CN108658815A - 一种胺基取代的共轭烯炔醛/酮化合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种胺基取代的共轭烯炔醛/酮化合物及其制备方法，属于有机合成化学技术领域。胺基取代的共轭烯炔醛/酮化合物结构式如式Ⅰ所示。本发明还提供一种胺基取代的共轭烯炔醛/酮化合物的制备方法，该化合物是以N‑氟代双苯磺酰亚胺和易于制备的1，4‑二炔基‑3‑醇为合成原料，在铜催化下实现串联自由基胺化‑炔基迁移反应，一步合成胺基取代的共轭烯炔醛/酮结构单元。该方法原料试剂易得，条件温和，反应体系绿色环保，产物易分离纯化，适用于合成多种胺基取代的共轭烯炔醛/酮类化合物。

Description

一种胺基取代的共轭烯炔醛/酮化合物及其制备方法
技术领域
本发明属于有机合成化学技术领域，具体涉及一种胺基取代的共轭烯炔醛/酮化合物及其制备方法。
背景技术
有机含氮化合物在天然产物和有生物活性的药物分子中广泛存在，因此向简单易得的起始原料中引入含氮官能团合成复杂有用的生物活性分子受到有机合成工作者的广泛关注(S.H.Cho,J.Y.Kim,J.Kwak and S.Chang,Chem.Soc.Rev.,2011,40,5068.)。胺基取代的共轭烯炔醛/酮类化合物可作为有效的有机合成中间体发生多种相应转换，合成重要的有机含氮化合物，在药物化学、生物化学和材料科学上都起着十分重要的作用。因此，发展胺基取代共轭烯炔醛/酮类化合物的合成方法有重要的研究价值。
炔丙醇类化合物可以通过末端炔烃的简单转换而制备。因其独特的反应特性和产物重要性，近年来，炔丙醇参与的有机化学反应成为了当前有机化学研究的热点方向之一，有许多关于炔丙醇的综述和专著(Zhu,Y.；Sun,L.；Lu,P.；Wang,Y.ACS Catal.2014,4,1911)。但是1，4-二炔基-3-醇类化合物的反应特性尚未被系统地研究报导。随着全球生态环境的急剧恶化，如何实现可持续发展已成为人类面临的重大问题，以从源头上消除污染、节省资源为核心的绿色化学研究已经成为解决日益严峻的生态环境问题的强有力手段。到目前为止，高效的合成胺基取代的共轭烯炔醛酮类化合物的方法还未见文献和相关专利报道。
发明内容
本发明的目的是为了提供一种胺基取代的共轭烯炔醛/酮化合物及其制备方法，该方法环境友好、价格低廉，实用性强。
本发明首先提供一种胺基取代的共轭烯炔醛/酮化合物，结构式如式Ⅰ所示：
式Ⅰ中，R1为芳基或烷基，R2为芳基或烷基，R3为芳基或烷基。
优选的是，所述的R1为
优选的是，所述的R2为
优选的是，所述的R3为H、Me或Ph。
优选的是，所述的胺基取代的共轭烯炔醛/酮类化合物，具有2a-2i所示的结构：
本发明还提供一种胺基取代的共轭烯炔醛/酮化合物的制备方法，包括：
在氮气保护下，将1，4-二炔基-3-醇与N-氟代双苯磺酰亚胺在有机溶剂、铜催化剂的作用下反应，得到胺基取代的共轭烯炔醛/酮化合物。
优选的是，所述的1，4-二炔基-3-醇与N-氟代双苯磺酰亚胺的摩尔比为1：(1.2-2.5)。
优选的是，所述的1，4-二炔基-3-醇与N-氟代双苯磺酰亚胺的摩尔比为1：2。
优选的是，所述的反应温度为40-70℃，反应时间为12-20小时。
优选的是，所述的反应过程中还加入4-乙酰基吡啶和分子筛。
本发明的有益效果
本发明首先提供一种胺基取代的共轭烯炔醛/酮化合物，结构式如式Ⅰ所示，该化合物是以N-氟代双苯磺酰亚胺(NFSI)和易于制备的1，4-二炔基-3-醇为合成原料，在铜催化下实现串联自由基胺化炔基迁移反应，一步合成胺基取代的共轭烯炔醛酮结构单元。本发明的共轭烯炔醛/酮类化合物具有高的化学、区域和立体选择性。
本发明还提供一种胺基取代的共轭烯炔醛/酮化合物的制备方法，该方法原料试剂易得，条件温和，反应体系绿色环保，产物易分离纯化，适用于合成多种胺基取代的共轭烯炔醛/酮类化合物。
附图说明
图1为本发明实施例1二芳基烷烃2a的1H-NMR的核磁共振谱；
图2为本发明实施例1二芳基烷烃2a的13C-NMR的核磁共振谱；
