CN108684684A - 一组含有戊唑醇的杀菌剂组合物及其用途 - Google Patents

一组含有戊唑醇的杀菌剂组合物及其用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及属于农药杀菌剂技术领域，具体涉及一种防治苹果褐斑病的杀菌剂组合物，按原料重量百分比计，其原料组成为：戊唑醇和DX110512（N‑（5‑三氟甲基‑3,4‑噻二唑‑2‑基）‑2‑氟苯甲酰胺）占总重量的50.0%，助剂为5.0‑15.0%，填料载体为35.0‑45.0%。该杀菌组合物采用两种药剂作为主要成分，配以助剂和填料载体，达到了优势互补，相辅相成的作用。工艺简单，投入的原料全部转化为产品，收率高，无三废产生，有效提高了对苹果褐斑病的防治效果。

Description

一组含有戊唑醇的杀菌剂组合物及其用途
技术领域
本发明属于农药领域，技术方案涉及一组杀菌剂组合物及其用途，具体涉及戊唑醇与一种邻位取代苯甲酰化合物的组合物及其防治苹果褐斑病用途。
背景技术
邻位取代苯甲酰类化合物在农用杀菌剂中占有重要地位，如甲霜灵、啶酰菌胺等。本课题组对邻位取代苯甲酰类化合物结构进行了深入的研究分析，合成了数百种邻位取代苯/吡唑甲酰类化合物并测定了其杀菌、抑菌活性，并获得多项国家发明授权，如CN103554052B、CN103524418B、CN103554098B、CN103242308B、CN103524407B、CN103524419B、CN103535358B、CN103524417B、CN103554026B等。其中CN 103535358 B公开的化合物中，编号为DX110512的化合物表现出广泛的抑菌、杀菌活性，本课题组对其进行了进一步测定，将其与戊唑醇复配，发现该复配组合物对苹果褐斑病有很好的防治效果，可用作农用杀菌剂；并且，其作为杀菌剂生产时比较环保，利于产业化而服务“三农”。
DX110512
N-（5-三氟甲基-3,4-噻二唑-2-基）-2-氟苯甲酰胺
戊唑醇（tebuconazole）
C16H22ClN3O 307.82
CAS登录号 107534-96-3
其他名称 立克秀，Folicur，Horizon，Silvacur，Raxil，Elite，terbuconazole，ethyltrianol，fenetrazole，HGWb 1608。
化学名称 （RS）-1-（4-氯苯基）-4,4-二甲基-3-（1H-1,2,4-三唑-1-基甲基）戊-3-醇，(RS)-1- (4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol。
理化性质 戊唑醇为外消旋混合物，纯品无色晶体，m.p.105℃；溶解性（20℃，g/kg）：水0.036，二氯甲烷＞200，异丙醇、甲苯50～100。
毒性 戊唑醇原药急性LD50（mg/kg）：大鼠经口4000（雄）、1700（雌）、小鼠3000，大鼠经皮＞5000；对兔眼睛有严重刺激性，对兔皮肤无刺激性；以300mg/kg剂量饲喂大鼠两年，未发现异常现象；对动物无致畸、致突变、致癌作用。
应用 戊唑醇为高效、内吸的广谱三唑类杀菌剂，除具有杀菌活性外，还可促进作物生长，使之根系发达、叶色浓绿、植株健壮、有效分蘖增加，从而提高产量。德国拜耳公司开发，1980年申请专利；适用于麦类、玉米、高粱、花生、香蕉、葡萄、茶、果树等。防治白粉菌属、柄锈菌属、核腔菌属和壳针孢菌属引起的白粉病、黑穗病、纹枯病、全蚀病、云纹病、锈病、菌核病、叶斑病、斑点落叶病、灰霉病、苹果褐斑病等病害都有很好的效果。
发明内容
本发明的目的：提供一种高效、低毒、使用安全的杀菌组合物。该杀菌组合物对苹果褐斑病具有极为显著的增效作用，可用于苹果褐斑病的防治。
