CN108623712A - 一种疏水改性昆布多糖及其制备方法与应用 - Google Patents

一种疏水改性昆布多糖及其制备方法与应用 Download PDF

Info

Publication number
CN108623712A
CN108623712A CN201810493355.7A CN201810493355A CN108623712A CN 108623712 A CN108623712 A CN 108623712A CN 201810493355 A CN201810493355 A CN 201810493355A CN 108623712 A CN108623712 A CN 108623712A
Authority
CN
China
Prior art keywords
laminarin
reaction solution
obtains
hydrophobically modified
added
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201810493355.7A
Other languages
English (en)
Inventor
吴朝希
王飞
王一飞
曹薇
王巧利
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Guangzhou Jinan Biomedicine Research and Development Base Co Ltd
Original Assignee
Guangzhou Jinan Biomedicine Research and Development Base Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Guangzhou Jinan Biomedicine Research and Development Base Co Ltd filed Critical Guangzhou Jinan Biomedicine Research and Development Base Co Ltd
Priority to CN201810493355.7A priority Critical patent/CN108623712A/zh
Publication of CN108623712A publication Critical patent/CN108623712A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本发明提供了一种疏水改性昆布多糖，由以下步骤制备而成：(1)在昆布多糖中加入二甲基亚砜，温度控制为50‑60℃，磁力搅拌回流1‑4h得到昆布多糖溶液；(2)将二甲氨基吡啶和乙酸酐加入昆布多糖溶液中，控制温度在50‑90℃，磁力搅拌回流1‑10h得到反应液一；(3)将蒸馏水加入反应液一中，析出沉淀后继续搅拌0.5‑2h得到反应液二；(4)将反应液二离心，在沉淀中加入蒸馏水，调节pH值至微碱性得到反应液三；(5)将反应液三离心得到沉淀物，将沉淀物水洗3‑10次，再用透析袋透析3天，将保留液冷冻干燥。本发明将昆布多糖原有的亲水性变成了疏水性，且不采用有毒、刺激性及对人体产生不良影响的溶剂，不需要进行复杂的化学反应，可实现规模化生产。