图3为本发明实施例2二芳基烷烃2b的1H-NMR的核磁共振谱；
图4为本发明实施例2二芳基烷烃2b的13C-NMR的核磁共振谱。
图5为本发明实施例3二芳基烷烃2c的1H-NMR的核磁共振谱；
图6为本发明实施例3二芳基烷烃2c的13C-NMR的核磁共振谱。
图7为本发明实施例4二芳基烷烃2d的1H-NMR的核磁共振谱；
图8为本发明实施例4二芳基烷烃2d的13C-NMR的核磁共振谱。
图9为本发明实施例5二芳基烷烃2e的1H-NMR的核磁共振谱；
图10为本发明实施例5二芳基烷烃2e的13C-NMR的核磁共振谱。
具体实施方式
本发明首先提供一种胺基取代的共轭烯炔醛/酮化合物，结构式如式Ⅰ所示：
式Ⅰ中，R1为芳基或烷基，优选为
R2为芳基或烷基，优选为
R3为芳基或烷基，优选为H、Me或Ph。
按照本发明，所述的胺基取代的共轭烯炔醛/酮类化合物，优选具有2a-2i所示的结构：
本发明还提供一种胺基取代的共轭烯炔醛/酮化合物的制备方法，包括：
在氮气保护下，将1，4-二炔基-3-醇与N-氟代双苯磺酰亚胺在有机溶剂、铜催化剂的作用下反应，得到胺基取代的共轭烯炔醛/酮化合物。
按照本发明，所述的1，4-二炔基-3-醇与N-氟代双苯磺酰亚胺的摩尔比优选为1：(1.2-2.5)，更优选为1：2。
按照本发明，所述的反应温度优选为40-70℃，更优选为50℃；反应时间优选为12-20小时，更优选为16小时。
按照本发明，所述的铜催化剂优选为氰化亚铜，所述的铜催化剂的加入量优选为1，4-二炔基-3-醇的5-20％，更优选为10％。
按照本发明，所述的有机溶剂优选为1，2-二氯乙烷、乙腈、硝基甲烷、氯仿或二氯甲烷，更优选为氯仿。
按照本发明，所述的反应过程中优选还加入4-乙酰基吡啶和分子筛，所述的4-乙酰基吡啶的作用是协助拔羟基氢生成铜氧键，实现氮自由基对炔烃区域选择性的加成；所述的1，4-二炔基-3-醇与4-乙酰基吡啶的摩尔比优选为2：3；所述的分子筛作为添加剂，能提高反应产率，所述的1，4-二炔基-3-醇的(mmol)：分子筛(g)优选为1：1。
本发明所涉及的合成胺基的共轭烯炔醛/酮类化合物，其反应方程式如下：
下面结合具体实施例对本发明做进一步详细的说明，实施例中涉及到的原料均为商购获得或按照已知文献的方法合成。
实施例1
氮气保护下，向带有磁力搅拌装置的10mL耐压管中加入1a(0.2mmol)、氰化亚铜(10mol％)作为催化剂、无水氯仿(2ml)、4-乙酰基吡啶(0.3mmol)，室温下搅拌5min，之后，向体系中加入NFSI(0.4mmol)，分子筛0.2g作为添加剂，将反应放在50℃搅拌16h，并用TLC检测反应完成，反应用饱和NaCl(10ml)淬灭，二氯甲烷(3×10ml)萃取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥、抽滤,加圧蒸留除去有机溶剂。最后经过硅胶柱层析，得到氮取代的共轭烯炔醛类化合物2a，产率为76％。2a的1H-NMR的核磁共振谱和13C-NMR的核磁共振谱分别如图1和图2所示。
谱图解析数据2a：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ9.60(s,1H),8.11(d,J＝7.8Hz,4H),7.61–7.59(m,2H),7.56–7.54(m,1H),7.52–7.46(m,4H),7.42–7.37(m,5H),7.33(d,J＝7.2Hz,2H),7.30–7.27(m,2H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ186.3,149.2,139.9,135.5,133.9,133.8,132.8,131.0,130.4,130.2,129.3,128.8,128.6,128.1,121.4,110.7,88.1.Mass Spectrometry:HRMS(ESI-TOF)(m/z):Calcd for C29H21NNaO5S2,([M+Na]+),550.0753,found 550.0755.
