CN108395403B - 一种1,8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种1,8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种1,8‑萘酰亚胺衍生物及其制备方法与应用；本发明的1,8‑萘酰亚胺衍生物制备相对容易，是一个增强型Cu2+荧光探针，可以通过双波长检测Cu2+，尤其是可以应用于几乎全水的体系。根据392nm处和754nm处的滴定实验和空白实验估算，本发明的1,8‑萘酰亚胺衍生物对Cu2+的检测限分别为2.6368×10‑7 mol/L和2.0156×10‑7 mol/L，说明其可利用双波长对Cu2+进行高选择性和高灵敏度的定量检测。

Description

一种1,8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于荧光探针技术领域，具体涉及一种1,8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法与应用。
背景技术
1,8-萘酰亚胺类化合物在光照条件下其萘环4位C上的取代基和亚胺羰基之间会发生分子内电荷转移，从而引起荧光发射波长和荧光强度的变化，而且光稳定性强，荧光量子产率高，Stokes位移大和分子结构易于修饰，因此，被广泛应用于纤维染色、荧光识别和标记、光电材料等不同领域；对于1,8-萘酰亚胺类化合物，不同的修饰会带来不同的效果与应用，例如，结构1是用于纤维的荧光染料；结构2是Hg2+荧光探针；结构3用作光电材料。
Cu2+作为微量元素在人的生命活动中扮演着重要的角色。Cu2+的缺失会导致血液和神经系统等各方面问题，然而过量的Cu2+同样会对人体活细胞有潜在的毒性，并且导致心血管疾病和神经退行性疾病，包括威尔逊氏病、阿尔茨海默病和朊蛋白类疾病等。近年来由于工厂过度排放等原因造成很多水体中Cu2+含量严重超标，根据环境保护局（EPA）规定饮用水中Cu2+含量最高浓度不得超过20 μM[R. Shen, J.J. Yang, H. Luo, B. Wang, Y.Jiang. A sensitive fluorescent probe for cysteine and Cu2+ based on 1,8-naphthalimide derivatives and its application in living cells imaging.Tetrahedron 73 (2017) 373-377]，因此检测生物和环境系统中的Cu2+非常重要。荧光探针检测重金属离子具有方法简单、成本低、灵敏度高、选择性好、响应迅速等优点，已有一些荧光探针用于检测Cu2+，总结基于1,8-萘酰亚胺的Cu2+荧光探针，大多数属于猝灭型，灵敏度不高，另外有些结构复杂，合成困难，有些抗干扰能力不强，有些只能用于有机溶剂体系而实用性差。
发明内容
本发明公开的基于1,8-萘酰亚胺的增强型Cu2+荧光探针，具有高选择性、高灵敏度、抗干扰能力强、合成相对容易、能应用于几乎全水体系的优点。
本发明采用如下技术方案：
1,8-萘酰亚胺衍生物的制备方法，包括以下步骤：
（1）以4-溴-1,8-萘酐与正丁胺为原料，制备中间体A；
（2）以中间体A、水合肼为原料，制备中间体B；
（3）以中间体B、乙二醛为原料，制备中间体C；
（4）以中间体C、三羟甲基氨基甲烷为原料，制备1,8-萘酰亚胺衍生物。
一种Cu2+荧光探针体系及其制备方法，包括以下步骤：
（1）以4-溴-1,8-萘酐与正丁胺为原料，制备中间体A；
（2）以中间体A、水合肼为原料，制备中间体B；
（3）以中间体B、乙二醛为原料，制备中间体C；
（4）以中间体C、三羟甲基氨基甲烷为原料，制备1,8-萘酰亚胺衍生物；
