CN108350162B

CN108350162B - 热塑性树脂的制造方法

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Publication number: CN108350162B
Application number: CN201680063166.5A
Authority: CN
Inventors: 加藤宣之; 近藤光辉; 白武宗宪; 石原健太朗; 广瀬晃司; 池田慎也
Original assignee: Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Current assignee: Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Priority date: 2015-11-04
Filing date: 2016-11-02
Publication date: 2021-01-15
Anticipated expiration: 2036-11-02
Also published as: CN110105558A; KR20180079357A; KR20190041546A; TW201734085A; WO2017078075A1; TWI787497B; KR102645903B1; JP7136265B2; JP2021120461A; CN108350162A; US10654972B2; CN110105558B; JP2019131824A; TWI789339B; US10711100B2; US20190233585A1; TW202311352A; KR20240035915A; JP6888552B2; JPWO2017078075A1

Abstract

本发明提供使含有二羟基化合物的反应物反应来制造热塑性树脂的方法。在该制造方法中，上述二羟基化合物包含下述式(1)所示的二羟基化合物，相对于上述式(1)所示的二羟基化合物的100重量份，上述二羟基化合物中的下述式(A)所示的化合物、下述式(B)所示的化合物和下述式(C)所示的化合物的合计重量为1500ppm以下。

Description

热塑性树脂的制造方法

技术领域

本发明涉及成型时的尺寸稳定性和色相优异的热塑性树脂。

背景技术

近年来，数码相机、智能手机、平板电脑等电子设备普及，对小型的相机组件的需求增加。这些相机组件中，与玻璃透镜相比，更适合使用塑料透镜。作为其理由，是因为如果是塑料透镜，则能够应对薄型、非球面等各种各样的形态，低价，而且容易通过注射成型大量生产。

为了用于光学透镜而开发了作为玻璃的替代的具有各种结构的树脂，作为其原料也研究了各种各样的单体。由光学用透明树脂、其中特别是由热塑性透明树脂构成的光学透镜具有能够通过注射成型大量生产、并且容易制造非球面透镜这样的优点，现在作为相机用透镜使用。作为光学用透明树脂，主流原为例如包含双酚A(BPA)的聚碳酸酯，但是开发了9,9－双(4－(2－羟基乙氧基)苯基)芴(BPEF)等具有芴骨架的聚合物(专利文献1和2)。另外，作为高折射率·低双折射的材料，由本发明的发明人开发了将具有联二萘骨架的二羟基化合物作为原料单体的树脂(专利文献3)。

将这些具有联二萘骨架的二羟基化合物作为原料单体的树脂适于光学材料，但是存在饱和吸水率大、成型时容易发生尺寸变化的问题。另外，饱和吸水率高，则在成型时需要长时间的干燥时间，成为着色的原因。因此，要求作为光学材料有用、饱和吸水率小的树脂。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2007/142149号

专利文献2：国际公开第2011/010741号

专利文献3：国际公开第2014/073496号

发明内容

发明要解决的技术问题

本发明提供一种饱和吸水率低的热塑性树脂的制造方法。

用于解决技术问题的技术方案

本发明的发明人对这样的技术问题重复进行了深入研究，结果发现，通过将具有特定的联二萘骨架的二羟基化合物中的特定的二羟基化合物的含量设为一定的范围内，能够解决上述技术问题，从而完成了本发明。即，本发明例如如下所述。

[1]一种制造方法，使含有二羟基化合物的反应物反应来制造热塑性树脂，该制造方法中，

上述二羟基化合物包含下述式(1)所示的二羟基化合物，

相对于上述式(1)所示的二羟基化合物的100重量份，上述二羟基化合物中的下述式(A)所示的化合物、下述式(B)所示的化合物和下述式(C)所示的化合物的合计重量为1500ppm以下。

(式中，X分别独立，为碳原子数1～4的亚烷基。)

[2]如[1]所述的制造方法，其中，上述二羟基化合物还包含下述式(2)所示的化合物。

(式中，R₁～R₄分别独立，选自氢原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数5～20的环烷基、碳原子数5～20的环烷氧基、碳原子数6～20的芳基、碳原子数6～20的芳氧基和卤素原子；

X分别独立，为碳原子数2～8的亚烷基；

n分别独立，为1～5的整数。)

[3]如[1]或[2]所述的制造方法，其中，上述热塑性树脂的重均分子量为35,000～70,000。

[4]如[1]～[3]中任一项所述的制造方法，其中，相对于上述式(1)所示的二羟基化合物的100重量份，上述二羟基化合物中的上述式(A)所示的化合物的重量为300ppm以下。

[5]如[1]～[4]中任一项所述的制造方法，其中，相对于上述式(1)所示的二羟基化合物的100重量份，上述二羟基化合物中的上述式(B)所示的化合物的重量为100ppm以下。

[6]如[1]～[5]中任一项所述的制造方法，其中，相对于上述式(1)所示的二羟基化合物的100重量份，上述二羟基化合物中的上述式(C)所示的化合物的重量为100ppm以下。

[7]如[1]～[6]中任一项所述的制造方法，其中，上述式(1)所示的二羟基化合物的纯度为99％以上。

[8]如[1]～[7]中任一项所述的制造方法，其中，上述热塑性树脂选自聚碳酸酯树脂、聚酯树脂和聚酯碳酸酯树脂。

[9]如[8]所述的制造方法，其中，上述热塑性树脂为聚碳酸酯树脂。

[10]如[1]～[9]中任一项所述的制造方法，其中，上述反应物还含有碳酸二酯。

[11]如[1]～[10]中任一项所述的制造方法，其中，上述热塑性树脂的饱和吸水率为0.39重量％以下。

[12]一种光学元件的制造方法，其特征在于，使用通过[1]～[11]中任一项所述的制造方法制得的热塑性树脂。

[13]一种光学透镜的制造方法，其特征在于，使用通过[1]～[11]中任一项所述的制造方法制得的热塑性树脂。

[14]一种光学膜的制造方法，其特征在于，使用通过[1]～[11]中任一项所述的制造方法制得的热塑性树脂。

发明的效果

根据本发明，能够得到饱和吸水率低、不容易发生成型时的尺寸变化的热塑性树脂。

具体实施方式

以下，示出实施方式和例示物等对本发明进行详细说明，但是本发明不受以下所示的实施方式和例示物等限定，在不脱离本发明的要旨的范围内，能够进行任意地变更来实施。

本发明的一个方式涉及一种制造方法，其为使含有二羟基化合物的反应物反应来制造热塑性树脂的方法，该制造方法中，上述二羟基化合物包含下述式(1)所示的二羟基化合物，相对于上述式(1)所示的二羟基化合物的100重量份，上述二羟基化合物中的下述式(A)所示的化合物、下述式(B)所示的化合物和下述式(C)所示的化合物的合计重量为1500ppm以下。

式(1)所示的二羟基化合物中，作为在合成的过程中副产的杂质，含有具有二萘酚结构的多种副产化合物。本申请的发明人发现，在副产化合物之中，式(A)所示的化合物、式(B)所示的化合物、和/或式(C)所示的化合物的存在是将式(1)所示的二羟基化合物聚合而得到的热塑性树脂的饱和吸水率上升和聚合反应的速度降低的原因。而且，发现通过使用减少了这些化合物的原料，聚合反应的速度能够提高，并且聚合而得到的热塑性树脂的饱和吸水率能够降低。

由低饱和吸水率得到的优点之一在于，不易发生成型加工时的树脂的尺寸变化。由低饱和吸水率得到的其它优点在于，能够以短时间进行成型时的干燥，由此能够抑制树脂的着色。

另外，利用本发明的制造方法时，聚合反应的速度也能够提高。由聚合反应速度的提高得到的优点在于，能够以短时间得到高分子量的热塑性树脂。根据光学材料的多样化的需求，要求各种分子量的热塑性树脂，但是，一般而言，为了得到高分子量的树脂而进行长时间的聚合时，容易发生树脂的着色，因此难以得到高分子量且着色少的热塑性树脂。本发明的制造方法能够以短时间进行高分子量化，对作为光学材料的热塑性树脂的制造有利。

本发明的制造方法的特征在于，相对于式(1)所示的二羟基化合物的100重量份，作为热塑性树脂的原料的二羟基化合物中所含的式(A)所示的化合物、式(B)所示的化合物和式(C)所示的化合物的合计重量为1500ppm以下。上述合计重量为1500ppm以下时，可以得到热塑性树脂的饱和吸水率降低和/或聚合反应速度的效果。式(A)所示的化合物、式(B)所示的化合物和式(C)所示的化合物的上述合计重量优选为1000ppm以下，更优选为500ppm以下，进一步优选为300ppm以下。式(A)所示的化合物、式(B)所示的化合物和式(C)所示的化合物的上述合计重量的下限值越低越优选，例如为0ppm，但是也可以为1ppm以上。式(1)所示的二羟基化合物通常含有在其合成过程中副产的式(A)、(B)、和/或(C)的任意的化合物，使它们的合计含量低于1ppm在精制技术上负担重。另外，即使低于1ppm，与1ppm时相比，在物性上也没有显著差异。

在优选的实施方式中，相对于式(1)所示的二羟基化合物的100重量份，二羟基化合物中的式(A)所示的化合物和式(B)所示的化合物的合计重量为1000ppm以下(更优选为500ppm以下，进一步优选为300ppm以下)。式(A)的化合物和式(B)的化合物具有氧亚乙基链和酚性羟基，因此，极性高，有亲水性提高的趋势。因此，通过降低式(A)的化合物和式(B)的化合物的含量，能够进一步降低所得到的热塑性树脂的饱和吸水率。