实施例2
用1b代替实例中的1a，其他条件同实施例1，得到化合物2b，产率为86％，2b的1H-NMR的核磁共振谱和13C-NMR的核磁共振谱分别如图3和图4所示。
谱图解析数据2b
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ9.60(s,1H),8.11(d,J＝7.8Hz,4H),7.50–7.46(m,4H),7.42–7.39(t,J＝7.8Hz,4H),7.30(d,J＝7.8Hz,2H),7.22(d,J＝7.8Hz,2H),7.09(d,J＝7.8Hz,2H),2.44(s,3H),2.37(s,3H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ186.5,149.6,141.7,141.0,140.0,134.7,133.7,132.8,131.2,130.3,129.5,129.3,128.9,128.6,118.5,111.2,88.0,21.8,21.5.Mass Spectrometry:HRMS(ESI-TOF)(m/z):Calcd for C31H25NNaO5S2,([M+Na]+),578.1066,found 578.1080.
实施例3
用1c代替实例中的1a，其他条件同实施例1，得到化合物2c，产率为68％，2c的1H-NMR的核磁共振谱和13C-NMR的核磁共振谱分别如图5和图6所示。
谱图解析数据2c
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ9.59(s,1H),8.08(d,J＝7.8Hz,4H),7.61–7.58(m,2H),7.50(t,J＝7.2Hz,2H),7.42(t,J＝7.8Hz,4H),7.36–7.34(m,2H),7.21(t,J＝8.4Hz,2H),7.00(t,J＝8.4Hz,2H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ185.9,164.4(J＝252.1Hz),163.9(J＝252.4Hz),147.8,139.8,135.6,135.1(J＝8.8Hz),133.9,132.3(J＝8.8Hz),129.7(J＝3.1Hz),129.3,128.6,117.5(J＝3.4Hz)116.2(J＝22.0Hz),115.7(J＝22.3Hz),109.6,87.9.HRMS(ESI-TOF)(m/z):Calcd forC29H19F2NNaO5S2,([M+Na]+),586.0565,found586.0568.
实施例4
用1d代替实例中的1a，其他条件同实施例1，得到化合物2d，产率为80％，2d的1H-NMR的核磁共振谱和13C-NMR的核磁共振谱分别如图7和图8所示。
谱图解析数据2d
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ9.59(s,1H),8.07(d,J＝7.8Hz,4H),7.54–7.49(m,6H),7.42(t,J＝7.8Hz,4H),7.29–7.27(m,4H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ185.7,147.3,139.7,137.6,136.9,135.9,134.0,133.9,131.9,131.4,129.3,129.2,128.7,128.6,119.7,109.2,88.5.HRMS(ESI-TOF)(m/z):Calcd forC29H19Cl2NNaO5S2,([M+Na]+),617.9974,found617.9997.
实施例5
用1e代替实例中的1a，其他条件同实施例1，得到化合物2e，产率为71％，2e的1H-NMR的核磁共振谱和13C-NMR的核磁共振谱分别如图9和图10所示。
谱图解析数据2e
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ9.59(s,1H),8.09(d,J＝7.8Hz,4H),7.56(d,J＝8.4Hz,2H),7.48(t,J＝7.8Hz,2H),7.40(t,J＝7.8Hz,4H),7.30(d,J＝8.4Hz,2H),7.00(d,J＝8.4Hz,2H),6.81(d,J＝8.4Hz,2H),3.89(s,3H),3.84(s,3H).13CNMR(150MHz,CDCl3)δ186.3,162.2,161.4,149.4,140.1,134.8,133.6,132.3,129.3,128.5,126.5,114.2,113.9,111.6,88.1,55.5,55.4.HRMS(ESI-TOF)(m/z):Calcd for C31H25Cl2NNaO7S2,([M+Na]+),610.0965,found 610.0969.
实施例6
用1f代替实例中的1a，其他条件同实施例1，得到化合物2f，产率为51％。
谱图解析数据2f
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ9.50(s,1H),8.01(d,J＝8.4Hz,4H),7.63(t,J＝7.8Hz,2H),7.55–7.50(m,7H),7.48–7.46(m,2H),1.12(s,9H).13C NMR(126MHz,cdcl3)δ186.5,150.8,140.0,135.3,134.8,133.8,130.9,130.3,129.4,128.7,128.6,122.7,78.7,30.0,29.1.HRMS(ESI-TOF)(m/z):Calcd for C27H25NNaO5S2,([M+Na]+),530.1066,found530.1062.
