CN108642023A - 一种漆酶复合改性方法及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种漆酶复合改性方法及其应用。该漆酶复合改性方法包括如下步骤：羧基改性：在漆酶水溶液中先后加入漆酶抑制剂、羧基活化剂、改性剂反应，反应完全后透析反应体系得到羧基改性漆酶；氨基改性：在S1中羧基改性漆酶溶液中先后加入氨基活化剂和改性剂进行反应，反应完全后透析得到复合改性漆酶。本发明的漆酶复合改性对漆酶氨基酸残基侧链或末端氨基酸上的羧基和氨基进行复合改性，同时保护了漆酶链上的活性基团羧基和氨基，在保护漆酶活性中心位点不受影响的前提下，漆酶活性和稳定性得以改变，得到的复合改性漆酶可明显提高改性纤维的制浆造纸性能，为纤维再利用提供新途径。

Description

一种漆酶复合改性方法及其应用
技术领域
本发明属于漆酶改性技术领域，更具体地，涉及一种漆酶复合改性方法及其应用。
背景技术
皇竹草为大生量植物，具有适应性强、分蘖性强、生长快、产量高、营养丰富、纤维含量高、可多年收获等特点，是一种很有利用价值的非木材纤维制浆造纸原料，但是所抄造的纸页强度偏低，为了提高其利用水平和使用价值，有必要对其进行改性处理。在纤维改性方面，目前漆酶介体体系生物改性是一个研究热点与难点，漆酶介体体系生物改性有诸多优点，如反应条件温和、纤维损伤少、环境友好型药品的使用等，但是因为漆酶存在氨基酸残基或末端氨基酸，在使用过程中，容易失活、不稳定，限制了它的应用。因此，有必要对漆酶进行一定的化学修饰来提高其活性和稳定性。
目前，研究者已采用聚乙二醇、乙二醇-N-羟基琥珀酰亚胺、戊二醛、葡聚糖、右旋糖苷、邻苯二甲酸酐、丁二酸酐、马来酸酐、柠康酸酐、L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐、二氧化硫脲对漆酶进行了化学修饰，研究了它们的修饰效果。研究显示这些物质化学修饰后的漆酶稳定性在一定程度上得到了改善，但是改性酶的活性低于未改性酶，或者化学修饰后漆酶活性在一定程度上得到了改善，但是改性酶的稳定性下降了，也有一些改性后的漆酶活性和稳定性均提高了，但其提高百分比不大。而且，目前大部分是针对漆酶氨基酸残基侧链上的氨基进行修饰，对于同样会影响漆酶活性和稳定性的漆酶氨基酸残基侧链上的羧基或末端氨基酸上的羧基并未进行相应的改性修饰，在仅有的L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐是针对漆酶氨基酸残基末端的羧基进行修饰中也只是针对处于质子化的羧基（COOH），缺乏同时针对漆酶氨基酸残基侧链或末端氨基酸上的羧基和氨基同时进行修饰的研究，对漆酶改性纤维的修饰效果并不理想。
因此，提供一种可以同时对漆酶氨基酸残基侧链上的氨基和羧基改性，提高修饰效果的漆酶改性方法具有非常重要的应用价值。
发明内容
本发明要解决的技术问题是克服现有技术中漆酶改性活性修饰效果不好的缺陷和不足，提供一种漆酶复合改性方法，通过同时改性漆酶氨基酸残基侧链上的氨基和羧基，极大的提高了化学修饰的修饰效果。
本发明的目的是提供一种由上述漆酶复合改性方法制备的改性漆酶。
本发明另一目的是提供一种上述改性漆酶在纤维改性上的应用。
本发明上述目的通过以下技术方案实现：
一种漆酶复合改性方法，包括如下步骤：
S1. 羧基改性：在漆酶水溶液中先后加入漆酶抑制剂、羧基活化剂、改性剂反应，反应完全后透析反应体系得到羧基改性漆酶，所述羧基活化剂为2-乙基-5-苯基异噁唑-3'-磺酸盐；
S2. 氨基改性：在S1中羧基改性漆酶溶液中先后加入氨基活化剂和改性剂进行反应，反应完全后透析得到复合改性漆酶，所述氨基活化剂为二甲基亚砜，
其中所述改性剂为乙酸甲脒。
本发明的漆酶复合改性包括羧基改性和氨基改性，羧基改性中利用羧基活化剂2-乙基-5-苯基异噁唑-3'-磺酸盐活化漆酶中氨基酸残基侧链或末端氨基酸上的质子化羧基(-COOH)和/或离子化羧基（COO-），然后通过改性剂的氨基和活化后漆酶残基侧链或末端的羧基发生交联反应形成肽键；氨基改性中利用二甲基亚砜活化羧基改性漆酶氨基酸残基侧链或末端氨基酸上的氨基，活化氨基与乙酸甲脒发生胍基化反应，使得漆酶主链上的活性基团羧基和氨基得以保护。