从热塑性树脂的饱和吸水率降低和聚合速度提高的观点考虑，相对于式(1)所示的二羟基化合物的100重量份，二羟基化合物中的式(A)所示的化合物的重量优选为300ppm以下，更优选为250ppm以下。下限没有特别限制，例如为0ppm或1ppm以上。

从热塑性树脂的饱和吸水率降低和聚合速度提高的观点考虑，相对于式(1)所示的二羟基化合物的100重量份，二羟基化合物中的式(B)所示的化合物的重量优选为500ppm以下，更优选为300ppm以下，进一步优选为100ppm以下，特别优选为50ppm以下，最优选为25ppm以下。下限没有特别限制，例如为0ppm。

从热塑性树脂的饱和吸水率降低和聚合速度提高的观点考虑，相对于式(1)所示的二羟基化合物的100重量份，二羟基化合物中的式(C)所示的化合物的重量优选为100ppm以下，更优选为50ppm以下。下限没有特别限制，例如为0ppm。

二羟基化合物中所含的式(A)所示的化合物、式(B)所示的化合物和式(C)所示的化合物的量能够使用高效液相色谱(HPLC)测定。HPLC测定条件的一例如下所述。

(HPLC测定条件)

·LC测定装置：岛津制作所(株)制LC－2010A

·柱：YMC-Pack ODS-AM(4.6mm径×250mm、粒径5μm)

·柱温度：25℃

·移动相溶剂：纯水/乙腈(乙腈20％→95％)

·流量：1.0mL/min

·检测法：UV(检测波长：254nm)

·敏感度：2.5AU/V(AUXRNG6)

·试样：50mg/50mL－乙腈

在本发明的实施方式中，式(1)所示的二羟基化合物的纯度为99％以上。在这样的情况下，从二羟基化合物中的式(A)所示的化合物、式(B)所示的化合物和式(C)所示的化合物减少、热塑性树脂的饱和吸水率降低和聚合速度提高的观点考虑，是优选的。

在二羟基化合物中，使式(A)所示的化合物、式(B)所示的化合物和式(C)所示的化合物减少的方法没有特别限制。例如，可以列举对式(1)所示的二羟基化合物在合成后进行精制的方法(例如，清洗、过滤等)、式(1)所示的二羟基化合物的合成条件(例如，反应温度、反应时间)、反应溶剂种类、溶剂量等。

一个实施方式所涉及的热塑性树脂的制造方法包括对式(1)所示的二羟基化合物进行精制的工序。精制方法没有特别限制，可以列举过滤处理和/或利用清洗溶剂的清洗处理。过滤处理的方法没有特别限制，过滤器的滤孔优选为7μm以下，更优选为5μm以下。清洗溶剂没有特别限制，可以列举苯、乙苯、二甲苯、乙基甲苯等的芳香族烃系溶剂、戊烷、己烷、庚烷等的脂肪族烃、水。其中，优选二甲苯、甲苯。采用这样的方法，能够显著降低二羟基化合物中所含的式(A)所示的化合物、式(B)所示的化合物和式(C)所示的化合物中的至少一种的含量。

一个实施方式所涉及的热塑性树脂的制造方法还包括使1,1’－联－2－萘酚和碳酸亚烃酯反应来得到式(1)的二羟基化合物的工序，上述反应在110℃以上的温度(优选为110℃～120℃，更优选为110℃～115℃)进行。采用这样的方法，能够显著降低二羟基化合物中所含的式(A)所示的化合物、式(B)所示的化合物和式(C)所示的化合物中的至少一种的含量。

优选反应时间为11小时以下，更优选为9～11小时，进一步优选为9～10小时。优选的反应时间可以根据反应方案而变动。此外，反应时间是指从达到所期望的反应温度(例如110℃)之后直至添加碱水溶液的时间。

以下，对通过本发明的制造方法得到的热塑性树脂进行说明。

＜热塑性树脂＞

通过本发明的实施方式的制造方法得到的热塑性树脂是通过使含有式(1)所示的二羟基化合物的反应物反应而制造的，其含有来自式(1)所示的二羟基化合物的结构单元(1)’。

上述式(1)’中，＊表示结合部分。

以上述式(1)的化合物为原料的树脂显示高折射率、低阿贝数、高透明性、适于注射成型的玻璃化转变温度、低双折射等的物性，通过使用该树脂，能够得到实质上没有光学畸变的优异的光学透镜等的光学部件。

作为热塑性树脂，优选聚酯树脂、聚酯碳酸酯树脂、或聚碳酸酯树脂。其中，从耐热性和耐水解性优异的观点考虑，优选含有聚碳酸酯树脂。热塑性树脂可以单独含有1种或组合含有2种以上。

就折射率、阿贝数、双折射值等的光学特性而言，由结构单元的化学结构造成的影响大，由结构单元间的化学键是酯键还是碳酸酯键所造成的影响比较小。另外，关于杂质的影响(饱和吸水率的上升、聚合速度的降低)，也是由构成树脂的结构单元的化学结构造成的影响大，由结构单元间的化学键(酯键、碳酸酯键)的不同所造成的影响比较小。

本发明的实施方式所涉及的热塑性树脂使含有二羟基化合物的反应物反应来制造。例如，将包含式(1)所示的二羟基化合物的二羟基化合物作为原料进行缩聚来制造。在式(1)所示的化合物中，有助于缩聚的官能团为醇性的羟基。通过使式(1)所示的化合物与碳酸二酯和/或二羧酸或其衍生物进行缩聚反应，来自式(1)所示的化合物的结构单元经由碳酸酯键和/或酯键结合。通过将式(1)所示的二羟基化合物用作原料，能够得到含有来自式(1)所示的二羟基化合物的结构单元(1)’的热塑性树脂。

式(1)中，X分别独立，为碳原子数1～4的亚烷基。作为碳原子数1～4的亚烷基，例如，可以优选列举亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚异丙基、亚正丁基、亚异丁基、亚仲丁基、亚叔丁基等。其中，为了使成型时的树脂的熔融流动性良好，优选X均为亚乙基。

作为式(1)所示的二羟基化合物的例子，可以列举2,2’－双(1－羟基甲氧基)－1,1’－联二萘、2,2’－双(2－羟基乙氧基)－1,1’－联二萘、2,2’－双(3－羟基丙氧基)－1,1’－联二萘、2,2’－双(4－羟基丁氧基)－1,1’－联二萘等。其中，优选2,2’－双(2－羟基乙氧基)－1,1’－联二萘。这些可以单独使用，或也可以组合二种以上使用。

相对于作为热塑性树脂的原料使用的二羟基化合物100摩尔％，式(1)的二羟基化合物的比例优选为1～100摩尔％，更优选为30～100摩尔％，进一步优选为40～100摩尔％。另外，相对于作为热塑性树脂的原料使用的全部单体100摩尔％，式(1)的二羟基化合物的比例优选为1～100摩尔％，更优选为30～100摩尔％，进一步优选为40～100摩尔％。

如上所述，上述二羟基化合物包含式(A)所示的化合物、式(B)所示的化合物和式(C)所示的化合物中的至少一种。包含这些化合物时，通常与式(1)的二羟基化合物一起发生缩聚反应，在热塑性树脂中可能插入来自式(A)所示的化合物的结构单元(A)’、来自式(B)所示的化合物的结构单元(B)’、和/或来自式(C)所示的化合物的结构单元(C)’。

上述式(A)’、(B)’或(C)’中，＊表示结合部分。

(其它的二羟基成分)

在本发明中，作为二羟基成分，除了式(1)所示的化合物以外，还能够并用其它的二羟基化合物。例如，二羟基化合物除了式(1)所示的二羟基化合物以外，还包含式(2)所示的二羟基化合物。通过将这样的二羟基化合物作为原料使用，所得到的热塑性树脂除了来自式(1)所示的二羟基化合物的结构单元(1)’以外，还含有来自式(2)所示的二羟基化合物的结构单元(2)’。

上述式(2)’中，＊表示结合部分。

在式(2)所示的化合物中，有助于缩聚的官能团为醇性的羟基或酚性的羟基。通过将式(2)的二羟基化合物作为原料使用，所得到的热塑性树脂具有来自式(2)所示的化合物的结构单元(2)’。来自式(2)所示的化合物的结构单元(2)’有助于高折射率。通过含有结构单元(1)’和结构单元(2)’，具有降低树脂整体的双折射值、降低光学成型体的光学畸变的效果。

式(2)中，R₁～R₄分别独立，表示氢原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数5～20的环烷基、碳原子数5～20的环烷氧基、碳原子数6～20的芳基、碳原子数6～20的芳氧基和卤素原子(F、Cl、Br、I)。其中，为了使作为光学透镜成型时的熔融流动性良好，优选R¹～R⁴为氢原子的化合物。另外，为了使热塑性树脂的光学特性良好，也优选R¹～R²为氢原子、R³～R⁴为碳原子数6～20的芳基(优选为苯基)的化合物。

式(2)中，X分别独立，表示碳原子数2～8的亚烷基。由于X的碳原子数越大，则熔融粘度越低、韧性和成型性越提高，因此，优选为X为碳原子数2以上的亚烷基的化合物。另一方面，碳原子数越大，则玻璃化转变温度越降低，因此，从耐热性的方面考虑，优选碳原子数3以下的亚烷基。从兼顾优异的成型容易性和耐热性的观点考虑，进一步优选碳原子数为2～3，特别是从折射率、单体的制造和流通上也优异的观点考虑，优选X是碳原子数为2的亚乙基。

