CN108531517A - 用于手性1-苯乙醇拆分的背包反应精馏装置和生产手性1-苯乙醇的方法 - Google Patents

用于手性1-苯乙醇拆分的背包反应精馏装置和生产手性1-苯乙醇的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108531517A
CN108531517A CN201810355761.7A CN201810355761A CN108531517A CN 108531517 A CN108531517 A CN 108531517A CN 201810355761 A CN201810355761 A CN 201810355761A CN 108531517 A CN108531517 A CN 108531517A
Authority
CN
China
Prior art keywords
tower
benzyl carbinols
reaction
lipase
knapsack
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201810355761.7A
Other languages
English (en)
Inventor
邱挺
王晓达
王伟粲
王红星
叶长燊
黄智贤
杨金杯
杨臣
陈锦溢
王清莲
李玲
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fuzhou University
Original Assignee
Fuzhou University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fuzhou University filed Critical Fuzhou University
Priority to CN201810355761.7A priority Critical patent/CN108531517A/zh
Publication of CN108531517A publication Critical patent/CN108531517A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/02—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group
    • C12P7/22—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group aromatic
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/24—Stationary reactors without moving elements inside
    • B01J19/2415—Tubular reactors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P41/00—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
    • C12P41/003—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by ester formation, lactone formation or the inverse reactions
    • C12P41/005—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by ester formation, lactone formation or the inverse reactions by esterification of carboxylic acid groups in the enantiomers or the inverse reaction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/10—Process efficiency

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

本发明涉及一种用于手性1‑苯乙醇拆分的背包反应精馏装置和生产手性1‑苯乙醇的方法，其特征在于：包括具有进料口、塔顶出料口和塔釜出料口的精馏塔，所述精馏塔通过管道和循环泵与位于精馏塔外的背包反应器连接。本发明能够有效提高1‑苯乙醇的反应速率及转化率，提高原料利用率，降低生产成本。

