CN108558912B - 一种二噻吩并[3,2-b:2′,3′-d]硒吩的制备方法 - Google Patents

一种二噻吩并[3,2-b:2′,3′-d]硒吩的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108558912B
CN108558912B CN201810335532.9A CN201810335532A CN108558912B CN 108558912 B CN108558912 B CN 108558912B CN 201810335532 A CN201810335532 A CN 201810335532A CN 108558912 B CN108558912 B CN 108558912B
Authority
CN
China
Prior art keywords
dithieno
selenophene
reaction
preparing
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201810335532.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108558912A (zh
Inventor
李春丽
王�华
徐婉
方茂鸿
单震
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henan University
Original Assignee
Henan University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henan University filed Critical Henan University
Priority to CN201810335532.9A priority Critical patent/CN108558912B/zh
Publication of CN108558912A publication Critical patent/CN108558912A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108558912B publication Critical patent/CN108558912B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D517/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms
    • C07D517/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D517/14—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

本发明涉及一种二噻吩并[3,2‑b:2',3'‑d]硒吩的制备方法，首次以3,3'‑二溴‑2,2'‑联二噻吩为原料，与正丁基锂发生溴锂交换反应，采用硒粉关环得到二噻吩并[3,2‑c:2',3'‑e][1,2]二硒环己二烯(Ⅰ)，再将化合物I与铜粉混合制得二噻吩并[3,2‑b:2',3'‑d]硒吩(Ⅱ)，本发明的原料利用率高，产品收率高，尤其是在S1步骤中加入硒粉后采用不同梯度的温度进行反应，反应温度选择合理，使得反应选择性高，副反应少，产品纯度高，后处理简单，且反应中所用有机溶剂均可回收循环使用，降低了有毒试剂的排放和处理成本。

Description

一种二噻吩并[3,2-b:2′,3′-d]硒吩的制备方法
技术领域
本发明涉及一种二噻吩并[3,2-b:2′,3′-d]硒吩的制备方法，属于杂环化合物的制备技术领域。
背景技术
目前，基于联二噻吩共平面三环衍生物为建筑块构筑的有机半导体材料已在有机场效应晶体管(OFETs)、聚合物太阳能电池(PSCs)、有机敏化太阳能电池(DSSCs)等领域得到广泛的应用。联二噻吩共平面三环衍生物的性质可以通过改变中间芳香环或杂环中参与成环的桥接部分进行调节，参与成环的桥接部分含有碳、氮、硅、锗及硫原子的联二噻吩共平面三环衍生物均得到了广泛研究，其中，参与成环的桥接部分含有硫原子的联二噻吩共平面三环衍生物因其优良的光电性质在有机半导体材料领域受到了更为广泛的关注，表现出了较好的有机场效应晶体管性能，且其结构与性能之间的内在联系和规律的研究也已取得明显进展。然而，由于受到诸如S原子半径相对较小、极化度低等自身结构的限制，其性能进一步提高面临着严峻考验，而处于第四周期的硒原子比第三周期的硫原子更易极化、易供电子，将硒代替硫将是开发性能优越的有机功能材料的研究新思路。
