CN108384540A - 荧光氮掺杂碳量子点在选择性识别硝基苯胺类化合物中的应用及一种固相微萃取探针 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及荧光氮掺杂碳量子点在选择性识别硝基苯胺类化合物中的应用及一种固相微萃取探针，本发明还涉及一种荧光氮掺杂碳量子点固相微萃取探针，所述固相微萃取探针包括不锈钢丝和涂覆于不锈钢丝上的表面涂层，所述表面涂层含有荧光氮掺杂碳量子点。本发明所述荧光氮掺杂碳量子点具有荧光寿命长、荧光效果稳定、可选择性识别硝基苯胺类化合物等优点，在固态及溶液状态均具有较强的黄绿色荧光。本发明提供的固相微萃取探针对邻硝基苯胺具有很好的富集性能，在富集一定量的邻硝基苯胺后涂层出现荧光淬灭现象，因此该涂层不仅可以用于邻硝基苯胺的选择性富集和分析，还可用于鉴别样品中的邻硝基苯胺类物质是否超量。

Description

荧光氮掺杂碳量子点在选择性识别硝基苯胺类化合物中的应 用及一种固相微萃取探针
技术领域
本发明涉及固相微萃取领域，更具体地，涉及荧光氮掺杂碳量子点在选择性识别硝基苯胺类化合物中的应用及一种固相微萃取探针。
背景技术
固相微萃取（solid-phase microextraction，SPME）是一种操作简便，不需要大量溶剂的萃取、富集技术，易于实现自动化且与色谱、电泳等高效分离检测手段联用。由于其萃取量少、对系统干扰小、易于自动化等优点，目前已经被广泛应用于环境保护、食品检测、药物分析和临床分析等领域。
萃取涂层是SPME技术的核心，SPME技术的广泛应用和高灵敏性、高选择性依赖于涂层材料的发展和制备。尽管一些涂层已经实现商用化，但是这些探针存在价格昂贵（800～900元一支）、选择性低、对某些特定分析物富集效果不理想、萃取头易折断等缺点，难以满足实际复杂样品的分离分析要求并且大大地限制了固相微萃取技术的进一步发展和应用。另一方面，现有技术制备的探针，无法在分析检测之前判定样品中分析物的浓度范围。
因此，很有必要提供一种选择性高、富集效果好、能够实现定量检测且价格低廉的固相微萃取探针。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足，提供荧光氮掺杂碳量子点在选择性识别硝基苯胺类化合物中的应用。
本发明的另一目的在于提供一种荧光氮掺杂碳量子点固相微萃取探针。
本发明的另一目的在于提供上述荧光氮掺杂碳量子点固相微萃取探针的制备方法。
本发明的另一目的在于提供上述荧光氮掺杂碳量子点固相微萃取探针在可视化鉴别和定量检测环境水样品及尿液中邻硝基苯胺的应用。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
荧光氮掺杂碳量子点在选择性识别硝基苯胺类化合物中的应用，所述荧光氮掺杂碳量子点的制备方法如下：
将氮源和碳源置于水中混合分散得到均一的分散液，随后将所述分散液在微波条件下反应即得所述荧光氮掺杂碳量子点；
其中，所述氮源为尿素；所述碳源为柠檬酸钙、柠檬酸镁、柠檬酸或柠檬酸一水中的一种或几种。
本发明还保护一种荧光氮掺杂碳量子点固相微萃取探针，所述固相微萃取探针包括不锈钢丝和涂覆于不锈钢丝上的表面涂层，所述表面涂层含有荧光氮掺杂碳量子点，所述荧光氮掺杂碳量子点的制备方法如下：
将氮源和碳源置于水中混合分散得到均一的分散液，随后将所述分散液在微波条件下反应即得所述荧光氮掺杂碳量子点；