Description

一种疏水改性昆布多糖及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种疏水改性昆布多糖及其制备方法与应用。
背景技术
昆布多糖，是指昆布中的大分子多糖物质，它主要存在于昆布中，因此叫昆布多糖。昆布多糖具有广泛的生物学活性，学术界证实：昆布多糖可以降低尿蛋白，净化血液的尿酸，改善血脂浓度，对痛风、高血脂肾病、早中期肾衰竭有很好的防治作用。昆布多糖与一般的多糖类物质不同，它的分子链末端含有硫酸基，硫酸基与多糖通过酯键相连，昆布多糖具有很好的生物学活性的主要原因在于末端含有天然硫酸基。不过，在应用于生物医学材料领用时，昆布多糖的亲水性带来了不良影响，因此需要进行疏水改性。
中国专利申请CN201611121295.3公开了“一种基于昆布多糖的纳米凝胶及其制备方法”，该纳米凝胶是先利用乙酰丙酸和新蒸的环戊二烯合成2-富烯戊酸，然后利用2-富烯戊酸对昆布多糖进行改性制备2-富烯戊酸接枝的昆布多糖。同时，利用2，3-二氯马来酸酐对聚乙二醇进行改性得到2，3-二氯马来酸酐改性的聚乙二醇。最后将2-富烯戊酸接枝的昆布多糖与2，3-二氯马来酸酐改性的聚乙二醇在37℃条件下Diels-Alder共价交联反应得到基于昆布多糖的纳米凝胶。该发明虽然对昆布多糖进行了接枝改性处理，但仍然未能有效解决昆布多糖的亲水性问题。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种疏水改性昆布多糖，其将昆布多糖原有的亲水性变成了疏水性，且不采用有毒、刺激性及对人体产生不良影响的溶剂，不需要进行复杂的化学反应，可实现规模化生产。
为解决上述技术问题，本发明的技术方案是：
一种疏水改性昆布多糖，由以下步骤制成：
(1)在昆布多糖中加入二甲基亚砜，温度控制为50-60℃，磁力搅拌回流1-4h使昆布多糖充分溶解得到昆布多糖溶液；
(2)将二甲氨基吡啶和乙酸酐加入步骤(1)得到的昆布多糖溶液中，控制温度在50-90℃，磁力搅拌回流1-10h得到反应液一；
(3)搅拌条件下将蒸馏水加入步骤(2)中的反应液一中，析出沉淀后继续搅拌0.5-2h得到反应液二；
(4)将步骤(3)得到的反应液二离心得到清液和沉淀，除去清液，在沉淀中加入蒸馏水，搅拌条件下用饱和碳酸氢钠调节pH值至微碱性得到反应液三；
(5)将步骤(4)得到的反应液三离心得到沉淀物，将沉淀物水洗3-10次，再用8-14kDa分子量的透析袋透析3天，将透析袋中的保留液冷冻干燥后得到疏水改性昆布多糖。
进一步地，所述步骤(1)中，昆布多糖与二甲基亚砜的质量体积比为1∶(10-100)g/ml，回流的时间为2h或4h。
进一步地，所述步骤(1)中，昆布多糖与二甲基亚砜的质量体积比为1∶50g/ml。
进一步地，所述步骤(2)中，昆布多糖与二甲氨基吡啶的质量体积比为1∶(10-100)g/ml，昆布多糖与二甲氨基吡啶的质量体积比为1∶(4-20)g/ml，温度为80℃，回流的时间为3h或5h。
进一步地，所述步骤(2)中，昆布多糖与二甲氨基吡啶的质量体积比为1∶50g/ml，昆布多糖与二甲氨基吡啶的质量体积比为1∶7.5g/ml。
进一步地，所述步骤(3)中，反应液一与蒸馏水的体积比为1∶(1-4)。
进一步地，所述步骤(3)中，反应液一与蒸馏水的体积比为1∶4。
本发明要解决的另一技术问题是提供上述疏水改性昆布多糖的制备方法。
为解决上述技术问题，技术方案是：
一种疏水改性昆布多糖的制备方法，包括以下步骤：
(1)在昆布多糖中加入二甲基亚砜，温度控制为50-60℃，磁力搅拌回流1-4h使昆布多糖充分溶解得到昆布多糖溶液；
(2)将二甲氨基吡啶和乙酸酐加入步骤(1)得到的昆布多糖溶液中，控制温度在50-90℃，磁力搅拌回流1-10h得到反应液一；
(3)搅拌条件下将蒸馏水加入步骤(2)中的反应液一中，析出沉淀后继续搅拌0.5-2h得到反应液二；
(4)将步骤(3)得到的反应液二离心得到清液和沉淀，除去清液，在沉淀中加入蒸馏水，搅拌条件下用饱和碳酸氢钠调节pH值至微碱性得到反应液三；
(5)将步骤(4)得到的反应液三离心得到沉淀物，将沉淀物水洗3-10次，再用8-14kDa分子量的透析袋透析3天，将透析袋中的保留液冷冻干燥后得到疏水改性昆布多糖。
本发明要解决的又一技术问题是提供上述疏水改性昆布多糖在生物医学材料的应用。进一步地，所述生物医学材料为纳米载药微球、静电纺丝纳米纤维膜或多孔支架。其制备方法如下：将疏水改性昆布多糖溶解在丙酮中，配置质量浓度为1-20％，然后直接分散在药水中得到载药纳米微囊(或将药物一起溶于丙酮)，或电纺丝得到纤维布，或将其与盐颗粒共混干燥后，将盐溶出得到多孔支架。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