（5）将1,8-萘酰亚胺衍生物加入到溶剂中，制备Cu2+荧光探针体系；所述溶剂为有机溶剂和/或水。
上述技术方案中，步骤（5）中，有机溶剂为乙腈；当溶剂为有机溶剂和水时，有机溶剂与水的体积比小于等于1/99。
一种检测体系中Cu2+含量的方法，包括以下步骤：
（1）以4-溴-1,8-萘酐与正丁胺为原料，制备中间体A；
（2）以中间体A、水合肼为原料，制备中间体B；
（3）以中间体B、乙二醛为原料，制备中间体C；
（4）以中间体C、三羟甲基氨基甲烷为原料，制备1,8-萘酰亚胺衍生物；
（5）向体系中加入1,8-萘酰亚胺衍生物溶液后测试荧光强度；然后根据荧光强度与体系Cu2+浓度的关系曲线得到体系中Cu2+含量。
上述技术方案中，1,8-萘酰亚胺衍生物的终浓度为10 μM。
本发明的1,8-萘酰亚胺衍生物作为Cu2+荧光探针时，检测环境可以为有机溶剂环境和/或水环境，即1,8-萘酰亚胺衍生物可以在有机溶剂与水的混合物中检测铜离子，也可以在水中检测铜离子。
本发明中，步骤（1）中，4-溴-1,8-萘酐与正丁胺的摩尔比为1:1.3；在有机溶剂存在下、在氮气保护下，以4-溴-1,8-萘酐与正丁胺为原料制备中间体A；比如醋酸为溶剂，在N2保护下，将4-溴-1,8-萘酐与正丁胺于120 ℃搅拌反应6 h，停止反应，将反应液倒入冰水中，有浅黄色固体析出，过滤，滤饼用乙醇重结晶，真空干燥，得到淡黄色固体中间体A。
本发明中，步骤（2）中，中间体A与水合肼的摩尔比为1:5.3；在有机溶剂存在下，以中间体A、水合肼为原料制备中间体B；比如以乙二醇单甲醚为溶剂，将中间体A、水合肼于125℃回流反应5 h，冷却至室温，倒入50 mL水中静置，有橙红色沉淀生成，过滤，滤饼用去离子水洗涤两次，再用少量乙醇洗涤，真空干燥，得到橙红色固体粉末中间体B。
本发明中，步骤（3）中，中间体B、乙二醛的摩尔比为1: (13.3~15.5) ；在有机溶剂存在下，以中间体B、乙二醛为原料，制备中间体C；比如以无水乙醇为溶剂，将中间体B、乙二醛于室温下搅拌6 h后停止反应，有橙色固体析出，过滤，滤饼用乙醇洗涤一次，去离子水洗涤两次，真空干燥，得橙色中间体C。
本发明中，步骤（4）中，中间体C、三羟甲基氨基甲烷的摩尔比为1: (1~1.6)；在有机溶剂存在下，以中间体C、三羟甲基氨基甲烷为原料，制备1,8-萘酰亚胺衍生物；比如以无水乙醇、无水甲醇、二氯甲烷中的一种为溶剂，中间体C和三羟甲基氨基甲烷于25~80℃ 反应6~24 h，然后旋转蒸发除去溶剂，残留物分散在10 mL二氯甲烷中，抽滤得橙红色固体粗产物；粗产物用二氯甲烷和去离子水交替洗涤各三次，得橙红色固体1,8-萘酰亚胺衍生物。
本发明中，荧光强度与体系Cu2+浓度的关系曲线的制备为常规技术，配置不同Cu2+浓度的标准溶液，分别用1,8-萘酰亚胺衍生物测试各个标准溶液的荧光强度，然后根据浓度与荧光强度的关系制备Cu2+浓度-荧光强度标准曲线。
本发明制备的1,8-萘酰亚胺衍生物具有如下的化学结构式：
本发明的1,8-萘酰亚胺衍生物可在双波长下对Cu2+有高的选择性和灵敏度，因此本发明还公开了上述1,8-萘酰亚胺衍生物作为Cu2+荧光探针的应用或者Cu2+荧光探针体系在检测Cu2+中的应用，应用环境为有机溶剂和/或水环境。
本发明的制备方法可表示如下：
本发明设计合成了一种新型1,8-萘酰亚胺衍生物BNGT，其制备方法相对容易；是一个增强型Cu2+荧光探针，可以通过双波长检测Cu2+；尤其是BNGT可以应用于几乎全水的体系；根据392nm处和754nm处的滴定实验和空白实验估算的BNGT对Cu2+ 的检测限分别为2.6368×10-7 mol/L和2.0156×10-7 mol/L；可见BNGT可利用双波长对Cu2+进行高选择性和高灵敏度的定量检测。
