CN108498853A - 一种多糖季铵盐抗菌敷料的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种多糖季铵盐抗菌敷料的制备方法，具体为：将酵母葡聚糖和2‑溴异丁酰溴反应得到多糖引发剂yg‑Br，再和甲基丙烯酸缩水甘油酯、五甲基二乙烯三胺和溴化亚铜反应，得到yg‑PGMA，再和乙二胺开环，得到yg‑PGED，再和碘甲烷反应，得到季铵盐聚合物抗菌材料Q‑yg‑PGED，将Q‑yg‑PGED加热溶解、模具浇注、冷却成型处理对其进行重塑，得到抗菌敷料。该抗菌敷料具有良好的生物相容性，能够有效地抑制细菌生长并能杀死生物医用材料表面附着的细菌。活体实验显示此发明能够显著地治愈金黄色葡萄球菌感染并促进大鼠创面愈合。

Description

一种多糖季铵盐抗菌敷料的制备方法
技术领域
本发明属于抗菌材料领域，涉及一种多糖季铵盐抗菌敷料的制备方法。
背景技术
由于人们滥用、过度使用抗生素，一些细菌已经出现一定的耐药性，这直接导致了治疗费用的增加，并发症的频繁出现，甚至造成患者死亡。因此，寻找新型的不易产生耐药性的抗菌剂变得尤为重要。
目前，季铵盐是一种阳离子型抗菌剂，其抗菌机理主要是季铵盐与细菌接触并且渗透进入其细胞壁，然后和细菌细胞膜发生反应破坏细胞膜，进一步作用导致蛋白质、核酸分解，细胞间物质泄漏，最后细胞壁溶解，从而实现抗菌作用。季铵盐类抗菌剂通常不产生细菌耐药性，因此越来越受到科研工作者以及产品工程师的关注。
日常生活中，大部分季铵盐抗菌剂是有机小分子或高分子材料，以液体的形式进行杀菌作用。对于医疗器械表面防污等医疗用途来说，液体形式存在的抗菌剂不利于长久有效地维持抗菌功能。对于伤口护理以及烫伤、烧伤等创面愈合，液体形式存在的抗菌剂更是难以运用。将季铵盐类抗菌组合包埋于敷料内部是解决其问题的有效方法。包埋的季铵盐抗菌剂可以长久有效地发挥功效，又不产生泄露对周围组织器官以及环境产生不良影响。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种多糖季铵盐抗菌敷料的制备发方法及应用，为达到上述目的，本发明提供如下技术方案：
一种多糖季铵盐抗菌敷料的制备方法，步骤为：将酵母葡聚糖和2-溴异丁酰溴反应得到大分子引发剂yg-Br，将yg-Br和甲基丙烯酸缩水甘油酯、五甲基二乙烯三胺和溴化亚铜进行原子转移自由基聚合(ATRP)反应，得到yg-PGMA，将yg-PGMA和乙二胺进行开环反应，得到yg-PGED，将yg-PGED和碘甲烷反应，得到季铵盐聚合物抗菌材料Q-yg-PGED，将Q-yg-PGED加热溶解、模具浇注、冷却成型处理对其进行重塑，得到多糖季铵盐抗菌敷料。
具体步骤为：
步骤1):按质量份数计，将3～5份的酵母葡聚糖溶于无水DMF，将1～2份2-溴异丁酰溴溶于无水DMF，在冰浴条和氮气保护下，逐滴加入酵母葡聚糖溶液中，反应0.5～1h后在室温反应24h～48h，反应产物用乙醚沉淀，用丙酮洗涤，得到多糖引发剂yg-Br；
步骤2):按摩尔份数计，将1份yg-Br溶于DMSO中，加入100～500份甲基丙烯酸缩水甘油酯和1份五甲基二乙烯三胺，通氮气10～20分钟，再加入1.5份溴化亚铜，室温反应2～8h，甲醇沉淀，水洗，冻干，得到yg-PGMA；
步骤3)：按质量份数计，将2份yg-PGMA溶于DMF中，加入5～20份乙二胺，1～3份三乙胺，37℃～47℃下反应3～6天，乙醚沉淀，纯水透析，冻干得到yg-PGED；
步骤4)：按质量份数计，取0.2份yg-PGED溶解于DMF中，加入0.5～0.8份碘甲烷，氮气保护下在50℃～60℃反应24～48h，反应结束后，透析，冻干，得到季铵盐聚合物抗菌材料Q-yg-PGED；