其中，所述氮源为尿素；所述碳源为柠檬酸钙、柠檬酸镁、柠檬酸或柠檬酸一水中的一种或几种。
固相微萃取技术的核心在于萃取探针上的固相微萃取涂层，本发明使用荧光氮掺杂碳量子点作为固相微萃取探针表面涂层的吸附剂，该材料具有荧光性能稳定、对硝基苯胺有选择性识别效果、表面官能团多、接触特定有机污染物后出现荧光淬灭现象的特点，可作为涂层材料用于制备选择性荧光淬灭固相微萃取探针。荧光氮掺杂碳量子点作为表面涂层吸附剂制备得到的固相微萃取探针具有选择性好、富集性能高且可循环使用60次以上的优点。
本发明所述荧光氮掺杂碳量子点材料是尺寸为1~4 nm的土黄色固体粉末，在365nm波长紫外灯的照射下发出黄绿色荧光，量子点表面富含氨基、羧基、羟基等官能团，接触硝基苯胺类物质会出现荧光淬灭现象。
优选地，所述氮源和碳源的质量比为3：1～5。
优选地，所述微波条件的功率为600～1000W，反应时间为4～10 min。
本发明同时保护上述荧光氮掺杂碳量子点固相微萃取探针的制备方法，所述方法如下：
将不锈钢丝伸入粘合剂溶液中，取出并吸干不锈钢丝表面的粘合剂溶液，然后在其表面均匀涂覆荧光氮掺杂碳量子点材料并干燥，重复数次使涂层厚度达到要求，最后在惰性气体氛围下老化即得所述固相微萃取探针。
优选地，所述粘合剂溶液为聚二甲基硅氧烷/甲苯溶液；更为优选地，所述聚二甲基硅氧烷/甲苯溶液中聚二甲基硅氧烷的质量浓度为0.2~0.8g/mL；更为优选地，所述聚二甲基硅氧烷的质量浓度为0.4g/mL。
本发明通过利用聚二甲基硅氧烷溶液在高温下的固化反应制备固相微萃取探针，通过所述方法制备探针不仅厚度可控、不易损坏，其制备步骤简单快速、制备成本低，适用于大量的生产和实际应用。将本发明制备得到的固相微萃取探针应用于水样品以及尿液样品中的邻硝基苯胺的鉴别和分析检测，具有可视化、吸附效果好、检出限低和重现性好等优点。
本发明利用物理化学性质稳定的聚二甲基硅氧烷作为粘合剂，将氮掺杂碳量子点材料逐层固定于不锈钢纤维的表面，形成氮掺杂碳量子点固相微萃取探针。涂覆层数直接影响固相微萃取涂层的厚度以及固相微萃取涂层上氮掺杂碳量子点材料的负载量，从而影响所制备固相微萃取探针的萃取富集性能。
优选地，所述聚二甲基硅氧烷/甲苯溶液的配置方法为：将胶状聚二甲基硅氧烷与甲苯混合搅匀后，加热超声即得聚二甲基硅氧烷/甲苯溶液。
优选地，在不锈钢丝表面涂覆氮掺杂碳量子点材料的具体操作为：
将涂有粘合剂的不锈钢丝放在氮掺杂碳量子点固体粉末中滚动并涂覆上一层碳量子点材料的涂层，用镊子尖端的锯齿部分摩擦不锈钢丝上未涂覆材料的部分，使得未粘附严实的碳量子点材料从不锈钢丝上掉下，得到表面均匀的碳量子点材料固相微萃取探针。
优选地，所述不锈钢纤维的预处理操作为：将不锈钢纤维依次在水、有机溶剂中浸泡、加热超声并晾干。
更为具体地，所述预处理操作为：将不锈钢纤维截成3~4 cm长度后，按顺序依次在超纯水、乙醇、丙酮、环己烷中浸泡、在50℃条件下超声30 min，烘干温度为80℃。
优选地，选用烘箱对涂覆荧光氮掺杂碳量子点材料的不锈钢丝进行干燥，所述烘箱的温度为120℃，处理时间为15 min，
优选地，所述涂层的长度为0.5～2cm，厚度为1～100µm。
优选地，所述老化是指将所得到的不锈钢丝置于250℃下，在氮气的保护中老化60min。
