CN108409545B - 一种醚类化合物、其制备方法及应用 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明属于植物化学技术领域,具体涉及一种醚类化合物、其制备方法及应用。
背景技术
三叶悬钩子(Rubus delavayi Franch)又名倒钩刺、小乌泡、刺茶、小鸡脚锁梅,为蔷薇科悬钩子属植物,也是云南省特有的植物。三叶悬钩子是傈僳族、怒族的常用药,也常用来泡茶。三叶悬钩子具有清热解毒、除湿止痢、祛风解表、驱蛔虫的功效;用于治疗扁桃体炎,感冒,急性结膜炎,痢疾,疮疡,风湿性关节炎。
目前,国内外对三叶悬钩子的研究较少。段泽虎在多年的中兽医临床工作中,通过对数百例畜病,如乳腺炎、无名肿毒、肝癀、肝热传眼、肝毒、黄疸、湿毒、肚底黄、外伤炎肿、术后炎肿、血吸虫病,弓形虫病、驱蝇蛆等病的应用观察和验证,认为三叶悬钩子在清热解毒、除湿止痢及杀虫方面有独到的功效,对消炎消肿功能好而不伤元气,是一剂难得的高效低毒的中草药。郑玲等从三叶悬钩子的甲醇提取物中分离、鉴定出委陵菜酸、山奈酚等12个化学成分。
本发明首次从民族药三叶悬钩子中分离得到了一种醚类化合物,活性研究表明该化合物具有较好的抗氧化活性,尤其是将其用作民族药三叶悬钩子添加剂,具有很好的清除自由基抗氧化活性的效果,对提高卷烟品质具有积极意义。目前,民族药三叶悬钩子中发现醚类化合物的清除卷烟烟气自由基效果还未见相关文献报道过。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种醚类化合物;第二目的在于提供所述醚类化合物的制备方法;第三目的在于提供所述醚类化合物的应用,主要用于清除卷烟主流烟气中的自由基。
为实现上述目的,本发明采用的技术方案如下:
本发明的第一方面涉及一种醚类化合物是从民族药三叶悬钩子中分离得到,其分子式为C20H26O3,结构如下所示:
该化合物为棕色油状液体,命名为:1-(3-乙基苯基)-1'-(4-乙基苯基)-1,2-乙二醇醚,英文名为:1-(3-ethylphenyl)-1'-(4-ethylphenyl)-1,2-ethanediol ether。
本发明的第二方面涉及上述的醚类化合物的制备方法,以三叶悬钩子为原料,经浸膏提取、有机溶剂萃取和柱层析步骤制得,具体为:
(1)浸膏提取:将三叶悬钩子茎和叶粉碎后用第一溶剂提取,然后除去第一溶剂得到粗提取物;
(2)有机溶剂萃取:将步骤(1)得到的粗提物悬浮于水中,用第二溶剂萃取,然后除去第二溶剂,得到黑色浸膏;将黑色浸膏进行树脂柱层析,依次用水、甲醇和丙酮低速洗脱,取甲醇洗脱液,除去甲醇得到甲醇浸膏;
(3)柱层析:以氯仿与甲醇体积比1:1的混合溶剂溶解步骤(2)得到的甲醇浸膏,然后吸附在200~300目的硅胶上,干法装柱;以氯仿与甲醇的体积比为1:0,50:1,20:1,10:1,1:1的混合溶剂进行梯度洗脱;取50:1的洗脱液,除去溶剂得到洗脱样品A;用甲醇溶解洗脱样品A,将其吸附在RP-18上,干法柱层析,依次以60v/v%甲醇、90v/v%甲醇、100v/v%甲醇洗脱;取60v/v%甲醇洗脱液,除去溶剂得到洗脱样品B;将洗脱样品B用石油醚与乙酸乙酯体积比5:1的混合溶剂经硅胶柱分离,再以氯仿与甲醇体积比1:2的混合溶剂进行SephadexLH-20柱层析纯化,即得到所述的醚类化合物。
优选地,步骤(1)所述的第一溶剂为体积浓度为70~100%的甲醇水溶液或体积浓度为90~100%的乙醇水溶液,所述提取为回流提取;如体积浓度为85%的甲醇水溶液。所述的第一溶剂为甲醇体积浓度为70%以上,纯甲醇也可以作为第一溶剂;乙醇体积浓度为90%以上,或纯乙醇也可以作为第一溶剂使用。
优选地,步骤(2)所述的第二溶剂为石油醚。
优选地,步骤(3)所述的柱色谱方法是依次使用硅胶柱层析、RP-18柱层析、硅胶柱层析和Sephadex LH-20柱层析,即得到所述的醚类化合物。