步骤5)：将Q-yg-PGED加热溶解、模具浇注、冷却成型处理对其进行重塑，得到多糖季铵盐抗菌敷料。
本发明的有益效果在于：本发明利用酵母葡聚糖作为骨架，阳离子聚合物季铵盐作为支链，制备得到的多糖季铵盐抗菌敷料具有良好的生物相容性，并能够形成凝胶状抗菌敷料，不但可以抑制细菌生长，也可以杀死生物医用材料表面附着的细菌，本发明的抗菌敷料既可以覆盖于医疗器械表面以防止微生物附着和感染，又可以杀死创面所感染的细菌并促进创面愈合。将所发明的抗菌敷料应用于金黄色葡萄球菌感染的大鼠创面，能够治愈细菌感染并加速创面愈合，可帮助抵抗多种病原菌的侵害。
附图说明
为了使本发明的目的、技术方案和有益效果更加清楚，本发明提供如下附图进行说明：
图1为多糖季铵盐抗菌敷料的制备路线图。
图2为多糖季铵盐抗菌敷料在抑菌圈实验中对金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、大肠杆菌和绿脓杆菌所形成抑菌圈的直径大小图。
图3为细菌感染的钛片表面用多糖季铵盐抗菌敷料覆盖前后的细菌数量变化图。
具体实施方式
下面将结合附图，对本发明的优选实施例进行详细的描述。
图1为多糖季铵盐抗菌敷料的制备路线图，将酵母葡聚糖和2-溴异丁酰溴反应得到多糖引发剂yg-Br，将yg-Br和甲基丙烯酸缩水甘油酯、五甲基二乙烯三胺和溴化亚铜进行ATRP反应，得到yg-PGMA，将yg-PGMA和乙二胺进行开环反应，得到yg-PGED，将yg-PGED和碘甲烷反应，得到季铵盐聚合物抗菌材料Q-yg-PGED，将Q-yg-PGED加热溶解、模具浇注、冷却成型处理对其进行重塑，得到抗菌敷料。
实施例1
多糖季铵盐抗菌敷料按照如下方法制备：
步骤1):将3g酵母葡聚糖(yeast glucan)溶于无水DMF，将1g 2-溴异丁酰溴(BIBB)溶于无水DMF，在冰浴条和氮气保护下，逐滴加入酵母葡聚糖溶液中，反应0.5h，之后在室温反应24h，反应产物用乙醚沉淀，用丙酮反复洗涤，得到多糖引发剂yg-Br。
步骤2):将0.2g yg-Br溶于DMSO中，加入甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)和五甲基二乙烯三胺(PMDETA)，通氮气10分钟，再加入溴化亚铜(CuBr)，原料摩尔比[GMA]:[CuBr]:[PMDETA]＝100:1:1.5，搅拌，室温反应2～8h，甲醇沉淀，水洗，冻干，得到yg-PGMA。
步骤3)：将2g yg-PGMA溶于8mL DMF中，加入5mL乙二胺(ED)，1mL三乙胺，37℃下反应5天，乙醚沉淀，纯水透析24小时，冻干得到yg-PGED。
步骤4)：取0.2g的yg-PGED溶解于5mL的DMF中，随后向其中加入大过量的0.5mL碘甲烷(CH3I)，通氮气排气5min后密封，将体系磁力搅拌下于50℃反应24h。反应结束后，透析48h以除去未反应的CH3I以及DMF，之后取出透析袋中的液体冻干，得到季铵盐聚合物抗菌材料Q-yg-PGED。
步骤5)：将Q-yg-PGED加热溶解、模具浇注、冷却成型处理对其进行重塑，制备所需的抗菌敷料。
实施例2
多糖季铵盐抗菌敷料按照如下方法制备：
步骤1):将3g酵母葡聚糖(yeast glucan)溶于无水DMF，将1g 2-溴异丁酰溴(BIBB)溶于无水DMF，在冰浴条件下逐滴加入酵母葡聚糖溶液中，氮气保护下，反应0.5h，之后在室温反应48h，反应产物用乙醚沉淀，用丙酮反复洗涤，得到多糖引发剂yg-Br。