Description

用于手性1-苯乙醇拆分的背包反应精馏装置和生产手性1-苯 乙醇的方法
技术领域：
本发明涉及一种精馏装置和生产手性1-苯乙醇的方法。
背景技术：
1-苯乙醇是一种常见的手性化合物，其两种手性对映体分子的结构相同、空间结构互为镜像，因此其理化性质如熔点、溶解度、发生的化学反应的类型等十分接近。但由于生物体内存在严格的手性环境，1-苯乙醇的两种手性对映体在生化反应中体现的特性存在一定区别。1-苯乙醇可以作为香料原料和药物中间体，具有较高的经济价值。因此，进行高纯度单一对映体1-苯乙醇的生产工艺研究，以提高其生产效率和降低生产成本，具有重大意义。
外消旋体酶拆分法是一种被广泛使用的手性1-苯乙醇制备方法，其原理为在脂肪酶的催化作用下，选择性催化(R)-1-苯乙醇与酰基供体反应生成R型酯，留下未反应的S-1-苯乙醇，从而将外消旋体拆分为两种纯对映体。目前1-苯乙醇的外消旋体酶拆分多使用釜式反应器法，此方法具有操作简单，设备投资较低的优点，但由于反应体系中存在一定程度的平衡抑制及速率抑制等问题，因此难以获得较高的产品转化率，同时原料在反应器中需要较长的停留时间，生产效率较低。
发明内容：
因此，本发明的目的即在于提供一种用于手性1-苯乙醇拆分的背包反应精馏装置和生产手性1-苯乙醇的方法，其能够有效提高1-苯乙醇的反应速率及转化率，提高原料利用率，降低生产成本。
本发明用于手性1-苯乙醇拆分的背包反应精馏装置，其特征在于：包括具有进料口、塔顶出料口和塔釜出料口的精馏塔，所述精馏塔通过管道和循环泵与位于精馏塔外的背包反应器连接。
进一步的，上述精馏塔为板式塔、填料塔或二者的组合塔。
进一步的，上述背包反应器为离子液体微液滴反应器，其包括管状外壳体和设在管状外壳体两端的微滤网，所述管状外壳体内部一为内部分散有分散有离子液体液滴，离子液体液滴内部溶解有催化剂。
进一步的，上述精馏塔塔板数为10~30块，离子液体液滴与油相不互溶，催化剂为脂肪酶催化剂，该催化剂使用40~60nm的改性二氧化硅微粒作为稳定剂。
进一步的，上述精馏塔塔顶设有冷凝器。
本发明生产手性1-苯乙醇的方法，其特征在于：将原料1-苯乙醇和羧酸酯按一定摩尔比与溶剂混合并预热后，由精馏塔进料口连续进料，物料采出至微液滴反应器，油相中的反应物溶解于离子液体液滴，并在液滴中脂肪酶催化剂催化下反应生成R型酯和相应脂肪醇，未反应的反应物及反应产物离开离子液体液滴后回到油相中并随油相流出微液滴反应器，在循环泵作用下由管道再次返回精馏塔内进行分离；产物脂肪醇经冷凝后从塔顶出料口采出，产物R型酯和未反应的S型1-苯乙醇由塔底塔釜出料口采出。
进一步的，上述精馏塔的塔板数为10~30块，操作压力为200～1000mBar，塔顶操作温度为20～60℃，塔底操作温度为100～140℃，塔顶回流比为1.0～10.0；背包反应器温度为40～70℃。
进一步的，上述进料1-苯乙醇和羧酸酯的摩尔比为1:1~1:10；所述离子液体为[BMIM]PF6、[BMIM]NTf2、[BMIM]ClO4。
进一步的，上述催化剂为脂肪酶，包括南极假丝酵母脂肪酶、念珠菌脂肪酶、假单胞菌脂肪酶、猪胰腺脂肪酶、皱褶假丝酵母脂肪酶、米曲霉脂肪酶、皱褶假丝酵母脂肪酶或黑曲霉脂肪酶中的一种；所述羧酸酯为甲酸甲酯、甲酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸烯丙酯、乙酸正丁酯、丁酸甲酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯或乙酸异丁酯。
进一步的，上述溶剂为苯、甲苯、二甲苯、正庚烷、正辛烷或异辛烷。