上述荧光氮掺杂碳量子点固相微萃取探针在可视化鉴别和定量检测环境水样品及尿液中邻硝基苯胺的应用也在本发明的保护范围之内。
将本发明所制备得到的固相微萃取探针用于测定印染工厂废水、厂区附近水涌水、珠江水以及人尿液中的邻硝基苯胺，具有线性范围宽、检出限低、回收率高等优点。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
本发明所述荧光氮掺杂碳量子点具有荧光寿命长、荧光效果稳定、可选择性识别硝基苯胺类化合物等优点，在固态及溶液状态均具有较强的黄绿色荧光。本发明提供的固相微萃取探针对邻硝基苯胺具有很好的富集性能，在富集一定量的邻硝基苯胺后涂层出现荧光淬灭现象，因此该涂层不仅可以用于邻硝基苯胺的选择性富集和分析，还可用于鉴别样品中的邻硝基苯胺类物质是否超量；另外，所述固相微萃取探针还具有较高的选择性、表面官能团多等优点，可多次循环使用。
本发明同时提供了所述固相微萃取探针的制备方法，通过所述方法制备的固相微萃取探针厚度可控，且保证了涂层中无过多其他物质的掺入，使得涂层的萃取富集效果能够直观反映该类吸附材料的吸附性能和富集性能；另外，该方法制备步骤快速简便、成本低廉。
附图说明
图1是实施例1提供的氮掺杂碳量子点固体粉末在可见光下以及紫外灯下图片；
图2是实施例4制备得到的掺杂碳量子点固相微萃取探针在紫外灯下发出绿色荧光以及探针的扫描电镜表征图；
图3是实施例1提供的氮掺杂碳量子点固体粉末对各种混合标准样品的淬灭识别选择性。
图4是实施例1提供的氮掺杂碳量子点固体粉末对各种单独标准样品的淬灭识别选择性。
图5是实施例4提供的氮掺杂碳量子点固相微萃取探针在三种硝基苯胺的同分异构体同时存在时实现对邻硝基苯胺的选择性吸附。
图6是实施例4提供的氮掺杂碳量子点固相微萃取探针与两种商用化探针（PDMS：聚二甲基硅氧烷；PA：聚丙烯酸）对邻硝基苯胺的萃取吸附性能比较图。
具体实施方式
以下结合具体实施例和附图来进一步说明本发明，但实施例并不对本发明做任何形式的限定。除非特别说明，本发明采用的试剂、方法和设备为本技术领域常规试剂、方法和设备。
除非特别说明，本发明所用试剂和材料均为市购。
实施例1一种荧光氮掺杂碳量子点1
氮掺杂碳量子点材料的制备：该材料是根据文献（Nanoscale 2014, 6, 10307）合成，合成方法如下：
取柠檬酸钙和尿素各3 g置于10 mL超纯水中，超声15 min，得到均一的分散液。随后将分散液置于功率为800 W的微波炉中反应5 min，便可得到氮掺杂碳量子点固体粉末。
图1中可观察到所制得的氮掺杂碳量子点固体粉末为土黄色，在紫外灯下发出黄绿色荧光。
实施例2一种荧光氮掺杂碳量子点2
取柠檬酸镁4.2 g和尿素3 g置于10 mL超纯水中，超声15 min，得到均一的分散液。随后将分散液置于功率为900 W的微波炉中反应4min，便可得到氮掺杂碳量子点固体粉末。
实施例3一种荧光氮掺杂碳量子点3
取柠檬酸一水1.3 g和尿素3 g置于10 mL超纯水中，超声15 min，得到均一的分散液。随后将分散液置于功率为600 W的微波炉中反应9min，便可得到氮掺杂碳量子点固体粉末。
实施例4 一种荧光氮掺杂碳量子点固相微萃取探针
荧光氮掺杂碳量子点固相微萃取探针的制备，具体包括以下步骤：
S1. 不锈钢纤维的预处理：将不锈钢纤维截成3~4 cm长度后，按顺序依次在超纯水、乙醇、丙酮、环己烷中浸泡、在50℃条件下超声30 min，取出后在80℃烘箱中烘干。