步骤2):将0.2g yg-Br溶于DMSO中，加入甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)和五甲基二乙烯三胺(PMDETA)，通氮气10分钟，再加入溴化亚铜(CuBr)，原料摩尔比[GMA]:[CuBr]:[PMDETA]＝200:1:1.5，搅拌，室温反应2～8h，甲醇沉淀，水洗，冻干，得到yg-PGMA。
步骤3)：将2g yg-PGMA溶于8mL DMF中，加入10mL乙二胺(ED)，1mL三乙胺，40℃下反应6天，乙醚沉淀，纯水透析24小时，冻干得到yg-PGED。
步骤4)：取0.2g的yg-PGED溶解于5mL的DMF中，随后向其中加入大过量的0.6mL碘甲烷(CH3I)，通氮气排气5min后密封，将体系磁力搅拌下于55℃反应36h。反应结束后，透析48h以除去未反应的CH3I以及DMF，之后取出透析袋中的液体冻干，得到季铵盐聚合物抗菌材料Q-yg-PGED。
步骤5)：将Q-yg-PGED加热溶解、模具浇注、冷却成型处理对其进行重塑，已制备所需的抗菌敷料。
实施例3
多糖季铵盐抗菌敷料按照如下方法制备：
步骤1):将3g酵母葡聚糖(yg)溶于无水DMF，将1g 2-溴异丁酰溴(BIBB)溶于无水DMF，在冰浴条件下逐滴加入酵母葡聚糖溶液中，氮气保护下，反应0.5h，之后在室温反应48h，反应产物用乙醚沉淀，用丙酮反复洗涤，得到多糖引发剂yg-Br。
步骤2):将0.2g yg-Br溶于DMSO中，加入甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)和五甲基二乙烯三胺(PMDETA)，通氮气10分钟，再加入溴化亚铜(CuBr)，原料摩尔比[GMA]:[CuBr]:[PMDETA]＝300:1:1.5，搅拌，室温反应2～8h，甲醇沉淀，水洗，冻干，得到yg-PGMA。
步骤3)：将2g yg-PGMA溶于15mL DMF中，加入15mL乙二胺(ED)，3mL三乙胺，40℃下反应6天，乙醚沉淀，纯水透析24小时，冻干得到yg-PGED。
步骤4)：取0.2g的yg-PGED溶解于5mL的DMF中，随后向其中加入0.7mL碘甲烷(CH3I)，通氮气排气5min后密封，将体系磁力搅拌下于55℃反应36h。反应结束后，透析48h以除去未反应的CH3I以及DMF，之后取出透析袋中的液体冻干，得到季铵盐聚合物抗菌材料Q-yg-PGED。
步骤5)：将Q-yg-PGED加热溶解、模具浇注、冷却成型处理对其进行重塑，已制备所需的抗菌敷料。
实施例4
多糖季铵盐抗菌敷料按照如下方法制备：
步骤1):将3g酵母葡聚糖(yg)溶于无水DMF，将1g 2-溴异丁酰溴(BIBB)溶于无水DMF，在冰浴条件下逐滴加入酵母葡聚糖溶液中，氮气保护下，反应0.5h，之后在室温反应48h，反应产物用乙醚沉淀，用丙酮反复洗涤，得到多糖引发剂yg-Br。
步骤2):将0.2g yg-Br溶于DMSO中，加入甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)和五甲基二乙烯三胺(PMDETA)，通氮气10分钟，再加入溴化亚铜(CuBr)，原料摩尔比[GMA]:[CuBr]:[PMDETA]＝400:1:1.5，搅拌，室温反应2～8h，甲醇沉淀，水洗，冻干，得到yg-PGMA。
步骤3)：将2g yg-PGMA溶于10mL DMF中，加入20mL乙二胺(ED)，3mL三乙胺，40℃下反应6天，乙醚沉淀，纯水透析24小时，冻干得到yg-PGED。