本发明提供的一种防治苹果褐斑病的杀菌剂组合物，按原料重量百分比计，其原料组成为：戊唑醇和DX110512（N-（5-三氟甲基-3,4-噻二唑-2-基）-2-氟苯甲酰胺）的重量占总重量的50.0%，助剂为5.0-15.0%，填料载体为35.0-45.0%，其中戊唑醇和DX110512（N-（5-三氟甲基-3,4-噻二唑-2-基）-2-氟苯甲酰胺）的重量整数百分比为40-10：10-40，或者表达重量比为4-1：1-4。
本发明中，戊唑醇为三唑类杀菌剂，而DX110512（N-（5-三氟甲基-3,4-噻二唑-2-基）-2-氟苯甲酰胺）为噻唑酰胺结构，其杀菌作用机制各不相同，两种物质组合时，所得复配组合物可同时作用于靶标不同位点，起到优势互补的作用，能有效提高对苹果褐斑病的防治效果。
本发明中所述的助剂为复合农用助剂，含NNO（2-萘磺酸甲醛聚合物钠盐）、K12（十二烷基硫酸钠）、拉开粉（二异丁基萘磺酸钠），其重量百分比为：NNO（2-萘磺酸甲醛聚合物钠盐）6.5%、K12（十二烷基硫酸钠）1.0%、拉开粉（二异丁基萘磺酸钠）2.2%。
其中NNO（2-萘磺酸甲醛聚合物钠盐）起分散剂作用，K12（十二烷基硫酸钠）起润湿、渗透作用，有利于作物吸收组合物有效成分，拉开粉（二异丁基萘磺酸钠）能显著降低水的表面张力，具有优良的渗透力与润湿性，再润湿性也极佳，并具有乳化、扩散和起泡沫性能。NNO（2-萘磺酸甲醛聚合物钠盐）、K12（十二烷基硫酸钠）、拉开粉（二异丁基萘磺酸钠）三者科学复配使用，可以有效的起到分散、润湿、渗透和悬浮作用，有助于作物对组合物有效成分的吸收。
本发明所述的填料载体为硅藻土，因其吸附性能优良，在工业生产中可广泛使用。
本发明中，所述的戊唑醇和DX110512（N-（5-三氟甲基-3,4-噻二唑-2-基）-2-氟苯甲酰胺）优选的重量整数百分比为40-10：10-40，或者表达重量比为4-1：1-4，最佳重量整数百分比为25：25，或者表达为重量比为1：1。
本发明中通过将戊唑醇和DX110512（N-（5-三氟甲基-3,4-噻二唑-2-基）-2-氟苯甲酰胺）按重量比为40:10，33:17，25:25，17:33，10:40复配，以戊唑醇和DX110512（N-（5-三氟甲基-3,4-噻二唑-2-基）-2-氟苯甲酰胺）做对照，进行室内毒力测定，其药后72h对苹果褐斑病共毒系数为115.05-204.88，结果表明：复配制剂与单剂相比，具有显著的增效效果，其中以25：25效果最突出，其药后72h对苹果褐斑病共毒系数为204.88。具体步骤及结果详见实施例1室内联合毒理测定。
本发明的另一个目的是提供所述戊唑醇和DX110512（N-（5-三氟甲基-3,4-噻二唑-2-基）-2-氟苯甲酰胺）组合物在抑制褐斑病原菌生长和杀灭褐斑病原菌中的用途。
本发明的有益效果是：本发明提供的戊唑醇和DX110512（N-（5-三氟甲基-3,4-噻二唑-2-基）-2-氟苯甲酰胺）组合物可用于防治农业褐斑病病害，具有很好的抑制褐斑病原菌生长的活性，并可取得很好的应用效果。
本发明提供的戊唑醇和DX110512（N-（5-三氟甲基-3,4-噻二唑-2-基）-2-氟苯甲酰胺）组合物用于防治苹果褐斑病是本发明的重要特征之一。
本发明所述化合物制备过程中产生的“三废”较少，易于处理，作为杀菌剂农药生产时比较环保。
具体实施方式
本发明通过特定制备和生物活性测定及大田药效测定实施例具体的说明戊唑醇和DX110512（N-（5-三氟甲基-3,4-噻二唑-2-基）-2-氟苯甲酰胺）组合物的制备和生物活性，所述实施例仅用于具体的说明本发明而非限制本发明。
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
实施例1 室内联合毒理测定