本发明的第三方面涉及所述的醚类化合物用于具有抗氧化活性的用途。
优选地,所述的醚类化合物用于清除卷烟烟气中自由基中的用途。
本发明的所述醚类化合物的制备方法的一个实施例如下:
(1)浸膏提取:干燥的三叶悬钩子(R.delavayi Franch)茎和叶25.0kg,粉碎后用90v/v%的MeOH加热回流索氏提取3次(70℃;每次提取时间为4小时),减压蒸馏除去溶剂合并浸膏,得甲醇粗提取物;
(2)有机溶剂萃取:将粗提物悬浮于水(15.5L)中,以石油醚萃取(15L×3),减压蒸馏除去石油醚,得到黑色浸膏193.2g,进行D101大孔树脂柱层析,依次以水(100L)、甲醇(100L)和丙酮(20L)低速洗脱,分别减压蒸馏除去甲醇和丙酮,得到甲醇浸膏690.9g和丙酮浸膏3.9g;
(3)柱层析:以氯仿与甲醇体积比1:1的混合溶剂溶解步骤(2)得到的甲醇浸膏,然后吸附在200~300目的硅胶上,干法装柱;以氯仿与甲醇的体积比为1:0,50:1,20:1,10:1,1:1的混合溶剂进行梯度洗脱;取50:1的洗脱液,除去溶剂得到洗脱样品A;用甲醇溶解洗脱样品A,将其吸附在RP-18上,干法柱层析,依次以60v/v%甲醇、90v/v%甲醇、100v/v%甲醇洗脱;取60v/v%甲醇洗脱液,除去溶剂得到洗脱样品B;将洗脱样品B用石油醚与乙酸乙酯体积比5:1的混合溶剂经硅胶柱分离,再以氯仿与甲醇体积比1:2的混合溶剂进行SephadexLH-20柱层析纯化,即得到所述的醚类化合物。
以上述方法制备得到的醚类化合物的结构通过以下方法进行测定:
本发明化合物为棕色油状液体。HR-ESI-MS显示其分子离子峰为m/z(positive):315.0780([M+H]+calc.315.0804)。结合13C-NMR和DEPT谱信息,推断其分子式是C20H26O3,不饱和度为8。13C-NMR和DEPT谱提示该化合物包含两个相似的结构单元。仔细比较该化合物和(R)-1-(3-ethylphenyl)-1,2-ethanediol的NMR数据及NMR图谱,该化合物比(R)-1-(3-ethylphenyl)-1,2-ethanediol多出的一组信号:δH 7.15(2H,d,J=8.1Hz),7.29(2H,d,J=8.0Hz)提示该化合物比已知化合物多出一个1,4-二取代的苯环结构。在HMBC谱中,δH2.61(q,J=7.6Hz,H-9')和δC 143.8(s,C-4')的相关性提示乙基连接在苯环的4'位。
至此,化合物的结构得到确定,并命名为:1-(3-乙基苯基)-1'-(4-乙基苯基)-1,2-乙二醇醚。
表1:化合物的(1H:600MHz;13C:150MHz)NMR数据
本发明醚类化合物具有抗氧化活性的应用。
对本发明化合物进行了抗氧化活性测试,抗氧化活性以清除DPPH自由基能力的大小表示;以50μg/mL的乙醇溶液为初筛浓度,测定其清除脂性自由基DPPH的活性。取一块costar 96孔板,加入新鲜配制的DPPH乙醇溶液(浓度为6.0×105mol/L)190μL/孔,加入本发明化合物样品l0μL/孔,空白孔加l0μL生理盐水,充分混匀,用封板膜封板后室温下避光静置30分钟,于UV2401分光光度计上测定仪上测定各孔吸光度值,测定波长为517nm;样品对脂性自由基DPPH清除率按下式计算:
DPPH清除率(%)=(A空白-A样品)/A空白×100%
A空白:空白对照组吸光度值;A样品:加样品组吸光度值。
样品平行5次检测,计算半数清除浓度IC50测定结果为7.12μg/L,表明本发明化合物具有良好的抗氧化活性和清除自由基活性。
同时提供本发明醚类化合物在清除卷烟烟气中的自由基中的应用。
对本发明化合物进行了清除卷烟烟气自由基效果的测试:
卷烟的叶组为:上部烟叶为15%,中部烟叶为48%,下部烟叶为23%,膨胀梗丝8%,民族药三叶悬钩子薄片6%;采用醋酸纤维嘴棒,嘴棒成型纸透气度为4500CU;卷烟纸克重为50g/m2、透气度为80CU,水松纸透气度为200CU。成品卷烟烟支的重量为0.91±0.02g,圆周为24.5mm,长度为84mm(其中嘴棒长度为25mm)。
试验化合物(本发明醚类化合物)用香精注射机均匀添加到卷烟过滤嘴丝束中,每支卷烟添加量为0.5~5.0mg,并以未添加试验化合物的卷烟为对照。
卷烟用RM200型20孔道自动吸烟机在标准条件下吸烟,主流烟气粒相物用44mm剑桥滤片捕集,气相部分用采样管捕集;粒相自由基用0.05mol/L N-特丁基-α-苯基氮硐的苯溶液为萃取剂从剑桥滤片溶出,并洗涤剑桥滤片,定容得粒相自由基测试液。气相自由基用自由基采样管,以0.05mol/L N-特丁基-α-苯基氮硐的苯溶液为吸收剂采集,卷烟抽吸完后取出气相自由基采样管,同时用少量吸收剂分3次冲洗通气内管外部和采样管内壁,合并吸收液和洗涤液,得气相自由基样品液。
用顺磁共振仪测定自由基,ESR分析实验条件:中心磁场=3.385T,扫宽=0.500T,微波频率=1.5GHz,扫描时间=2min,扫描次数=5,放大倍数=103~105(根据峰高进行调整),样品用量20μL;根据ESR图谱中峰面积计算气相及粒相自由基数量的变化。
实验结果表明:进行5次实验,和对照样相比,添加本发明化合物的卷烟气相自由基降低率为11~20%,粒相自由基降低率在20~26%之间,该化合物对卷烟主流烟气中的自由基具有确切的清除效果。
本发明与现有技术相比,其有益效果为:
本发明的醚类化合物是首次从民族药三叶悬钩子中被分离出来的,通过核磁共振和质谱测定方法确定了为醚类化合物,并表征了其具体结构。试验证明本发明化合物具有良好的抗氧化活性和清除自由基活性。
附图说明
图1为本发明醚类化合物的核磁共振碳谱(13C NMR和DEPT谱);
图2为为本发明醚类化合物的核磁共振氢谱(1H NMR谱);
图3为本发明醚类化合物的HMBC图;
图4为本发明醚类化合物的关键HMBC和1H-1H COSY相关图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的详细描述。
本领域技术人员将会理解,下列实施例仅用于说明本发明,而不应视为限定本发明的范围。实施例中未注明具体技术或条件者,按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者,均为可以通过购买获得的常规产品。
除非另有说明,本发明的比例为体积比,浓度为体积百分比浓度。
化合物命名为:1-(3-乙基苯基)-1'-(4-乙基苯基)-1,2-乙二醇醚,英文名为:1-(3-ethylphenyl)-1'-(4-ethylphenyl)-1,2-ethanediol ether。
本发明所述醚类化合物的制备方法,是以民族药三叶悬钩子原料,经浸膏提取、有机溶剂萃取、柱色谱分离步骤制得,具体为:
(1)浸膏提取:将三叶悬钩子茎和叶粉碎后用第一溶剂提取,然后除去第一溶剂得到粗提取物;
(2)有机溶剂萃取:将步骤(1)得到的粗提物悬浮于水中,用第二溶剂萃取,然后除去第二溶剂,得到黑色浸膏;将黑色浸膏进行树脂柱层析,依次用水、甲醇和丙酮低速洗脱,取甲醇洗脱液,除去甲醇得到甲醇浸膏;
(3)柱色谱分离:以氯仿与甲醇体积比1:1的混合溶剂溶解步骤(2)得到的甲醇浸膏,然后吸附在200~300目的硅胶上,干法装柱;以氯仿与甲醇的体积比为1:0,50:1,20:1,10:1,1:1的混合溶剂进行梯度洗脱;取50:1的洗脱液,除去溶剂得到洗脱样品A;用甲醇溶解洗脱样品A,将其吸附在RP-18上,干法柱层析,依次以60v/v%甲醇、90v/v%甲醇、100v/v%甲醇洗脱;取60v/v%甲醇洗脱液,除去溶剂得到洗脱样品B;将洗脱样品B用石油醚与乙酸乙酯体积比5:1的混合溶剂经硅胶柱分离,再以氯仿与甲醇体积比1:2的混合溶剂进行Sephadex LH-20柱层析纯化,即得到所述的醚类化合物(34.8mg)。