目前，芳环与硒吩环稠合制备芳环稠合硒吩衍生物的方法有诸多相关报道，如：文献Synthetic Communication.1998,28(4),713-727和J.Am.Chem.Soc.,2004,126,5084-5085均利用邻溴苯炔与叔丁基锂作用后用硒粉关环，用乙醇淬灭制备了苯并硒吩衍生物(1)以及苯并二硒吩衍生物(2)和(3)，苯并硒吩衍生物(1)的产率分布为45-74％，化合物(2)的制备产率为65％，化合物(2)经四丁基氟化铵脱三甲基硅基(TMS)得化合物(3)，产率为93％；文献J.Org.Chem.,2005,70,10569-10571同样是利用邻溴苯炔与叔丁基锂作用后用硒粉关环，以水猝灭反应制备了苯并二硒吩衍生物(4)，产率为74％，反应方程式如下：
Figure BDA0001629135540000021
苯并硒吩衍生物1，2，3和4的合成
文献Org.Lett.,2005,7,5301-5304以二邻溴芳基二炔为原料，经叔丁基锂作用后，与硒作用发生分子内三重环化反应生成二硒化物，再经铜粉还原制备了稠合硒吩衍生物(6)，总产率为50％，而文献J.Am.Chem.Soc.,2006,128,3044-3050以二苯基乙炔与丁基锂或叔丁醇钾作用生成二锂盐(或二钾盐)，该盐经硒粉关环制备了稠合硒酚衍生物(7)，总产率为25％，反应方程式如下：
Figure BDA0001629135540000031
稠合硒吩衍生物5，6和7的合成
文献Chem.Mater.,2009,21,903-912，文献J.Am.Chem.Soc.,2007,129,2224-2225，文献R.C.J.Org.Chem.,2009,74,1141-1147和文献Org.Lett.,2007,9,4499-4502等还报道了以芳环上甲硒基和不饱和烯、炔经氧化剂氧化关环制备芳环稠合的硒吩衍生物的方法，如：1,2-二[(3-甲硒基)-2-萘基]乙烯在氯仿溶液中经碘氧化制备稠合硒吩衍生物(8)，产率为79％，对芳环上甲硒基和邻位不饱炔实施了卤环化反应制备了苯并硒吩衍生物(9，10，11)，其中，化合物(9)的R为甲硒基时产率为82％，R为甲氧基碘1.1当量时产率为91％，碘1.2当量时产率96％，R为甲酸甲酯基时产率为98％，化合物(10)的R为苯基时产率为91％，R为正戊基时产率为75％，化合物(11)的制备产率为72％，反应方程式如下：
Figure BDA0001629135540000032
稠合硒吩衍生物8的合成
Figure BDA0001629135540000041
苯并硒吩衍生物9，10和11的合成
综上，芳环与硒吩环稠合的硒吩衍生物中芳环多为苯环，其稠合衍生物均难进一步衍生，其制备主要采用邻溴芳炔经丁基锂作用后再用硒粉关环的方法或以芳环上甲硒基和不饱和烯、炔经氧化剂氧化关环的方法，然而，参与成环的桥接部分含有硒原子的联二噻吩共平面三环衍生物的制备方法极为罕见。
发明内容
本发明要解决的技术问题是：为了填补现有技术的空白，提供一种二噻吩并[3,2-b:2′,3′-d]硒吩的制备方法。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：
一种二噻吩并[3,2-b:2′,3′-d]硒吩的制备方法，用反应方程式表示如下：
Figure BDA0001629135540000042
具体步骤如下：
S1：二噻吩并[3,2-c:2′,3′-e][1,2]二硒环己二烯(Ⅰ)的制备
S11：将3,3′-二溴-2,2′-联二噻吩加入惰性有机溶剂中溶解，冷却至-70℃～-80℃，向其中加入金属烷基化合物，保持-70℃～-80℃进行反应；
S12：加入硒粉，先在-50℃～-80℃反应后，再升至室温反应；
S13：淬灭反应，经后处理，得二噻吩并[3,2-c:2′,3′-e][1,2]二硒环己二烯(Ⅰ)；
S2：二噻吩并[3,2-b:2′,3′-d]硒吩(Ⅱ)的制备
将化合物Ⅰ和铜粉混合后，加热反应，经后处理，得二噻吩并[3,2-b:2′,3′-d]硒吩(Ⅱ)。
优选地，在S11步骤中，反应在惰性气体保护下进行，反应时间为1.5-2.5小时。
优选地，在S12步骤中，反应在惰性气体保护下进行，先保持-70℃～-80℃反应1.5-2.5小时，再升温至-50～-60℃下反应1.5-2.5小时，最后升至室温反应8-12小时。
