CN108314159A - 一种携带密集电荷的星型化合物作为絮凝剂的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种携带密集电荷的星型化合物作为絮凝剂的应用，这种携带密集电荷的阳离子星型絮凝剂不仅扩展了絮凝剂的种类，而且可高效的处理水中的油污，且絮凝效果明显，是一种优良的油污处理剂。
Description
技术领域
本发明涉及多季铵盐阳离子表面活性剂制备技术领域，特别涉及一种携带密集电荷的星型化合物作为絮凝剂的应用。
背景技术
絮凝是传统水处理工艺中简单有效而又普遍使用的一种工艺，它是通过向废水中投加絮凝剂，通过改变水体中胶体表面电荷、吸附、网扫捕集等从而使水体的胶粒物质发生凝聚和絮凝而分离出来以净化废水的方法。常用絮凝剂包括无机盐类硫酸铝、氯化铁等和高分子物质聚合氯化铝、聚丙烯酞胺等。传统絮凝虽然可以去除其中大部分悬浮物和胶体物质，但常用的化学絮凝剂用量较大，不易被分解且容易造成二次污染。
发明内容
本发明的目的在于提供一种成本较低的多季铵盐阳离子星型絮凝剂及其制备方法，将该絮凝剂应用于含油污水处理中，具有用量小，适应性广，絮凝效果好，除油效率高的特点。用于含油污水絮凝处理中。
为达到上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种携带密集电荷的星型化合物作为絮凝剂的应用，其结构式为：
其中，R1-为烷基。
优选的，R1-为-CH3或者-CH2CH3。
优选的，R1-为C12～C18的烷基。
携带密集电荷的星型化合物作为絮凝剂的应用，加入浓度为10～30mg/L。
所述的携带密集电荷的星型化合物的制备方法,包括以下步骤：
向甲胺或乙胺水溶液或者长链脂肪伯胺乙醇溶液和酸性催化剂的中加入三羟甲基丙烷-三(3-吖丙啶基丙酸酯)反应液进行氮丙啶开环反应，在在40～70℃反应5～7h；
在弱碱性条件下，向上述反应物中加入3-氯-2-羟丙基-三甲基氯化铵水溶液进行季胺化反应，在50～70℃反应4～8h；反应结束后除去不溶物质，浓缩反应液，用甲苯柱层析法纯化分离出产物，真空干燥至恒重便得产物。
在氮丙啶开环反应中，三羟甲基丙烷-三(3-吖丙啶基丙酸酯)和甲胺或乙胺摩尔比为1:3。
在氮丙啶开环反应中，所述的酸性催化剂为质量分数为85％的磷酸水溶液，其用量为原料总质量的1％。
在季胺化反应中，弱碱性条件pH＝9～10，反应液用K2CO3调至弱碱性。
在季胺化反应中，3-氯-2-羟丙基-三甲基氯化铵的物质的量是三羟甲基丙烷-三(3-吖丙啶基丙酸酯)的6倍。
本发明相比于现有技术，具有以下优点：
一种具有密集电荷的阳离子星型絮凝剂的分子结构中含有密集的阳离子季铵盐，对各种阴离子物质(例如油田污水中的聚丙烯酰胺和羧甲基纤维素钠)具有很好的静电吸引作用，使絮凝体变大；同时，具有星型结构的絮凝剂可使絮凝体变大，水迅速分离，便于油水分离处理。另外，具有密集电荷的阳离子星型絮凝剂对含油污水中的微生物具有杀菌作用，降低了油田污水处理成本。
具体实施方式
本发明的反应方程式为：
其中，R1-为-CH3或者-CH2CH3或者R1-为C12～C18的烷基。
根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案
一种携带密集电荷的星型化合物，该化合物的结构式为：
其中，R1-为-CH3或者-CH2CH3者R1-为C12～C18的烷基。
制备上述的一种携带密集电荷的星型化合物，该方法的步骤为：