本发明精馏装置和生产手性1-苯乙醇的方法，与传统拆分装置及工艺相比具有明显的优越性：
1.反应转化率高，将背包反应精馏塔运用于1-苯乙醇脂肪酶催化拆分，有机结合了反应过程及分离过程，通过将反应产物被及时分离出反应区域，可以保持反应物在反应器内的浓度，提高反应速率，同时克服反应平衡的限制以大幅度提高转化率，使用本装置及方法最高可实现95%以上的R-1-苯乙醇转化率。
2.使用背包反应精馏，与传统的反应精馏塔相比，将反应移至精馏塔外的背包反应器中进行，可一定程度降低设备投资费用及操作费用，同时使反应条件和分离条件更加自由可控，使其能适应不同情况下的1-苯乙醇拆分反应。同时背包反应工艺通过采取闭路循环，可以提高原料转化率。
3.使用微液滴反应器作为背包反应器，通过将催化剂封装于离子液体液滴中，可避免催化剂流失，同时提高传质性能。与均相催化剂催化的1-苯乙醇脂肪酶拆分反应相比，可以省去催化剂分离及回收操作步骤，降低操作费用，提高催化剂利用率，延长催化剂寿命。与使用非均相催化剂的1-苯乙醇脂肪酶催化拆分相比，微液滴反应器可以大幅提高反应效率与传质效率。
4. 产品光学纯度高，塔釜采出反应产物R-酰胺对映体过量率可达99.9％以上，同时未反应的S-1-苯乙胺对映体过量率可以达到98%以上。
附图说明：
图1是本发明的工艺流程示意图；
图2是背包反应器示意图。
具体实施方式：
下面结合实施例对本发明方法作进一步的详细说明。需要特别说明的是，本发明的保护范围应当包括但不限于本实施例所公开的技术内容。
本发明用于手性1-苯乙醇拆分的背包反应精馏装置包括具有进料口1、塔顶出料口2和塔釜出料口3的精馏塔4，所述精馏塔通过管道5和循环泵6与位于精馏塔外的背包反应器7连接。
进一步的，为了设计合理，上述精馏塔为板式塔、填料塔或二者的组合塔。
进一步的，为了设计合理，上述背包反应器7为离子液体微液滴反应器，其包括管状外壳体701和设在管状外壳体两端的微滤网702，所述管状外壳体内部一为内部分散有分散有离子液体液滴，离子液体液滴内部溶解有催化剂。
进一步的，为了设计合理，上述精馏塔塔板数为10~30块，离子液体液滴与油相不互溶，催化剂为脂肪酶催化剂，该催化剂使用40~60nm的改性二氧化硅微粒作为稳定剂。
进一步的，上述精馏塔塔顶设有冷凝器8。
本发明生产手性1-苯乙醇的方法，将原料1-苯乙醇和羧酸酯按一定摩尔比与溶剂混合并预热后，由精馏塔进料口连续进料，物料采出至微液滴反应器，油相中的反应物溶解于离子液体液滴9，并在液滴中脂肪酶催化剂催化下反应生成R型酯和相应脂肪醇，未反应的反应物及反应产物离开离子液体液滴后回到油相中并随油相流出微液滴反应器，在循环泵作用下由管道再次返回精馏塔内进行分离；产物脂肪醇经冷凝后从塔顶出料口采出，产物R型酯和未反应的S型1-苯乙醇由塔底塔釜出料口采出。
进一步的，上述精馏塔的塔板数为10~30块，操作压力为200～1000mBar，塔顶操作温度为20～60℃，塔底操作温度为100～140℃，塔顶回流比为1.0～10.0；背包反应器温度为40～70℃。
进一步的，上述进料1-苯乙醇和羧酸酯的摩尔比为1:1~1:10；所述离子液体为[BMIM]PF6、[BMIM]NTf2、[BMIM]ClO4。
进一步的，上述催化剂为脂肪酶，包括南极假丝酵母脂肪酶、念珠菌脂肪酶、假单胞菌脂肪酶、猪胰腺脂肪酶、皱褶假丝酵母脂肪酶、米曲霉脂肪酶、皱褶假丝酵母脂肪酶或黑曲霉脂肪酶中的一种；所述羧酸酯为甲酸甲酯、甲酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸烯丙酯、乙酸正丁酯、丁酸甲酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯或乙酸异丁酯。