式(2)中，n分别独立，为1～5的整数。其中，从优异的热稳定性和获取容易性的观点考虑，优选n为1。

作为式(2)所示的化合物的例子，可以列举9,9－双(4－(2－羟基乙氧基)苯基)芴、9,9－双(4－(2－羟基乙氧基)－3－甲基苯基)芴、9,9－双(4－(2－羟基乙氧基)－3,5－二甲基苯基)芴、9,9－双(4－(2－羟基乙氧基)－3－叔丁基苯基)芴、9,9－双(4－(2－羟基乙氧基)－3－异丙基苯基)芴、9,9－双(4－(2－羟基乙氧基)－3－环己基苯基)芴、9,9－双(4－(2－羟基乙氧基)－3－苯基苯基)芴等。其中，优选9,9－双(4－(2－羟基乙氧基)－3－苯基苯基)芴、9,9－双(4－(2－羟基乙氧基)苯基)芴，更优选9,9－双(4－(2－羟基乙氧基)苯基)芴。这些可以单独使用，或也可以组合二种以上使用。

相对于作为热塑性树脂的原料使用的二羟基化合物100摩尔％，式(1)的二羟基化合物和式(2)的二羟基化合物的合计量优选为50摩尔％以上，进一步优选为80摩尔％以上，特别优选为90摩尔％以上，最优选为100摩尔％。式(1)的二羟基化合物与式(2)的二羟基化合物(结构单元(1)’与结构单元(2)’)的摩尔比优选为20/80～80/20，更优选为30/70～80/20，从降低饱和吸水率的观点考虑，更优选为30/70～50/50，特别优选为40/60～50/50.

二羟基化合物可以含有来自除上述式(1)～(2)的化合物以外的二羟基化合物的结构单元。作为其它的二羟基化合物，可以列举三环癸烷[5.2.1.0^2,6]二甲醇、五环十五烷二甲醇、环己烷－1,2－二甲醇、环己烷－1,4－二甲醇、环己烷－1,3－二甲醇、十氢化萘－2,6－二甲醇、十氢化萘－2,3－二甲醇、十氢化萘－1,5－二甲醇、2,3－降冰片烷二甲醇、2,5－降冰片烷二甲醇、1,3－金刚烷二甲醇等的脂环式二羟基化合物；乙二醇、1,3－丙二醇、1,2－丙二醇、1,4－丁二醇、1,3－丁二醇、1,2－丁二醇、1,5－戊二醇、1,6－己二醇、1,5－庚二醇、1,8－辛二醇、1,9－壬二醇、1,10－癸二醇、螺二醇等的脂肪族二羟基化合物；4,4－双(4－羟基苯基)丙烷(即，双酚A)、1,1－双(4－羟基苯基)－1－苯基乙烷(即，双酚AP)、2,2－双(4－羟基苯基)六氟丙烷(即，双酚AF)、2,2－双(4－羟基苯基)丁烷(即，双酚B)、双(4－羟基苯基)二苯基甲烷(即，双酚BP)、双(4－羟基－3－甲基苯基)丙烷(即，双酚C)、2,2－双(4－羟基－3,5－二甲基苯基)丙烷、2,2－双(4－羟基－3,5－二乙基苯基)丙烷、2,2－双(4－羟基－(3,5－二苯基)苯基)丙烷、2,2－双(4－羟基－3,5－二溴苯基)丙烷、1,1－双(4－羟基苯基)乙烷(即，双酚E)、双(4－羟基苯基)甲烷(即，双酚F)、2,4’－二羟基－二苯基甲烷、双(2－羟基苯基)甲烷、2,2－双(4－羟基－3－异丙基苯基)丙烷(即，双酚G)、1,3－双(2－(4－羟基苯基)－2－丙基)苯(即，双酚M)、双(4－羟基苯基)砜(即，双酚S)、2,4’－二羟基二苯基砜、双(4－羟基苯基)硫醚、1,4－双(2－(4－羟基苯基)－2－丙基)苯(即，双酚P)、双(4－羟基－3－苯基苯基]丙烷(即，双酚PH)、1,1－双(4－羟基苯基)－3,3,5－三甲基环己烷(即，双酚TMC)、1,1－双(4－羟基苯基)环己烷(即，双酚Z)、1,1－双(4－羟基－3－甲基苯基)环己烷(即，双酚OCZ)、3,3－双(4－羟基苯基)戊烷、4,4－联苯酚、9,9－双(4－(2－羟基乙氧基)苯基)芴、9,9－双(4－羟基－2－甲基苯基)芴、9,9－双(4－羟基苯基)芴、9,9－双(4－(2－羟基乙氧基)－3－甲基苯基)芴、9,9－双(4－(2－羟基乙氧基)－3－叔丁基苯基)芴、9,9－双(4－(2－羟基乙氧基)－3－异丙基苯基)芴、9,9－双(4－(2－羟基乙氧基)－3－环己基苯基)芴、9,9－双(4－(2－羟基乙氧基)－3－苯基苯基)芴、2,2－双(4－羟基苯基)戊烷、4,4’－二羟基二苯基醚、4,4’－二羟基－3,3’－二氯二苯基醚等的芳香族二羟基化合物。

相对于式(1)的化合物100摩尔％，期望以20摩尔％以下的量添加其它的二羟基化合物，进一步期望为10摩尔％以下。在该范围内时，可以保持高折射率。

其中，为了将光学畸变保持为较低，热塑性树脂优选为由来自式(1)的二羟基化合物的结构单元(1)’构成的树脂(第一方式)或由来自式(1)的二羟基化合物的结构单元(1)’和来自式(2)的二羟基化合物的结构单元(2)’构成的树脂(第二方式)。第一方式和第二方式的热塑性树脂(聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、聚酯碳酸酯树脂)可以混合使用，也能够与其它树脂混合使用。“由结构单元(1)’和/或结构单元(2)’构成的树脂”是指除了树脂中的碳酸酯键部分和酯键部分以外的重复单元由结构单元(1)’和/或结构单元(2)’构成。此外，聚碳酸酯键部分来自碳酰氯或碳酸二酯等的碳酸酯前体物质。

热塑性树脂的优选重均分子量为10,000～100,000。热塑性树脂的重均分子量(Mw)是指换算为聚苯乙烯的重均分子量，通过后述的实施例所述的方法测定。Mw为10,000以上时，可以防止成型体的脆性降低。Mw为100,000以下时，熔融粘度不会过高，成型时容易从模具取出树脂，并且流动性良好，适于要求熔融状态下的光学透镜等的精密性的注射成型。从防止树脂的着色和维持成型体的强度的方面考虑，更优选重均分子量(Mw)为35,000～70,000，进一步优选为40,000～65,000。

将热塑性树脂用于注射成型时，优选的玻璃化转变温度(Tg)为95～180℃，更优选为110～170℃，进一步优选为115～160℃，特别优选为125～145℃。Tg低于95℃时，使用温度范围变窄，因而不优选。另外，超过180℃时，树脂的熔融温度变高，容易发生树脂的分解和着色，因而不优选。另外，树脂的玻璃化转变温度过高时，在广泛使用的模具调温机中，模具温度与树脂玻璃化转变温度之差变大。因此，在对制品要求精密的面精度的用途中，难以使用玻璃化转变温度过高树脂，因而不优选。

就热塑性树脂而言，作为用于耐受注射成型时的加热的热稳定性的指标，优选以升温速度10℃/min测得的5％重量减少温度(Td)为350℃以上。5％重量减少温度低于350℃时，成型时的热分解激烈，难以得到良好的成型体，因而不优选。

热塑性树脂可以为无规、嵌段或交替共聚物的任意结构。

热塑性树脂中，制造时生成的酚、没有反应而残留的碳酸二酯作为杂质存在。热塑性树脂中的酚含量优选为0.1～3000ppm，更优选为0.1～2000ppm，特别优选为1～1000ppm、1～800ppm、1～500ppm、或1～300ppm。另外，聚碳酸酯树脂、聚酯碳酸酯树脂中的碳酸二酯含量优选为0.1～1000ppm，更优选为0.1～500ppm，特别优选为1～100ppm。通过调节树脂中所含的酚和碳酸二酯的量，能够得到具有对应于目的的物性的树脂。酚和碳酸二酯的含量的调节能够通过改变缩聚的条件、装置来适当进行。另外，也能够通过缩聚后的挤出工序的条件来调节。

酚或碳酸二酯的含量高于上述范围时，会发生所得到的树脂成型体的强度降低、产生臭气等的问题。另一方面，酚或碳酸二酯的含量低于上述范围时，担心树脂熔融时的可塑性降低。

实施方式所涉及的热塑性树脂期望极力降低异物含量，优选进行熔融原料的过滤、催化液的过滤、熔融寡聚物的过滤。过滤器的滤孔优选为7μm以下，更优选为5μm以下。另外，也优选对生成的树脂利用聚合物过滤器进行过滤。聚合物过滤器的滤孔优选为100μm以下，更优选为30μm以下。另外，收集树脂粒料的工序当然必须在低尘环境下进行，优选6级以下，更优选为5级以下。

本发明的热塑性树脂中，可以添加抗氧化剂、脱模剂、紫外线吸收剂、流动性改性剂、结晶成核剂、强化剂、染料、抗静电剂或者抗菌剂等。

以下，作为热塑性树脂的例子，列举聚碳酸酯树脂为例进行说明。其中，关于聚酯树脂和聚酯碳酸酯树脂，也能够参照下述(聚碳酸酯树脂)的记载和/或使用公知的方法来实施。

(聚碳酸酯树脂)

