CN108676068A - 一种抗炎灵类化合物及其制备方法 - Google Patents

一种抗炎灵类化合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种抗炎灵类化合物及其制备方法，结构通式为：cFLFLFX1X2，其中cFLFLF为肉豆蔻酰基‑苯丙氨酰基‑(D)亮氨酰基‑苯丙氨酰基‑(D)亮氨酰基‑苯丙氨酰基‑或肉桂酰基‑苯丙氨酰基‑(D)亮氨酰基‑苯丙氨酰基‑(D)亮氨酰基‑苯丙氨酸；本发明为一系列靶向甲酰肽受体并具有抑炎作用的拮抗体化合物，该类化合物由一个甲酰肽受体靶向小分子肽和抗氧化基团两部分组成，应用于临床上各种无菌和有菌炎症的抗炎作用；且通过甲酰肽受体可以直接调控白细胞的激活时间、过程、和程度，从而整个治疗过程更加广谱、可靠且副作用较小，从而使得患者更快速的康复，且更好的完成消炎；同时患者在治疗时不需要服用类固醇和非甾体抗炎药，从而不会产生副作用以及抗药性。

Description

一种抗炎灵类化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种化合物，具体是一种抗炎灵类化合物及其制备方法。
背景技术
目前，白细胞的过度激活并导致病理性炎症是各种急慢性疾病的病理原因，精确调控免疫白细胞的激活时间、过程、和程度是控制和治疗的关键。临床上还没有一种广谱、可靠、副作用小的方法去调控免疫白细胞的活动。目前使用最多的药物包括类固醇和非甾体抗炎药，但都存在着这样或那样的副作用和抗药性。
发明内容
本发明的目的在于提供一种抗炎灵类化合物及其制备方法，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
一种抗炎灵类化合物，结构通式为：cFLFLFX1X2，
其中cFLFLF为肉豆蔻酰基-苯丙氨酰基-(D)亮氨酰基-苯丙氨酰基-(D)亮氨酰基-苯丙氨酰基-或肉桂酰基-苯丙氨酰基-(D)亮氨酰基-苯丙氨酰基-(D)亮氨酰基-苯丙氨酸；
当X1：-O-时，X2：谷胱甘肽、没食子酸或6-氨基抗坏血酸，其中谷胱甘肽简写为-GLT、没食子酸简写为(D)-GA、6-氨基抗坏血酸简写为(D)-NVc。
当X2：-H或-OH时，X1：半胱氨酰基、丝氨酰基、赖氨酰基、谷氨酰基或天冬氨酰基。
作为本发明进一步的方案：cFLFLF-GLT的结构式为：
作为本发明进一步的方案：cFLFLF(D)-GA的结构式为：
作为本发明进一步的方案：cFLFLF(D)-NVc酸的结构式为：
一种抗炎灵类化合物的制备方法，包括以下制备方法：
(1)所述cFLFLFX1X2中X1为半胱氨酰基、丝氨酰基、赖氨酰基、谷氨酰基或天冬氨酰基，X2为-H、-OH的时候，以及X1为-O-，X2为谷胱甘肽的时候，其具体制备方法为：
①使用多肽合成仪，通过标准的氯甲酸芴甲酯化学，在王树脂上逐步耦联生成所示多肽化合物；
②生成所示多肽化合物后，在质量浓度为1％的三氟乙酸－二氯甲烷中将王树脂切割；
③切割完成后，经高效液相色谱法HPLC纯化之后，冷冻干燥，生成对应粉状化合物；
(2)所述cFLFLFX1X2中X1为-O-，X2为没食子酸的时候，其具体制备方法为：
①使用多肽合成仪，通过标准的氯甲酸芴甲酯化学，在王树脂上逐步耦联生成cFLFLFK(MTT)-resin并脱去侧链的保护基团4-甲基三苯甲基；
②脱去侧链的保护基团4-甲基三苯甲基后，与gallicacid耦联生成cFLFLF(D)K(gallate)-resin；
③生成cFLFLF(D)K(gallate)-resin后，在质量浓度为1％的三氟乙酸－二氯甲烷中将王树脂切割；
④切割完成后，经高效液相色谱法HPLC纯化之后，冷冻干燥，生成cFLFLF(D)-GA粉状化合物；
(3)所述cFLFLFX1X2中X1为-O-，X2为6-氨基抗坏血酸的时候，其具体制备方法为：
①使用多肽合成仪，通过标准的氯甲酸芴甲酯化学，在王树脂上逐步耦联生成cFLFLF(D)E(OAll)-resin；
②生成cFLFLF(D)E(OAll)-resin后，使用Pd(PPh3)4脱去glucomate侧链的保护基团All；然后与(R)-5-((S)-1-hydroxy-2-aminoethyl)-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one耦联生成cFLFLF(D)E(NVc)-resin；
