CN108299233A - 一种席夫碱化合物作为Sb(Ⅲ)离子比色探针及其制备方法和用途 - Google Patents

一种席夫碱化合物作为Sb(Ⅲ)离子比色探针及其制备方法和用途 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种席夫碱化合物作为Sb(Ⅲ)离子比色探针及其制备方法和用途，所述Sb(Ⅲ)离子比色探针以以1，2‑苯二胺和4‑二甲基氨基肉桂醛为原料，合成只需要一步即可完成，而且合成条件温和，产率很高。离子比色探针对金属离子Sb(Ⅲ)具有较好的选择性和较高的灵敏度。加入Sb(Ⅲ)后，离子比色探针溶液由淡黄色迅速变成了玫红色，溶液吸光度与离子浓度呈较好的线性关系，而其它常见金属离子的加入基本不引起溶液颜色及吸光度的变化。该离子比色探针可对Sb(Ⅲ)进行专一、快速的检测，抗干扰能力强，可广泛应用于水溶液体系中Sb(Ⅲ)的含量检测，目视比色检测，在分析检测领域具有较好的应用前景。

Description

一种席夫碱化合物作为Sb(Ⅲ)离子比色探针及其制备方法和 用途
技术领域
本发明属于荧光离子比色探针技术领域，具体涉及一种席夫碱化合物作为Sb(Ⅲ)离子比色探针及其制备方法和用途。
背景技术
重金属污染一直以来都备受关注。锑(Sb)是一种稀有重金属元素，在自然环境中主要以+3和+5价态的化合物存在。Sb及其化合物在工业中应用广泛，可被用于制作阻燃剂、弹药、陶瓷、半导体、驱虫剂等。近年来，由于过度的矿山开采、冶炼及废弃物排放，Sb污染的环境问题日益受到重视，Sb及其化合物具有潜在的致毒性和致癌性，主要是经由呼吸道、消化道被摄入体内，进而损害肝脏、心脏和神经系统，具体症状表现为咳嗽、呕吐、腹痛，呼吸困难、四肢肌肉及关节酸痛、肝脏肿大，严重者甚至发生急性肝坏死等。此外，有研究显示，Sb化合物毒性大小还与其氧化态有关，Sb(Ⅲ)离子(即+3价离子)产生的生物毒性是Sb(Ⅴ)离子(即+5价离子)的十倍左右。
检测Sb离子的常用方法有原子吸收光谱法(AAS)、毛细管电泳-质谱法(CE-MS)、气相色谱法(GC)、电感耦合等离子发射光谱(ICP-AES)等，这些方法由于需要较为复杂的操作程序，昂贵的仪器和较高的运营成本，存在很大的局限性。运用比色探针作为检测金属离子的新手段因具有操作简单、响应时间短而且不需要借助昂贵仪器等优点一直受到广泛关注。然而，迄今有关Sb(Ⅲ)比色探针的研究仍十分罕见。因此，开发Sb(Ⅲ)比色探针有着重要的研究与应用价值。
发明内容
针对现有技术没有Sb(Ⅲ)比色探针存在的问题，本发明提供一种结构新颖、合成简便的席夫碱化合物，作为一类新型、快速、专一的检测Sb(Ⅲ)离子比色探针。
本发明的方案为：一种席夫碱化合物作为Sb(Ⅲ)离子比色探针，所述Sb(Ⅲ)离子比色探针分子结构为：
本发明的目的还在于提供所述席夫碱化合物作为Sb(Ⅲ)离子比色探针的制备方法，包括以下步骤：包括以下步骤：常温下，将1,2-苯二胺和4-二甲氨基肉桂醛溶于有机醇、N,N-二甲基甲酰胺、乙醚或者二氯甲烷中，以有机酸为催化剂，反应后纯化分离得到目标产物比色探针。
进一步的，所述有机醇选自乙醇或甲醇。
优选的，所述有机酸选自醋酸、甲酸或对甲基苯磺酸。
其中，所述1,2-苯二胺和4-二甲氨基肉桂醛的物质的量比为1：1。
本发明的目的还在于提供所述Sb(Ⅲ)离子比色探针的用途：