附图说明
图1为BNGT的荧光光谱对不同金属离子的响应结果图；
图2为含有不同浓度Cu2+的BNGT溶液 (10 μM)的荧光光谱图；
图3为共存金属离子对含有Cu2+的BNGT溶液荧光强度的影响图。
具体实施方式
实施例一：中间体A的制备
将摩尔比为1:1.3的4-溴-1,8-萘酐与正丁胺加入醋酸中，在N2保护下，120 ℃搅拌反应6 h，停止反应，将反应液倒入冰水中，有浅黄色固体析出，过滤，滤饼用乙醇重结晶，真空干燥，得到淡黄色固体中间体A；收率：85.0%。
实施例二：中间体B的制备
将摩尔比为1:5.3的中间体A与水合肼加入乙二醇单甲醚中，125℃回流反应5 h，冷却至室温，倒入50 mL水中静置，有橙红色沉淀生成，过滤，滤饼用去离子水洗涤两次，再用少量乙醇洗涤，真空干燥，得到橙红色固体粉末中间体B；收率：87.7%。
实施例三：中间体C的制备
将摩尔比为1:13.3的中间体B与乙二醛加入无水乙醇中，室温下搅拌6 h，停止反应，有橙色固体析出，过滤，滤饼用乙醇洗涤一次，去离子水洗涤两次，真空干燥，得橙色中间体C，收率为66.0%。
将摩尔比为1:14的中间体B与乙二醛加入无水乙醇中，室温下搅拌6 h，停止反应，有橙色固体析出，过滤，滤饼用乙醇洗涤一次，去离子水洗涤两次，真空干燥，得橙色中间体C，收率为70.0%。
将摩尔比为1:15.5的中间体B与乙二醛加入无水乙醇中，室温下搅拌6 h，停止反应，有橙色固体析出，过滤，滤饼用乙醇洗涤一次，去离子水洗涤两次，真空干燥，得橙色中间体C，收率为71.0%。
实施例四：1,8-萘酰亚胺衍生物的制备
在N2保护条件下，以无水乙醇为溶剂，将摩尔比为1:1.6的中间体C（称为BNG）和三羟甲基氨基甲烷于50 ℃反应7 h，然后冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，残留物分散在10mL二氯甲烷中，抽滤，得橙红色固体粗产物；粗产物用二氯甲烷和去离子水交替洗涤各三次，得橙红色粉末状目标产物1,8-萘酰亚胺衍生物，称为BNGT，收率75.0%。BNGT的其他合成条件和对应收率见表1。
表1. BNGT的其他合成条件和对应收率
BNGT的表征：
IR (KBr) cm-1: 3441.56 (-OH)，2871.48，2930.70，2959.43 (CH3，CH2)，1687.05(C=N)，1639.67 (C=O)，1388.96，1426.57，1585.09 (ArH)，1116.97 (C-N). 1H NMR(DMSO-d6, 400 MHz): δ ppm 0.91-0.95 (t, 3H, CH3 ), 1.34-1.36 (m, 2H, CH2)，1.59-1.60 (m, 2H, CH2)，3.60-3.62 (m, 2H, CH2)，4.00 (s, 2H, CH2)，4.50-5.08 (m,3H, OH), 7.51-7.53 (d, 1H, J=8.4, ArH), 7.77-7.79 (m, 1H, CH), 7.82-7.87 (m,1H, ArH), 8.40-8.42 (d, 1H, J=8.4, CH), 8.48-8.50 (m, 1H, ArH), 8.68-8.73 (t,1H, J=8.4 Hz, ArH ), 9.62-9.64 (d, 1H, J=8, ArH), 12.21 (s, 1H, NH). 13C NMR(DMSO-d6, 400 MHz) δ: 163.95, 163.07, 146.83, 140.34, 133.15, 131.69, 128.28,126.30, 122.60, 120.04, 114.87, 111.46, 109.46, 67.47, 61.58, 39.04, 29.85,19.90, 13.70. LC-MS m/z calcd. C22H26N4O5:理论值: 426.19 [M+H]+, 实验值:426.19. Anal. Calcd. C22H26N4O5:(426.19) 理论值: C: 61.96, N: 13.14, H: 6.15,实验值: C: 61.61, N: 12.75, H: 6.15。