③生成cFLFLF(D)E(NVc)-resin后，在质量浓度为1％的三氟乙酸－二氯甲烷中将王树脂切割；
④切割完成后，经高效液相色谱法HPLC纯化之后，冷冻干燥，分别生成cFLFLF(D)-NVc粉状化合物。
作为本发明进一步的方案：当X1为半胱氨酰基、丝氨酰基、赖氨酰基、谷氨酰基或天冬氨酰基，X2为-H或-OH时，以及X1为-O-，X2为谷胱甘肽、没食子酸或6-氨基抗坏血酸的时制成的药物剂，其作用为对于体外中性粒细胞起到抑制作用。
作为本发明进一步的方案：当X1为丝氨酰基，X2为-H或-OH时，以及X1为-O-，X2为谷胱甘肽时制成的药物制剂，其作用为对于活体动物的有菌或无菌炎症损伤起到抑制作用。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：本发明为一系列靶向甲酰肽受体并具有抑炎作用的拮抗体化合物，该类化合物由一个甲酰肽受体靶向小分子肽和抗氧化基团两部分组成，应用于临床上各种无菌和有菌炎症的抗炎作用；且通过甲酰肽受体可以直接调控白细胞的激活时间、过程、和程度，从而整个治疗过程更加广谱、可靠且副作用较小，从而使得患者更快速的康复，且更好的完成消炎；同时患者在治疗时不需要服用类固醇和非甾体抗炎药，从而不会产生副作用以及抗药性，提高患者的康复的速度，减小患者机体受到的伤害。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明实施例中，一种抗炎灵类化合物及其制备方法，结构通式为：cFLFLFX1X2，
其中cFLFLF为肉豆蔻酰基-苯丙氨酰基-(D)亮氨酰基-苯丙氨酰基-(D)亮氨酰基-苯丙氨酰基-或肉桂酰基-苯丙氨酰基-(D)亮氨酰基-苯丙氨酰基-(D)亮氨酰基-苯丙氨酸；
当X1：-O-时，X2：谷胱甘肽、没食子酸或6-氨基抗坏血酸，其中谷胱甘肽简写为-GLT、没食子酸简写为(D)-GA、6-氨基抗坏血酸简写为(D)-NVc。
当X2：-H或-OH时，X1：半胱氨酰基、丝氨酰基、赖氨酰基、谷氨酰基或天冬氨酰基。
cFLFLF-GLT的结构式为：
cFLFLF(D)-GA的结构式为：
cFLFLF(D)-NVc酸的结构式为：
一种抗炎灵类化合物的制备方法，包括以下制备方法：
(1)所述cFLFLFX1X2中X1为半胱氨酰基、丝氨酰基、赖氨酰基、谷氨酰基或天冬氨酰基，X2为-H、-OH的时候，以及X1为-O-，X2为谷胱甘肽的时候，其具体制备方法为：
①使用多肽合成仪，通过标准的氯甲酸芴甲酯化学，在王树脂上逐步耦联生成所示多肽化合物；
②生成所示多肽化合物后，在质量浓度为1％的三氟乙酸－二氯甲烷中将王树脂切割；
③切割完成后，经高效液相色谱法HPLC纯化之后，冷冻干燥，生成对应粉状化合物；
(2)所述cFLFLFX1X2中X1为-O-，X2为没食子酸的时候，其具体制备方法为：
①使用多肽合成仪，通过标准的氯甲酸芴甲酯化学，在王树脂上逐步耦联生成cFLFLFK(MTT)-resin并脱去侧链的保护基团4-甲基三苯甲基；
②脱去侧链的保护基团4-甲基三苯甲基后，与gallicacid耦联生成cFLFLF(D)K(gallate)-resin；
③生成cFLFLF(D)K(gallate)-resin后，在质量浓度为1％的三氟乙酸－二氯甲烷中将王树脂切割；
④切割完成后，经高效液相色谱法HPLC纯化之后，冷冻干燥，生成cFLFLF(D)-GA粉状化合物；
(3)所述cFLFLFX1X2中X1为-O-，X2为6-氨基抗坏血酸的时候，其具体制备方法为：
①使用多肽合成仪，通过标准的氯甲酸芴甲酯化学，在王树脂上逐步耦联生成cFLFLF(D)E(OAll)-resin；
②生成cFLFLF(D)E(OAll)-resin后，使用Pd(PPh3)4脱去glucomate侧链的保护基团All；然后与(R)-5-((S)-1-hydroxy-2-aminoethyl)-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one耦联生成cFLFLF(D)E(NVc)-resin；
③生成cFLFLF(D)E(NVc)-resin后，在质量浓度为1％的三氟乙酸－二氯甲烷中将王树脂切割；
④切割完成后，经高效液相色谱法HPLC纯化之后，冷冻干燥，分别生成cFLFLF(D)-NVc粉状化合物。