将所述Sb(Ⅲ)离子比色探针制成有机盐，所述有机盐包括盐酸盐、硫酸盐、磷酸盐、乙酸盐、丙酸盐、乙二酸盐或柠檬酸盐。
将所述Sb(Ⅲ)离子比色探针应用于水环境或水溶液体系中Sb(Ⅲ)离子的含量检测，所述的检测包括吸光度检测和目视比色检测。
本发明的目的还在于提供所述Sb(Ⅲ)离子比色探针的用途，将所述Sb(Ⅲ)离子比色探针应用于检测Sb(Ⅲ)离子；将所述Sb(Ⅲ)离子比色探针应用于制备Sb(Ⅲ)离子的检测试剂及检测试剂盒。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
本发明提供的还是一类席夫碱化合物作为检测Sb(Ⅲ)离子的新型检测试剂；
本发明所提供制备方法原材料易得，合成路线简单，易于制备，只需要一步就可以完成，产物纯化处理过程简单，容易操作，便于推广应用；
本发明的离子比色探针可对Sb(Ⅲ)离子进行快速检测，选择性好，抗其他金属离子干扰能力强。测试样品无需前处理或前处理非常简单；
本发明Sb(Ⅲ)离子比色探针在水体系或有机溶剂-水混合体系溶液颜色近于无色，与Sb(Ⅲ)离子作用后，颜色迅速变成玫红，是一种具有生色传感功能的离子比色探针，对样品可进行目视比色检测；
本发明的Sb(Ⅲ)离子比色探针性能优异，是一种简单、快速、灵敏的Sb(Ⅲ)离子特异性检测试剂，可对样品进行比色及定量检测，具有广阔的应用前景。
附图说明
图1为本发明验证1中离子比色探针与Sb(Ⅲ)离子相互作用的UV-Vis吸收光谱图；
图2为本发明验证2中离子比色探针检测不同浓度Sb(Ⅲ)的UV-Vis吸收光谱图；
图3为本发明验证2中离子比色探针溶液在507nm处的吸光度与Sb(Ⅲ)浓度呈的线性关系图；
图4为本发明验证3中离子比色探针与常见离子反应后的UV-Vis吸收光谱图；
图5为本发明验证3中离子比色探针溶液与不同离子混合后在507nm处的吸光度；
图6为本发明验证2和验证3中离子比色探针溶液与不同浓度的Sb(Ⅲ)离子及其他离子混合后的颜色变化。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的解释说明，但具体实施例并不对本发明作任何限定。除非特别说明，实施例中所涉及的试剂、方法均为本领域常用的试剂和方法。
本发明实施例提供了一种席夫碱化合物作为Sb(Ⅲ)离子比色探针，所述Sb(Ⅲ)离子比色探针分子结构式为：
其中，Sb(Ⅲ)离子比色探针可以制备成有机盐；该有机盐为盐酸盐、硫酸盐、磷酸盐、乙酸盐、丙酸盐、乙二酸盐或柠檬酸盐。
实施例1
本发明实施例Sb(Ⅲ)离子比色探针的制备方法，包括以下步骤：
常温下，将1,2-苯二胺和4-二甲氨基肉桂醛溶于乙醇中，以醋酸为催化剂，反应后重结晶纯化分离得到目标产物Sb(Ⅲ)离子比色探针。
其制备路线如下所示：
具体地，所述Sb(Ⅲ)离子比色探针的制备方法包括以下步骤：
准确称取1,2-苯二胺(1)0.22g(2mmol)和4-二甲氨基肉桂醛(2)0.35g(2mmol)放于圆底烧瓶中，加入乙醇使其溶解，再滴加入两滴醋酸，常温搅拌反应。TLC跟踪反应进程，反应约1h完成，析出大量黄褐色固体。随后抽滤，乙醇重结晶得纯品离子比色探针分子，产率为62.4％。