（1）PDA培养基制备：将200g马铃薯去皮切块，加1000mL蒸馏水，煮沸10-20min。用纱布过滤，补加蒸馏水至1000mL。加入20g葡萄糖和17g琼脂，加热融化，分装，高压蒸汽灭菌2h，备用。
（2）病原真菌的培养：用接种针挑取少量病原菌菌丝于PDA培养基上，置于25℃恒温培养箱中培养2-4天，菌丝长好后待用。
（3）测定方法：采用菌丝生长速率法(一定时间内菌落直径的大小)测定化合物的抑菌活性。在离心管中准确称取5mg供试目标物，先用适量丙酮溶解，再加入计算量的含有1%吐温20乳化剂的水溶液，稀释成1000mg/L的药液。取1mL药液加入9mL培养基中摇匀，配制成100mg/L的含药培养基，均匀倒入培养皿。同时添加不含共试目标化合物、含有相同量的丙酮及吐温20乳化剂培养基的培养皿做空白对照。用灭菌的打孔器（直径4mm）在生长良好，无污染，长势均匀菌落边缘打取菌饼，在无菌条件下接入含药培养基中心（每个培养皿接种一个菌饼），盖上皿盖，皿盖朝下，每处理重复3次。将培养基置于25℃恒温培养箱中培养，待对照培养皿中菌落直径扩展到4-5cm后用十字交叉法测量各处理菌饼扩展直径，求平均值，与空白对照比较计算相对抑菌率。
（4）抑菌率的计算：
菌落增长直径（mm）= 菌落测量直径(mm) -菌饼直径（mm）
相对抑制率（%）= [对照菌落增长直径（mm）-含药培养基上菌落增长直径（mm）] /对照菌落增长直径（mm）× 100
（5）戊唑醇、DX110512（N-（5-三氟甲基-3,4-噻二唑-2-基）-2-氟苯甲酰胺）及戊唑醇和DX110512（N-（5-三氟甲基-3,4-噻二唑-2-基）-2-氟苯甲酰胺）组合物设置0.1ppm、1.0ppm、10ppm、50 ppm、100ppm 5个浓度梯度的培养基进行抗菌性测定。每个重复3次。并设丙酮和PDA空白对照。
根据测得的结果计算菌落生长抑制率，采用浓度对数-概率值法计算各药剂的EC50、EC90及其置信区间，评价供试药剂对靶标苹果褐斑病生长的抑制活性。
（6）数据处理方法：
用SPSS计算各处理EC50，用孙云沛法计算药剂组合物共毒系数（CTC）：
共毒系数（CTC）=[混剂实际毒力指数（ATI）÷混剂理论毒力指数（TTI）] ×100
混剂实际毒力指数（ATI）=（标准药剂的EC50÷混剂的EC50）×100
混剂理论毒力指数（TTI）=A组分的毒力指数（TI）×混剂有效成分中A的含量+ B组分的毒力指数（TI）×混剂有效成分中B的含量（本发明中，A为戊唑醇，B为DX110512）
毒力指数（TI）=（标准药剂的EC50÷供试药剂的EC50）×100
当共毒系数明显大于100，表明有增效作用；接近100，表明有相加作用；明显小于100，表明有拮抗作用。
试验结果：
药后72h对苹果褐斑病共毒系数为115.05-204.88，结果表明：复配制剂与单剂相比，具有显著的增效效果，其中以25：25效果最突出，其药后72h对苹果褐斑病共毒系数为204.88。
表1戊唑醇·DX110512对苹果褐斑病的室内联合毒理测定
根据室内联合毒理测定，确定优选成份配比及最佳成份配比如下：
优选成份配比为：
成份 重量百分比
戊唑醇 40-10
DX110512 10-40
助剂 5.0～15.0
填料载体 35.0-45.0
最佳成份配比为：
成份 重量百分比
戊唑醇 25
DX110512 25
助剂 9.7
填料载体 40.3
实施例2 戊唑醇和DX110512（N-（5-三氟甲基-3,4-噻二唑-2-基）-2-氟苯甲酰胺）组合物的制备
组份（纯度/%） 重量（千克）
戊唑醇（97%） 257.8
DX110512（98%） 255.2
NNO（2-萘磺酸甲醛聚合物钠盐）（96%） 67.8