1)本发明所述疏水改性昆布多糖是将昆布多糖用二甲基亚砜溶解，在二甲氨基吡啶催化下与乙酸酐发生酯化反应，经透析袋透析净化后干燥得到，制备方法比较简单，不需要进行复杂的化学反应，可实现规模化生产，且改性过程中不采用有毒、刺激性及对人体产生不良影响的溶剂或其它化学试剂。
2)本发明能通过控制反应时间调整糖环上羟基的酯化程度，从而调节疏水改性昆布多糖的疏水性，且不改变昆布多糖的基本化学链结构，使其生物医学特性得到了很好的保持。
3)本发明所述疏水改性昆布多糖不用化学交联即可得到各种形状的生物医学材料制品，如纳米微囊、纳米纤维布、多孔支架等。
具体实施方式
下面将结合具体实施例来详细说明本发明，在此本发明的示意性实施例及其说明用来解释本发明，但并不作为对本发明的限定。
实施例1
按照以下步骤制备疏水改性昆布多糖：
(1)在昆布多糖中加入二甲基亚砜，昆布多糖与二甲基亚砜的质量体积比为1∶50g/ml，温度控制为55℃，磁力搅拌回流2h使昆布多糖充分溶解得到昆布多糖溶液；
(2)将二甲氨基吡啶和乙酸酐加入步骤(1)得到的昆布多糖溶液中，昆布多糖与二甲氨基吡啶的质量体积比为1∶50g/ml，昆布多糖与二甲氨基吡啶的质量体积比为1∶7.5g/ml，控制温度在80℃，磁力搅拌回流5h得到反应液一；
(3)搅拌条件下将蒸馏水加入步骤(2)中的反应液一中，反应液一与蒸馏水的体积比为1∶4，析出沉淀后继续搅拌1h得到反应液二；
(4)将步骤(3)得到的反应液二离心得到清液和沉淀，除去清液，在沉淀中加入蒸馏水，搅拌条件下用饱和碳酸氢钠调节pH值至微碱性得到反应液三；
(5)将步骤(4)得到的反应液三离心得到沉淀物，将沉淀物水洗5次，再用10kDa分子量的透析袋透析3天，将透析袋中的保留液冷冻干燥后得到疏水改性昆布多糖。
实施例2
按照以下步骤制备疏水改性昆布多糖：
(1)在昆布多糖中加入二甲基亚砜，昆布多糖与二甲基亚砜的质量体积比为1∶100g/ml，温度控制为50℃，磁力搅拌回流4h使昆布多糖充分溶解得到昆布多糖溶液；
(2)将二甲氨基吡啶和乙酸酐加入步骤(1)得到的昆布多糖溶液中，昆布多糖与二甲氨基吡啶的质量体积比为1∶80g/ml，昆布多糖与二甲氨基吡啶的质量体积比为1∶20g/ml，控制温度在50℃，磁力搅拌回流8h得到反应液一；
(3)搅拌条件下将蒸馏水加入步骤(2)中的反应液一中，反应液一与蒸馏水的体积比为1∶3，析出沉淀后继续搅拌0.5h得到反应液二；
(4)将步骤(3)得到的反应液二离心得到清液和沉淀，除去清液，在沉淀中加入蒸馏水，搅拌条件下用饱和碳酸氢钠调节pH值至微碱性得到反应液三；
(5)将步骤(4)得到的反应液三离心得到沉淀物，将沉淀物水洗8次，再用8kDa分子量的透析袋透析3天，将透析袋中的保留液冷冻干燥后得到疏水改性昆布多糖。
实施例3
按照以下步骤制备疏水改性昆布多糖：
(1)在昆布多糖中加入二甲基亚砜，昆布多糖与二甲基亚砜的质量体积比为1∶10g/ml，温度控制为60℃，磁力搅拌回流3h使昆布多糖充分溶解得到昆布多糖溶液；
(2)将二甲氨基吡啶和乙酸酐加入步骤(1)得到的昆布多糖溶液中，昆布多糖与二甲氨基吡啶的质量体积比为1∶10g/ml，昆布多糖与二甲氨基吡啶的质量体积比为1∶10g/ml，控制温度在90℃，磁力搅拌回流1h得到反应液一；
(3)搅拌条件下将蒸馏水加入步骤(2)中的反应液一中，反应液一与蒸馏水的体积比为1∶2，析出沉淀后继续搅拌1.5h得到反应液二；
(4)将步骤(3)得到的反应液二离心得到清液和沉淀，除去清液，在沉淀中加入蒸馏水，搅拌条件下用饱和碳酸氢钠调节pH值至微碱性得到反应液三；
(5)将步骤(4)得到的反应液三离心得到沉淀物，将沉淀物水洗10次，再用9kDa分子量的透析袋透析3天，将透析袋中的保留液冷冻干燥后得到疏水改性昆布多糖。
实施例4
按照以下步骤制备疏水改性昆布多糖：
(1)在昆布多糖中加入二甲基亚砜，昆布多糖与二甲基亚砜的质量体积比为1∶80g/ml，温度控制为52℃，磁力搅拌回流1h使昆布多糖充分溶解得到昆布多糖溶液；
(2)将二甲氨基吡啶和乙酸酐加入步骤(1)得到的昆布多糖溶液中，昆布多糖与二甲氨基吡啶的质量体积比为1∶100g/ml，昆布多糖与二甲氨基吡啶的质量体积比为1∶4g/ml，控制温度在60℃，磁力搅拌回流10h得到反应液一；
(3)搅拌条件下将蒸馏水加入步骤(2)中的反应液一中，反应液一与蒸馏水的体积比为1∶1，析出沉淀后继续搅拌2h得到反应液二；