优选地，在S2步骤中，反应温度为140-150℃，反应时间为1.5-2.5小时。
优选地，在S1步骤中，所述3,3′-二溴-2,2′-联二噻吩、金属烷基化合物与硒粉的摩尔比为1:1.6-2.6:4.5-5.5。
优选地，在S2步骤中，所述化合物Ⅰ与铜粉的摩尔比为1:4.5-5.5。
优选地，在S11步骤中，所述惰性有机溶剂为无水乙醚和/或无水四氢呋喃。
优选地，在S11步骤中，所述金属烷基化合物为n-BuLi和/或t-BuLi，所述金属烷基化合物的加入方式为将金属烷基化合物溶液逐滴加入。
优选地，在S13步骤中，所述淬灭为-70℃～-80℃温度下加淬灭剂淬灭，所述淬灭剂为甲醇、水、氯化钠水溶液中的至少一种。
优选地，在S13步骤中，所述后处理为将淬灭后的反应液用二氯甲烷或三氯甲烷加水萃取，将萃取后的有机相进行洗涤、干燥，除掉有机相的溶剂，得到化合物I的粗品，再将粗品纯化，得化合物I；在S2步骤中，所述后处理为将反应液降至室温，用有机溶剂溶解、过滤，除掉有机溶剂，得到化合物Ⅱ的粗品，再将粗品纯化得到目标产物Ⅱ。
本发明的有益效果是：
(1)本发明首次以3,3′-二溴-2,2′-联二噻吩为原料，与正丁基锂发生溴锂交换反应，采用硒粉关环得到二噻吩并[3,2-c:2′,3′-e][1,2]二硒环己二烯(Ⅰ)，再将化合物I与铜粉混合制得二噻吩并[3,2-b:2′,3′-d]硒吩(Ⅱ)，本发明的原料利用率高，产品收率高，尤其是在S1步骤中加入硒粉后采用不同梯度的温度进行反应，反应温度选择合理，使得反应选择性高，副反应少，产品纯度高，后处理简单。
(2)反应中所用有机溶剂均可回收循环使用，降低了有毒试剂的排放和处理成本。
附图说明
下面结合附图和实施例对本发明进一步说明。
图1为本发明实施例3中化合物Ⅰ的核磁共振氢谱图；
图2为本发明实施例3中化合物Ⅰ的核磁共振碳谱图；
图3为本发明实施例3中化合物Ⅰ的质谱图；
图4为本发明实施例3中化合物Ⅰ的红外光谱图；
图5为本发明实施例3中化合物Ⅱ的核磁共振氢谱图；
图6为本发明实施例3中化合物Ⅱ的核磁共振碳谱图；
图7为本发明实施例3中化合物Ⅱ的质谱图；
图8为本发明实施例3中化合物Ⅱ的红外光谱图。
具体实施方式
现在对本发明作进一步详细的说明。
实施例1
本实施例提一种二噻吩并[3,2-b:2′,3′-d]硒吩的制备方法，包括如下步骤：
(1)二噻吩并[3,2-c:2′,3′-e][1,2]二硒环己二烯(Ⅰ)的制备
向100mL Schlenk瓶中加入化合物3,3＇-二溴-2,2＇-联二噻吩(0.12g，0.37mmol)，抽真空干燥0.5h，在Ar气保护下加入40mL无水乙醚，搅拌使化合物3,3′-二溴-2,2′-联二噻吩完全溶解，降温至-80℃，加入n-BuLi溶液(3.13M in Hexane，0.31mL，0.97mmol)，-80℃下搅拌2.5h，Ar气保护下加入80℃油浴下抽真空干燥4h的Se粉(0.17g，2.04mmol)，-80℃反应2.5h，缓慢升至-60℃反应2.5h，再缓慢升至室温反应8h，最后在-80℃下加入1mL水淬灭反应；用二氯甲烷将反应液转移至250mL分液漏斗，用30mL水洗涤反应液，分出水相，用3×20mL二氯甲烷萃取水相，合并有机相，分别用50mL水，30mL饱和碳酸氢钠溶液，50mL水洗涤有机相，再用无水MgSO4干燥有机相，过滤，旋干，得到化合物I的粗品0.120g，最后将粗品用柱层析(300-400目，干法上样，淋洗液为石油醚)分离得化合物I(血红色固体)0.0488g，产率：41.0％，M.P.：102-103℃；化合物I的核磁共振氢谱数据：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm)7.29(d,J＝6Hz,1H),7.05(d,J＝6Hz,1H)，核磁共振碳谱数据：13C NMR(75MHz,CDCl3)δ135.5,128.8,124.6,117.2，质谱数据：MS(EI,70eV):m/z＝243.75(100)[M+-78],323.71(60)[M+].HRMS(TOF MS EI+)m/z calcd for[C8H4S2Se2]323.8083,found 324.8153，红外光谱数据：2954,2923,2858(CH)cm–1。
(2)二噻吩并[3,2-b:2′,3′-d]硒吩(Ⅱ)的制备