拉开粉（二异丁基萘磺酸钠）（98%） 22.5
K12（十二烷基硫酸钠）（98%） 10.3
硅藻土 386.4
具体生产操作：戊唑醇（97%）257.8千克、DX110512（N-（5-三氟甲基-3,4-噻二唑-2-基）-2-氟苯甲酰胺）（98%）255.2千克、NNO（2-萘磺酸甲醛聚合物钠盐）（96%）67.8千克、拉开粉（二异丁基萘磺酸钠）（98%）22.5千克、K12（十二烷基硫酸钠）（98%）10.3千克、硅藻土386.4千克在气流粉碎机混合机上混合均匀，输送至储料槽，通过加料机进入气流粉碎机的料仓，调整工作压力和气流压力，混合物被送入粉碎室进行粉碎。被粉碎的混合物由出料口进入分级器，粗粉通过旋转阀返回原料槽和原料一起再粉碎。粉碎进入旋风分离器，收集在成品仓中，成品和超微粉在双螺旋锥形混合器中混合，然后进入包装机上的料仓。取样（250克）分析：组合物粒径控制在5~10微米，戊唑醇≥25.0%、DX110512（N-（5-三氟甲基-3,4-噻二唑-2-基）-2-氟苯甲酰胺）≥25.0%、NNO（2-萘磺酸甲醛聚合物钠盐）≥6.5%、拉开粉（二异丁基萘磺酸钠）≥2.2%、K12（十二烷基硫酸钠）≥1.0%，产品为合格；按照国家相关农药条例规定进行包装、贴标签，经过投放市场前检验合格后，粘贴合格证标签。
实施例3 戊唑醇、DX110512（N-（5-三氟甲基-3,4-噻二唑-2-基）-2-氟苯甲酰胺）及其组合物田间防治效果试验
供试材料：本发明实施例2所述戊唑醇和DX110512（N-（5-三氟甲基-3,4-噻二唑-2-基）-2-氟苯甲酰胺）组合物；对照药剂为50%戊唑醇可湿性粉剂（青岛农业大学化学与药学院农药研究与应用题组配制），50% DX110512（N-（5-三氟甲基-3,4-噻二唑-2-基）-2-氟苯甲酰胺）可湿性粉剂（青岛农业大学化学与药学院农药研究与应用题组配制）。
试验方法：应用试验设在莱阳市青岛农业大学农学院试验站科技示范苹果园，土壤类型为棕壤、程微酸性，肥力较高。苹果为5年树龄，品种为红富士、金帅、乔那金，小区面积30m2，重复4次，随机区组排列。
施药时间：2017年7月11日，2017年7月18日，2017年7月25日。
施药方法：用本发明所述戊唑醇和DX110512（N-（5-三氟甲基-3,4-噻二唑-2-基）-2-氟苯甲酰胺）组合物、对照药剂50%戊唑醇可湿性粉剂和50% DX110512（N-（5-三氟甲基-3,4-噻二唑-2-基）-2-氟苯甲酰胺）可湿性粉剂的600倍液、800倍液和1000倍液分别喷雾处理感染褐斑病的苹果，每666.7m2喷施80千克药液。
田间防治效果统计：分别于第三次施药后7d，14d，21d，28d即2017年8月1日，2017年8月8日，2017年8月15日，2017年8月22日，进行试验田中各处理苹果植株褐斑病的发生情况进行调查，计算各处理病情指数和药剂的防治效果。表2列出了施药28d后戊唑醇、DX110512及其组合物对苹果褐斑病的防效结果，结果表明本发明50%戊唑醇和DX110512组合物在试验浓度对苹果褐斑病的防效显著高于其他两种对照单剂。
表2 戊唑醇和DX110512组合物田间防治效果
从表2中数据看出，本发明所述戊唑醇和DX110512（N-（5-三氟甲基-3,4-噻二唑-2-基）-2-氟苯甲酰胺）组合物对苹果褐斑病防治效果明显高于相同有效成分含量的戊唑醇、DX110512（N-（5-三氟甲基-3,4-噻二唑-2-基）-2-氟苯甲酰胺）单剂，并且可适用于多品种苹果的褐斑病的防治。
相关原料来源：
戊唑醇：如东众意化工有限公司；
DX110512（N-（5-三氟甲基-3,4-噻二唑-2-基）-2-氟苯甲酰胺）：青岛农业大学化学与药学院农药研究与应用题组；
K12（十二烷基硫酸钠）：苏州市润君化工有限公司；