在装有甲胺(或乙胺)水溶液或者长链脂肪伯胺乙醇溶液和酸性催化剂的反应瓶中滴加三羟甲基丙烷-三(3-吖丙啶基丙酸酯)反应液进行第一步氮丙啶开环反应，其中羟甲基丙烷-三(3-吖丙啶基丙酸酯)和甲胺(或乙胺)的摩尔比为1:3，在40～70℃反应5～7h；再将上述反应液用K2CO3调至碱性(pH＝9～10)，加入3-氯-2-羟丙基-三甲基氯化铵进行第二步季胺化反应，其中3-氯-2-羟丙基-三甲基氯化铵的物质的量是三羟甲基丙烷-三(3-吖丙啶基丙酸酯)的6倍，在50～70℃反应4～8h；反应结束后除去不溶物质，浓缩反应液，用甲苯柱层析法纯化分离出产物，真空干燥至恒重便得产物。
实施例1
(1)在装有质量分数为20％的甲胺水溶液(23.25g，其中含甲胺4.65g，0.15mol)和酸性催化剂(85％H3PO4，0.25g)，升温至40℃，滴加质量分数为70％的三羟甲基丙烷-三(3-吖丙啶基丙酸酯)水溶液(35.42g，其中含三羟甲基丙烷-三(3-吖丙啶基丙酸酯)21.25g，0.05mol)，滴加时间为40min。滴加完毕后，升温至50℃反应7h。
(2)将上述反应液用K2CO3调至弱碱性(pH＝9～10)，滴加质量分数为80％的3-氯-2-羟丙基-三甲基氯化铵水溶液(70.50g，其中含3-氯-2-羟丙基-三甲基氯化铵56.40g，0.30mol)，滴加时间为60min，在50℃反应8h；反应结束后除去不溶物质，浓缩反应液，用甲苯柱层析法纯化分离出产物，真空干燥至恒重得产物。
实施例1所得产物的结构式为：
1H NMR(300MHz，DMSO)：δ4.77～4.84(m，24H)，3.94(s，6H)，3.63～3.68(m，18H)，3.25～3.51(m，48H)，3.30(s，117H)，2.70(t，6H)，1.69(m，2H)，0.84(t，3H)ppm。
13C NMR(300MHz，DMSO)：δ173.2，68.1，65.7，58.4，55.1，50.7，35.7，27.3，22.9，7.1ppm。
实施例2
(1)在装有质量分数为70％的乙胺水溶液(9.54g，其中含乙胺6.75g，0.15mol)和酸性催化剂(85％H3PO4，0.25g)，升温至50℃，滴加质量分数为70％的三羟甲基丙烷-三(3-吖丙啶基丙酸酯)水溶液(35.42g，其中含三羟甲基丙烷-三(3-吖丙啶基丙酸酯)21.25g，0.05mol)，滴加时间为40min。滴加完毕后，升温至70℃反应5h。
(2)将上述反应液用K2CO3调至弱碱性(pH＝9～10)，滴加质量分数为80％的3-氯-2-羟丙基-三甲基氯化铵水溶液(70.50g，其中含3-氯-2-羟丙基-三甲基氯化铵56.40g，0.30mol)，滴加时间为60min，在70℃反应4h；反应结束后除去不溶物质，浓缩反应液，用甲苯柱层析法纯化分离出产物，真空干燥至恒重便得产物。
实施例2所得产物的结构式为：
1H NMR(300MHz，DMSO)：δ4.84(m，12H)，4.77(d，12H)，3.63～3.68(m，18H)，3.25～3.51(m，54H)，3.30(s，108H)，2.69(t，6H)，1.69(m，2H)，1.25(t，9H)，0.84(t，3H)ppm。
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絮凝性能
以实施例1～2的样品絮凝剂以及聚合氧化铝(市售)对某炼油厂含油污水的处理结果如表1所示。
表1实施例1～2对油田含油污水的处理效果
由表1可知，本发明的实施例1～2的样品絮凝剂在10mg/L的加量下，对含油污水的除油率大于70％；絮凝剂加量为20mg/L时，除油率大于80％；絮凝剂加量为30mg/L时，除油率接近90％，且出水透明；对照聚合氧化铝絮凝剂，在30mg/L的加量下，其除油率低于80％。
实施例3