实施例7
用1g代替实例中的1a，其他条件同实施例1，得到化合物2g，产率为59％。
谱图解析数据2g
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ10.14(s,1H),7.93–7.92(m,4H),7.61(t,J＝7.2Hz,2H),7.48(t,J＝7.8Hz,4H),1.48(s,9H),1.11(s,9H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ185.5,161.4,140.0,134.9,133.6,129.5,128.4,124.4,78.7,37.5,32.6,29.9,29.1.HRMS(ESI-TOF)(m/z):Calcd for C25H29NNaO5S2,([M+Na]+),510.1379,found 510.1387.
实施例8
用1h代替实例中的1a，其他条件同实施例1，得到化合物2h，产率为68％。
谱图解析数据2h
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.23(d,J＝7.2Hz,4H),7.50(t,J＝7.2Hz,2H),7.47–7.43(m,9H),7.33–7.30(m,1H),7.26–7.24(m,4H),1.84(s,3H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ198.7,139.9,139.8,136.1,134.7,133.8,132.3,130.5,129.5,129.4,128.9,128.8,128.6,127.9,121.9,104.5,87.3,29.5.HRMS(ESI-TOF)(m/z):Calcd for C30H23NNaO5S2,([M+Na]+),564.0910,found 564.0921.
实施例9
用1i代替实例中的1a，其他条件同实施例1，得到化合物2i，产率为54％。
谱图解析数据2i
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.29(d,J＝7.8Hz,4H),7.64(d,J＝7.2Hz,2H),7.50(t,J＝7.2Hz,2H),7.44(t,J＝7.2Hz,4H),7.36–7.33(m,3H),7.31–7.27(m,4H),7.22(t,J＝7.2Hz,1H),7.11(t,J＝7.8Hz,2H),7.09–7.05(m,3H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ192.9,141.1,140.0,136.7,136.0,133.8,132.4,132.2,131.8,130.0,129.7,129.6,129.5,129.4,128.5,128.2,128.0,127.7,122.0,104.4,87.7.HRMS(ESI-TOF)(m/z):Calcd forC35H25Cl2NNaO5S2,([M+Na]+),626.1066,found 626.1080.

Claims (10)

1.一种胺基取代的共轭烯炔醛/酮化合物，其特征在于，结构式如式Ⅰ所示：
式Ⅰ中，R1为芳基或烷基，R2为芳基或烷基，R3为芳基或烷基。
2.根据权利要求1所述的一种胺基取代的共轭烯炔醛/酮化合物，其特征在于，所述的R1为
3.根据权利要求1所述的一种胺基取代的共轭烯炔醛/酮化合物，其特征在于，所述的R2为
4.根据权利要求1所述的一种胺基取代的共轭烯炔醛/酮化合物，其特征在于，所述的R3为H、Me或Ph。
5.根据权利要求1-4任何一项所述的一种胺基取代的共轭烯炔醛/酮化合物，其特征在于，所述的胺基取代的共轭烯炔醛/酮类化合物，具有2a-2i所示的结构：
6.根据权利要求1所述的一种胺基取代的共轭烯炔醛/酮化合物的制备方法，其特征在于，包括：
在氮气保护下，将1，4-二炔基-3-醇与N-氟代双苯磺酰亚胺在有机溶剂、铜催化剂的作用下反应，得到胺基取代的共轭烯炔醛/酮化合物。
7.根据权利要求6所述的一种胺基取代的共轭烯炔醛/酮化合物的制备方法，其特征在于，所述的1，4-二炔基-3-醇与N-氟代双苯磺酰亚胺的摩尔比为1：(1.2-2.5)。
8.根据权利要求7所述的一种胺基取代的共轭烯炔醛/酮化合物的制备方法，其特征在于，所述的1，4-二炔基-3-醇与N-氟代双苯磺酰亚胺的摩尔比为1：2。
9.根据权利要求6所述的一种胺基取代的共轭烯炔醛/酮化合物的制备方法，其特征在于，所述的反应温度为40-70℃，反应时间为12-20小时。
10.根据权利要求6所述的一种胺基取代的共轭烯炔醛/酮化合物的制备方法，其特征在于，所述的反应过程中还加入4-乙酰基吡啶和分子筛。
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