当X1为半胱氨酰基、丝氨酰基、赖氨酰基、谷氨酰基或天冬氨酰基，X2为-H或-OH时，以及X1为-O-，X2为谷胱甘肽、没食子酸或6-氨基抗坏血酸的时制成的药物剂，其作用为对于体外中性粒细胞起到抑制作用。
当X1为丝氨酰基，X2为-H或-OH时，以及X1为-O-，X2为谷胱甘肽时制成的药物制剂，其作用为对于活体动物的有菌或无菌炎症损伤起到抑制作用。
尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种抗炎灵类化合物，其特征在于，结构通式为：cFLFLFX1X2， 其中cFLFLF为肉豆蔻酰基-苯丙氨酰基-(D)亮氨酰基-苯丙氨酰基-(D)亮氨酰基-苯丙氨酰基-或肉桂酰基-苯丙氨酰基-(D)亮氨酰基-苯丙氨酰基-(D)亮氨酰基-苯丙氨酸； 当X1：-O-时，X2：谷胱甘肽、没食子酸或6-氨基抗坏血酸，其中谷胱甘肽简写为-GLT、没食子酸简写为(D)-GA、6-氨基抗坏血酸简写为(D)-NVc。 当X2：-H或-OH时，X1：半胱氨酰基、丝氨酰基、赖氨酰基、谷氨酰基或天冬氨酰基。
2.根据权利要求1所述的一种抗炎灵类化合物，其特征在于，cFLFLF-GLT的结构式为：
3.根据权利要求1所述的一种抗炎灵类化合物，其特征在于，cFLFLF(D)-GA的结构式为：
4.根据权利要求1所述的一种抗炎灵类化合物，其特征在于，cFLFLF(D)-NVc酸的结构式为：
5.一种抗炎灵类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下制备方法：
(1)所述cFLFLFX1X2中X1为半胱氨酰基、丝氨酰基、赖氨酰基、谷氨酰基或天冬氨酰基，X2为-H、-OH的时候，以及X1为-O-，X2为谷胱甘肽的时候，其具体制备方法为：
①使用多肽合成仪，通过标准的氯甲酸芴甲酯化学，在王树脂上逐步耦联生成所示多肽化合物；
②生成所示多肽化合物后，在质量浓度为1％的三氟乙酸－二氯甲烷中将王树脂切割；
③切割完成后，经高效液相色谱法HPLC纯化之后，冷冻干燥，生成对应粉状化合物；
(2)所述cFLFLFX1X2中X1为-O-，X2为没食子酸的时候，其具体制备方法为：
①使用多肽合成仪，通过标准的氯甲酸芴甲酯化学，在王树脂上逐步耦联生成cFLFLFK(MTT)-resin并脱去侧链的保护基团4-甲基三苯甲基；
②脱去侧链的保护基团4-甲基三苯甲基后，与gallicacid耦联生成cFLFLF(D)K(gallate)-resin；
③生成cFLFLF(D)K(gallate)-resin后，在质量浓度为1％的三氟乙酸－二氯甲烷中将王树脂切割；
④切割完成后，经高效液相色谱法HPLC纯化之后，冷冻干燥，生成cFLFLF(D)-GA粉状化合物；
(3)所述cFLFLFX1X2中X1为-O-，X2为6-氨基抗坏血酸的时候，其具体制备方法为：
①使用多肽合成仪，通过标准的氯甲酸芴甲酯化学，在王树脂上逐步耦联生成cFLFLF(D)E(OAll)-resin；
②生成cFLFLF(D)E(OAll)-resin后，使用Pd(PPh3)4脱去glucomate侧链的保护基团All；然后与(R)-5-((S)-1-hydroxy-2-aminoethyl)-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one耦联生成cFLFLF(D)E(NVc)-resin；
③生成cFLFLF(D)E(NVc)-resin后，在质量浓度为1％的三氟乙酸－二氯甲烷中将王树脂切割；
④切割完成后，经高效液相色谱法HPLC纯化之后，冷冻干燥，分别生成cFLFLF(D)-NVc粉状化合物。
6.根据权利要求1-4任一所述的一种抗炎灵类化合物，其特征在于，当X1为半胱氨酰基、丝氨酰基、赖氨酰基、谷氨酰基或天冬氨酰基，X2为-H或-OH时，以及X1为-O-，X2为谷胱甘肽、没食子酸或6-氨基抗坏血酸的时制成的药物剂，其作用为对于体外中性粒细胞起到抑制作用。
7.根据权利要求1-4任一所述的一种抗炎灵类化合物，其特征在于，当X1为丝氨酰基，X2为-H或-OH时，以及X1为-O-，X2为谷胱甘肽时制成的药物制剂，其作用为对于活体动物的有菌或无菌炎症损伤起到抑制作用。
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