(4)将步骤(3)得到的反应液二离心得到清液和沉淀，除去清液，在沉淀中加入蒸馏水，搅拌条件下用饱和碳酸氢钠调节pH值至微碱性得到反应液三；
(5)将步骤(4)得到的反应液三离心得到沉淀物，将沉淀物水洗3次，再用14kDa分子量的透析袋透析3天，将透析袋中的保留液冷冻干燥后得到疏水改性昆布多糖。
实施例5
按照以下步骤制备载药纳米微囊：
将实施例1制得的疏水改性昆布多糖溶解在丙酮中，配置质量浓度为1-20％，然后直接分散在药水中得到载药纳米微囊(或将药物一起溶于丙酮)。
实施例6
按照以下步骤制备纤维布：
将实施例1制得的疏水改性昆布多糖溶解在丙酮中，配置质量浓度为1-20％，通过电纺丝得到纤维布。
实施例7
按照以下步骤制备载药纳米微囊：
将实施例1制得的疏水改性昆布多糖溶解在丙酮中，配置质量浓度为1-20％，将其与盐颗粒共混干燥后，将盐溶出得到多孔支架。
参比实施例1
与实施例1不同的是：昆布多糖与二甲氨基吡啶的质量体积比为1∶20.1g/ml。
参比实施例2
与实施例1不同的是：昆布多糖与二甲氨基吡啶的质量体积比为1∶3.9g/ml。
参比实施例3
与实施例1不同的是：步骤(2)中回流的时间为0.9h。
参比实施例4
与实施例1不同的是：步骤(2)中回流的时间为10.1h。
参比实施例5
与实施例1不同的是：步骤(5)不包括用透析袋透析的操作。
对比例
对比例是申请号为CN201611121295.3的中国发明的实施例1。
实验例一：产率统计
将实施例1-4、参比实施例1-5的产率进行统计，结果如表1所示：
产率(％)
实施例1 82.75
实施例2 82.68
实施例3 82.72
实施例4 82.64
参比实施例1 80.38
参比实施例2 80.19
参比实施例3 82.70
参比实施例4 82.67
参比实施例5 79.81
表1
由表1可以看出，本发明实施例1-4的产率均较高，其中实施例1的产率最高。参比实施例1-5的部分操作与实施例1不同，其中参比实施例1、2、5的产率均有所下降，说明昆布多糖与二甲氨基吡啶的质量体积比高于1∶20.1g/ml或低于1∶4g/ml均会降低产率，而透析操作能提高产率；其余参比实施例的产率与实施例1-4相当，说明步骤(2)中回流的时间对产率没有影响。
实验例二：疏水性测试
测试方法为：将实施例1-4、参比实施例1-5制得的疏水改性昆布多糖以及对比例中的2-富烯戊酸接枝昆布多糖加入血清瓶中，然后加入PBS缓冲溶液，室温搅拌溶解24小时得到混合液，将混合液置于水浴中，缓慢加热升温，采用倒置瓶颈法测定凝胶化时间，凝胶化时间越短表明疏水性越好。测试结果如表2所示：
凝胶化时间(min)
实施例1 2
实施例2 2
实施例3 2
实施例4 2
参比实施例1 2
参比实施例2 2
参比实施例3 4
参比实施例4 2
参比实施例5 2
对比例 7
表2
由表2可以看出，本发明实施例1-4的凝胶化时间均明显短于对比例，表明本发明具有很好的疏水性。参比实施例1-5的部分操作与实施例1不同，其中参比实施例3的凝胶化时间增长了不少，说明步骤(2)中回流的时间少于1h时疏水性较差；参比实施例4的凝胶化时间与实施例1-4相当，说明步骤(2)中回流的时间长于10h时疏水性没有得到更好的改善，因此较适合的回流时间为1-10h；其余参比实施例的凝胶化时间也与实施例1-4相当，说明昆布多糖与二甲氨基吡啶的质量体积比高于1∶20.1g/ml或低于1∶4g/ml以及透析操作对凝胶化时间没有影响。
实验例三：抗肿瘤活性测试
采用MTT法测定实施例1-4、参比实施例1-5制得的疏水改性昆布多糖以及对比例中的2-富烯戊酸接枝昆布多糖对人胃癌SGC-7901肿瘤细胞的抑制率，抑制率越低表明抗肿瘤活性越好，测试结果如表3所示：
表3
由表3可以看出，本发明实施例1-4的抑制率均明显低于对比例，表明本发明具有很好的抗肿瘤活性。参比实施例1-5的部分操作与实施例1不同，其中参比实施例5的抑制率有所升高，说明透析操作能有效提高抗肿瘤活性；其余参比实施例的抑制率与实施例1-4相当，说明昆布多糖与二甲氨基吡啶的质量体积比高于1∶20.1g/ml或低于1∶4g/ml、步骤(2)中回流的时间少于1h或长于1h对抗肿瘤活性没有影响。
上述实施例仅例示性说明本发明的原理及其功效，而非用于限制本发明。任何熟悉此技术的人士皆可在不违背本发明的精神及范畴下，对上述实施例进行修饰或改变。因此，举凡所属技术领域中具有通常知识者在未脱离本发明所揭示的精神与技术思想下所完成的一切等效修饰或改变，仍应由本发明的权利要求所涵盖。