实施方式所涉及的聚碳酸酯树脂是包含来自上述式(1)所示的化合物的结构单元(1)’、和根据需要的上述其它结构单元的聚碳酸酯树脂。聚碳酸酯树脂通过使二羟基化合物与碳酸二酯等的碳酸酯前体物质反应来生成，在聚碳酸酯树脂中，各结构单元经由碳酸酯键结合。一个实施方式中，反应物除了二羟基化合物以外还包含碳酸二酯。

具体而言，能够将包含上述式(1)所示的化合物的二羟基化合物和碳酸二酯等的碳酸酯前体物质在酯交换催化剂的存在下、或无催化剂下，通过熔融缩聚法使其反应来制造。

作为碳酸二酯，可以列举碳酸二苯酯、碳酸二甲苯酯、碳酸双(氯代苯基)酯、碳酸间甲苯酯、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸二丁酯、碳酸二环己酯等。这些之中特别优选碳酸二苯酯。相对于二羟基化合物的合计1摩尔，优选以0.97～1.20摩尔的比率使用碳酸二苯酯，进一步优选为0.98～1.10摩尔的比率。

制造方法的一例为：在不活泼气体气氛下，将二羟基化合物成分与碳酸二酯边加热边搅拌而熔融后，边使所生成的醇或酚类馏出边进行聚合的方法。反应温度根据生成的醇或酚类的沸点等而不同，通常为120～350℃的范围。反应从其初期设为减压，边使生成的醇或酚类馏出边使反应结束。另外，为了促进反应，也能够使用酯交换催化剂。

本组成体系中的熔融缩聚，将包含式(1)所示的化合物的二羟基化合物和碳酸二酯在反应容器中熔融后，边馏去副产的单羟基化合物边进行反应。反应时间为200分钟以上500分钟以下，优选为250分钟以上450分钟以下，特别优选为300分钟以上40分钟以下。优选的反应时间可以根据反应方案而变动。此外，反应时间是指从到达原料熔化的时刻(即，变得能够搅拌的时刻)(例如180℃)后直至向反应器内导入氮气的时间。

该反应可以以连续式进行，或者也可以以批次式进行。进行反应时所使用的反应装置既可以是装备有锚型搅拌桨、最大混合(MAXBLEND)搅拌桨、螺带型搅拌桨等的立式，也可以是装备有叶片桨、格子桨、眼镜式桨等的卧式，还可以是装备有螺杆的挤出机型。另外，适合实施使用考虑聚合物的粘度将这些反应装置适当组合而得到的反应装置的做法。

作为酯交换催化剂，可以使用碱性化合物催化剂。例如，可以列举碱金属化合物、碱土金属化合物、和含氮化合物等。

作为碱金属化合物，例如可以列举碱金属的有机酸盐、无机盐、氧化物、氢氧化物、氢化物或醇盐等。具体而言，可以使用氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯、氢氧化锂、碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸锂、乙酸钠、乙酸钾、乙酸铯、乙酸锂、硬脂酸钠、硬脂酸钾、硬脂酸铯、硬脂酸锂、硼氢化钠、苯基化硼钠、苯甲酸钠、苯甲酸钾、苯甲酸铯、苯甲酸锂、磷酸氢二钠、磷酸氢二钾、磷酸氢二锂、苯基磷酸二钠、双酚A的二钠盐、二钾盐、二铯盐或二锂盐、苯酚的钠盐、钾盐、铯盐或锂盐等。

作为碱土金属化合物，例如可以列举碱土金属化合物的有机酸盐、无机盐、氧化物、氢氧化物、氢化物或醇盐等。具体而言，可以使用氢氧化镁、氢氧化钙、氢氧化锶、氢氧化钡、碳酸氢镁、碳酸氢钙、碳酸氢锶、碳酸氢钡、碳酸镁、碳酸钙、碳酸锶、碳酸钡、乙酸镁、乙酸钙、乙酸锶、乙酸钡、硬脂酸镁、硬脂酸钙、苯甲酸钙、苯基磷酸镁等。

作为含氮化合物，例如可以列举季铵氢氧化物和这些的盐、胺类等。具体而言，可以使用四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵、四丙基氢氧化铵、四丁基氢氧化铵、三甲基苄基氢氧化铵等的具有烷基、芳基等的季铵氢氧化物类；三乙胺、二甲基苄基胺、三苯胺等的叔胺类；二乙胺、二丁胺等的仲胺类；丙胺、丁胺等的伯胺类；2－甲基咪唑、2－苯基咪唑、苯并咪唑等的咪唑类；或者氨、四甲基硼氢化铵、四丁基硼氢化铵、四苯基硼酸四丁基铵、四苯基硼酸四苯基铵等的碱或碱性盐等。

作为其它的酯交换催化剂，可以使用锌、锡、锆、铅等的盐，这些能够单独或组合使用。作为其它的酯交换催化剂，具体而言，可以列举乙酸锌、苯甲酸锌、2－乙基己酸锌、氯化锡(II)、氯化锡(IV)、乙酸锡(II)、乙酸锡(IV)、二月桂酸二丁基锡、二丁基氧化锡、二丁基二甲氧基锡、乙酰丙酮锆、乙酸氧化锆、四丁氧基锆、乙酸铅(II)、乙酸铅(IV)等。

相对于二羟基化合物的合计1摩尔，可以以1×10^－9～×10^－3摩尔的比率、优选以1×10^－7～1×10^－4摩尔的比率使用这些酯交换催化剂。

催化剂可以并用2种以上。另外，可以直接添加催化剂自身，或者也可以将催化剂溶解于水、苯酚等的溶剂之后添加。

熔融缩聚法使用上述的原料和催化剂，在加热下并且在常压或减压下，边通过酯交换反应除去副产物边进行熔融缩聚。催化剂可以与原料一起从反应的最初存在，或者也可以在反应的途中添加。

本发明的热塑性树脂的制造方法中，在聚合反应结束后，为了保持热稳定性和水解稳定性，可以除去催化剂或者使其失活，但是不需要一定使其失活。在使其失活时，能够适当实施通过添加公知的酸性物质来使催化剂失活的方法。作为酸性物质，具体而言，可以适当使用苯甲酸丁酯等的酯类；对甲苯磺酸等的芳香族磺酸类；对甲苯磺酸丁酯、对甲苯磺酸己酯等的芳香族磺酸酯类；亚磷酸、磷酸、膦酸等的磷酸类；亚磷酸三苯酯、亚磷酸单苯酯、亚磷酸二苯酯、亚磷酸二乙酯、亚磷酸二正丙酯、亚磷酸二正丁酯、亚磷酸二正己酯、亚磷酸二辛酯、亚磷酸单辛酯等的亚磷酸酯类；磷酸三苯酯、磷酸二苯酯、磷酸单苯酯、磷酸二丁酯、磷酸二辛酯、磷酸单辛酯等的磷酸酯类；二苯基膦酸、二辛基膦酸、二丁基膦酸等的膦酸类；苯基膦酸二乙酯等的膦酸酯类；三苯基膦、双(二苯基膦基)乙烷等的膦类；硼酸、苯基硼酸等的硼酸类；十二烷基苯磺酸四丁基鏻盐等的芳香族磺酸盐类；硬脂酰氯、苯甲酰氯、对甲苯磺酰氯等的有机卤化物；二甲基硫酸等的烷基硫酸；氯化苄等的有机卤化物等。从失活剂的效果、对树脂的稳定性等的观点考虑，特别优选对甲苯或磺酸丁酯。相对于催化剂量，以0.01～50倍摩尔、优选以0.3～20倍摩尔使用这些失活剂。相对于催化剂量少于0.01倍摩尔时，失活效果不充分，因而不优选。另外，相对于催化剂量多于50倍摩尔时，树脂的耐热性降低，成型体容易着色，因而不优选。

失活剂的混炼可以在聚合反应结束后立即进行，或者，也可以在将聚合后的树脂粒料化之后进行。另外，除了失活剂以外，也能够以同样的方法添加其它添加剂(后述的抗氧化剂、脱模剂、紫外线吸收剂、流动性改性剂、结晶成核剂、强化剂、染料、抗静电剂或者抗菌剂等)。

也可以设置在催化剂失活后(在没有添加失活剂时，为聚合反应结束后)使聚合物中的低沸点化合物在0.1～1mmHg的压力、200～350℃的温度脱挥除去的工序。脱挥除去时的温度优选为230～300℃，更优选为250～270℃。该工序中，可以合适地使用装备有叶片桨、格子桨、眼镜式桨等表面更新能力优异的搅拌桨的卧式装置、或者薄膜蒸发器。

(其它的添加成分)

热塑性树脂中，在不损及本发明的特性的范围内，可以添加有抗氧化剂、加工稳定剂、光稳定剂、聚合金属减活剂、阻燃剂、滑剂、抗静电剂、表面活性剂、抗菌剂、脱模剂、紫外线吸收剂、增塑剂、相容化剂等的添加剂。

