CN108354984B - 一种酸枣仁抗肿瘤结合态多酚及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种酸枣仁抗肿瘤结合态多酚及其制备方法和应用。本发明通过改进传统的酸水解工艺，将酸枣仁粉碎并提取游离态多酚后的酸枣仁残渣，加入适量的酸水解液，均匀搅拌酸性提取液，消化适当时间后，调节pH至中性，离心，收集上清液，加入乙酸乙酯萃取数次，离心，收集水相液，并进行旋转蒸发和真空冷冻干燥，即制得酸枣仁中的水溶液结合态多酚，命名为：ZSSBP。该方法工艺简单，耗时短，获得的结合态多酚抗肿瘤活性显著，得率高，方便大规模生产。

Description

一种酸枣仁抗肿瘤结合态多酚及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及植物多酚的制备和应用，具体属于一种酸枣仁水溶性结合态多酚及其制备方法，以及该结合态多酚在抗肿瘤药物、特殊医药食品及保健食品中的应用。
背景技术
酸枣仁(学名：Ziziphus jujuba Mill.var.spinosa)，英文：Zizyphi SpinosiSemen是鼠李科植物酸枣的干燥成熟种子，是使用历史悠久的传统中药，我国分布较广，朝鲜俄罗斯也有分布。作为药用，中医将其列为养心安神药类，功用以补肝、宁心、敛汗、生津为主，用于虚烦不眠，惊悸多梦，体虚多汗等，被中国药典2000年版收载，在临床用药和多种保健品中，酸枣仁是镇静安神药的主要成分。研究发现：酸枣仁中含有多种活性成分，如酸枣仁皂苷、萜类化合物白桦脂酸及其衍生物，对中枢神经系统、心血管、降血脂、抗肿瘤及提高免疫力等有显著功效。
植物多酚类物质主要以自由态和结合态多酚两种形式存在。有研究表明，植物中的许多结合态多酚化合物具有抗氧化、抑菌、消炎、降血脂、降血糖、抗肿瘤、增强免疫力功能。不同种类的植物多酚其组分差异较大，其制备工艺也各不相同，因此，针对不同的材料，需要优化改进确定其合适的多酚提取方法。目前对于酸枣仁多酚，尤其是对于结合态多酚的制备工艺尚未见报道，本实验以北方地区酸枣仁为材料，通过优化制备工艺获得一种水溶性结合态多酚，该多酚能够显著抑制多种肿瘤细胞的增殖，尤其能够逆转肿瘤的多药耐药性，因此，本发明为酸枣仁这一传统中药赋予了新的开发和利用价值，同时也将应用于抗肿瘤药物、特殊医药食品及保健品制剂的开发。
发明内容
本发明的目的在于提供一种酸枣仁水溶性结合态多酚及其制备方法，以及该多酚在制备抗肿瘤药物、特殊医药食品及保健食品中的应用。该制备方法工艺简单，得率高，耗时短，方便大规模生产。该结合态多酚抗肿瘤活性显著。
本发明的上述目的是通过以下技术方案实现的：
一种酸枣仁水溶性结合态多酚(ZSSBP)的制备方法，包括如下步骤：
第一步：按体积比1:9取浓硫酸和甲醇配制成酸水解液，酸水解液中硫酸的浓度为1.84mol/L；
第二步：酸枣仁粉碎后，加入预冷的丙酮，4℃下均匀搅拌30-40min，离心，去上清液，残渣重复提取1-2次，留残渣；
所述丙酮的浓度优选为80％；所述的酸枣仁和丙酮重量体积比(W/V)优选为1g︰15-20mL；离心时，离心速度优选为5000rpm，温度优选为4℃，离心时间优选为10min；
第三步：将收集的残渣中加入按第一步配置的酸水解液，用摇床充分孵育消化，然后加入适量10mol/L NaOH溶液使消化溶液pH至中性终止消化；
所述的酸枣仁残渣和酸水解液重量体积比(W/V)优选为1g︰10-15mL；所述消化温度优选为37℃，消化时间优选为1.5-2h；
第四步：终止消化后，离心，弃沉淀，在上清液中加入等体积的乙酸乙酯重复萃取2-3次，离心，取下层水相，得结合态多酚提取液；