S2.聚二甲基硅氧烷/甲苯溶液的配置：将0.4 g聚二甲基硅氧烷与1.0mL甲苯混合搅匀后，超声15 min，得到中性硅酮胶稀释液。
S3. 将预处理过的不锈钢纤维伸入聚二甲基硅氧烷/甲苯溶液中，取出，用滤纸擦干不锈钢纤维表面可见的液滴，得到表面涂有一层极薄的硅酮胶涂层的不锈钢纤维。
S4. 将涂有聚二甲基硅氧烷的不锈钢纤维放在氮掺杂碳量子点粉末中滚动并涂覆上一层碳量子点的涂层；用镊子尖端的锯齿部分摩擦不锈钢丝上未涂覆材料的部分，使得未粘附严实的碳量子点材料从不锈钢丝上掉下，得到表面均匀的单层碳量子点材料固相微萃取探针；将探针放入烘箱中放置。
重复上述S3、S4涂覆步骤1次，得到具有两层的固相微萃取涂层，厚度为15 µm。
在氮气保护下，将所得到的探针置于250℃下老化60 min，将老化后的探针插入SPME套管中。
图2中可观察到所制得的萃取探针在紫外灯下发出黄绿色荧光。用扫描电镜表征制得的萃取探针的微观形貌。
试验例1 荧光氮掺杂碳量子点固体材料对不同有机污染物的选择性识别能力
通过荧光淬灭现象，测定本发明实施例1制得的荧光氮掺杂碳量子点固体材料对不同有机污染物的选择性识别能力。
将本发明实施例1制得的荧光氮掺杂碳量子点粉末置于固体荧光样品板中，分别加入有机污染物的标准溶液（苯胺类、苯酚类、烷烃类、有机氯农药、多环芳烃、有机磷农药、亚硝胺类、苯系物、土臭素以及三硝基苯酚），随后通过观察和荧光谱图分析，表征各类有机污染物样品对氮掺杂碳量子点材料的荧光淬灭效率，如图3所示。结果表明，只有苯胺类标准样品使得氮掺杂碳量子点粉末出现明显的荧光淬灭现象。
随后，将苯胺类标准样品中所含的8种分析物分别配置成甲醇标准溶液，并逐一加进氮掺杂碳量子点粉末中，观察荧光效果并进行荧光谱图分析。如图4所示，结果证明只有硝基苯胺三种同分异构体对氮掺杂碳量子点材料有明显的荧光淬灭效应，且邻位和对位取代的硝基苯胺比间位取代的硝基苯胺淬灭效果更强。
试验例2固相微萃取探针对硝基苯胺的吸附能力
测定本发明实施例4制得的氮掺杂碳量子点固相微萃取探针与商业化萃取探针对邻硝基苯胺、间硝基苯胺以及对硝基苯胺的吸附能力。
将本发明实施例4制得的探针与商业化萃取探针分别在含15 ppb邻硝基苯胺、15ppb间硝基苯胺和15 ppb对硝基苯胺的水溶液中萃取。再将萃取完毕的探针插入GC-MS进样口中脱附和分析，比较各物质的峰面积，从而比较不同探针对不同分析物的吸附能力。
实验结果表明本发明制得的氮掺杂碳量子点固相微萃取探针可以在三种硝基苯胺的同分异构体同时存在时实现对邻硝基苯胺的选择性吸附，且自制探针对邻硝基苯胺的萃取吸附性能均高于商业化萃取探针，如图5所示。
应用实施例1 固相微萃取探针在水样品及尿液样品中邻硝基苯胺的分析检测的应用
配置浓度分别为0.1µg/L、0.2µg/L、0.5µg/L、1.0µg/L、2.0µg/L、5.0µg/L、10.0µg/L、20.0µg/L、50.0µg/L的邻硝基苯胺混合溶液；
使用实施例4制备得到的氮掺杂碳量子点固相微萃取探针对以上溶液进行萃取后在GC-MS中脱附分析，根据峰面积绘制得到所制探针对不同分析物的标准曲线。
方法学验证结果表明：
邻硝基苯胺在0.1～50 µg/L范围内线性良好，检出限低至0.011 ng/L，方法重现性的相对标准偏差在7.7%内。