进一步的，上述溶剂为苯、甲苯、二甲苯、正庚烷、正辛烷或异辛烷。
实施例1
所采用的背包反应精馏塔为板式塔，全塔理论塔板数为15，塔操作压力为1000 mBar。微液滴反应器所采用离子液体液滴为[BMIM]PF6，液滴稳定剂为改性二氧化硅，催化剂为南极假丝酵母脂肪酶，使用的溶剂为邻二甲苯。
1-苯乙醇和丁酸甲酯与溶剂混合后预热至60℃后从进料口连续进料，进料位置为全塔第4块塔板（从上往下数，下同）。进料1-苯乙醇与丁酸甲酯的摩尔比为1：2，与溶剂邻二甲苯按照体积比1：10混合。由第12块板抽出侧线物流进入背包反应器，背包反应器温度为60℃，停留时间为3h。反应后的物流由第6块塔板返回精馏塔。精馏塔塔顶温度为64～64℃，回流比为1.2，经塔顶冷凝器冷凝后采出反应产物甲醇。精馏塔塔釜温度为139～140℃，由塔釜采出反应产物R型酯和未反应的S-1-苯乙醇。
经检测，背包反应精馏塔中R-1-苯乙醇转化率≥99.5%，塔顶采出液中甲醇质量分数≥99%，塔釜采出液中(R)-酯对映体过量率ee≥99%，S-1-苯乙醇对映体过量率ee≥99%。
实施例2
所采用的背包反应精馏塔为填料塔，全塔理论塔板数为20，塔操作压力为500mBar。微液滴反应器所采用离子液体液滴为[BMIM]PF6，液滴稳定剂为改性二氧化硅，催化剂为南极假丝酵母脂肪酶，使用的溶剂为甲苯。
1-苯乙醇和丁酸乙酯与溶剂混合后预热至50℃后从进料口连续进料，进料位置相当于全塔第6块理论板（从上往下数，下同）。进料1-苯乙醇与丁酸乙酯的摩尔比为1：3，与溶剂甲苯按照体积比1：10混合。由相当于第15块理论板处抽出侧线物流进入背包反应器，背包反应器温度为70℃，停留时间为4h。反应后的物流由第8块理论板处返回精馏塔。精馏塔塔顶温度为59～60℃，回流比为2.8，经塔顶冷凝器冷凝后采出反应产物乙醇。精馏塔塔釜温度为109～110℃，由塔釜采出反应产物R型酯和未反应的S-1-苯乙醇。
经检测，背包反应精馏塔中R-1-苯乙醇转化率≥99.0%，塔顶采出液中乙醇质量分数≥70%，塔釜采出液中(R)-酯对映体过量率ee≥99%，S-1-苯乙醇对映体过量率ee≥98%。
本发明精馏装置和生产手性1-苯乙醇的方法，与传统拆分装置及工艺相比具有明显的优越性：
1.反应转化率高，将背包反应精馏塔运用于1-苯乙醇脂肪酶催化拆分，有机结合了反应过程及分离过程，通过将反应产物被及时分离出反应区域，可以保持反应物在反应器内的浓度，提高反应速率，同时克服反应平衡的限制以大幅度提高转化率，使用本装置及方法最高可实现95%以上的R-1-苯乙醇转化率。
2.使用背包反应精馏，与传统的反应精馏塔相比，将反应移至精馏塔外的背包反应器中进行，可一定程度降低设备投资费用及操作费用，同时使反应条件和分离条件更加自由可控，使其能适应不同情况下的1-苯乙醇拆分反应。同时背包反应工艺通过采取闭路循环，可以提高原料转化率。
3.使用微液滴反应器作为背包反应器，通过将催化剂封装于离子液体液滴中，可避免催化剂流失，同时提高传质性能。与均相催化剂催化的1-苯乙醇脂肪酶拆分反应相比，可以省去催化剂分离及回收操作步骤，降低操作费用，提高催化剂利用率，延长催化剂寿命。与使用非均相催化剂的1-苯乙醇脂肪酶催化拆分相比，微液滴反应器可以大幅提高反应效率与传质效率。
4. 产品光学纯度高，塔釜采出反应产物R-酰胺对映体过量率可达99.9％以上，同时未反应的S-1-苯乙胺对映体过量率可以达到98%以上。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，凡依本发明申请专利范围所做的均等变化与修饰，皆应属本发明的涵盖范围。