所述的离心时，离心速度优选为11,000rpm，温度优选为4℃，离心时间优选为10min；
第五步：将上述获得的结合态多酚提取液在45℃下旋转蒸发，除净有机溶剂，真空冷冻干燥成粉末即得结合态多酚样品，于4℃保存。
与现有技术相比，本发明主要是对传统的酸水解法进行了优化改进，主要包括用浓硫酸代替了浓盐酸，并降低了酸解液中硫酸的浓度；同时大大降低了酸水解的时间和水解温度，以减少酸解时间过长和温度过高处理造成结合态多酚的氧化分解，节省了提取时间；为了除尽酸枣仁中的游离态多酚，在第二步提高了丙酮水解时间和水解次数。
通过上述多方面的改进，本发明获得的酸枣仁结合态多酚，水溶性组分得率高，抗肿瘤活性显著；经抗肿瘤活性检测显示，该酸枣仁水溶性多酚可明显抑制多种肿瘤细胞如：结肠癌细胞株HCT-116、DLD1、SW620和宫颈癌细胞株Hela等的增殖，且能显著逆转肿瘤的多药耐药性。证明该结合态多酚有潜力开发成为新型抗肿瘤药物、特殊医药食品及保健食品。
附图说明
图1酸枣仁水溶性结合态多酚(ZSSBP)粉末样品；
图2酸枣仁水溶性结合态多酚(ZSSBP)对肿瘤细胞增殖的影响；
图3倒置显微镜下观察酸枣仁水溶性结合态多酚(ZSSBP)对肿瘤细胞形态的影响(×20)；
图4酸枣仁水溶性结合态多酚(ZSSBP)对结肠癌耐药细胞耐药性的影响。
具体实施方式
实施例1：酸枣仁水溶性结合态多酚的制备方法
(1)配制酸水解液。取浓硫酸20mL、甲醇180mL，配制200mL的酸水解液(酸解液中浓硫酸的浓度为1.84mol/L)；
(2)将天然酸枣仁粉碎，取酸枣仁粉末10g，加入预冷的80％丙酮150-200mL，4℃下均匀搅拌30-40min，然后将混合物于5,000rpm、离心10min，去除上清液中的游离态多酚，留残渣；离心后的残渣可重复用以上方法提取1-2次；
(3)将(2)中获得的酸枣仁残渣中按重量体积比(W/V＝1g:10-15mL)加入预先配置好的酸解液100-150mL，用摇床在37℃下水解消化1.5-2h。然后加入适量10mol/L NaOH溶液使消化溶液pH至中性终止消化；
(4)消化完成后，11,000rpm离心10min，弃沉淀，在上清液中加入等体积的乙酸乙酯萃取，后11,000rpm离心10min，溶液分为三层，取下层水相，重复萃取2-3次，即为水溶性活性多酚组分。
(5)将上述水溶性活性多酚组分在45℃旋转蒸发，除净有机溶剂，真空冷冻干燥成粉末即可得纯多酚样品，于4℃保存。
(6)测定酸枣仁水溶性结合态多酚的含量。用超纯水溶解冻干的多酚粉末，用福林酚比色法，以没食子酸为标准品测定酸枣仁水溶性多酚含量。标准液的浓度梯度分别为：0，0.02，0.06，0.1，0.15，0.2，0.3，0.4，0.5，0.6mg/mL。加入100μL标准液或多酚样品，400μL去离子水到试管中，再加入100μL福林酚试剂混匀静置反应6min，随后各个试管中加入1mL7％Na2CO3混匀静置90min。于760nm波长处测定吸光度。以吸光值为横坐标，没食子酸量(mg)为纵坐标做标准曲线，通过标准曲线计算样品中多酚的含量。
结果表明：每100g酸枣仁中提取到的水溶性结合态多酚的含量约为2684±68.75mg，提取得率平均为2.68±0.07％。酸枣仁水溶性结合态多酚粉末样品(如图1所示)。
实施例2：酸枣仁水溶性结合态多酚的抗肿瘤活性鉴定
取对数生长期的肿瘤细胞株HCT116、DLD1、SW620、Hela细胞制成悬液后，通过细胞计数，将各种细胞的细胞密度调整为密度为每孔6000个/100μL，接种到96孔板中，在37℃、5％CO2的培养箱培养过夜后，弃掉旧培养基，加入含不同浓度酸枣仁结合态多酚的培养基，其多酚终浓度分别为0.05、0.1、0.2、0.4、0.6mg/mL，设5个平行孔，继续孵育24h；弃去旧培养液，PBS洗2次，每孔加入20μL 5.0mg/mL MTT，继续孵育4h。弃去板中培养液，每孔加入150μL的DMSO溶解活细胞产生的甲瓒结晶，置摇床上振荡10min，在波长570nm处的酶标仪上测定各孔吸光值。