上述制备方法可表示如下：
实施例五：BNGT对Cu2+的选择性和灵敏度
在BNGT的乙腈/水（1/99，体积比）溶液中，分别加入Fe3+、K+、Na+、Mg2+、Ni2+、Ag+、Cr3 +、Cd2+、Co2+、Zn2+、Mn2+、Fe2+、Cu2+、Ca2+、Hg2+和Pb2+，测定加入金属离子前后的荧光光谱图，结果如图1，溶剂为乙腈/水（1/99，体积比），浓度: BNGT 10 μM, 金属离子100 μM，激发波长:345 nm，狭缝宽度: 5 nm，温度: 25 ℃；可见只有Cu2+可使BNGT溶液的荧光强度增强，在波长392 nm处增强了9.2倍，在波长754 nm处增强了9.4倍，在紫外灯下能看到明亮的蓝色，表明在乙腈/水（1/99，体积比）中，BNGT可在双波长下对Cu2+有高的选择性和灵敏度，对单独其他金属不响应。
实施例六：BNGT检测Cu2+的线性范围和检测限
图2为不同浓度的Cu2+存在时，BNGT乙腈/水（1/99，体积比）溶液的荧光光谱图，溶剂为乙腈/水（1/99，体积比），激发波长：345 nm, 狭缝宽度: 5 nm, 温度: 25 ℃。从下往上，Cu2+ 浓度：0，1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，12，14，16，18，20，30，40，50，75和100 μM。插图分别为在392 nm和754 nm处BNGT溶液最大荧光强度与Cu2+浓度的关系。从图2可以看出，当Cu2 + 浓度在0~20 μM范围内，BNGT在波长为392nm和754nm处的荧光强度与Cu2+的浓度呈良好的线性关系，线性方程分别为F= 109170.7529×[Cu2+]+530079.7583和F= 10677.1606×[Cu2 +]+50519.5202，相关系数分别为R= 0.9928和R= 0.9930。根据392nm处和754nm处的滴定实验和空白实验估算的BNGT对Cu2+ 的检测限分别为2.6368×10-7 mol/L和2.0156×10-7mol/L。可见BNGT可在利用双波长对Cu2+进行高选择性和高灵敏度的定量检测。
实施例七：共存离子对BNGT检测Cu2+的影响
图3是环境和生物相关金属离子对含有Cu2+的BNGT乙腈/水（1/99，体积比）溶液在392nm和754nm处最大荧光强度的影响，溶剂：乙腈/水（1/99，体积比），浓度：BNGT 10 μM，金属离子100 μM，激发波长：345 nm，狭缝宽度：5 nm，温度：25 ℃，可见Mg2+、K+、Na+、Ag+、Cr3+、Cd2+、Co2+、Ni2+、Zn2+、Mn2+、Fe2+、Fe3+、Ca2+、Pb2+和Hg2+（100 μM）的加入对溶液的最大荧光强度影响很小。结果表明，在乙腈/水（1/99，体积比）中，BNGT检测Cu2+的抗干扰能力很强。
实施例八：分析加标水样中的Cu2+