实施例1
干燥的三叶悬钩子(R.delavayi Franch)茎和叶25.0kg,粉碎后用80v/v%MeOH加热回流提取3次(70℃;每次提取时间为4小时),减压蒸馏除去溶剂合并浸膏,得甲醇粗提取物a(1.31kg)。将粗提物悬浮于水(15.5L)中,以石油醚萃取(15L×3),减压蒸馏除去石油醚,得到黑色浸膏193.2g。水层进行D101大孔树脂柱层析,依次以水(100L)、甲醇(100L)和丙酮(20L)低速洗脱。分别减压蒸馏除去甲醇和丙酮,得到浸膏b(690.9g)和浸膏c(3.9g)。以氯仿:甲醇(1:1)的混合溶剂(4.0L)溶解浸膏b(690.9g),将样品吸附在200~300目的硅胶(2.0kg)上。干法装柱,以氯仿:甲醇(1:0;50:1;20:1;10:1;1:1,体积分别是50L、50L、50L、50L、20L)进行梯度洗脱,减压蒸馏除去溶剂后,得到Fr.1(13.0g)、Fr.2(33.5g)、Fr.3(14.2g)、Fr.4(66.0g)和Fr.5(276.5g)。以甲醇溶解样品Fr.2(33.5g),将其吸附在RP-18上,干法柱层析,依次以60v/v%甲醇、90v/v%甲醇、100v/v%甲醇洗脱;取60v/v%甲醇洗脱液,除去溶剂得到洗脱样品B;将洗脱样品B用石油醚与乙酸乙酯体积比5:1的混合溶剂经硅胶柱分离,再以氯仿与甲醇体积比1:2的混合溶剂进行Sephadex LH-20柱层析纯化,即得到所述的醚类化合物。
实施例2
以上述方法制备得到的醚类化合物的结构通过以下方法进行测定;本发明化合物为棕色油状液体。HR-ESI-MS显示其分子离子峰为m/z(positive):315.0780([M+H]+calc.315.0804)。结合13C-NMR和DEPT谱信息,推断其分子式是C20H26O3,不饱和度为8。13C-NMR和DEPT谱提示该化合物包含两个相似的结构单元。仔细比较该化合物和(R)-1-(3-ethylphenyl)-1,2-ethanediol的NMR数据及NMR图谱,该化合物1比(R)-1-(3-ethylphenyl)-1,2-ethanediol多出的一组信号:δH 7.15(2H,d,J=8.1Hz),7.29(2H,d,J=8.0Hz)提示该化合物51比化合物50多出一个1,4-二取代的苯环结构。在HMBC谱中,δH2.61(q,J=7.6Hz,H-9')和δC 143.8(s,C-4')的相关性提示乙基连接在苯环的4'位。至此,化合物的结构得到确定,并命名为:1-(3-乙基苯基)-1'-(4-乙基苯基)-1,2-乙二醇醚。
实施例3
对化合物进行了抗氧化活性测试,抗氧化活性以清除DPPH自由基能力的大小表示;以50μg/mL为初筛浓度,测定其清除脂性自由基DPPH的活性。取一块costar 96孔板,加入新鲜配制的DPPH乙醇溶液(6.0×105mol/L)190μL/孔,加入待测样品l0μL/孔,空白孔加l0μL生理盐水,充分混匀,用封板膜封板后室温下避光静置30分钟,于UV2401分光光度计上测定仪上测定各孔吸光度值,测定波长为517nm;样品对脂性自由基DPPH清除率按下式计算:
DPPH清除率(%)=(A空白-A样品)/A空白×100%
A空白:空白对照组吸光度值;A样品:加样品组吸光度值。
样品平行5次检测,计算半数清除浓度IC50测定结果为7.12μg/L,表明化合物具有良好的抗氧化活性和清除自由基活性。
实施例4
化合物的清除卷烟烟气自由基效果测试:
(1)卷烟的叶组为:上部烟叶为15%,中部烟叶为48%,下部烟叶为23%,膨胀梗丝8%,民族药三叶悬钩子薄片6%;采用醋酸纤维嘴棒,嘴棒成型纸透气度为4500CU;卷烟纸克重为50g/m2、透气度为80CU的,水松纸透气度为200CU。成品卷烟烟支的重量为0.91+0.02g,圆周为24.5mm,长度为84mm(其中嘴棒长度为25mm)。