将化合物I(272.2mg，0.85mmol)和铜粉(0.295mg，4.65mmol)加入50mL Schlenk中，抽真空干燥0.5h，然后放入155℃油浴中加热反应1.5h，待缓慢降温至室温后用10mL二氯甲烷完全溶解，过滤，旋干，得到化合物II的粗品0.221mg，将粗品用柱层析(300-400目，湿法上样，淋洗液为石油醚)分离得纯品化合物II(黄色固体)0.149g，产率：72.5％，M.P.：67-69℃；化合物II的核磁共振氢谱数据：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ(ppm)7.64(d,J＝6Hz,1H),7.55(d,J＝6Hz,1H)，核磁共振碳谱数据：13C NMR(75MHz,CDCl3)δ139.1,132.2,125.3,123.1，质谱数据：MS(EI,70eV):m/z＝243.20(100)[M+].HRMS(TOF MS EI+)m/zcalcd for[C8H4S2Se]243.8925,found 244.8994，红外光谱数据：3081(CH)cm–1。
实施例2
本实施例提一种二噻吩并[3,2-b:2′,3′-d]硒吩的制备方法，包括如下步骤：
(1)二噻吩并[3,2-c:2′,3′-e][1,2]二硒环己二烯(Ⅰ)的制备
向100mL Schlenk瓶中加入化合物3,3′-二溴-2,2′-联二噻吩(0.12g，0.37mmol)，抽真空干燥0.5h，在He气保护下加入40mL无水四氢呋喃，搅拌使化合物3,3′-二溴-2,2′-联二噻吩完全溶解，降温至-70℃，逐滴加入t-BuLi溶液(1.69M in Hexane，0.35mL，0.59mmol)，-70℃下搅拌反应1.5h，He气保护下加入80℃油浴下抽真空干燥4h的Se粉(0.14g，1.67mmol)，-70℃反应1.5h，缓慢升至-50℃反应1.5h，再缓慢升至室温反应12h，最后在-70℃下加入1mL氯化钠水溶液淬灭反应；用二氯甲烷将反应液转移至250mL分液漏斗，用30mL水洗涤反应液，分出水相，用3×20mL三氯甲烷萃取水相，合并有机相，分别用50mL水，30mL饱和碳酸氢钠溶液，50mL水洗涤有机相，再用无水MgSO4干燥有机相，过滤，旋干，得到化合物I的粗品0.125g，最后将粗品用柱层析(300-400目，干法上样，淋洗液为石油醚)分离得化合物I(血红色固体)0.054g，产率：45.1％，M.P.：102-103℃；化合物I的核磁共振氢谱数据：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm)7.28(d,J＝6Hz,1H),7.06(d,J＝6Hz,1H)，核磁共振碳谱数据：13C NMR(75MHz,CDCl3)δ135.7,128.8,124.5,117.1，质谱数据：MS(EI,70eV):m/z＝243.78(100)[M+-78],323.71(60)[M+].HRMS(TOF MS EI+)m/z calcd for[C8H4S2Se2]323.8083,found 324.8155，红外光谱数据：2954,2923,2858(CH)cm–1。
(2)二噻吩并[3,2-b:2′,3′-d]硒吩(Ⅱ)的制备
将化合物I(272.2mg，0.85mmol)和铜粉(0.241mg，3.80mmol)加入50mL Schlenk中，抽真空干燥0.5h，然后放入140℃油浴中加热反应2.5h，待缓慢降温至室温后用10mL二氯甲烷完全溶解，过滤，旋干，得到化合物II的粗品0.230mg，将粗品用柱层析(300-400目，湿法上样，淋洗液为石油醚)分离得纯品化合物II(黄色固体)0.155g，产率：75.6％，M.P.：67-69℃；化合物II的核磁共振氢谱数据：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ(ppm)7.65(d,J＝6Hz,1H),7.55(d,J＝6Hz,1H)，核磁共振碳谱数据：13C NMR(75MHz,CDCl3)δ139.3,132.3,125.3,123.5，质谱数据：MS(EI,70eV):m/z＝243.25(100)[M+].HRMS(TOF MS EI+)m/zcalcd for[C8H4S2Se]243.8925,found244.8996，红外光谱数据：3081(CH)cm–1。
实施例3
本实施例提一种二噻吩并[3,2-b:2′,3′-d]硒吩的制备方法，包括如下步骤：
(1)二噻吩并[3,2-c:2′,3′-e][1,2]二硒环己二烯(Ⅰ)的制备