分别移取10 mL经过滤的工厂废水、珠江水、湖水、人尿液，使用氮掺杂碳量子点固相微萃取探针对以上样品进行萃取后在GC-MS中脱附分析，得到工厂废水、珠江水、湖水、人尿液中的邻硝基苯胺含量。再在水样品和尿液样品中中分别加入10 µg/L或5 µg/L的邻硝基苯胺，萃取分析后得到加标后各样品中邻硝基苯的量，算得方法回收率，结果如表1以及表2所示。
结果表明，邻硝基苯胺在水样品及尿液样品中的方法回收率分别达到84.4～120.4%和88.9～126.8%。
表1
表2
以上所述的具体实施方式，对本发明的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明，所应理解的是，以上所述仅为本发明的具体实施方式而已，并不用于限定本发明的保护范围，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.荧光氮掺杂碳量子点在选择性识别硝基苯胺类化合物中的应用，所述荧光氮掺杂碳量子点的制备方法如下：
将氮源和碳源置于水中混合分散得到均一的分散液，随后将所述分散液在微波条件下反应即得所述荧光氮掺杂碳量子点；
其中，所述氮源为尿素；所述碳源为柠檬酸钙、柠檬酸镁、柠檬酸或柠檬酸一水中的一种或几种。
2.根据权利要求1所述应用，其特征在于，所述氮源和碳源的质量比为3：1～5。
3.根据权利要求1所述应用，其特征在于，所述微波条件的功率为600～1000W，反应时间为4～10 min。
4.一种荧光氮掺杂碳量子点固相微萃取探针，其特征在于，所述固相微萃取探针包括不锈钢丝和涂覆于不锈钢丝上的表面涂层，所述表面涂层含有荧光氮掺杂碳量子点，所述荧光氮掺杂碳量子点的制备方法如下：
将氮源和碳源置于水中混合分散得到均一的分散液，随后将所述分散液在微波条件下反应即得所述荧光氮掺杂碳量子点；
其中，所述氮源为尿素；所述碳源为柠檬酸钙、柠檬酸镁、柠檬酸或柠檬酸一水中的一种或几种。
5.根据权利要求4所述荧光氮掺杂碳量子点固相微萃取探针，其特征在于，所述氮源和碳源的质量比为3：1～5。
6.根据权利要求4所述荧光氮掺杂碳量子点固相微萃取探针，其特征在于，所述微波条件的功率为600～1000 W，反应时间为4～10 min。
7.权利要求4所述荧光氮掺杂碳量子点固相微萃取探针的制备方法，其特征在于，所述方法如下：
将不锈钢丝伸入粘合剂溶液中，取出并吸干不锈钢丝表面的粘合剂溶液，然后在其表面均匀涂覆荧光氮掺杂碳量子点材料并干燥，重复数次使涂层厚度达到要求，最后在惰性气体氛围下老化即得所述固相微萃取探针。
8.根据权利要求7所述制备方法，其特征在于，所述粘合剂溶液为聚二甲基硅氧烷/甲苯溶液。
9.根据权利要求7所述制备方法，其特征在于，所述涂层的长度为0.5～2cm，厚度为1～100µm。
10.权利要求4～6任一所述荧光氮掺杂碳量子点固相微萃取探针在可视化鉴别和定量检测环境水样品及尿液中邻硝基苯胺的应用。
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CN111135809A (zh) * 2020-02-18 2020-05-12 福州大学 一种自组装功能化氮掺杂碳纳米笼固相微萃取纤维的制备及应用

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