试验化合物用添加到卷烟过滤嘴丝束中,每支卷烟添加量为0.5~5.0mg,并以未添加试验化合物的卷烟为对照。
(2)卷烟用RM200型20孔道自动吸烟机在标准条件下吸烟,主流烟气粒相物用44mm剑桥滤片捕集,气相部分用采样管捕集;粒相自由基用含0.05mol/L N-特丁基-α-苯基氮硐的苯溶液为萃取剂从剑桥滤片溶出,并洗涤剑桥滤片,定容得粒相自由基测试液。气相自由基用自由基采样管,以0.05mol/L N-特丁基-α-苯基氮硐的苯溶液为吸收剂采集,卷烟抽吸完后取出气相自由基采样管,同时用少量吸收剂分3次冲洗通气内管外部和采样管内壁,合并吸收液和洗涤液,得气相自由基样品液。
(3)用顺磁共振仪测定自由基,ESR分析实验条件:中心磁场=3.385T,扫宽=0.500T,微波频率=1.5GHz,扫描时间=2min,扫描次数=5,放大倍数=103~105(根据峰高进行调整),样品用量20μL;根据ESR图谱中峰面积计算气相及粒相自由基数量的变化。
实验结果表明:进行5次实验,和对照样相比,添加该化合物的卷烟气相自由基降低率为19~28%,粒相自由基降低率在18~29%之间,该化合物对卷烟主流烟气中的自由基具有确切的清除效果。
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解,本发明不受上述实施例的限制,上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理,在不脱离本发明精神和范围的前提下,本发明还会有各种变化和改进,这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。
Claims (5)
2.根据权利要求1所述的醚类化合物用于非治疗目的的抗氧化活性的用途,其特征在于,所述的醚类化合物的制备方法为,以三叶悬钩子为原料,经浸膏提取、有机溶剂萃取和柱层析步骤制得,具体为:
(1)浸膏提取:将三叶悬钩子茎和叶粉碎后用第一溶剂提取,然后除去第一溶剂得到粗提取物;
(2)有机溶剂萃取:将步骤(1)得到的粗提物悬浮于水中,用第二溶剂萃取,然后除去第二溶剂,得到黑色浸膏;将黑色浸膏进行树脂柱层析,依次用水、甲醇和丙酮低速洗脱,取甲醇洗脱液,除去甲醇得到甲醇浸膏;
(3)柱层析:以氯仿与甲醇体积比1:1的混合溶剂溶解步骤(2)得到的甲醇浸膏,然后吸附在200~300 目的硅胶上,干法装柱;以氯仿与甲醇的体积比为1:0,50:1,20:1,10:1,1:1的混合溶剂进行梯度洗脱;取50:1的洗脱液,除去溶剂得到洗脱样品A;用甲醇溶解洗脱样品A,将其吸附在RP-18上,干法柱层析,依次以60v/v%甲醇、90 v/v %甲醇、100v/v %甲醇洗脱;取60 v/v %甲醇洗脱液,除去溶剂得到洗脱样品B;将洗脱样品B用石油醚与乙酸乙酯体积比5:1的混合溶剂经硅胶柱分离,再以氯仿与甲醇体积比1:2的混合溶剂进行SephadexLH-20柱层析纯化,即得到所述的醚类化合物。
3.根据权利要求2所述的醚类化合物用于非治疗目的的抗氧化活性的用途,其特征在于,步骤(1)所述的第一溶剂为70~100 v/v %的甲醇水溶液或90~100 v/v %的乙醇水溶液,所述提取为回流提取。
4.根据权利要求2所述的醚类化合物用于非治疗目的的抗氧化活性的用途,其特征在于,步骤(2)所述的第二溶剂为石油醚。
5.根据权利要求1所述的醚类化合物用于非治疗目的的抗氧化活性的用途,其特征在于用于清除卷烟烟气中自由基的用途。
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- 2018-03-27 CN CN201810260543.5A patent/CN108409545B/zh active Active
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