一种具有密集电荷的阳离子星型絮凝剂的制备方法,包括如下步骤：
(1)在装有质量分数为80％的十八烷基伯胺乙醇溶液(50.44g，其中含十八烷基伯胺40.35g，0.15mol)和酸性催化剂(85％H3PO4，0.25g)，升温至50℃，滴加质量分数为70％的三羟甲基丙烷-三(3-吖丙啶基丙酸酯)水溶液(35.42g，其中含三羟甲基丙烷-三(3-吖丙啶基丙酸酯)21.25g，0.05mol)，滴加时间为40min。滴加完毕后，升温至80℃反应6h。
(2)将上述反应液用K2CO3调至弱碱性(pH＝9～10)，滴加质量分数为80％的3-氯-2-羟丙基-三甲基氯化铵水溶液(70.50g，其中含3-氯-2-羟丙基-三甲基氯化铵56.40g，0.30mol)，滴加时间为60min，在70℃反应4h；反应结束后除去不溶物质，浓缩反应液，用甲苯柱层析法纯化分离出产物，真空干燥至恒重便得产物。
实施例3所得产物的结构式为：
1H NMR(300MHz，DMSO)：δ4.84(t，12H)，4.77(d，12H)3.94(s，6H)，3.63～3.68(m，18H)，3.25～3.51(m，48H)，3.30(s，108H)，2.69(t，6H)，1.77(m，8H)，1.69～1.71(m，8H)，1.26～1.29(t，90H)，0.83～0.88(t，12H)ppm。
13C NMR(300MHz，DMSO)：δ173.1，72.5，65.9，58.4，55.1，35.7，31.9，29.3～29.6，26.0～27.3，22.7～22.9，14.1，7.3ppm。
实施例4
一种具有密集电荷的阳离子星型絮凝剂的制备方法,包括如下步骤：
(1)在装有质量分数为80％的十六烷基伯胺乙醇溶液(45.19g，其中含十六烷基伯胺36.15g，0.15mol)和酸性催化剂(85％H3PO4，0.25g)，升温至50℃，滴加质量分数为70％的三羟甲基丙烷-三(3-吖丙啶基丙酸酯)水溶液(35.42g，其中含三羟甲基丙烷-三(3-吖丙啶基丙酸酯)21.25g，0.05mol)，滴加时间为40min。滴加完毕后，升温至70℃反应8h。
(2)将上述反应液用K2CO3调至弱碱性(pH＝9～10)，滴加质量分数为80％的3-氯-2-羟丙基-三甲基氯化铵水溶液(70.50g，其中含3-氯-2-羟丙基-三甲基氯化铵56.40g，0.30mol)，滴加时间为60min，在70℃反应6h；反应结束后除去不溶物质，浓缩反应液，用甲苯柱层析法纯化分离出产物，真空干燥至恒重便得产物。
实施例5
一种具有密集电荷的阳离子星型絮凝剂的制备方法,包括如下步骤：
(1)在装有质量分数为80％的十四烷基伯胺乙醇溶液(39.94g，其中含十四烷基伯胺31.95g，0.15mol)和酸性催化剂(85％H3PO4，0.25g)，升温至50℃，滴加质量分数为70％的三羟甲基丙烷-三(3-吖丙啶基丙酸酯)水溶液(35.42g，其中含三羟甲基丙烷-三(3-吖丙啶基丙酸酯)21.25g，0.05mol)，滴加时间为40min。滴加完毕后，升温至70℃反应8h。
(2)将上述反应液用K2CO3调至弱碱性(pH＝9～10)，滴加质量分数为80％的3-氯-2-羟丙基-三甲基氯化铵水溶液(70.50g，其中含3-氯-2-羟丙基-三甲基氯化铵56.40g，0.30mol)，滴加时间为60min，在70℃反应6h；反应结束后除去不溶物质，浓缩反应液，用甲苯柱层析法纯化分离出产物，真空干燥至恒重便得产物。
实施例6
一种具有密集电荷的阳离子星型絮凝剂的制备方法,包括如下步骤：