步骤4)：取0.2g的yg-PGED溶解于5mL的DMF中，随后向其中加入大过量的0.8mL碘甲烷(CH3I)，通氮气排气5min后密封，将体系磁力搅拌下于55℃反应36h。反应结束后，透析48h以除去未反应的CH3I以及DMF，之后取出透析袋中的液体冻干，得到季铵盐聚合物抗菌材料Q-yg-PGED。
步骤5)：将Q-yg-PGED加热溶解、模具浇注、冷却成型处理对其进行重塑，已制备所需的抗菌敷料。
实施例5
将直径为2厘米的多糖季铵盐抗菌敷料料覆盖在细菌均匀涂布的琼脂板，将琼脂板放置于37度培养箱24小时后用直尺量取抑菌圈直径。
图2所示为多糖季铵盐抗菌敷料在抑菌圈实验中对金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、大肠杆菌和绿脓杆菌所形成抑菌圈的直径大小。从图2中可以看出，抗菌敷料能够明显地抑制革兰氏阳性以及阴性菌的生长。
实施例6
将实施例1～4制备的多糖季铵盐抗菌敷料其取出后用磷酸缓冲溶液(pH 7.4)润洗3遍并倒扣于抗菌敷料表面，在37度培养箱培养24小时后，多糖季铵盐抗菌敷料处理和未处理的钛片通过涂板计数法定量表面附着的细菌，医用钛片(1厘米×1厘米)浸泡于十的七次方细菌溶液4小时。图3所示为细菌感染的钛片表面用本发明制备的抗菌敷料覆盖前后的细菌数量变化。从图3中可以看出，多糖季铵盐抗菌敷料能够显著地杀死钛片表面感染的细菌。
最后说明的是，以上优选实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管通过上述优选实施例已经对本发明进行了详细的描述，但本领域技术人员应当理解，可以在形式上和细节上对其作出各种各样的改变，而不偏离本发明权利要求书所限定的范围。

Claims (2)

1.一种多糖季铵盐抗菌敷料的制备方法，其特征在于，步骤为：将酵母葡聚糖和2-溴异丁酰溴反应得到大分子引发剂yg-Br，将yg-Br和甲基丙烯酸缩水甘油酯、五甲基二乙烯三胺和溴化亚铜进行原子转移自由基聚合反应，得到yg-PGMA，将yg-PGMA和乙二胺进行开环反应，得到yg-PGED，将yg-PGED和碘甲烷反应，得到季铵盐聚合物抗菌材料Q-yg-PGED，将Q-yg-PGED加热溶解、模具浇注、冷却成型处理对其进行重塑，得到多糖季铵盐抗菌敷料。
2.如权利要求1所述的一种多糖季铵盐抗菌敷料的制备方法，其特征在于，具体步骤为：
步骤1):按质量份数计，将3～5份的酵母葡聚糖溶于无水DMF，将1～2份2-溴异丁酰溴溶于无水DMF，在冰浴条和氮气保护下，逐滴加入酵母葡聚糖溶液中，反应0.5～1h后在室温反应24h～48h，反应产物用乙醚沉淀，用丙酮洗涤，得到多糖引发剂yg-Br；
步骤2):按摩尔份数计，将1份yg-Br溶于DMSO中，加入100～500份甲基丙烯酸缩水甘油酯和1份五甲基二乙烯三胺，通氮气10～20分钟，再加入1.5份溴化亚铜，室温反应2～8h，甲醇沉淀，水洗，冻干，得到yg-PGMA；
步骤3)：按质量份数计，将2份yg-PGMA溶于DMF中，加入5～20份乙二胺，1～3份三乙胺，37℃～47℃下反应3～6天，乙醚沉淀，纯水透析，冻干得到yg-PGED；
步骤4)：按质量份数计，取0.2份yg-PGED溶解于DMF中，加入0.5～0.8份碘甲烷，氮气保护下在50℃～60℃反应24～48h，反应结束后，透析，冻干，得到季铵盐聚合物抗菌材料Q-yg-PGED；
步骤5)：将Q-yg-PGED加热溶解、模具浇注、冷却成型处理对其进行重塑，得到多糖季铵盐抗菌敷料。
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