在活化剂加入之前先加入抑制剂保护漆酶主链上的活性中心点，避免了化学修饰剂与主链活性点发生反应所带来的影响，进一步保障漆酶化学修饰效果。
其中漆酶抑制剂的作用为：避免化学修饰剂与漆酶主链上的活性点发生反应。
改性剂作用为：改性剂中的氨基与活化后漆酶中的羧基发生交联反应形成肽键，改性剂与活化后的羧基改性后的漆酶上的氨基发生胍基化反应，使得漆酶主链上的活性基团氨基和羧基得以保护，漆酶构象产生一定的刚性，不易伸展失活，并减少漆酶分子内部基团的热振动，使得漆酶活性、稳定性得到提高。
羧基活化剂的作用为：活化漆酶中氨基酸残基侧链或末端氨基酸上的质子化羧基(-COOH)和/或离子化羧基（COO-）。
氨基活化剂的作用为：活化羧基改性后的漆酶中氨基酸残基侧链或末端氨基酸上的氨基。
本发明在漆酶羧基化学修饰过程中用2-乙基-5-苯基异噁唑-3'-磺酸盐作为活化剂，不但可以活化质子化状态的羧基也可以活化离子化状态的羧基。
相比其他含氨基化学修饰剂，乙酸甲脒具有易于与活化后的漆酶中氨基酸残基侧链或末端氨基酸上的羧基进行交联反应的优势。
本发明在漆酶羧基化学修饰过程中用2-乙基-5-苯基异噁唑-3'-磺酸盐作为活化剂，不但可以活化质子化状态的羧基也可以活化离子化状态的羧基，加入漆酶抑制剂保护酶活性中心点，进而保障漆酶化学修饰效果，大大提高了乙酸甲脒化学修饰剂的修饰效果。
上述漆酶来源于可以产生漆酶的植物、真菌或细菌中任一种，包括如桃树、灵芝、嗜热菌、曲霉菌或毛栓菌等。
优选地，所述漆酶抑制剂为半胱氨酸或腐殖质酸。
优选地，S1中所述改性剂质量为漆酶质量的1%~20%。
优选地，S1中所述羧基活化剂质量为漆酶质量的1%-10%。
上述含氨基化学修饰剂乙酸甲脒水溶液可以用pH为 2.0-8.0的磷酸二氢钾/磷酸氢二钾（KH2PO4/ K2HPO4）缓冲溶液配制。
预选地，S2中所述改性剂质量为漆酶质量的1%~20%；
优选地，S2中所述氨基活化剂质量为漆酶质量的1%-10%。
优选地，所述漆酶抑制剂的含量为漆酶质量的1%-10%。
优选地，S1和S2中所述改性剂质量均为漆酶质量的12%~16%。
更优选地，S1和S2中所述改性剂质量均为漆酶质量的12%。更优选地，S1和S2中所述改性剂质量均为漆酶质量的12%，S1中所述羧基活化剂质量为漆酶质量的2%，S2中所述氨基活化剂质量为漆酶质量的2%，所述漆酶抑制剂的含量为漆酶质量的10%。
优选地，S1中所述羧基改性反应时间为5~120 min，反应温度为10~60℃，反应pH为2.0~8.0。
优选地，S2中所述氨基改性反应时间为5~120 min，反应的温度为10~60℃，反应的pH为2.0~7.0。
反应pH采用NaOH或HCl调节，NaOH或HCl的浓度为1~6 mol/L，反应在搅拌条件下进行。
所述交联反应和胍基化反应达到反应时间后，加入醋酸钠缓冲溶液终止反应。
优选地，所述反应完全后透析的透析液为氯化钠溶液或醋酸钠缓冲溶液，所述氯化钠浓度为0.001~2 mol/L。透析主要还是为了除去交联反应中未反应完全的物质，氯化钠溶液透析相对于其他透析溶液的优势为可以调节渗透压，透析时间优选为12~72h。
一种由上述漆酶复合改性方法制备的改性漆酶也在本发明的保护范围之内，本发明制备的复合改性漆酶通过交联反应和胍基化反应同时保护了漆酶链上的活性基团羧基和氨基，得到复合改性后的漆酶，抑制剂保护漆酶活性中心点，进而保障漆酶化学修饰效果，得到的复合改性漆酶的稳定性和活性都有大幅度的提升。
一种上述改性漆酶在纤维改性上的应用。其中改性漆酶对纤维的改性机理为：漆酶与纤维中的酚型化合物作用，提取酚羟基上的电子而得到电子，酚羟基因失去电子变成酚氧自由基，进而形成醌型结构，它易与加入的含羧基介体反应产生化学键连接，从而将介体嫁接到纤维表面。含羧基介体带来的大量羧基能够有效地提高成纸强度。