Claims (10)

1.一种用于手性1-苯乙醇拆分的背包反应精馏装置，其特征在于：包括具有进料口、塔顶出料口和塔釜出料口的精馏塔，所述精馏塔通过管道和循环泵与位于精馏塔外的背包反应器连接。
2.根据权利要求1所述的用于手性1-苯乙醇拆分的背包反应精馏装置，其特征在于：所述精馏塔为板式塔、填料塔或二者的组合塔。
3.根据权利要求2所述的用于手性1-苯乙醇拆分的背包反应精馏装置，其特征在于：所述背包反应器为离子液体微液滴反应器，其包括管状外壳体和设在管状外壳体两端的微滤网，所述管状外壳体内部一为内部分散有分散有离子液体液滴，离子液体液滴内部溶解有催化剂。
4.根据权利要求3所述的用于手性1-苯乙醇拆分的背包反应精馏装置，其特征在于：所述精馏塔塔板数为10~30块，离子液体液滴与油相不互溶，催化剂为脂肪酶催化剂，该催化剂使用40~60nm的改性二氧化硅微粒作为稳定剂。
5.根据权利要求4所述的用于手性1-苯乙醇拆分的背包反应精馏装置，其特征在于：所述精馏塔塔顶设有冷凝器。
6.一种使用权利要求4或5所述背包反应精馏装置生产手性1-苯乙醇的方法，其特征在于：将原料1-苯乙醇和羧酸酯按一定摩尔比与溶剂混合并预热后，由精馏塔进料口连续进料，物料采出至微液滴反应器，油相中的反应物溶解于离子液体液滴，并在液滴中脂肪酶催化剂催化下反应生成R型酯和相应脂肪醇，未反应的反应物及反应产物离开离子液体液滴后回到油相中并随油相流出微液滴反应器，在循环泵作用下由管道再次返回精馏塔内进行分离；产物脂肪醇经冷凝后从塔顶出料口采出，产物R型酯和未反应的S型1-苯乙醇由塔底塔釜出料口采出。
7.根据权利要求6所述生产手性1-苯乙醇的方法，其特征在于：所述精馏塔的塔板数为10~30块，操作压力为200～1000mBar，塔顶操作温度为20～60℃，塔底操作温度为100～140℃，塔顶回流比为1.0～10.0；背包反应器温度为40～70℃。
8.根据权利要求6所述生产手性1-苯乙醇的方法，其特征在于：所述进料1-苯乙醇和羧酸酯的摩尔比为1:1~1:10；所述离子液体为[BMIM]PF6、[BMIM]NTf2、[BMIM]ClO4。
9.根据权利要求6所述生产手性1-苯乙醇的方法，其特征在于：所述催化剂为脂肪酶，包括南极假丝酵母脂肪酶、念珠菌脂肪酶、假单胞菌脂肪酶、猪胰腺脂肪酶、皱褶假丝酵母脂肪酶、米曲霉脂肪酶、皱褶假丝酵母脂肪酶或黑曲霉脂肪酶中的一种；所述羧酸酯为甲酸甲酯、甲酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸烯丙酯、乙酸正丁酯、丁酸甲酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯或乙酸异丁酯。
10.根据权利要求6所述生产手性1-苯乙醇的方法，其特征在于：所述溶剂为苯、甲苯、二甲苯、正庚烷、正辛烷或异辛烷。
CN201810355761.7A 2018-04-19 2018-04-19 用于手性1-苯乙醇拆分的背包反应精馏装置和生产手性1-苯乙醇的方法 Pending CN108531517A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810355761.7A CN108531517A (zh) 2018-04-19 2018-04-19 用于手性1-苯乙醇拆分的背包反应精馏装置和生产手性1-苯乙醇的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810355761.7A CN108531517A (zh) 2018-04-19 2018-04-19 用于手性1-苯乙醇拆分的背包反应精馏装置和生产手性1-苯乙醇的方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN108531517A true CN108531517A (zh) 2018-09-14

Family

ID=63478639

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810355761.7A Pending CN108531517A (zh) 2018-04-19 2018-04-19 用于手性1-苯乙醇拆分的背包反应精馏装置和生产手性1-苯乙醇的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108531517A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109837271A (zh) * 2018-12-29 2019-06-04 河北工业大学 一种载酶填料及其制备方法和用途

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994013599A1 (en) * 1992-12-10 1994-06-23 Neste Oy Process and reactor system for oligomerization of olefins
CN101503729A (zh) * 2008-12-08 2009-08-12 浙江大学 消旋1-苯基乙醇类化合物的酶拆分方法
CN105506052A (zh) * 2015-11-23 2016-04-20 浙江理工大学 一种提高有机相中游离脂肪酶催化拆分性能的方法
CN107540683A (zh) * 2016-06-27 2018-01-05 中国科学院大连化学物理研究所 一种背包反应精馏装置生产脱水糖醇的方法
WO2018039609A1 (en) * 2016-08-25 2018-03-01 Rescurve, Llc Production of higher alcohols