向100mL Schlenk瓶中加入化合物3,3＇-二溴-2,2＇-联二噻吩(0.12g，0.37mmol)，抽真空干燥0.5h，在Ar气保护下加入40mL无水乙醚，搅拌使化合物3,3′-二溴-2,2′-联二噻吩完全溶解，降温至-78℃，逐滴加入n-BuLi溶液(2.46M in Hexane，0.32mL，0.78mmol)，-78℃下搅拌2h，Ar气保护下加入80℃油浴下抽真空干燥4h的Se粉(0.15g，1.85mmol)，-78℃反应2h，缓慢升至-55℃反应2h，再缓慢升至室温反应10h，最后在-78℃下加入1mL甲醇淬灭反应；用二氯甲烷将反应液转移至250mL分液漏斗，用30mL水洗涤反应液，分出水相，用3×20mL二氯甲烷萃取水相，合并有机相，分别用50mL水，30mL饱和碳酸氢钠溶液，50mL水洗涤有机相，再用无水MgSO4干燥有机相，过滤，旋干，得到化合物I的粗品0.123g，最后将粗品用柱层析(300-400目，干法上样，淋洗液为石油醚)分离得化合物I(血红色固体)0.05g，产率：42.0％，M.P.：102-103℃；化合物I的核磁共振氢谱数据：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm)7.29(d,J＝6Hz,1H),7.04(d,J＝6Hz,1H)，见图1；核磁共振碳谱数据：13C NMR(75MHz,CDCl3)δ135.9,128.8,124.4,117.2，见图2；质谱数据：MS(EI,70eV):m/z＝243.77(100)[M+-78],323.70(60)[M+].HRMS(TOF MS EI+)m/z calcd for[C8H4S2Se2]323.8085,found324.8157，见图3；红外光谱数据：2955,2923,2859(CH)cm–1，见图4。
(2)二噻吩并[3,2-b:2′,3′-d]硒吩(Ⅱ)的制备
将化合物I(272.2mg，0.85mmol)和铜粉(0.268mg，4.23mmol)加入50mL Schlenk中，抽真空干燥0.5h，然后放入145℃油浴中加热反应2h，待缓慢降温至室温后用10mL二氯甲烷完全溶解，过滤，旋干，得到化合物II的粗品0.231mg，将粗品用柱层析(300-400目，湿法上样，淋洗液为石油醚)分离得纯品化合物II(黄色固体)0.156g，产率：76.1％，M.P.：67-69℃；化合物II的核磁共振氢谱数据：1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ(ppm)7.63(d,J＝6Hz,1H),7.54(d,J＝6Hz,1H)，见图5；核磁共振碳谱数据：13C NMR(75MHz,CDCl3)δ139.0,132.2,125.3,123.5，见图6；质谱数据：MS(EI,70eV):m/z＝243.20(100)[M+].HRMS(TOF MSEI+)m/z calcd for[C8H4S2Se]243.8920,found 244.8993，见图7；红外光谱数据：3080(CH)cm–1，见图8。
本发明的实施例仅用以说明而非限定本发明的技术方案，本发明技术方案中所述的提纯方法中，对有机相的洗涤和萃取用的有机溶剂可以进行调整，并且富集的方法可以根据所制得的最终产物的物理状态进行相应的调整，这对于本领域的技术人员是显而易见的，凡是采用本发明的提纯和富集方法，均落入本发明的保护范围。

Claims (7)

1.一种二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]硒吩的制备方法，其特征在于，步骤如下：
S1：二噻吩并[3,2-c:2',3'-e][1,2]二硒环己二烯的制备
S11：在惰性气体保护下，将3,3'-二溴-2,2'-联二噻吩加入惰性有机溶剂中溶解，冷却至-70℃～-80℃，向其中加入金属烷基化合物，保持-70℃～-80℃进行反应，反应时间为1.5-2.5小时；
S12：在惰性气体保护下，加入硒粉，先保持-70℃～-80℃反应1.5-2.5小时，再升温至-50～-60℃下反应1.5-2.5小时，最后升至室温反应8-12小时；
S13：淬灭反应，经后处理，得二噻吩并[3,2-c:2',3'-e][1,2]二硒环己二烯；
S2：二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]硒吩的制备