城市污泥处理后的皇竹草纤维是一种很有利用价值的非木材纤维制浆造纸原料，但是所抄造的纸页强度偏低，为了提高其利用水平和使用价值，有必要对其进行改性处理。使用本发明的化学修饰漆酶/漆酶介质体系对城市污泥处理后的皇竹草纤维进行处理，不但可以减少漆酶使用量，而且可以提高皇竹草纤维所抄造纸页的物理强度性能，纸页物理强度性能能够达到新闻纸和瓦楞芯纸的技术指标要求，为城市污泥处理后的皇竹草纤维再利用提供新途径。其中，优选化学修饰漆酶/漆酶介质体系天冬氨酸体系，氨基酸体系不仅可以作为漆酶改性体系介质，而且可以介入氨基酸结构，进一步活化改性纤维。
本发明具有以下有益效果：
本发明的漆酶化学修饰方法，对漆酶氨基酸残基侧链或末端氨基酸上的羧基和氨基进行复合改性，同时保护了漆酶链上的活性基团羧基和氨基，在保护漆酶活性中心位点不受影响的前提下，漆酶活性和稳定性得以改变。本发明得到的复合改性漆酶可明显提高纤维的制浆造纸性能，为纤维再利用提供新途径。
具体实施方式
以下结合具体实施例来进一步说明本发明，但实施例并不对本发明做任何形式的限定。除非特别说明，本发明采用的试剂、方法和设备为本技术领域常规试剂、方法和设备。
除非特别说明，以下实施例所用试剂和材料均为市购。
实施例1 ~11
一种漆酶复合改性方法，包括如下步骤：
S1. 羧基改性：在漆酶水溶液中先后加入漆酶抑制剂、羧基活化剂、改性剂反应，反应完全后透析反应体系得到羧基改性漆酶；
其中所述改性剂为由磷酸二氢钾/磷酸氢二钾（pH=8.01）缓冲溶液配制的乙酸甲脒溶液，漆酶水溶液为用蒸馏水配制的漆酶溶液10 mL（50 mg/mL），羧基活化剂为10 mg 2-乙基-5-苯基异噁唑-3'-磺酸盐（1mg/mL），
在25℃下反应1 h后，加入醋酸/醋酸钠（pH=4.79）缓冲溶液12 mL终止反应，把溶液装入透析袋，在磷酸二氢钾/磷酸氢二钾（pH=8.03）缓冲溶液中透析24h，透析完成后定容至50mL羧基改性漆酶；
S2. 氨基改性：将S1中羧基改性漆酶、氨基活化剂二甲基亚砜和改性剂混合进行反应，反应完全后透析得到复合改性漆酶，将羧基改性漆酶10 mL和二甲基亚砜（2μL/mL）混合均匀，向混合溶液中加入2 mL上述配置好的改性剂溶液启动反应，
在25℃下反应1 h后，分别加入醋酸/醋酸钠（pH=4.78）缓冲溶液12 mL终止反应，把混合溶液装入透析袋，在磷酸二氢钾/磷酸氢二钾（pH=8.04）缓冲溶液中透析24 h，透析、定容至50 mL复合改性漆酶。
具体参数见下表1。其中A为S1和S2中乙酸甲脒的质量百分比；B为羧基活化剂的质量百分比；C为氨基活化剂的质量百分比；D为漆酶抑制剂的质量百分比；E为羧基改性的反应温度；F为羧基改性的反应pH；G为氨基改性的反应温度；H为氨基改性的反应pH。
其中实施例1~8的含氨基化学修饰剂为：乙酸甲脒；羧基活化剂为：2-乙基-5-苯基异噁唑-3'-磺酸盐；氨基活化剂为：二甲基亚砜；漆酶抑制剂为：半胱氨酸；
实施例9~11的含氨基化学修饰剂为：乙酸甲脒；羧基活化剂为：2-乙基-5-苯基异噁唑-3'-磺酸盐；氨基活化剂为：二甲基亚砜；漆酶抑制剂为：腐殖质酸。
表1
。
对比例1
一种漆酶改性方法，包括如下步骤：将漆酶溶液、氨基活化剂二甲基亚砜和改性剂混合进行反应，反应完全后透析得到改性漆酶，其中改性剂为在磷酸二氢钾/磷酸氢二钾（pH=8.01）缓冲溶液中加入乙酸甲脒和半胱氨酸配制而成，漆酶水溶液为用蒸馏水配制的漆酶溶液10 mL（50 mg/mL），氨基活化剂为二甲基亚砜（2μL/mL），其中乙酸甲脒的质量为漆酶质量的2%，半胱氨酸的质量为漆酶质量的2%，
在25℃下反应1 h后，分别加入醋酸/醋酸钠（pH=4.78）缓冲溶液12 mL终止反应，把混合溶液装入透析袋，在磷酸二氢钾/磷酸氢二钾（pH=8.04）缓冲溶液中透析24 h，透析完成后定容至50 mL复合改性漆酶。
对比例2
一种漆酶改性方法，其步骤与实施例1基本相同，区别在于改性剂为乙酸甲脒溶液，不含有漆酶抑制剂。
结果检测
（1）漆酶的酶活和热稳定性测定