作为抗氧化剂，可以列举三乙二醇－双[3－(3－叔丁基－5－甲基－4－羟苯基)丙酸酯]、1,6－己二醇－双[3－(3,5－二叔丁基－4－羟苯基)丙酸酯]、季戊四醇－四[3－(3,5－二叔丁基－4－羟苯基)丙酸酯]、十八烷基－3－(3,5－二叔丁基－4－羟苯基)丙酸酯、1,3,5－三甲基－2,4,6－三(3,5－二叔丁基－4－羟基苄基)苯、N,N－六亚甲基双(3,5－二叔丁基－4－羟基－氢化肉桂酰胺)、3,5－二叔丁基－4－羟基－苄基膦酸－二乙酯、三(3,5－二叔丁基－4－羟基苄基)异氰脲酸酯和3,9－双{1,1－二甲基－2－[β－(3－叔丁基－4－羟基－5－甲基苯基)丙酰氧基]乙基}－2,4,8,10－四氧杂螺(5,5)十一烷等。相对于热塑性树脂100重量份，抗氧化剂的含量优选为0.001～0.3重量份。

作为加工稳定剂，可以列举磷系加工热稳定剂、硫系加工热稳定剂等。作为磷系加工热稳定剂，可以列举亚磷酸、磷酸、亚膦酸、膦酸和它们的酯等。具体而言，可以列举三苯基亚磷酸酯、三(壬基苯基)亚磷酸酯、三(2,4－二叔丁基苯基)亚磷酸酯、三(2,6－二叔丁基苯基)亚磷酸酯、三癸基亚磷酸酯、三辛基亚磷酸酯、三－十八烷基亚磷酸酯、二癸基单苯基亚磷酸酯、二辛基单苯基亚磷酸酯、二异丙基单苯基亚磷酸酯、单丁基二苯基亚磷酸酯、单癸基二苯基亚磷酸酯、单辛基二苯基亚磷酸酯、双(2,6－二叔丁基－4－甲基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、2,2－亚甲基双(4,6－二叔丁基苯基)辛基亚磷酸酯、双(壬基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2,4－二枯基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2,4－二叔丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、二硬脂基季戊四醇二亚磷酸酯、磷酸三丁酯、磷酸三乙酯、磷酸三甲酯、磷酸三苯酯、二苯基单邻联苯基磷酸酯、磷酸二丁酯、磷酸二辛酯、磷酸二异丙酯、苯膦酸二甲酯、苯膦酸二乙酯、苯膦酸二丙酯、四(2,4－二叔丁基苯基)－4,4’－亚联苯基二亚膦酸酯、四(2,4－二叔丁基苯基)－4,3’－亚联苯基二亚膦酸酯、四(2,4－二叔丁基苯基)－3,3’－亚联苯基二亚膦酸酯、双(2,4－二叔丁基苯基)－4－苯基－苯基亚膦酸酯和双(2,4－二叔丁基苯基)－3－苯基－苯基亚膦酸酯等。相对于热塑性树脂100重量份，磷系加工热稳定剂的含量优选为0.001～0.2重量份。

作为硫系加工热稳定剂，可以列举季戊四醇－四(3－月桂基硫代丙酸酯)、季戊四醇－四(3－肉豆蔻基硫代丙酸酯)、季戊四醇－四(3－硬脂基硫代丙酸酯)、二月桂基－3,3’－硫代二丙酸酯、二肉豆蔻基－3,3’－硫代二丙酸酯、二硬脂基－3,3’－硫代二丙酸酯等。相对于热塑性树脂100重量份，硫系加工热稳定剂的含量优选为0.001～0.2重量份。

作为脱模剂，优选其90重量％以上由醇与脂肪酸的酯构成。作为醇与脂肪酸的酯，具体而言，可以列举一元醇与脂肪酸的酯、多元醇与脂肪酸的部分酯或全酯。作为上述一元醇与脂肪酸的酯，优选碳原子数1～20的一元醇与碳原子数10～30的饱和脂肪酸的酯。另外，作为多元醇与脂肪酸的部分酯或全酯，优选碳原子数1～25的多元醇与碳原子数10～30的饱和脂肪酸的部分酯或全酯。

具体而言，作为一元醇与饱和脂肪酸的酯，可以列举硬脂基硬脂酸酯、棕榈基棕榈酸酯、硬脂酸丁酯、月桂酸甲酯、棕榈酸异丙酯等。作为多元醇与饱和脂肪酸的部分酯或全酯，可以列举硬脂酸单甘油酯、硬脂酸二甘油酯、硬脂酸三甘油酯、硬脂酸单山梨糖醇酯、山萮酸单甘油酯、癸酸单甘油酯、月桂酸单甘油酯、季戊四醇单硬脂酸酯、季戊四醇四硬脂酸酯、季戊四醇四壬酸酯、丙二醇单硬脂酸酯、联苯基联苯酯、脱水山梨糖醇单硬脂酸酯、2－乙基己基硬脂酸酯、二季戊四醇六硬脂酸酯等二季戊四醇的全酯或部分酯等。这些之中，特别优选硬脂酸单甘油酯和月桂酸单甘油酯。相对于热塑性树脂100重量份，这些脱模剂的含量优选为0.005～2.0重量份的范围，更优选为0.01～0.6重量份的范围，进一步优选为0.02～0.5重量份的范围。

作为紫外线吸收剂，优选选自苯并三唑系紫外线吸收剂、二苯甲酮系紫外线吸收剂、三嗪系紫外线吸收剂、环状亚胺酯系紫外线吸收剂和氰基丙烯酸酯系紫外线吸收剂中的至少一种紫外线吸收剂。即，以下列举的紫外线吸收剂可以单独使用1种，也可以组合2种以上使用。

作为苯并三唑系紫外线吸收剂，可以列举2－(2－羟基－5－甲基苯基)苯并三唑、2－(2－羟基－5－叔辛基苯基)苯并三唑、2－(2－羟基－3,5－二枯基苯基)苯基苯并三唑、2－(2－羟基－3－叔丁基－5－甲基苯基)－5－氯代苯并三唑、2,2’－亚甲基双[4－(1,1,3,3－四甲基丁基)－6－(2N－苯并三唑－2－基)苯酚]、2－(2－羟基－3,5－二叔丁基苯基)苯并三唑、2－(2－羟基－3,5－二叔丁基苯基)－5－氯代苯并三唑、2－(2－羟基－3,5－二叔戊基苯基)苯并三唑、2－(2－羟基－5－叔辛基苯基)苯并三唑、2－(2－羟基－5－叔丁基苯基)苯并三唑、2－(2－羟基－4－辛氧基苯基)苯并三唑、2,2’－亚甲基双(4－枯基－6－苯并三唑苯基)、2,2’－对亚苯基双(1,3－苯并噁嗪－4－酮)、2－[2－羟基－3－(3,4,5,6－四氢邻苯二甲酰亚胺甲基)－5－甲基苯基]苯并三唑等。

作为二苯甲酮系紫外线吸收剂，可以列举2,4－二羟基二苯甲酮、2－羟基－4－甲氧基二苯甲酮、2－羟基－4－辛氧基二苯甲酮、2－羟基－4－苄氧基二苯甲酮、2－羟基－4－甲氧基－5－磺酰基二苯甲酮、2－羟基－4－甲氧基－5－磺酰基三水合二苯甲酮(2-hydroxy-4-methoxy-5-sulfoxytrihydrate benzophenone)、2,2’－二羟基－4－甲氧基二苯甲酮、2,2’,4,4’－四羟基二苯甲酮、2,2’－二羟基－4,4’－二甲氧基二苯甲酮、2,2’－二羟基－4,4’－二甲氧基－5－钠磺酰基二苯甲酮、双(5－苯甲酰基－4－羟基－2－甲氧基苯基)甲烷、2－羟基－4－正十二烷基氧基二苯甲酮、2－羟基－4－甲氧基－2’－羧基二苯甲酮等。

作为三嗪系紫外线吸收剂，可以列举2－(4,6－二苯基－1,3,5－三嗪－2－基)－5－[(己基)氧基]－苯酚、2－(4,6－双(2,4－二甲基苯基)－1,3,5－三嗪－2－基)－5－[(辛基)氧基]－苯酚等。

作为环状亚胺酯系紫外线吸收剂，可以列举2,2’－双(3,1－苯并噁嗪－4－酮)、2,2’－对亚苯基双(3,1－苯并噁嗪－4－酮)、2,2’－间亚苯基双(3,1－苯并噁嗪－4－酮)、2,2’－(4,4’－二亚苯基)双(3,1－苯并噁嗪－4－酮)、2,2’－(2,6－亚萘基)双(3,1－苯并噁嗪－4－酮)、2,2’－(1,5－亚萘基)双(3,1－苯并噁嗪－4－酮)、2,2’－(2－甲基－对亚苯基)双(3,1－苯并噁嗪－4－酮)、2,2’－(2－硝基－对亚苯基)双(3,1－苯并噁嗪－4－酮)和2,2’－(2－氯－对亚苯基)双(3,1－苯并噁嗪－4－酮)等。

作为氰基丙烯酸酯系紫外线吸收剂，可以列举1,3－双－[(2’－氰基－3’,3’－二苯基丙烯酰基)氧基]－2,2－双[(2－氰基－3,3－二苯基丙烯酰基)氧基]甲基)丙烷和1,3－双－[(2－氰基－3,3－二苯基丙烯酰基)氧基]苯等。

相对于热塑性树脂100重量份，紫外线吸收剂的含量优选为0.01～3.0重量份，更优选为0.02～1.0重量份，进一步优选为0.05～0.8重量份。在这样的配合量的范围时，能够根据用途来对热塑性树脂赋予充分的耐候性。

除了上述热塑性树脂以外，在不损及本发明的特性的范围内还可以组合其它树脂。即，本发明的热塑性树脂可以为含有多种树脂的树脂组合物的方式。树脂组合物至少包含含有上述式(1)所示的重复单元1～100重量％的热塑性树脂。