为了考察BNGT在实际环境中的实用性，用BNGT对苏州大学独墅湖校区的池塘水和自来水进行加标分析。检测的具体实施方法如下所述：分别取1 mL的待测样品，加入1 mMBNGT的乙腈溶液100 μL，再分别加入15 μM和20 μ M的Cu2+，用去离子水定容，得到乙腈/水（1/99, 体积比）的待测溶液，其中BNGT的浓度为10 μM。以345 nm为激发波长在5 nm的狭缝宽度下激发，测定溶液的荧光光谱，根据BNGT的最大荧光强度与Cu2+浓度之间的线性关系（图2的插图）求得待测水样中Cu2+的浓度。结果如表2所示。在392 nm和754 nm处测得的Cu2+浓度和所加入体系的Cu2+浓度均相近，Cu2+的回收率在97.13%到103.45%之间，三次平行实验的相对标准偏差低于1.58%，因此BNGT可以在双波长下有效地检测实际环境水样中的Cu2 +。
表 2 池塘水和自来水中 Cu2+ 的回收率 (平行测定3次)
溶剂: 乙腈/水（1/99，体积比），浓度：BNGT 10 μM，Cu2+浓度单位：10-6 mol/L。
本发明设计合成的化合物合成相对容易，可以通过双波长荧光增强高选择性和高灵敏度检测Cu2+，而且可以用于几乎全水的体系，实用性和应用前景好。

Claims (5)

1.1,8-萘酰亚胺衍生物的制备方法，包括以下步骤：
（1）以4-溴-1,8-萘酐与正丁胺为原料，制备中间体A；
（2）以中间体A、水合肼为原料，制备中间体B；
（3）以中间体B、乙二醛为原料，制备中间体C；
（4）以中间体C、三羟甲基氨基甲烷为原料，制备1,8-萘酰亚胺衍生物；
所述中间体A、中间体B、中间体C的化学结构式如下：
所述1,8-萘酰亚胺衍生物具有的化学结构式：
。
2.Cu2+荧光探针体系的制备方法，包括以下步骤：
（1）以4-溴-1,8-萘酐与正丁胺为原料，制备中间体A；
（2）以中间体A、水合肼为原料，制备中间体B；
（3）以中间体B、乙二醛为原料，制备中间体C；
（4）以中间体C、三羟甲基氨基甲烷为原料，制备1,8-萘酰亚胺衍生物；所述中间体A、中间体B、中间体C的化学结构式如下：
所述1,8-萘酰亚胺衍生物具有如下的化学结构式：
（5）将1,8-萘酰亚胺衍生物加入到溶剂中，制备Cu2+荧光探针体系；所述溶剂为有机溶剂和/或水。
3.根据权利要求1或者2所述的方法，其特征在于，步骤（1）中，4-溴-1,8-萘酐与正丁胺的摩尔比为1:1.3，在有机溶剂存在下、在氮气保护下，以4-溴-1,8-萘酐与正丁胺为原料制备中间体A；步骤（2）中，中间体A与水合肼的摩尔比为1:5.3，在有机溶剂存在下，以中间体A、水合肼为原料制备中间体B；步骤（3）中，中间体B、乙二醛的摩尔比为1: (13.3～15.5) ，在有机溶剂存在下，以中间体B、乙二醛为原料，制备中间体C；步骤（4）中，中间体C、三羟甲基氨基甲烷的摩尔比为1: (1～1.6)，在有机溶剂存在下，以中间体C、三羟甲基氨基甲烷为原料，制备1,8-萘酰亚胺衍生物。
4.根据权利要求1或者2所述的方法，其特征在于，步骤（4）中，制备1,8-萘酰亚胺衍生物的反应温度为25～80℃ ，反应时间为6～24 h。
5.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤（5）中，有机溶剂为乙腈；当溶剂为有机溶剂和水时，有机溶剂与水的体积比小于等于1/99。
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Highly selective fluorescence turn-on chemosensor based on naphthalimide derivatives for detection of copper(II) ions;Zhijun Chen等;《Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy》;20121214;第105卷;1全文，尤其是第58页方案1、实验部分及第59页图 *

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