CN108440765B - 两亲环糊精cd与两亲杯芳烃ca的纳米超分子共组装体及制备方法和应用 - Google Patents

两亲环糊精cd与两亲杯芳烃ca的纳米超分子共组装体及制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种两亲环糊精CD与两亲杯芳烃CA的纳米超分子共组装体及其制备方法和应用，属于纳米超分子材料技术领域。本发明以两亲β环糊精CD与两亲羧基杯【5】芳烃CA作为构筑单元，在水溶液中共存的条件下通过一定的方式使其能够形成共组装囊泡，此方法不但在囊泡的表面富集了环糊精与杯芳烃的空腔，还可以利用空腔与氨基酸的选择性识别的能力与多肽在囊泡界面上形成多价键合，实现对多肽的选择性识别，进而对蛋白实现识别。

Description

两亲环糊精CD与两亲杯芳烃CA的纳米超分子共组装体及制备 方法和应用
技术领域
本发明属于纳米超分子材料技术领域，特别是一种两亲环糊精CD与两亲杯芳烃CA的纳米超分子共组装体及其制备方法和应用。
背景技术
蛋白在细胞和生物体的生命活动过程中起着十分重要的作用。许多蛋白是疾病标志物和治疗靶标，如何有效的识别蛋白一直是一大难题，解决蛋白质的界面识别问题不但能够为蛋白质组学的发展提供动力，更能为治疗疾病带来新的曙光。参见：1)S.Dutt,C.Wilch,T.Schrader,Chem.Commun.2011,47,5376-5383；2)T.Schrader,S.Koch,Mol.BioSyst.2007,3,241-248；3)R.Ludwig,Microchim.Acta 2005,152,1-19。
过去，较为常用的识别与分离蛋白的手段为物理吸附，但物理吸附的方式只能区分分子量差别较大的蛋白，无法对蛋白的精细结构进行区分。随着超分子化学的发展，特别是2016年的诺贝尔化学奖再次授予超分子领域的科学家，进一步肯定了超分子化学的地位。利用超分子化学的理念，人们模拟生命体中的识别过程，利用生命体中广泛采用的策略-多价键合，即构筑拥有大于1个键合位点的键合方式，大大提高了蛋白与人工组装体的选择性结合力，进而提高了蛋白表面与人工受体的识别能力。参见：1)V.Martos,P.Castreno,J.Valero,J.de Mendoza,Curr.Opin.Chem.Biol.2008,12,698–706；2)M.Giuliani,I.Morbioli,F.Sansone,A.Casnati,Chem.Commun.2015,51,14140–14159；3)R.Zadmard,N.S.Alavijeh,RSCAdv.2014,4,41529–41542.。
然而，目前还没有人利用不同种类的两亲大环分子共组装构筑超分子体系来对蛋白进行选择性识别。
发明内容
本发明的目的是用新的超分子策略解决多肽的选择性键合问题，提供一种两亲环糊精CD与两亲杯芳烃CA的纳米超分子共组装体及其制备方法和应用。
本发明在前人工作的基础之上，利用两个典型的，已被广泛研究的大环分子-环糊精与杯芳烃，将其衍生化，并以衍生化后的两亲β环糊精CD与两亲羧基杯【5】芳烃CA作为构筑单元，在水溶液中共存的条件下通过一定的方式使其能够形成共组装囊泡，此方法在囊泡的表面富集了环糊精与杯芳烃的空腔，通过其与氨基酸的选择性键合能力构筑能与多肽进行选择性多价键合的超分子共组装体。从而实现对多肽的选择性键合，进而对蛋白进行识别。
本发明的技术方案：
一种两亲环糊精CD与两亲杯芳烃CA的纳米超分子共组装体，其构筑单元的CD化学式为C182H350O56S7，CA的化学式为C100H150O15，两者物质的量摩尔比为1：1，超分子组装体的构筑是通过弱的π–π相互作用，疏水相互作用，其形貌尺度为纳米级、球形的囊泡，其结构式如下：
Figure BDA0001627255230000021
一种所述两亲环糊精CD与两亲杯芳烃CA纳米超分子共组装体的制备方法，步骤如下：
将CD与CA分别溶解于氯仿中，配制成1毫摩每毫升的母液。制备时，分别取300微升CD与300微升CA氯仿溶液充分混合后，置于旋转蒸发仪上，设置温度为40℃，缓慢旋蒸，直到氯仿完全挥发完为止，此时，容器内壁上形成一层均匀透明的CD与CA混合物膜，将盛有混合物膜的容器在油泵下抽真空，进一步除去有机溶剂，6小时后，停油泵。将3毫升缓冲水溶液加入容器中，配制成100微摩每毫升共组装体(100微摩每毫升CD和100微摩每毫升CA)的混合物溶液，将混合物溶液置于80℃超声仪中超声3个小时，可见溶液变澄清，用激光笔照射有明显的丁达尔效应，此时已形成的纳米超分子共组装体。
一种所述两亲环糊精CD与两亲杯芳烃CA纳米超分子共组装体的应用(即一种对多肽的选择性识别新方法)，以两亲环糊精CD与两亲杯芳烃CA纳米超分子共组装体作为组装体囊泡，在囊泡的表面聚集了环糊精与杯芳烃的空腔，环糊精的空腔能够选择性的键合酪氨酸，而杯芳烃的空腔能够选择性的键合赖氨酸，参见：1)Ballistreri,F.P.,Notti,A.,Pappalardo,S.,Parisi,M.F.&Pisagatti,I.Org.Lett.5,1071-1074(2003).2)Gattuso,G.,Notti,
A.,Pappalardo,A.,Pappalardo,S.&Parisi,M.F.Tetrahedron Lett.54,188-191(2013).3)Rekharsky,M.&Inoue,Y.J.Am.Chem.Soc.122,4418-4435(2000).，当加入富含酪氨酸与赖氨酸的多肽后，多肽上的酪氨酸会与共组装体囊泡表面的环糊精空腔键合，多肽上的赖氨酸会与共组装体囊泡表面的杯芳烃键合，酪氨酸与赖氨酸同时键合形成了多价结构，强化了囊泡表面与多肽的相互作用；利用这种选择性的相互作用，能够将共组装体囊泡用在多肽/蛋白的分离，与多肽/蛋白相互作用治疗疾病。