作为其它树脂，可以例示以下的物质：

聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、(甲基)丙烯酸树脂、ABS树脂、聚酰胺、聚缩醛、聚碳酸酯(其中不含结构单元(1)’)、聚苯醚、聚酯(其中不含结构单元(1)’)、聚酯碳酸酯(其中不含结构单元(1)’)、聚苯硫醚、聚酰亚胺、聚醚砜、聚醚醚酮、氟树脂、环烯烃聚合物、乙烯－乙酸乙烯酯共聚物、环氧树脂、有机硅树脂、酚醛树脂、不饱和聚酯树脂、聚氨酯。

相对于含有来自上述式(1)的二羟基化合物的结构单元的热塑性树脂的合计质量，可以含有的其它树脂的含量优选为20质量份以下，进一步优选为10质量份以下。其它树脂的含量过多时，相容性变差，有时树脂组合物的透明性降低。

(热塑性树脂的物性)

本发明的热塑性树脂(由热塑性树脂制造的成型体)的饱和吸水率为0.39重量％以下，优选为0.38重量％以下。树脂的饱和吸水率能够利用后述的实施例所述的方法进行测定。

本发明的热塑性树脂(由热塑性树脂制造的成型体)的YI为19以下，优选为18以下，更优选为17以下。树脂的YI值能够利用后述的实施例所述的方法进行测定。

(成型体)

使用本发明的热塑性树脂能够制造成型体(例如，光学元件)。例如可以利用注射成型法、压缩成型法、挤出成型法、溶液流延法等任意的方法来成型。使用实施方式所涉及的热塑性树脂制得的光学元件适用于透镜、棱镜等。

通过这些方法制得的成型品用于各种打光用途、汽车车灯透镜、灯罩、光学透镜、OHP片、铭牌、显示灯等。另外，通过这样的方法制造的膜可以作为平板显示器基板用途、作为塑料元件基板、相位差膜合适地使用。塑料元件基板以未拉伸的形态使用，但为了作为相位差膜使用，至少在单轴方向进行拉伸取向而制成相位差膜，以使其具有最佳的双折射特性。

(光学透镜)

能够使用本发明的热塑性树脂制造光学透镜。使用实施方式所涉及的热塑性树脂制造的光学透镜为高折射率，耐热性优异，因此，能够用于望远镜、双筒望远镜、电视投影仪等以往使用昂贵的高折射率玻璃透镜的领域中，从而极其有用。根据需要，优选以非球面透镜的形式使用。非球面透镜能够以1枚透镜使球面像差实质为零，因此不需要通过组合多枚球面透镜来消除球面像差，实现轻质化和生产成本的降低化。因此，非球面透镜在光学透镜之中作为相机透镜特别有用。

光学透镜例如可以通过注射成型法、压缩成型法、注射压缩成型法等任意的方法成型。通过使用实施方式所涉及的热塑性树脂，能够更简便地得到玻璃透镜时技术上难以加工的高折射率低双折射非球面透镜。

通过注射成型制造本发明的光学透镜时，优选以料筒温度230～270℃、模具温度100～140℃的条件进行成型。通过这样的成型条件，具有作为光学透镜的优异的物性，并且也具有阻隔紫外线区域的波长的功能，因此，作为数码相机的透镜使用时，即使不使用紫外线滤片也能够防止紫外线对摄像元件的影响。相反地，将本发明的树脂组合物用作紫外线滤片时，由于透明性非常高，拍摄的照片的画质不会变差，能够拍摄鲜明的照片。

另外，实施方式的树脂的流动性高，因此能够制成薄壁、小型且形状复杂的光学透镜。作为具体的透镜尺寸，中心部的厚度为0.05～3.0mm，更优选为0.05～2.0mm，进一步优选为0.1～2.0mm。另外，直径为1.0mm～20.0mm，更优选为1.0～10.0mm，进一步优选为3.0～10.0mm。

根据需要，可以在本发明的光学透镜的表面设置有防反射层或者硬涂层之类的涂敷层。防反射层可以为单层也可以为多层，可以为有机物也可以为无机物，但是优选为无机物。具体而言，可以例示氧化硅、氧化铝、氧化锆、氧化钛、氧化铈、氧化镁、氟化镁等的氧化物或氟化物。另外，本发明的光学透镜可以通过模具成型、切削、研磨、激光加工、放电加工、蚀刻等任意的方法成型。另外，更优选模具成型。

为了极力避免异物混入光学透镜，成型环境当然必须为低尘环境，优选6级以下，更优选为5级以下。

(光学膜)

能够使用本发明的热塑性树脂制造光学膜。使用实施方式所涉及的热塑性树脂制造的光学膜由于透明性和耐热性优异，适用于液晶基板用膜、光存储卡等。

此外，“片”一般是指薄、其厚度与长度和宽度相比小且平的制品，“膜”是指厚度与长度和宽度相比极小，最大厚度任意限定了的薄且平的制品，通常以卷的形式供给。但是，本说明书中“片”和“膜”没有明确区分，双方也可以作为同样的意思来使用。

由本发明的热塑性树脂形成的膜的耐热性、色相均良好，例如，将这样的树脂组合物溶解于二氯甲烷、四氢呋喃、二噁烷等的有机溶剂，成型为流延膜，在该膜的两面施以阻气膜、耐溶剂膜，或者与透明导电膜、偏光板一起作为液晶基板用膜(塑料元件基板)或相位差膜等的液晶显示器用膜合适地使用，具体而言，能够作为平板、智能手机、手持终端、各种显示元件等有利地使用。

实施例

以下利用实施例对本发明进行说明，但是本发明不受这些实施例任何限制。

1.聚碳酸酯树脂的制造例

聚碳酸酯树脂的评价通过以下的方法进行。

1)聚苯乙烯换算重均分子量(Mw)：

使用凝胶渗透色谱(GPC)，以四氢呋喃作为展开溶剂，使用已知的分子量(分子量分布＝1)的标准聚苯乙烯制作校准曲线。基于该校准曲线，从GPC的保持时间计算Mw。

2)HPLC测定条件BHEBN、化合物(A)、化合物(B)、化合物(C)的含量

·LC测定装置：岛津制作所(株)制LC－2010A

·柱：YMC-Pack ODS-AM(4.6mm径×250mm、粒径5μm)

·柱温度：25℃

·移动相溶剂：纯水/乙腈(乙腈20％→95％)

·流量：1.0mL/min

·检测法：UV(检测波长：254nm)

测定结果只要没有特别说明，％为除去HPLC中的溶剂修正的面积百分率值。

3)饱和吸水率(％)：利用将所得到的聚碳酸酯树脂压制成型得到的圆板(直径40mm、厚度3mm)，按照JIS-K-7209测定饱和吸水率。

4)YI：将粒料填充于石英玻璃管中，使用色差仪(日本电色制SE-2000)，通过反射测定法按照JIS K 7373：2006进行测定。

＜合成例1＞

在具备搅拌器、冷却器和温度计的玻璃制反应器中装入1,1’－双－2－萘酚；18.082g(0.063摩尔)、碳酸亚乙酯；12.652g(0.144摩尔)、碳酸钾；1.5g和甲苯20g，升温至115℃，形成为浆料状态之后，以115℃反应10小时。在该反应混合液中添加甲苯18g稀释之后，使用10％氢氧化钠溶液30g对含有反应混合液的有机溶剂相进行清洗，进一步进行水洗直至清洗水成为中性。水洗后，将有机溶剂相还流脱水之后，冷却至室温，进行过滤、干燥，得到2,2’－双(2－羟基乙氧基)－1,1’－联二萘的白色结晶。HPLC纯度为99.66％，化合物(A)为250ppm，化合物(B)为30ppm，没有检测到化合物(C)。(BHEBN－1)

＜合成例2＞

除了在110℃反应10小时以外，与合成例1同样进行反应，得到2,2’－双(2－羟基乙氧基)－1,1’－联二萘的白色结晶。HPLC纯度为99.76％，化合物(A)为210ppm，没有检测到化合物(B)和(C)。(BHEBN－2)

＜合成例3＞

除了在105℃反应12小时以外，与合成例1同样进行反应，得到2,2’－双(2－羟基乙氧基)－1,1’－联二萘的白色结晶。HPLC纯度为98.76％，化合物(A)为480ppm，化合物(B)为950ppm，化合物(C)为200ppm。(BHEBN－3)

在表1中表示合成例1～3中得到的二羟基化合物的分析结果。

[表1]

表1

＜实施例1＞

将合成例1中得到的BHEBN－1；20.360g(0.054摩尔)、9,9－双(4－(2－羟基乙氧基)苯基)芴(以下有时省略为“BPEF”)；32.954g(0.075摩尔)、碳酸二苯酯(以下有时省略为“DPC”)；28.521g(0.133摩尔)、和作为催化剂的碳酸氢钠；6μ摩尔/摩尔(碳酸氢钠为相对于BHEBN－1和BPEF的合计的摩尔数，以0.1wt％水溶液的状态添加)加入带有搅拌器和馏出装置的500mL玻璃制反应容器，在氮气气氛760Torr之下，加热到180℃。在加热开始10分钟后确认到原料的完全溶解，开始搅拌。其后在同条件下进行110分钟搅拌。此时确认到副产的苯酚开始馏出。其后将减压度调整至20Torr，同时以60℃/hr的速度进行升温直至200℃。其后，在该温度保持20分钟，进行反应。接着以75℃/hr的速度升温至230℃，在升温结束10分钟后，边保持该温度边花1小时将减压度调整为1Torr以下。其后，以60℃/hr的速度升温至240℃，进一步在搅拌20分钟下进行反应。反应结束后，向反应器内导入氮气，恢复常压，取出生成的聚碳酸酯树脂。在表2中表示所得到的树脂的评价。

