丙烷-1,2-二醇(BrOH,CAS4704-77-2)用作活性剂时，也发生“延迟”死亡。“延迟”死亡可能是由各种活性剂在摄食后的不同分解机制引起的。
实施例8.嗅觉引诱剂的作用
众所周知，嗅觉指导动物行为。嗅觉引诱剂可以引诱远方的蚊子接近杀虫剂并刺激蚊子食欲。使用上文公开的实验设置，发现在添加嗅觉引诱剂的情况下，当给予蚊子在糖喂食器与含有10％糖和CPDA的rFOH+嗅觉引诱剂之间自由选择时，比没有添加嗅觉引诱剂的相同实验多20％至40％的蚊子在研究中被杀灭。
实施例9.环境引诱剂的作用
诸如热量的环境引诱剂可以与本专利文件中公开的组合物组合使用。在不同温度下测试CPDA的作用。在室温下，CPDA吸引0至3只蚊子；然而，在37℃，相同量的CPDA吸引8至65只蚊子。
在类似的研究中，在37℃放置的CPDA吸引比在室温放置的CPDA多58至125倍的蚊子。
实施例10.对细菌的作用
通过测定杀虫剂的最小抑制浓度(MIC)来测试本文公开的杀虫剂对各种细菌的作用。抗微生物剂的MIC为抑制给定细菌分离物在测试系统中繁殖并产生可见生长的抗微生物剂的最低浓度。在实验室中通过将已知量的细菌与一系列活性剂的稀释液进行孵育，并将它们的作用与已知抗微生物剂的那些作用进行比较来测定rFOH和BrOH的MIC。表6列出了MIC测试中的代表性细菌菌株和条件。根据临床和实验室标准协会(CLSI)(CLSI文件M07-A9,2012)的“用于有氧生长的细菌的稀释抗微生物剂敏感性试验的方法(Methods forDilution Antimicrobial Susceptibility Tests for Bacteria That GrowAerobically)”进行活性剂的抗微生物试验。在该研究中，通常用4ug/ml苯唑西林筛选耐甲氧西林/苯唑西林的金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)(MRSA)菌株(ATCC 43300)。大肠杆菌(Escherishia coli)DH5α为一种非致病性实验室菌株。当用pcDNA3质粒转化DH5α时，DH5α显示出对抗生素剂氨苄西林和新霉素的稳健抗性。当使用DH5α/质粒(DH5P)菌落时，在100ug/ml氨苄西林存在时该菌落存活。
Figure BDA0001657503530000221
在96孔微量滴定板中进行MIC测试，每个孔中有总体积为150ul的肉汤。应用直接菌落悬浮法(CLSI文件M07-A9,2012)以获得用于活性剂的抗微生物试验的MIC。在将菌落新鲜孵育过夜之后，将菌落悬浮于无菌水中以将接种物调节至相当于0.5McFarland标准(相当于约1.5x 108CFU/ml)的浊度。在10分钟内，通过在肉汤中稀释来调节接种物以达到5×105CFU/ml的最终浓度。应用一系列不同浓度的活性剂来确定MIC。在相同的微量滴定板中，将由浓度系列的标准抗生素剂配制的内标平行孵育以允许背对背比较。在96孔微量滴定板中，一些孔不添加细菌，作为阴性对照。
rFOH和BrOH的MIC结果显示在表7中。在0.4％的浓度下，rFOH能够完全抑制正常菌株和抗生素抗性菌株。在该浓度下，当对耐甲氧西林/苯唑西林的金黄色葡萄球菌(MRSA)使用时，rFOH与48ug/ml头孢西丁一样有效，当对革兰氏阴性菌株大肠杆菌DH5α使用时，其与19ug/ml氨苄西林一样有效，当对DH5P使用时，其与240ug/ml氨苄西林一样有效(表7)。有趣的是，尽管化学结构相似，但是对于大肠杆菌，BrOH更有效，MIC为0.025％。其对DH5P和MRSA的MIC分别为0.2％和2.5％。
Figure BDA0001657503530000231
虽然本文件包含各种细节，但这些不应被解释为对发明范围或可能要求保护的范围的限制，而应被解释为对本发明的特定实施方案具有特异性的特征的描述。可以基于所描述的内容进行所述实施方案和其它实施方案的变型和增强。

Claims (12)

1.由一种或多种活性剂以及引诱剂和营养物组成的杀虫剂组合物，其特征在于：所述活性剂为氟丙二醇、1,1-双(羟甲基)环丁烷、3-溴丙烷-1 ,2-二醇、2,3-二甲基丁烷-2,3-二醇、氯丙二醇、4-脱氧-4-氟-D-吡喃葡萄糖或2-氟腺苷，所述引诱剂为柠檬酸盐-磷酸盐-右旋糖+腺嘌呤溶液，所述营养物为蔗糖。
2.如权利要求1所述的杀虫剂组合物，其特征在于：所述一种或多种活性剂的浓度为所述杀虫剂组合物的总重量的0.001%至25%。
3.如权利要求1所述的杀虫剂组合物，其特征在于：所述引诱剂的浓度为所述杀虫剂组合物的总重量的0.001%至50%。
4.如权利要求1所述的杀虫剂组合物，其特征在于：所述杀虫剂组合物杀灭摄食所述杀虫剂组合物的害虫群体的至少10%。
5.害虫防治的方法，其特征在于：包括使害虫群体暴露于由一种或多种活性剂以及引诱剂和营养物组成的杀虫剂组合物的步骤，所述活性剂为氟丙二醇、1,1-双(羟甲基)环丁烷、3-溴丙烷-1 ,2-二醇、2,3-二甲基丁烷-2,3-二醇、氯丙二醇、4-脱氧-4-氟-D-吡喃葡萄糖或2-氟腺苷，所述引诱剂为柠檬酸盐-磷酸盐-右旋糖+腺嘌呤溶液，所述营养物为蔗糖。
6.如权利要求5所述的方法，其特征在于：所述一种或多种活性剂的浓度为所述杀虫剂组合物的总重量的0.001%至25%。
7.如权利要求5所述的方法，其特征在于：所述引诱剂的浓度为所述杀虫剂组合物的总重量的0.001%至50%。
8.如权利要求5所述的方法，其特征在于：所述杀虫剂组合物杀灭摄食所述杀虫剂组合物的害虫群体的至少10%。
9.预防害虫传播的传染病的方法，其特征在于：包括使害虫群体暴露于由一种或多种活性剂以及引诱剂和营养物组成的杀虫剂组合物的步骤，所述活性剂为氟丙二醇、1,1-双(羟甲基)环丁烷、3-溴丙烷-1 ,2-二醇、2,3-二甲基丁烷-2,3-二醇、氯丙二醇、4-脱氧-4-氟-D-吡喃葡萄糖或2-氟腺苷，所述引诱剂为柠檬酸盐-磷酸盐-右旋糖+腺嘌呤溶液，所述营养物为蔗糖。
10.如权利要求9所述的方法，其特征在于：所述一种或多种活性剂的浓度为所述杀虫剂组合物的总重量的0.001%至25%。
11.如权利要求9所述的方法，其特征在于：所述引诱剂的浓度为所述杀虫剂组合物的总重量的0.001%至50%。
12.如权利要求9所述的方法，其特征在于：所述杀虫剂组合物杀灭摄食所述杀虫剂组合物的害虫群体的至少10%。
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