测定上述制备的复合改性漆酶的酶活和热稳定性，检测结果如下表2所示。
表2. 漆酶与化学修饰后漆酶的活性和热稳定性
。
注：未改性漆酶的相对活性定义为100%，改性后的漆酶活性以漆酶为基准；未改性漆酶的相对半衰期定义为100%，改性后的漆酶相对半衰期以漆酶为基准。
（2）纤维改性实验
1、实验方法：
向相当于绝干浆为7.2 g 的皇竹草浆中加入0.015g的实施例1~11制备的漆酶和0.072g天冬氨酸，与水进行混合，使最终的浆浓为1%，用0.10 mol/L HCl 溶液调节纸浆悬浮液的pH，pH = 5.5。在室温、搅拌条件下反应2 h。反应完成后，过滤，用水洗涤，至滤液呈无色。其中皇竹草浆为城市污泥处理种植的皇竹草纤维制备而成。
2、结果检测：
测定所得样品纤维所抄造纸页的物理强度性能，具体结果如下表3所示。
表3. 漆酶-天冬氨酸体系处理对皇竹草纤维抄造纸页物理强度性能的影响
。
从表3可以看出，与未添加漆酶的城市污泥处理后的皇竹草纤维相比，添加未改性漆酶和复合改性漆酶后皇竹草纤维所抄造纸页物理强度性能均有明显提高。与加入相同量的未化学修饰漆酶相比，加入复合改性漆酶后的皇竹草纤维所抄造纸页的抗张指数、耐破指数、撕裂指数均有提高。因此使用改性漆酶/天冬氨酸体系对城市污泥处理后的皇竹草纤维进行处理，不但可以减少漆酶使用量，而且可以提高皇竹草纤维所抄造纸页的物理强度性能，纸页物理强度性能能够达到新闻纸和瓦楞芯纸的技术指标要求，为城市污泥处理后的皇竹草纤维再利用提供新途径。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种漆酶复合改性方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1. 羧基改性：在漆酶水溶液中先后加入漆酶抑制剂、羧基活化剂、改性剂反应，反应完全后透析反应体系得到羧基改性漆酶，所述羧基活化剂为2-乙基-5-苯基异噁唑-3'-磺酸盐；
S2. 氨基改性：在S1中羧基改性漆酶溶液中先后加入氨基活化剂和改性剂进行反应，反应完全后透析得到复合改性漆酶，所述氨基活化剂为二甲基亚砜，
其中所述改性剂为乙酸甲脒。
2.如权利要求1所述漆酶复合改性方法，其特征在于，S1中所述羧基活化剂质量为漆酶质量的1%-10%。
3.如权利要求1所述漆酶复合改性方法，其特征在于，S2中所述氨基活化剂质量为漆酶质量的1%-10%。
4.如权利要求1所述漆酶复合改性方法，其特征在于，S1中所述改性剂质量为漆酶质量的1%~20%。
5.如权利要求1所述漆酶复合改性方法，其特征在于，S2中所述改性剂质量为漆酶质量的1%~20%。
6.如权利要求1所述漆酶复合改性方法，其特征在于，所述S1中漆酶抑制剂的含量为漆酶质量的1%-10%。
7.如权利要求1所述漆酶复合改性方法，其特征在于，S1中所述羧基改性反应时间为5~120 min，反应温度为10~60℃，反应pH为2.0~8.0。
8.如权利要求1所述漆酶复合改性方法，其特征在于，S2中所述氨基改性反应时间为5~120 min，反应温度为10~60℃，反应pH为2.0~8.0。
9.一种如权利要求1~8任一项所述漆酶复合改性方法制备的改性漆酶。
10.一种如权利要求9所述改性漆酶在纤维改性上的应用。
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张全升等: "两种漆酶改性方法及其在造纸纤维改性中的应用", 《造纸科学与技术》 *

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN111286789A (zh) * 2020-04-08 2020-06-16 四川玉竹麻业有限公司 一种复合酶脱胶剂及脱胶方法
CN111286789B (zh) * 2020-04-08 2022-11-15 四川玉竹麻业有限公司 一种复合酶脱胶剂及脱胶方法

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