(1)在装有质量分数为80％的十二烷基伯胺乙醇溶液(34.69g，其中含十二烷基伯胺27.75g，0.15mol)和酸性催化剂(85％H3PO4，0.25g)，升温至40℃，滴加质量分数为70％的三羟甲基丙烷-三(3-吖丙啶基丙酸酯)水溶液(35.42g，其中含三羟甲基丙烷-三(3-吖丙啶基丙酸酯)21.25g，0.05mol)，滴加时间为40min。滴加完毕后，升温至50℃反应8h。
(2)将上述反应液用K2CO3调至弱碱性(pH＝9～10)，滴加质量分数为80％的3-氯-2-羟丙基-三甲基氯化铵水溶液(70.50g，其中含3-氯-2-羟丙基-三甲基氯化铵56.40g，0.30mol)，滴加时间为60min，在50℃反应8h；反应结束后除去不溶物质，浓缩反应液，用甲苯柱层析法纯化分离出产物，真空干燥至恒重得产物。
絮凝性能
以实施例3～6的样品絮凝剂以及絮凝剂聚合氧化铝(市售)对某炼油厂含油污水的处理结果如表2所示。
表2实施例3～6对油田含油污水的处理效果
由表1可知，本发明的实施例1～4的样品絮凝剂在10mg/L的加量下，对含油污水的除油率大于70％；絮凝剂加量为30mg/L时，除油率在87～90％，且出水透明；对照聚合氧化铝絮凝剂，在30mg/L的加量下，其除油率低于80％。
以上内容是对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施方式仅限于此，对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单的推演或替换，都应当视为属于本发明由所提交的权利要求书确定保护范围。
Claims (9)
1.一种携带密集电荷的星型化合物作为絮凝剂的应用，其特征在于，应用在含油污水絮凝处理中，该化合物结构式为：
其中，R1-为烷基。
2.根据权利要求1所述的一种携带密集电荷的星型化合物作为絮凝剂的应用，其特征在于，其中，R1-为-CH3或者-CH2CH3。
3.根据权利要求1所述的一种携带密集电荷的星型化合物作为絮凝剂的应用，其特征在于，其中，R1-为C12～C18的烷基。
4.根据权利要求1所述的一种携带密集电荷的星型化合物作为絮凝剂的应用，其特征在于，作为絮凝剂的加入浓度为10～30mg/L。
5.根据权利要求1所述的一种携带密集电荷的星型化合物作为絮凝剂的应用，其特征在于，所述的携带密集电荷的星型化合物的制备方法,包括以下步骤：
向甲胺或乙胺水溶液或者长链脂肪伯胺乙醇溶液和酸性催化剂的中加入三羟甲基丙烷-三(3-吖丙啶基丙酸酯)反应液进行氮丙啶开环反应，在在40～70℃反应5～7h；
在弱碱性条件下，向上述反应物中加入3-氯-2-羟丙基-三甲基氯化铵水溶液进行季胺化反应，在50～70℃反应4～8h；反应结束后除去不溶物质，浓缩反应液，用甲苯柱层析法纯化分离出产物，真空干燥至恒重便得产物。
6.根据权利要求5所述的一种携带密集电荷的星型化合物作为絮凝剂的应用，其特征在于，在氮丙啶开环反应中，三羟甲基丙烷-三(3-吖丙啶基丙酸酯)和甲胺或乙胺摩尔比为1:3。
7.根据权利要求5所述的一种携带密集电荷的星型化合物作为絮凝剂的应用，其特征在于，在氮丙啶开环反应中，所述的酸性催化剂为质量分数为85％的磷酸水溶液，其用量为原料总质量的1％。
8.根据权利要求5所述的一种携带密集电荷的星型化合物作为絮凝剂的应用，其特征在于，在季胺化反应中，弱碱性条件pH＝9～10，反应液用K2CO3调至弱碱性。
9.根据权利要求5所述的一种携带密集电荷的星型化合物作为絮凝剂的应用，其特征在于，在季胺化反应中，3-氯-2-羟丙基-三甲基氯化铵的物质的量是三羟甲基丙烷-三(3-吖丙啶基丙酸酯)的6倍。
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