囊泡表面能够选择性的对富含赖氨酸与酪氨酸的多肽进行识别与富集，与单价作用不同，同时存在的环糊精-酪氨酸与杯芳烃赖氨酸相互作用能够形成多价键合，进一步强化囊泡表面对多肽的选择性富集。为了证明囊泡表面能够选择性吸附多肽，方法如下：选择光泽精作为荧光探针，光泽精这一分子能够被杯芳烃包结，同时淬灭其荧光，当囊泡表面的杯芳烃键合赖氨酸以后，光泽精被提出杯芳烃空腔，荧光回复，通过光泽精荧光的变化，我们能够定量的知道键合在囊泡表面的多肽的量，此外，当多肽上的酪氨酸被环糊精键合后，会拉近赖氨酸与杯芳烃的距离，促进赖氨酸踢出杯芳烃空腔中的光泽精，酪氨酸与环糊精的相互作用因此可以同样被光泽精的荧光变化所表示。
通过光泽精的荧光变化，证明所述两亲环糊精CD与两亲杯芳烃CA纳米超分子共组装体能够对富含赖氨酸和酪氨酸的多肽具有最强的键合，含有的赖氨酸或者酪氨酸越多，对多肽的键合越强，利用这种多价效应，我们能够调控共组装体与多肽或蛋白表面的相互作用，对特定蛋白参与的反应进行调控，治疗疾病，或利用多肽/蛋白与共组装体的选择性键合，对多肽/蛋白进行分离。
两亲环糊精CD与两亲杯芳烃CA纳米超分子共组装体的工作机理如图6所示。
本发明的优点是：以两亲β环糊精CD与两亲羧基杯【5】芳烃CA作为构筑单元，其在水溶液中经过能量的给与能够形成囊泡，其囊泡表面不但富含了杯芳烃与环糊精的空腔，还保持了空腔对于赖氨酸和酪氨酸的选择性识别，利用其选择性识别的特性，加之多价键合的理念，实现了对于多肽的选择性识别，使其在蛋白质组学，生命科学和生物医药等应用上有广阔的前景。
附图说明
图1为共组装体的动态光散射图(a)与共组装体的zeta电势(b)。
图2为共组装体囊泡扫描电镜(SEM)图。
图3为共组装的Tm值测量。
图4为所用模型肽的序列。
图5为光泽精探针的工作原理(a)与加入不同多肽之后的荧光变化图，(b)YK和YKY，(c)YK、YKYK和YKYKYK，(d)KKK和YKYKYK。
图6为两亲环糊精CD与两亲杯芳烃CA纳米超分子共组装体的分子结构与体系的工作机理示意图。
具体实施方式
实施例1：
一种两亲环糊精CD与两亲杯芳烃CA的纳米超分子共组装体，其构筑单元的CD化学式为C182H350O56S7，CA的化学式为C100H150O15，超分子组装体的构筑是通过弱的π–π相互作用，疏水相互作用，其形貌尺度为纳米级、球形的囊泡，其结构式如下：
Figure BDA0001627255230000041
一种所述两亲环糊精CD与两亲杯芳烃CA纳米超分子共组装体的制备方法，步骤如下：
将CD与CA分别溶解于氯仿中，配制成1毫摩每毫升的母液。制备时，分别从1毫摩每毫升母液中取300微升CD与300微升CA氯仿溶液充分混合后，置于旋转蒸发仪上，设置温度为40℃，缓慢旋蒸，直到氯仿完全挥发完为止，此时，容器内壁上形成一层均匀透明的CD与CA混合物膜，将盛有混合物膜的容器在油泵下抽真空，进一步除去有机溶剂，6小时后，停油泵。将3毫升缓冲水溶液加入容器中，配制成100微摩每毫升共组装体(100微摩每毫升CD和100微摩每毫升CA)的混合物溶液，将混合物溶液置于80℃超声仪中超声3个小时，可见溶液变澄清，用激光笔照射有明显的丁达尔效应，此时已形成的超分子纳米共组装体。
一种所述两亲环糊精CD与两亲杯芳烃CA纳米超分子共组装体的应用，以两亲环糊精CD与两亲杯芳烃CA纳米超分子共组装体作为组装体囊泡，在囊泡的表面聚集了环糊精与杯芳烃的空腔，环糊精的空腔能够选择性的键合酪氨酸，而杯芳烃的空腔能够选择性的键合赖氨酸，当加入富含酪氨酸与赖氨酸的多肽后，多肽上的酪氨酸会与共组装体囊泡表面的环糊精空腔键合，多肽上的赖氨酸会与共组装体囊泡表面的杯芳烃键合，酪氨酸与赖氨酸同时键合形成了多价结构，强化了囊泡表面与多肽的相互作用。我们以图4所示的多肽作为模型肽，通过荧光竞争法，得到图5的结果，可以看到本发明所述共组装体可以对不同的多肽产生不同的荧光滴定曲线，以滴定曲线拟合的键合常数可以证明其对不同多肽的选择性识别，并可以借此对多肽进行区分。
组装体囊泡在水溶液中的组装行为及形貌表征：
将两亲环糊精CD与两亲杯芳烃CA纳米超分子共组装体按照上述制备过程加热超声即得到纳米超分子囊泡。在1×10-4M的动态光散射结果如图1所示：显示其组装体的粒径在140纳米左右，zeta电势在-60.6mV，因为羧基带有负电荷。图2为CD/CA共组装体的扫描电镜(SEM)的特征，可以明显看到球形的组装体的形成。通过差示扫描量热(DSC)实验，如图3所示，可以得到组装体的Tm值，利用Tm值可知在室温25℃下，共组装体的囊泡表面上的分子可以在其表面上自由移动。总结以上实验结果，可以得知CD与CA形成的共组装体为粒径在140纳米左右的球形囊泡。
共组装体囊泡对多肽的选择性识别：
图4为所选用的模型肽，模型肽含有不同数量的赖氨酸(K)与酪氨酸(Y)，以光泽精作为荧光探针，采用荧光滴定法实验，如图5所示，YKYKYK能够使光泽精的荧光回复最多，其余的多肽含有与之相比较少的赖氨酸和酪氨酸，荧光上升的少，即与共组装体囊泡的作用小。说明，无论增加多肽上赖氨酸的数量还是酪氨酸的数量，都能够增加共组装体的囊泡对多肽的作用力。利用这种作用力的差别，本发明所述的共组装体可以对含有不同赖氨酸和酪氨酸的多肽产生不同的荧光信号，并借此对多肽进行区分。