结果表明：本发明所得酸枣仁水溶性结合态多酚(ZSSBP)，经上述体外抗肿瘤活性检测，结果表明：用上述不同浓度的ZSSBP处理HCT116、DLD1、SW620和Hela细胞24h，其HCT116细胞的IC50值为：0.16mg/mL，DLD1细胞的IC50值为：0.189mg/mL，SW620细胞的IC50值为：0.225mg/mL，Hela细胞的IC50值为：0.158mg/mL(如图2所示)。
实施例3：酸枣仁水溶性结合态多酚(ZSSBP)对肿瘤细胞形态的影响
取对数生长期的肿瘤细胞珠HCT116、DLD1和SW620，细胞制成悬液后，通过细胞计数，将各种细胞的密度调整为密度为每孔2.4×104个细胞，接种到24孔板中，在37℃、5％CO2的培养箱培养过夜后，弃旧培养基，加入含不同浓度酸枣仁结合态多酚的培养基，其多酚终浓度分别为0.1、0.2mg/mL，设5个平行孔，继续孵育24h；于Olympus倒置显微镜下观察肿瘤细胞的形态变化情况(×20)。
结果显示：上述不同浓度的酸枣仁结合态多酚ZSSBP处理肿瘤细胞后，与对照组相比，细胞数量明显减少，细胞形态皱缩变圆，显示出明显的凋亡形态，这说明，ZSSBP能显著抑制上述肿瘤细胞的增殖，并诱导其凋亡(如图3所示)。
实施例4：酸枣仁水溶性结合态多酚(ZSSBP)对结肠癌耐药细胞耐药性的影响
选取对数生长期的结肠癌HCT-8细胞株和结肠癌多药耐药HCT-8/MDR细胞株，每孔6×103个的细胞密度接种于96孔培养板中。于37℃，5％的CO2培养箱中过夜孵育，加入不同浓度的5-Fu、0.2mg/mL ZSSBP，设五个复孔。孵育24h后，移除旧培养液，用PBS洗2次，加入新鲜培养基，每孔加20μL MTT溶液(5mg/mL)，继续孵育4h后终止培养。吸弃培养上清液，每孔加入150μL DMSO，摇床振荡10min，使结晶物充分溶解，在酶联免疫监测仪上于570nm波长处测定各孔吸收值。结果显示：ZSSBP能够显著逆转结肠癌多药耐药细胞株HCT-8/MDR的耐药性，其逆转倍数达到9.13倍(如表1、表2、图4所示)。
表1:化疗药物5-Fu对结肠癌细胞HCT-8和耐药细胞HCT-8/MDR细胞增殖的影响
Figure GDA0002591108940000041
表2：ZSSBP对结肠癌耐药细胞株HCT8/MDR逆转5-Fu耐药性的影响
Figure GDA0002591108940000042

Claims (9)

1.一种具有抗肿瘤活性的酸枣仁水溶性结合态多酚的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
第一步：按体积比1:9取浓硫酸和甲醇配制成酸水解液，酸水解液中硫酸的浓度为1.84mol/L；
第二步：酸枣仁粉碎后，加入预冷的丙酮，均匀搅拌一定时间，离心，弃上清液，残渣重复提取1-2次，留残渣；
第三步：将收集的残渣中加入按第一步配置的酸水解液，用摇床充分孵育消化，然后加入适量10mol/L NaOH溶液使消化溶液pH至中性终止消化；
第四步：终止消化后，离心，弃沉淀，在上清液中加入等体积的乙酸乙酯重复萃取2-3次，离心，取下层水相，得结合态多酚提取液；
第五步：将上述获得的结合态多酚提取液在45℃下旋转蒸发，除净有机溶剂，真空冷冻干燥成粉末即得结合态多酚样品，于4℃保存。
2.如权利要求1所述的酸枣仁水溶性结合态多酚的制备方法，其特征在于，第二步中所述丙酮的浓度为80％，搅拌温度为：4℃，时间为30-40min。