Claims (10)

1.一种疏水改性昆布多糖，其特征在于：由以下步骤制成：
(1)在昆布多糖中加入二甲基亚砜，温度控制为50-60℃，磁力搅拌回流1-4h使昆布多糖充分溶解得到昆布多糖溶液；
(2)将二甲氨基吡啶和乙酸酐加入步骤(1)得到的昆布多糖溶液中，控制温度在50-90℃，磁力搅拌回流1-10h得到反应液一；
(3)搅拌条件下将蒸馏水加入步骤(2)中的反应液一中，析出沉淀后继续搅拌0.5-2h得到反应液二；
(4)将步骤(3)得到的反应液二离心得到清液和沉淀，除去清液，在沉淀中加入蒸馏水，搅拌条件下用饱和碳酸氢钠调节pH值至微碱性得到反应液三；
(5)将步骤(4)得到的反应液三离心得到沉淀物，将沉淀物水洗3-10次，再用8-14kDa分子量的透析袋透析3天，将透析袋中的保留液冷冻干燥后得到疏水改性昆布多糖。
2.根据权利要求1所述的一种疏水改性昆布多糖，其特征在于：所述步骤(1)中，昆布多糖与二甲基亚砜的质量体积比为1∶(10-100)g/ml，回流的时间为2h或4h。
3.根据权利要求2所述的一种疏水改性昆布多糖，其特征在于：所述步骤(1)中，昆布多糖与二甲基亚砜的质量体积比为1∶50g/ml。
4.根据权利要求3所述的一种疏水改性昆布多糖，其特征在于：所述步骤(2)中，昆布多糖与二甲氨基吡啶的质量体积比为1∶(10-100)g/ml，昆布多糖与二甲氨基吡啶的质量体积比为1∶(4-20)g/ml，温度为80℃，回流的时间为3h或5h。
5.根据权利要求4所述的一种疏水改性昆布多糖，其特征在于：所述步骤(2)中，昆布多糖与二甲氨基吡啶的质量体积比为1∶50g/ml，昆布多糖与二甲氨基吡啶的质量体积比为1∶7.5g/ml。
6.根据权利要求5所述的一种疏水改性昆布多糖，其特征在于：所述步骤(3)中，反应液一与蒸馏水的体积比为1∶(1-4)。
7.根据权利要求6所述的一种疏水改性昆布多糖，其特征在于：所述步骤(3)中，反应液一与蒸馏水的体积比为1∶4。
8.根据权利要求1-7任意一项所述的一种疏水改性昆布多糖的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
(1)在昆布多糖中加入二甲基亚砜，温度控制为50-60℃，磁力搅拌回流1-4h使昆布多糖充分溶解得到昆布多糖溶液；
(2)将二甲氨基吡啶和乙酸酐加入步骤(1)得到的昆布多糖溶液中，控制温度在50-90℃，磁力搅拌回流1-10h得到反应液一；
(3)搅拌条件下将蒸馏水加入步骤(2)中的反应液一中，析出沉淀后继续搅拌0.5-2h得到反应液二；
(4)将步骤(3)得到的反应液二离心得到清液和沉淀，除去清液，在沉淀中加入蒸馏水，搅拌条件下用饱和碳酸氢钠调节pH值至微碱性得到反应液三；
(5)将步骤(4)得到的反应液三离心得到沉淀物，将沉淀物水洗3-10次，再用8-14kDa分子量的透析袋透析3天，将透析袋中的保留液冷冻干燥后得到疏水改性昆布多糖。
9.根据权利要求1-7任意一项所述的一种疏水改性昆布多糖在生物医学材料的应用。
10.根据权利要求9所述的一种疏水改性昆布多糖在生物医学材料的应用，其特征在于：所述生物医学材料为纳米载药微球、静电纺丝纳米纤维膜或多孔支架。
CN201810493355.7A 2018-05-21 2018-05-21 一种疏水改性昆布多糖及其制备方法与应用 Pending CN108623712A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810493355.7A CN108623712A (zh) 2018-05-21 2018-05-21 一种疏水改性昆布多糖及其制备方法与应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810493355.7A CN108623712A (zh) 2018-05-21 2018-05-21 一种疏水改性昆布多糖及其制备方法与应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN108623712A true CN108623712A (zh) 2018-10-09