Claims (2)

1.一种两亲环糊精CD与两亲杯芳烃CA纳米超分子共组装体的制备方法，所述纳米超分子共组装体构筑单元的CD化学式为C182H350O56S7，CA的化学式为C100H150O15，两者摩尔比例为1：1，超分子组装体的构筑是通过弱的π–π相互作用，疏水相互作用，其形貌尺度为纳米级、球形的囊泡，其结构式如下：
Figure FDA0002596143570000011
其特征在于，制备步骤如下：
将CD与CA分别溶解于氯仿中，配制成1毫摩每毫升的母液，制备时，分别取300微升CD与300微升CA氯仿溶液充分混合后，置于旋转蒸发仪上，设置温度为40℃，缓慢旋蒸，直到氯仿完全挥发完为止，此时，容器内壁上形成一层均匀透明的CD与CA混合物膜，将盛有混合物膜的容器在油泵下抽真空，进一步除去有机溶剂；将3毫升缓冲水溶液加入容器中，配制成100微摩每毫升共组装体，即内含100微摩每毫升CD和100微摩每毫升CA的混合物溶液，将此混合物溶液置于80℃超声仪中超声3个小时，可见溶液变澄清，用激光笔照射有明显的丁达尔效应，此时已形成纳米超分子共组装体。
2.一种权利要求1所述方法制备的两亲环糊精CD与两亲杯芳烃CA纳米超分子共组装体的应用，以两亲环糊精CD与两亲杯芳烃CA纳米超分子共组装体作为组装体囊泡，在囊泡的表面聚集了环糊精与杯芳烃的空腔，环糊精的空腔能够选择性的键合酪氨酸，而杯芳烃的空腔能够选择性的键合赖氨酸，当加入富含酪氨酸与赖氨酸的多肽后，多肽上的酪氨酸会与共组装体囊泡表面的环糊精空腔键合，多肽上的赖氨酸会与共组装体囊泡表面的杯芳烃键合，酪氨酸与赖氨酸同时键合形成了多价结构，强化了囊泡表面与多肽的相互作用；利用这种选择性的相互作用能够对不同的多肽进行选择性识别以对其进行区分。
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