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994013599A1 (en) * 1992-12-10 1994-06-23 Neste Oy Process and reactor system for oligomerization of olefins
CN101503729A (zh) * 2008-12-08 2009-08-12 浙江大学 消旋1-苯基乙醇类化合物的酶拆分方法
CN105506052A (zh) * 2015-11-23 2016-04-20 浙江理工大学 一种提高有机相中游离脂肪酶催化拆分性能的方法
CN107540683A (zh) * 2016-06-27 2018-01-05 中国科学院大连化学物理研究所 一种背包反应精馏装置生产脱水糖醇的方法
WO2018039609A1 (en) * 2016-08-25 2018-03-01 Rescurve, Llc Production of higher alcohols

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
MAJA HABULIN等: "Optimization of (R,S)-1-phenylethanol kinetic resolution over Candida antarctica lipase B in ionic liquids", 《JOURNAL OF MOLECULAR CATALYSIS B: ENZYMATIC》 *
单海霞 等: "新型1,3-二丁基咪唑离子液体中脂肪酶催化折分(R,S)-1-苯乙醇", 《化学学报》 *
张立根 等: "固定化脂肪酶催化(R，JS)一1一苯乙醇转酯化拆分反应及动力学研究", 《宁夏大学学报（自然科学版）》 *
范卫东 等: "用Candida lipolytica脂肪酶手性转酯拆分农药中间体rac一1一苯乙醇", 《浙江农业科学》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109837271A (zh) * 2018-12-29 2019-06-04 河北工业大学 一种载酶填料及其制备方法和用途

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101811965B (zh) 共沸精馏分离回收废水中的醋酸丁酯和丁醇的工艺
CN108642119A (zh) 一种立体选择性酶催化酯化拆分2-(4-甲基苯基)丙酸对映体的方法
CN101898965B (zh) 二步法生产高含量和高光学纯度乳酸丙酯的方法
CN107827779B (zh) 间歇反应精馏生产氰乙酸酯化物、丙二酸酯化物装置及其生产工艺
JP4937140B2 (ja) ジアルキルカーボネートとジオール類の工業的製造方法
CN109704942A (zh) 一种头孢类药物母液回收甲醇与丙酮的方法
CN102276485A (zh) 一种丙烯酸二甲氨基乙酯的生产方法
CN101367724A (zh) 一种乙酸异丙酯的合成方法及其装置
CN103242163A (zh) 一种防晒剂对甲氧基肉桂酸异辛酯的制备方法
CN108531517A (zh) 用于手性1-苯乙醇拆分的背包反应精馏装置和生产手性1-苯乙醇的方法
CN104230667B (zh) R-3,5-双三氟甲基苯乙醇的制备
CN104151164A (zh) 一种制取氯乙酸甲酯的方法
CN101914021A (zh) 二步法生产高含量和高光学纯度乳酸丁酯的方法
CN107840808B (zh) 连续反应精馏生产氰乙酸酯化物、丙二酸酯化物装置及其生产工艺
CN102134191A (zh) 一种催化精馏生产乙酸乙酯的工艺方法
CN104263798B (zh) S-1-四氢萘胺的制备
CN108285419A (zh) 一种脂肪酶拆分手性1-苯乙胺的催化精馏工艺及装置
CN108640835B (zh) 一种有机催化制备三醋酸甘油酯的方法
CN111018810B (zh) 一种连续化生产α-乙酰基-γ-丁内酯的装置及方法
CN101434539B (zh) 乙酸苄酯的制造方法
CN107032984A (zh) 一种连续催化精馏制备乳酸乙酯的方法
CN103221381A (zh) N,n-取代氨基醇的（甲基）丙烯酸酯的制备方法
CN102070469A (zh) 一种拆分法制备光学纯美托洛尔的方法
CN104447230A (zh) 一种4-甲氧基苯乙烯的制备方法
CN101709055A (zh) 离子液体的合成制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20180914