UPLC purity 95.67％,tR＝2.77min；Rf＝0.47(石油醚/乙酸乙酯2:1).1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.27(d,J＝8.8Hz,1H),7.42(d,J＝8.6Hz,2H).7.07-6.90(m,4H),6.74-6.67(m,4H),4.17(br,2H),3.01(s,6H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ160.17,151.15,143.86,141.88,138.04,128.92,126.87,124.35,123.79,118.35,117.04,115.20,111.99,40.20。
实施例2与实施例1的区别仅在于将乙醇替换成甲醇。
实施例3与实施例1的区别仅在于将乙醇替换成N,N-二甲基甲酰胺。
实施例4与实施例1的区别仅在于将乙醇替换成乙醚。
实施例5与实施例1的区别仅在于将乙醇替换成二氯甲烷。
实施例6与实施例1的区别仅在于将醋酸替换成甲酸。
实施例7与实施例1的区别仅在于将醋酸替换成对甲基苯磺酸。
验证1：
离子比色探针与Sb(Ⅲ)离子相互作用的UV-Vis光谱图
用CH3CH2OH溶解实施例1的离子比色探针分子，配成0.5mM的离子比色探针储备液。准确量取一定量的离子比色探针分子储备液，用测试溶液CH3CH2OH/H2O(v/v＝3/7)稀释后，准确量取一定量的SbCl3储备液，用蒸馏水稀释至40μM。取相同体积的离子比色探针溶液与SbCl3溶液充分混合，测定UV-Vis吸收光谱。由图1可见，加入Sb3+后，离子比色探针溶液由淡黄色迅速变成了玫红色，于398nm处的吸光度A398nm明显减小，而在507nm处产生了很强的新吸收峰，其最大吸收波长红移了99nm。
验证2：
离子比色探针检测不同浓度Sb(Ⅲ)的UV-Vis吸收光谱
准确量取验证1中的离子比色探针分子储备液，用测试溶液CH3CH2OH/H2O(v/v＝3/7)稀释后，与不同浓度的SbCl3溶液(0–100μM)充分混合，离子比色探针工作浓度为10μM。在常温下测定UV-Vis吸收光谱。
如图2所示，在10μmol/L离子比色探针溶液中，随着加入Sb(Ⅲ)浓度的增大，A398nm逐渐减小，而A507nm逐渐增大。当Sb(Ⅲ)的浓度达50μmol/L时，A507nm基本达到饱和，不再随着浓度的增加而增大。
在10～18μmol/L浓度范围内，离子比色探针溶液的A507nm与Sb(Ⅲ)浓度呈较好的线性关系，所得拟合方程为y＝0.035x-0.1848(R2＝0.992)(图3)。测量20次10μM离子比色探针溶液的初始A507nm后，计算标准偏差σ＝0.0027。根据检测限的计算公式3σ/k，在本文测试条件下，离子比色探针对Sb(Ⅲ)的检测限达到1.6×10-7mol/L。
相应地，加入不同浓度的Sb(Ⅲ)后，离子比色探针溶液的颜色在日光下逐渐由淡黄色变成玫红色。当Sb(Ⅲ)的浓度增至15μmol/L时，裸眼即可明显观察到离子比色探针溶液颜色的前后变化(图6a)。以上实验结果表明，本发明离子比色探针对Sb(Ⅲ)的检测有较高的灵敏度，可作为定性或定量检测试剂。
验证3：
Sb(Ⅲ)离子比色探针与常见离子反应后的吸光度及可视化检测图