＜实施例2＞

将合成例1中得到的BHEBN－1；19.787g(0.053摩尔)、9,9－双(4－(2－羟基乙氧基)－3－苯基苯基)芴(以下有时省略为“BPPEF”)；39.756g(0.067摩尔)、DPC；26.078g(0.122摩尔)、和作为催化剂的碳酸氢钠；6μ摩尔/摩尔(碳酸氢钠为相对于BHEBN－1和BPPEF的合计的摩尔数，以0.1wt％水溶液的状态添加)加入带有搅拌器和馏出装置的玻璃制反应容器，在氮气气氛760Torr之下，加热到180℃。在加热开始10分钟后确认到原料的完全溶解，开始搅拌。其后在同条件下进行110分钟搅拌。此时确认到副产的苯酚开始馏出。其后将减压度调整至20Torr，同时以60℃/hr的速度进行升温直至200℃。其后，在该温度保持20分钟，进行反应。接着以75℃/hr的速度升温至230℃，在升温结束10分钟后，边保持该温度边花1小时将减压度调整为1Torr以下。其后，以60℃/hr的速度升温至240℃，进一步在搅拌20分钟下进行反应。反应结束后，向反应器内导入氮气，恢复常压，取出生成的聚碳酸酯树脂。在表2中表示所得到的树脂的评价。

＜实施例3＞

除了使用合成例2中得到的BHEBN－2以外，与实施例1同样进行反应。在表2中表示所得到的树脂的评价。

＜实施例4＞

除了使用合成例2中得到的BHEBN－2以外，与实施例2同样进行反应。在表2中表示所得到的树脂的评价。

＜实施例5＞

作为原料，使用合成例1中得到的BHEBN－1；14.450g(0.039摩尔)、9,9－双(4－(2－羟基乙氧基)苯基)芴(BPEF)；40.000g(0.091摩尔)、碳酸二苯酯(DPC)；28.521g(0.133摩尔)，和作为催化剂使用碳酸氢钠；6μ摩尔/摩尔(碳酸氢钠为相对于BHEBN－1和BPEF的合计的摩尔数，以0.1wt％水溶液的状态添加)，除此以外，与实施例1同样进行反应。在表2中表示所得到的树脂的评价。

＜实施例6＞

作为原料，使用合成例1中得到的BHEBN－1；23.000g(0.061摩尔)、BPEF；18.000g(0.041摩尔)、DPC；22.500g(0.105摩尔)，和作为催化剂使用碳酸氢钠；6μ摩尔/摩尔(碳酸氢钠为相对于BHEBN－1和BPEF的合计的摩尔数，以0.1wt％水溶液的状态添加)，除此以外，与实施例1同样进行反应。在表2中表示所得到的树脂的评价。

＜实施例7＞

作为原料，使用合成例1中得到的BHEBN－1；12.000g(0.032摩尔)、9,9－双(4－(2－羟基乙氧基)－3－苯基苯基)芴(BPPEF)；44.000g(0.074摩尔)、DPC；23.400g(0.109摩尔)，和作为催化剂使用碳酸氢钠；6μ摩尔/摩尔(碳酸氢钠为相对于BHEBN－1和BPPEF的合计的摩尔数，以0.1wt％水溶液的状态添加)，除此以外，与实施例2同样进行反应。

＜实施例8＞

作为原料，使用合成例1中得到的BHEBN－1；20.000g(0.053摩尔)、BPPEF；21.000g(0.036摩尔)、DPC；19.600g(0.091摩尔)，和作为催化剂使用碳酸氢钠；6μ摩尔/摩尔(碳酸氢钠为相对于BHEBN－1和BPPEF的合计的摩尔数，以0.1wt％水溶液的状态添加)，除此以外，与实施例2同样进行反应。

＜比较例1＞

除了使用合成例3中得到的BHEBN－3以外，与实施例1同样进行反应。在表2中表示所得到的树脂的评价。

＜比较例2＞

除了使用合成例3中得到的BHEBN－3以外，与实施例2同样进行反应。在表2中表示所得到的树脂的评价。

＜比较例3＞

将合成例3中得到的BHEBN－3；18.120g(0.048摩尔)、9,9－双(4－(2－羟基乙氧基)苯基)芴(BPEF)；29.899g(0.068摩尔)、碳酸二苯酯(DPC)；25.600g(0.120摩尔)、和作为催化剂的碳酸氢钠；6μ摩尔/摩尔(碳酸氢钠为相对于BHEBN－1和BPEF的合计的摩尔数，以0.1wt％水溶液的状态添加)加入带有搅拌器和馏出装置的玻璃制反应容器，在氮气气氛760Torr之下，加热到180℃。在加热开始10分钟后确认到原料的完全溶解，开始搅拌。其后在同条件下进行110分钟搅拌。此时确认到副产的苯酚开始馏出。其后将减压度调整至20Torr，同时以60℃/hr的速度进行升温直至200℃。其后，在该温度保持20分钟，进行反应。接着以75℃/hr的速度升温至230℃，在升温结束10分钟后，边保持该温度边花1小时将减压度调整为1Torr以下。其后，以60℃/hr的速度升温至240℃，进一步在搅拌40分钟下进行反应。反应结束后，向反应器内导入氮气，恢复常压，取出生成的聚碳酸酯树脂。在表2中表示所得到的树脂的评价。

＜比较例4＞

将合成例1中得到的BHEBN－1；17.800g(0.048摩尔)、9、9－双(4－(2－羟基乙氧基)－3－苯基苯基)芴(以下有时省略为“BPPEF”)；36.420g(0.062摩尔)、DPC；23.646g(0.110摩尔)、和作为催化剂的碳酸氢钠；6μ摩尔/摩尔(碳酸氢钠为相对于BHEBN－1和BPPEF的合计的摩尔数，以0.1wt％水溶液的状态添加)加入带有搅拌器和馏出装置的玻璃制反应容器，在氮气气氛760Torr之下，加热到180℃。在加热开始10分钟后确认到原料的完全溶解，开始搅拌。其后在同条件下进行110分钟搅拌。此时确认到副产的苯酚开始馏出。其后将减压度调整为20Torr，同时以60℃/hr的速度进行升温直至200℃。其后，在该温度保持20分钟，进行反应。接着以75℃/hr的速度升温至230℃，在升温结束10分钟后，边保持该温度边花1小时将减压度调整为1Torr以下。其后，以60℃/hr的速度升温至240℃，进一步在搅拌40分钟下进行反应。反应结束后，向反应器内导入氮气，恢复常压，取出生成的聚碳酸酯树脂。在表2中表示所得到的树脂的评价。

在表2表示上述实施例和比较例中得到的树脂的组成、Mw(重均分子量)、饱和吸水率、YI。

[表2]

表2

BPEF：9,9－双(4－(2－羟基乙氧基)苯基)芴

BPPEF：9、9－双(4－(2－羟基乙氧基)－3－苯基苯基)芴

BHEBN：2,2’－双(2－羟基乙氧基)－1,1’－联二萘

BPA：2,2－双(4－羟基苯基)丙烷

DPC：碳酸二苯酯

可知使用了降低了式(A)～(C)的化合物的含量的原料的实施例1～8中得到的聚碳酸酯树脂的饱和吸水率低，为0.35～0.39重量％。

可知特别是使用了显著降低了式(A)～(C)的化合物的含量的原料(BHEBN－2)时(实施例3、4)，树脂的饱和吸水率显著降低。

另一方面，可知式(A)～(C)的化合物的含量大的比较例1～4中得到的聚碳酸酯树脂的饱和吸水率高，为0.40重量％以上。

另外，可知使用了降低了式(A)～(C)的化合物的含量的原料的实施例1～8与使用了同一结构的二羟基化合物的比较例1、2相比，所得到的聚碳酸酯树脂的分子量增加且得到优异的色相(低的YI值)。

另外，确认了式(1)的二羟基化合物与式(2)的二羟基化合物(结构单元(1)’/结构单元(2)’)的摩尔比为30/70～50/50的实施例1～4、5、7(特别是该摩尔比为40/60～50/50的实施例1～4)与使用了同一结构的二羟基化合物的实施例6、8相比，饱和吸水率降低。

另外，确认了比较例3和4与比较例1和2相比，通过延长聚合反应时间得到了高分子量的聚碳酸酯树脂，但是色相变差(高的YI值)。

2.膜的制造例

膜的评价以以下所示的方法进行。

(1)全光线透过率和雾度

全光线透过率和雾度使用雾度计((株)村上色彩技术研究所制、“HM－150”)，根据JIS K－7361－1：1997、JIS K－7136：2000进行测定。

(2)玻璃化转变温度

利用差示热扫描热量分析计(DSC)进行测定(测定机器：Hitachi High-TechScience Corporation DSC7000X)。

(3)表面形状

光扩散膜的表面形状根据算术平均粗糙度进行评价。算术平均粗糙度使用小型表面粗糙测定机(株式会社MITSUTOMO制、“Surftest SJ－210”)制作粗糙度曲线，如下所述计算。从制作的粗糙度曲线截取基准长度(l)(平均线方向)的范围，将该截取部分的平均线的方向设为X轴、将与X轴正交的方向设为Y轴，将粗糙度曲线表示为y＝f(x)时，将通过下式求出的值(μm)作为算术平均粗糙度(Ra)。这里，“基准长度(l)(平均线方向)”表示基于JIS B0601：2001(ISO 4287：1997)的粗糙度参数的基准长度。