3.如权利要求1所述的酸枣仁水溶性结合态多酚的制备方法，其特征在于，第二步中所述的酸枣仁和丙酮重量体积比为1g︰15-20mL。
4.如权利要求1所述的酸枣仁水溶性结合态多酚的制备方法，其特征在于，第二步中所述离心速度为5000rpm，温度为4℃，时间为10min。
5.如权利要求1所述的酸枣仁水溶性结合态多酚的制备方法，其特征在于，第三步中所述的酸枣仁残渣和酸水解液重量体积比为1g︰10-15mL。
6.如权利要求1所述的酸枣仁水溶性结合态多酚的制备方法，其特征在于，第三步中所述消化的温度为37℃，时间为1.5-2h。
7.如权利要求1所述的酸枣仁水溶性结合态多酚的制备方法，其特征在于，第四步中所述离心速度为11,000rpm，温度为4℃，时间为10min。
8.如权利要求1-7任一方法制备的具有抗肿瘤活性的酸枣仁水溶性结合态多酚。
9.如权利要求1-7任一方法制备的酸枣仁水溶性结合态多酚在制备抗肿瘤药物、特殊医药食品及保健食品中的应用。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104189582A (zh) * 2014-09-01 2014-12-10 山西大学 谷糠内壳结合态多酚及其制备方法和应用

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104189582A (zh) * 2014-09-01 2014-12-10 山西大学 谷糠内壳结合态多酚及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Antioxidant Phenols in Barley (Hordeum vulgare L.) Flour:Comparative Spectrophotometric Study among Extraction Methods of Free and Bound Phenolic Compounds;MATTEO BONOLI et al;《Journal of agricultural and food chemistry》;20040717;第52卷(第16期);第5195-5200页 *
Distribution of Phenolic Acids in Different Tissues of Jujube and Their Antioxidant Activity;Bi-Ni Wang等;《Journal of agricultural and food chemistry》;20110120;第59卷;第1288-1292页 *
天然结合酚的研究进展;王振宇等;《中国调味品》;20171130;第42卷(第11期);第143-148页 *
肉桂酸及其衍生物的应用与开发;蒋卫华等;《香料香精化妆品》;20121031(第5期);第53-55页 *
苹果渣中游离酚和结合酚的提取及其功能特性的研究;张金宏;《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技I辑》;20161115(第11期);第B024-32页 *
谷糠结合态多酚对四种肿瘤细胞增殖的抑制作用;史江颖等;《营养学报》;20150430;第37卷(第2期);第178-184页 *
金柑等柑橘类果实黄酮类化合物提取、纯化及分离鉴定;陈源;《中国博士学位论文全文数据库 农业科技辑》;20120115(第1期);第D048-20页 *

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