NNO（2-萘磺酸甲醛聚合物钠盐）：泰兴市恒源化学厂；
拉开粉（二异丁基萘磺酸钠）：济南宝达染料化工有限公司；
硅藻土：河北鑫旭矿产品有限公司；
50% DX110512（N-（5-三氟甲基-3,4-噻二唑-2-基）-2-氟苯甲酰胺）可湿性粉剂：青岛农业大学化学与药学院农药研究与应用题组；
备注：50% DX110512（N-（5-三氟甲基-3,4-噻二唑-2-基）-2-氟苯甲酰胺）可湿性粉剂重量百分组成与制备方法：将DX110512（N-（5-三氟甲基-3,4-噻二唑-2-基）-2-氟苯甲酰胺）（98%）5.11千克、NNO（2-萘磺酸甲醛聚合物钠盐）（96%）0.313千克、拉开粉（二异丁基萘磺酸钠）（98%）0.101千克、K12（十二烷基硫酸钠）（98%）0.0766千克，硅藻土4.399千克混合均匀，用实验室用粉碎机粉碎至200目左右细度，然后通过实验室微型气流粉碎机粉碎，控制细度为5~10微米，然后测定含量，达到本实验要求后进行包装备用。
50%戊唑醇可湿性粉剂：青岛农业大学化学与药学院农药研究与应用题组；
备注：50%戊唑醇可湿性粉剂重量百分组成与制备方法：将戊唑醇（97%）5.16千克、NNO（2-萘磺酸甲醛聚合物钠盐）（96%）0.313千克、拉开粉（二异丁基萘磺酸钠）（98%）0.101千克、K12（十二烷基硫酸钠）（98%）0.0766千克，硅藻土4.349千克混合均匀，用实验室用粉碎机粉碎至200目左右细度，然后通过实验室微型气流粉碎机粉碎，控制细度为5~10微米，然后测定含量，达到本实验要求后进行包装备用。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (9)

1.一组含有戊唑醇的杀菌剂组合物及其用途，其特征在于：按原料重量百分比计，其原料组成为：戊唑醇和DX110512（N-（5-三氟甲基-3,4-噻二唑-2-基）-2-氟苯甲酰胺）占总重量的50.0%，助剂为5.0-15.0%，填料载体为35.0-45.0%。
2.根据权利要求1所述的一组杀菌剂组合物，其特征在于：戊唑醇和DX110512（N-（5-三氟甲基-3,4-噻二唑-2-基）-2-氟苯甲酰胺）的重量整数百分比为40-10：10-40，或表达为重量比为4-1：1-4。
3.根据权利要求3所述的一组杀菌剂组合物，其特征在于：戊唑醇和DX110512（N-（5-三氟甲基-3,4-噻二唑-2-基）-2-氟苯甲酰胺）的重量整数百分比为25：25，或表达为重量比为1：1。
4.根据权利要求1所述的一组杀菌剂组合物，其特征在于：所述的助剂为复合农用助剂，重量百分比为：NNO（2-萘磺酸甲醛聚合物钠盐）6.5%、K12（十二烷基硫酸钠）1.0%、拉开粉（二异丁基萘磺酸钠）2.2%。
5.根据权利要求1所述的一组杀菌剂组合物，其特征在于：所述的填料载体为硅藻土。
6.权利要求1所述的一组杀菌剂组合物的制备方法，其特征在于：具体步骤为：戊唑醇、DX110512（N-（5-三氟甲基-3,4-噻二唑-2-基）-2-氟苯甲酰胺）、NNO（2-萘磺酸甲醛聚合物钠盐）、拉开粉（二异丁基萘磺酸钠）、K12（十二烷基硫酸钠）、硅藻土通过气流粉碎机混合均匀并粉碎至粒径5~10微米，检验合格后按国家相关农药条例规定包装即为产品。
7.权利要求 1 所述的一组杀菌剂组合物在抑制病原菌生长或杀灭病原菌中的应用；其中所述病原菌引起的疾病不包括人体或动物体的疾病。
8.权利要求 1 所述的一组杀菌剂组合物在制备抑制病原菌生长或杀灭病原菌药物中的应用。
9.根据权利要求1所述的一组杀菌剂组合物的用途，其特征在于：作为农用杀菌剂中的应用。
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