准确量取验证1中的离子比色探针分子储备液，用测试溶液CH3CH2OH/H2O(v/v＝3/7)稀释后，与常见的不同离子(包括Sb3+、Ag+、Ba2+、Ca2+、Co2+、Cu2+、K+、Mg2+、Mn2+、Na+、Ni2+、Pb2 +、Sn2+、Zn2+)充分混合(离子比色探针工作浓度为10μM，离子为20μmol/L)，测定UV-Vis吸收光谱，并放置在日光下观察。由图4，6b可见，离子比色探针对Sb(Ⅲ)表现好良好的选择性。
另外，在Sb(Ⅲ)和S1的溶液中加入浓度相同的共存金属离子(Co2+、Na+、K+、Cu2+、Pb2+、Mn2+、Mg2+、Ni2+、Ca2+)，体系的A507nm同样没有明显变化(图5)。这些结果表明在上述共存离子中，离子比色探针对Sb(Ⅲ)的识别检测还具有较好的抗干扰能力。
综上所述，本发明公开了一种Sb(Ⅲ)离子比色探针及其制备方法和用途。该离子比色探针可经由简单化学原料制备，合成条件温和，产品纯化处理简单，容易操作。该离子比色探针可识别和结合Sb(Ⅲ)离子，生成玫红色的配合物，在一定浓度范围内，吸光度与Sb(Ⅲ)离子含量成正比。研究实验结果显示，该离子比色探针可对Sb(Ⅲ)离子进行快速检测，选择性好，抗其他金属离子干扰能力强，可广泛应用于水溶液中Sb(Ⅲ)离子含量的检测及目视比色检测。
以上所述的仅是本发明的实施例，方案中公知的具体结构及特性等常识在此未作过多描述，对于本领域的技术人员来说，在不脱离本发明结构的前提下，还可以作出若干变形和改进，这些也应该视为本发明的保护范围，这些都不会影响本发明实施的效果和专利的实用性。本申请要求的保护范围应当以其权利要求的内容为准，说明书中的具体实施方式等记载可以用于解释权利要求的内容。

Claims (9)

1.一种席夫碱化合物作为Sb(Ⅲ)离子比色探针，其特征在于：所述Sb(Ⅲ)离子比色探针分子结构为：
2.根据权利要求1所述的席夫碱化合物作为Sb(Ⅲ)离子比色探针的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：常温下，将1,2-苯二胺和4-二甲氨基肉桂醛溶于有机醇、N,N-二甲基甲酰胺、乙醚或者二氯甲烷中，以有机酸为催化剂，反应后纯化分离得到目标产物比色探针。
3.根据权利要求2所述的席夫碱化合物作为Sb(Ⅲ)离子比色探针的制备方法，其特征在于：所述有机醇选自乙醇或甲醇。
4.根据权利要求2所述的席夫碱化合物作为Sb(Ⅲ)离子比色探针的制备方法，其特征在于：所述有机酸选自醋酸、甲酸或对甲基苯磺酸。
5.根据权利要求2所述的席夫碱化合物作为Sb(Ⅲ)离子比色探针的制备方法，其特征在于：所述1,2-苯二胺和4-二甲氨基肉桂醛的物质的量比为1：1。
6.根据权利要求1所述的席夫碱化合物作为Sb(Ⅲ)离子比色探针的用途，其特征在于：将所述Sb(Ⅲ)离子比色探针制成有机盐，所述有机盐包括盐酸盐、硫酸盐、磷酸盐、乙酸盐、丙酸盐、乙二酸盐或柠檬酸盐。
7.根据权利要求1所述的席夫碱化合物作为Sb(Ⅲ)离子比色探针的用途，其特征在于：用于水环境或水溶液体系中Sb(Ⅲ)离子的含量检测，所述的检测包括吸光度检测和目视比色检测。
8.根据权利要求1所述的席夫碱化合物作为Sb(Ⅲ)离子比色探针的用途，其特征在于：将所述Sb(Ⅲ)离子比色探针应用于检测Sb(Ⅲ)离子。
9.根据权利要求1所述的席夫碱化合物作为Sb(Ⅲ)离子比色探针的用途，其特征在于：将所述Sb(Ⅲ)离子比色探针应用于制备Sb(Ⅲ)离子的检测试剂及检测试剂盒。
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