Family

ID=63694023

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810493355.7A Pending CN108623712A (zh) 2018-05-21 2018-05-21 一种疏水改性昆布多糖及其制备方法与应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108623712A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113788904A (zh) * 2021-09-08 2021-12-14 汕头大学 具有肠道屏障修复作用的昆布多糖类化合物及其制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102766220A (zh) * 2012-07-23 2012-11-07 暨南大学 一种疏水改性β-1,3-D-葡聚糖及其制备方法与应用
CN106589421A (zh) * 2016-12-08 2017-04-26 福州大学 一种基于昆布多糖的纳米凝胶及其制备方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102766220A (zh) * 2012-07-23 2012-11-07 暨南大学 一种疏水改性β-1,3-D-葡聚糖及其制备方法与应用
CN106589421A (zh) * 2016-12-08 2017-04-26 福州大学 一种基于昆布多糖的纳米凝胶及其制备方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HUA-QUAN MIAO等: "Laminarin Sulfate Mimics the Effects of Heparin on Smooth Muscle Cell Proliferation and Basic Fibroblast Growth Factor-Receptor Binding and Mitogenic Activity", 《JOURNAL OF CELLULAR PHYSIOLOGY》 *
来源健康报: "海带所含昆布多糖能防肠炎", 《世界最新医学信息文摘》 *
汲晨锋等: "昆布多糖硫酸酯的制备及抗肿瘤活性研究", 《中国海洋药物》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113788904A (zh) * 2021-09-08 2021-12-14 汕头大学 具有肠道屏障修复作用的昆布多糖类化合物及其制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108636374B (zh) 一种多巴胺接枝磺化海藻酸钠双交联微球及其制备方法和用途
CN103173933A (zh) 一种葡萄糖乙烯酯/异丙基丙烯酰胺共聚物纳米纤维膜的制备方法
CN109621912A (zh) 一种血液灌流用活性炭吸附剂的包膜方法
CN110467691A (zh) 一种制备乙酰化透明质酸的方法
CN108623712A (zh) 一种疏水改性昆布多糖及其制备方法与应用
WO2020000788A1 (zh) 一种酯化硒多糖及其制备方法和应用
CN109628524B (zh) 增强羊栖菜多糖生物活性的方法
CN113861451A (zh) 一种生物医用组织粘合剂的制备方法
CN106009705B (zh) 一种含丝素的抗菌远红外微米颗粒及其制备方法
CN106729950B (zh) 一种止血材料及其制备方法
WO2007013122A1 (en) Haemofilters for blood detoxification
CN106432548B (zh) 基于硫醇-烯点击化学的脂肪酸化肝素的制备及表征
EP0371013B1 (de) Reagenz und verfahren zur bindung von polymeren und mikroorganismen in wässrigen lösungen
CN103173934A (zh) 一种半乳糖乙烯酯/异丙基丙烯酰胺共聚物纳米纤维膜的制备方法
CN109092261A (zh) 一种用于清除血液中低密度脂蛋白的吸附清除剂及其制备方法
CN114456246A (zh) 一种提高刺梨蛋白抑菌活性和热稳定性的方法和应用
CN101361976A (zh) 一种透明质酸修饰聚氰基丙烯酸烷基酯纳米粒及其制备方法和应用
CN103252177A (zh) 一种糖基/磺化改性亲和聚合物中空纤维分离膜、其制备方法及用途
CN106963745A (zh) 一种新型负载大黄素用纳米粒子的制备方法
CN105088408B (zh) 一种可吸收医用缝合线的制备方法
CN106084085B (zh) 一种低分子量褐藻多糖硫酸酯的制备方法及应用
CN111961230A (zh) 一种具有pH响应性阿拉伯木聚糖水凝胶及其制备方法
CN110845640A (zh) 一种类肝素物质磺化柠檬酸改性壳聚糖及其制备方法
CN115531308B (zh) 一种纳米结晶胶束递药系统及其制备方法与应用
CN115466322B (zh) 一种自组装胶原蛋白及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20181009

RJ01 Rejection of invention patent application after publication