将二噻吩并[3,2-c:2',3'-e][1,2]二硒环己二烯和铜粉混合后，加热反应，反应温度为140-150℃，反应时间为1.5-2.5小时，经后处理，得二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]硒吩。
2.根据权利要求1所述的二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]硒吩的制备方法，其特征在于，在S1步骤中，所述3,3'-二溴-2,2'-联二噻吩、金属烷基化合物与硒粉的摩尔比为1:1.6-2.6:4.5-5.5。
3.根据权利要求1所述的二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]硒吩的制备方法，其特征在于，在S2步骤中，所述二噻吩并[3,2-c:2',3'-e][1,2]二硒环己二烯与铜粉的摩尔比为1:4.5-5.5。
4.根据权利要求1所述的二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]硒吩的制备方法，其特征在于，在S11步骤中，所述惰性有机溶剂为无水乙醚和/或无水四氢呋喃。
5.根据权利要求1所述的二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]硒吩的制备方法，其特征在于，在S11步骤中，所述金属烷基化合物为n-BuLi和/或t-BuLi，所述金属烷基化合物的加入方式为将金属烷基化合物溶液逐滴加入。
6.根据权利要求1所述的二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]硒吩的制备方法，其特征在于，在S13步骤中，所述淬灭为-70℃～-80℃温度下加淬灭剂淬灭，所述淬灭剂为甲醇、水、氯化钠水溶液中的至少一种。
7.根据权利要求1所述的二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]硒吩的制备方法，其特征在于，在S13步骤中，所述后处理步骤为：将淬灭后的反应液用二氯甲烷或三氯甲烷加水萃取，将萃取后的有机相进行洗涤、干燥，除掉有机相的溶剂，得到二噻吩并[3,2-c:2',3'-e][1,2]二硒环己二烯的粗品，再将粗品纯化，得二噻吩并[3,2-c:2',3'-e][1,2]二硒环己二烯；在S2步骤中，所述后处理步骤为：将反应液降至室温，用有机溶剂溶解、过滤，除掉有机溶剂，得到二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]硒吩的粗品，再将粗品纯化，得到二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]硒吩。
CN201810335532.9A 2018-04-16 2018-04-16 一种二噻吩并[3,2-b:2′,3′-d]硒吩的制备方法 Active CN108558912B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810335532.9A CN108558912B (zh) 2018-04-16 2018-04-16 一种二噻吩并[3,2-b:2′,3′-d]硒吩的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810335532.9A CN108558912B (zh) 2018-04-16 2018-04-16 一种二噻吩并[3,2-b:2′,3′-d]硒吩的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108558912A CN108558912A (zh) 2018-09-21
CN108558912B true CN108558912B (zh) 2020-02-28

Family

ID=63535117

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810335532.9A Active CN108558912B (zh) 2018-04-16 2018-04-16 一种二噻吩并[3,2-b:2′,3′-d]硒吩的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108558912B (zh)