(5)折射率

对于厚度0.1mm膜，使用阿贝折射仪，以JIS－K－7142的方法进行测定(23℃、波长589nm)。

(6)阿贝数(ν)

对于厚度0.1mm膜，使用阿贝折射仪，测定23℃下的波长486nm、589nm和656nm的折射率，进一步使用下述式计算阿贝数。

ν＝(nD－1)/(nF－nC)

nD：波长589nm时的折射率

nC：波长656nm时的折射率

nF：波长486nm时的折射率

(7)溶体体积流动速率(MVR)

将所得到的树脂在120℃真空干燥4小时，使用(株)东洋精机制作所制Meltindexer T-111，在温度260℃、负荷2160g的条件下进行测定。

<实施例9>

除了将BHEBN变更为6.20kg(16.56摩尔)、BPEF变更为10.00kg(22.80摩尔)、碳酸二苯酯(DPC)变更为8.67kg(40.46摩尔)、碳酸氢钠变更为1.98×10-2g(2.36×10-4摩尔)和反应器变更为50L以外，与实施例1同样进行反应。反应结束后，向反应器内导入氮气，边将生成的聚碳酸酯树脂粒料化边取出。

利用26mm双螺杆挤出机和T模将所得到的粒料在280℃熔融挤出。将挤出的熔融膜通过直径200mm的硅橡胶制的第一冷却辊和进行了糙面加工(表面的算术平均粗糙度：3.2μm)的直径200mm的金属制第二冷却辊之间。在膜表面赋予粗糙花纹之后，进行冷却，进一步使膜通过表面为镜面结构的金属制第三冷却辊，边用拉取辊拉取边成型为单面粗糙膜。此时，将第一冷却辊的温度设定为40℃、第二冷却辊的温度设定为130℃、第三冷辊的温度设定为130℃，通过调整冷却辊的速度，使膜表面的算术平均粗糙度为3.0μm。

在表3表示实施例9中得到的膜的评价结果。

[表3]

表3

	实施例9
		膜厚度(μm)	220
雾度(％)	88.6
		全光线透过率(％)	86.1
算术平均粗糙度(μm)	3.0
		玻璃化转变温度(℃)	134
MVR 260℃cm<sup>3</sup>/10min	32
		阿贝数	21.5
折射率	1.651

根据上述表3，确认了使用本发明的聚碳酸酯树脂制造的膜的雾度高、透明性优异、并且显示低阿贝和高折射率。

3.光学透镜的制造例

薄壁成型品使用形成凸面的曲率半径为5.73mm、凹面的曲率半径为3.01mm、大小为直径4.5mm、透镜部分的直径为3mm、透镜的中心厚度为0.20mm的透镜的模具，使用FANUC(株)制ROBOSHOT S－2000i30A注射成型机，以树脂温度260℃、模温Tg－5℃、保压600kgf/cm²制作10个成型品。

通过以下的方法对所得到的光学透镜进行评价。

〔双折射评价〕

利用双折射仪(王子计测器社制；KOBRA(注册商标)－CCD/X)测定所得到的成型品，利用透镜中心部的、测定波长650nm时的延迟的值进行比较。延迟的值越小则意味着低双折射性越优异，将低于20记为A、将20以上且低于40记为B、将40以上且低于60记为C、将60以上记为D。

〔接痕(weld line)评价〕

利用显微镜对所得到的成型品进行观察，对在反浇口方向产生的接痕长度进行测定。接痕的长度低于0.1mm时记为A、0.1mm以上且低于0.3mm时记为B、0.3mm以上且低于0.5mm时记为C、0.5mm以上时记为D。

＜实施例10＞

将实施例1中得到的聚碳酸酯树脂在120℃真空干燥1小时，制作注射成型物。在表4表示所得到的成型物的双折射评价、接痕评价结果。

＜实施例11＞

将实施例2中得到的聚碳酸酯树脂在120℃真空干燥1小时，制作注射成型物。在表4表示所得到的成型物的双折射评价、接痕评价结果。

＜实施例12＞

将实施例3中得到的聚碳酸酯树脂在120℃真空干燥1小时，制作注射成型物。在表4表示所得到的成型物的双折射评价、接痕评价结果。

＜实施例13＞

将实施例4中得到的聚碳酸酯树脂在120℃真空干燥1小时，制作注射成型物。在表4表示所得到的成型物的双折射评价、接痕评价结果。

＜比较例5＞

将比较例1中得到的聚碳酸酯树脂在120℃真空干燥1小时，制作注射成型物。在表4表示所得到的成型物的双折射评价、接痕评价结果。

＜比较例6＞

将比较例2中得到的聚碳酸酯树脂在120℃真空干燥1小时，制作注射成型物。在表4表示所得到的成型物的双折射评价、接痕评价结果。

＜比较例7＞

将比较例3中得到的聚碳酸酯树脂在120℃真空干燥1小时，制作注射成型物。在表4表示所得到的成型物的双折射评价、接痕评价结果。

＜比较例8＞

将比较例4中得到的聚碳酸酯树脂在120℃真空干燥1小时，制作注射成型物。在表4表示所得到的成型物的双折射评价、接痕评价结果。

＜比较例9＞

使用聚碳酸酯树脂(三菱工程塑料株式会社制Iupilon H－4000；由双酚A形成的聚碳酸酯树脂(BPA-HOMO-PC))的粒料，制作注射成型物。在表4表示所得到的成型物的双折射评价、接痕评价结果。[表4]

表4

	双折射	接痕评价
			实施例10	B	A
实施例11	B	A
			实施例12	B	B
实施例13	B	B
			比较例5	B	C
比较例6	C	D
			比较例7	B	D
比较例8	B	D
			比较例9	D	A

根据上述表4，使用本发明的聚碳酸酯树脂制造的光学透镜的双折射性小(B的评价)。

另外，本发明的光学透镜的接痕的长度也短(A或B的评价)。这推测是起因于本发明的聚碳酸酯树脂的良好的饱和吸水率和使用本发明的聚碳酸酯树脂时抑制了分解气体的发生。一般而言，接痕受到模具中气体的积蓄、成型条件(成型温度、模具温度、压力等)、分解气体的发生等的要素的影响。推测本发明的聚碳酸酯树脂通过使用降低了式(A)～(C)的化合物的含量的原料，能够降低体系内的OH(水、芳香族OH等)的存在量，这联系到酯交换的抑制，从而抑制了分解气体的发生。

因此，通过使用本发明的聚碳酸酯树脂，能够不进行以往用于减小接痕长度的对策(例如，模具中的对策(通风口的设置、模具的壁厚调整、浇口的调整等))而减小接痕长度，在制造成本和制造容易性的方面是有利的。

对本发明的几个实施方式进行了说明，但是这些实施方式是作为例子进行例示的，并不意图限定发明的范围。这些新颖的实施方式能够以其它各种方式实施，在不超出发明的要旨的范围内，能够进行各种省略、替代、变更。这些实施方式及其变形也包括在发明的范围、要旨中，并且包括在请求保护的范围所记载的发明及其均等的范围中。

Claims

1.一种使含有二羟基化合物的反应物反应来制造热塑性树脂的制造方法，所述制造方法的特征在于：

所述二羟基化合物包含下述式(1)所示的二羟基化合物，

相对于所述式(1)所示的二羟基化合物的100重量份，所述二羟基化合物中的下述式(A)所示的化合物、下述式(B)所示的化合物和下述式(C)所示的化合物的合计重量为1500ppm以下，

式(1)中，X为碳原子数1～4的亚烷基，

所述二羟基化合物还包含9,9－双(4－(2－羟基乙氧基)－3－苯基苯基)芴，

所述式(1)所示的二羟基化合物与9,9－双(4－(2－羟基乙氧基)－3－苯基苯基)芴的摩尔比为40/60～50/50。

2.如权利要求1所述的制造方法，其特征在于：

所述热塑性树脂的重均分子量为35,000～70,000。

3.如权利要求1或2所述的制造方法，其特征在于：

相对于所述式(1)所示的二羟基化合物的100重量份，所述二羟基化合物中的所述式(A)所示的化合物的重量为300ppm以下。

4.如权利要求1或2所述的制造方法，其特征在于：

相对于所述式(1)所示的二羟基化合物的100重量份，所述二羟基化合物中的所述式(B)所示的化合物的重量为100ppm以下。

5.如权利要求1或2所述的制造方法，其特征在于：

相对于所述式(1)所示的二羟基化合物的100重量份，所述二羟基化合物中的所述式(C)所示的化合物的重量为100ppm以下。

6.如权利要求1或2所述的制造方法，其特征在于：

所述式(1)所示的二羟基化合物的纯度为99％以上。

7.如权利要求1或2所述的制造方法，其特征在于：

所述热塑性树脂选自聚碳酸酯树脂、聚酯树脂和聚酯碳酸酯树脂。

8.如权利要求7所述的制造方法，其特征在于：

所述热塑性树脂为聚碳酸酯树脂。

9.如权利要求1或2所述的制造方法，其特征在于：

所述反应物还含有碳酸二酯。

10.如权利要求1或2所述的制造方法，其特征在于：

所述热塑性树脂的饱和吸水率为0.39重量％以下。

11.一种光学元件的制造方法，其特征在于：

使用通过权利要求1～10中任一项所述的制造方法制得的热塑性树脂。

12.一种光学透镜的制造方法，其特征在于：

13.一种光学膜的制造方法，其特征在于：