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6691336B2 (ja) * 2016-01-20 2020-04-28 学校法人北里研究所 アリール化合物の製造方法
CN107522720B (zh) * 2017-07-26 2020-03-24 河南大学 二硒吩并[2,3-b:3’,2’-d]噻吩及其制备方法
CN107501301B (zh) * 2017-07-26 2019-10-25 河南大学 二硒吩并[2,3-b:3′,2′-d]硒吩及其制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Concerning the Questionable Existence of Thioxoimdigoid Compounds;Werner Schroth et al.;《Angew.Chem.Int.Ed》;19941231;第33卷(第7期);第739-741页 *
Diselen[2,3-b:3’,2’-d]selenophene and Diseleno[2,3-b:3’,2’-d]thiophene:Building Blocks for the Construction of [7]Helicenes;Wan Xu et al.;《J.Org.Chem.》;20170927;第82卷;第11192-11197页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN108558912A (zh) 2018-09-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106750196B (zh) 基于异靛蓝衍生物的电子传输型聚合物及有机场效应晶体管
CN110010765B (zh) 使用有机小分子半导体化合物的电子器件
CN108864137B (zh) 一种受体化合物、制备方法、用途以及含有其的光伏电池
CN112280008B (zh) 一种桥联不对称的苯并二唑类和/或吡啶二唑类双受体的聚合物半导体及其制备方法与应用
CN109970768B (zh) 基于咔唑十一元稠环平面核D(A-Ar)2型有机光电化合物及制备方法和应用
CN107814811B (zh) 一种引达省a-d-a型小分子化合物及其制备方法
CN109627428B (zh) 一种d-a型共轭聚合物及其制备方法和应用及热电材料
CN104672434A (zh) 一种有机半导体材料及其制备方法与应用
CN108467402A (zh) 氟取代有机小分子空穴传输材料及其应用
CN109641914A (zh) 用于高效率有机光伏的卟啉材料的设计和合成
CN109517142B (zh) 基于三茚并五元芳杂环的星型d-a结构共轭分子及其制备方法和应用
CN102675340B (zh) 化合物、聚合物、聚合物半导体材料及有机薄膜晶体管
EP2768835A1 (en) Organic semiconductor material
CN107501301B (zh) 二硒吩并[2,3-b:3′,2′-d]硒吩及其制备方法
CN108864140B (zh) 一种并五噻吩的制备方法、并五噻吩及其应用
CN109438496B (zh) 一种基于并噻吩的π共轭化合物、其制备方法及其应用
CN108558912B (zh) 一种二噻吩并[3,2-b:2′,3′-d]硒吩的制备方法
CN111057087B (zh) 一种非对称噻吩[7]螺烯同分异构体及其制备方法和应用
CN106700039B (zh) 氟代吡啶[3,4-b]吡嗪化合物及氟代吡啶[3,4-b]吡嗪基共聚物材料和应用
CN108774246B (zh) 并五噻吩同分异构体及其制备方法和应用
EP3438150A1 (en) Novel organic polymer and method for producing same
CN108864143B (zh) 一种非对称七元稠合噻吩及其制备方法和应用
CN111100265A (zh) 一种基于（e）-1,2-二（2-噻吩）基乙烯和苯并噻二唑的聚合物及其制备方法和应用
CN104761706A (zh) 吡咯并吡咯二酮-并二噻吩聚合物及其制备方法与应用
JP6177929B2 (ja) 有機半導体材料

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant