CN108250426A - 脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法以及精制方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法，更具体的涉及到脂肪仲醇聚氧乙烯醚的精制方法。本发明第一个方面提供了一种脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法，至少包括以下步骤：将仲醇、环氧乙烷以及酸性催化剂进行接触反应，得到脂肪仲醇聚氧乙烯醚；所述仲醇为碳原子数为8～20的仲醇中的任意一种或几种的组合。本发明第二个方面提供了一种脂肪仲醇聚氧乙烯醚的精制方法，至少包括以下步骤：将上述得到的脂肪仲醇聚氧乙烯醚加入到碱性溶液中，然后加入提取剂开始进行搅拌，依次经过静置、分液去除水相、精馏后得到脂肪仲醇聚氧乙烯醚。
Description
技术领域
本发明涉及脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法，更具体的涉及到脂肪仲醇聚氧乙烯醚的精制方法。
背景技术
脂肪仲醇聚氧乙烯醚是优良的渗透、乳化剂、润湿和净洗剂，且不含APEO，生物降解性好，环境友好，各种性能接近于TX系列，优于直链AEO系列；可与其他各类阴离子、非离子、阳离子表面活性剂复配使用，具有出众的协同效应，可以大大减少助剂的使用消耗量，达到良好的性价比；可以提高油漆用增稠剂效力和提高溶剂基系统的冲洗性。在纺织印染精炼漂白、油漆乳化剂、造纸脱墨剂、农药化肥可湿粉乳化剂、干洗剂、纺织品处理和油田开采上具有广泛的使用。
在合成脂肪仲醇聚氧乙烯醚的过程中，普遍选用Friedel-Crafts型酸性催化剂如BF3、BF3醚化物、AlC13、H2SO4、HC1O4、H3PO4等，其中以BF3乙醚溶液最为适宜，在酸性催化剂存在的条件下，仲醇的乙氧基化反应很快，制成脂肪仲醇乙氧基化合物。目前，现有的制备方法会产生PEG、二恶烷等副产物，尤其是高含量的PEG存在，会影响产品的低温流动性，最终影响产品的使用性能。因而，非常需要制备工艺的改进，以得到一种无PEG含量以及无二恶烷的脂肪仲醇聚氧乙烯醚。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明第一个方面提供了一种脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法，至少包括以下步骤：
将仲醇、环氧乙烷以及酸性催化剂进行接触反应，得到脂肪仲醇聚氧乙烯醚；
所述仲醇为碳原子数为8～20的仲醇中的任意一种或几种的组合。
作为本发明一种优选的技术方案，所述仲醇为碳原子数为8～14的仲醇中的任意一种或几种的组合。
作为本发明一种优选的技术方案，所述仲醇、环氧乙烷之间的重量比为：10：(2～5)。
作为本发明一种优选的技术方案，所述酸性催化剂选自：氯化铝、无水四氯化锡、五氯化锑、磷酸、氯化铟、三氟化硼、三氟化硼络合物中的任意一种或几种的混合。
作为本发明一种优选的技术方案，所述三氟化硼络合物为三氟化硼与络合剂通过络合反应络合而成。
作为本发明一种优选的技术方案，所述络合剂由三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、月桂醇聚氧乙烯醚组成。
作为本发明一种优选的技术方案，所述仲醇和酸性催化剂之间的重量比为(100～500)：1。
本发明第二个方面提供了一种脂肪仲醇聚氧乙烯醚的精制方法，至少包括以下步骤：
将上述得到的脂肪仲醇聚氧乙烯醚加入到碱性溶液中，然后加入提取剂开始进行搅拌，依次经过静置、分液去除水相、精馏后得到脂肪仲醇聚氧乙烯醚。
作为本发明一种优选的技术方案，所述提取剂为正丁醇和蒸馏水的混合物。
作为本发明一种优选的技术方案，所述正丁醇和蒸馏水的混合物中，正丁醇和蒸馏水的重量比为1：100。
参考以下详细说明更易于理解本申请的上述以及其他特征、方面和优点。
具体实施方式
参选以下本发明的优选实施方法的详述以及包括的实施例可更容易地理解本发明的内容。除非另有限定，本文使用的所有技术以及科学术语具有与本发明所属领域普通技术人员通常理解的相同的含义。当存在矛盾时，以本说明书中的定义为准。
如本文所用术语“由…制备”与“包含”同义。本文中所用的术语“包含”、“包括”、“具有”、“含有”或其任何其它变形，意在覆盖非排它性的包括。例如，包含所列要素的组合物、步骤、方法、制品或装置不必仅限于那些要素，而是可以包括未明确列出的其它要素或此种组合物、步骤、方法、制品或装置所固有的要素。
连接词“由…组成”排除任何未指出的要素、步骤或组分。如果用于权利要求中，此短语将使权利要求为封闭式，使其不包含除那些描述的材料以外的材料，但与其相关的常规杂质除外。当短语“由…组成”出现在权利要求主体的子句中而不是紧接在主题之后时，其仅限定在该子句中描述的要素；其它要素并不被排除在作为整体的所述权利要求之外。
当量、浓度、或者其它值或参数以范围、优选范围、或一系列上限优选值和下限优选值限定的范围表示时，这应当被理解为具体公开了由任何范围上限或优选值与任何范围下限或优选值的任一配对所形成的所有范围，而不论该范围是否单独公开了。例如，当公开了范围“1至5”时，所描述的范围应被解释为包括范围“1至4”、“1至3”、“1至2”、“1至2和4至5”、“1至3和5”等。当数值范围在本文中被描述时，除非另外说明，否则该范围意图包括其端值和在该范围内的所有整数和分数。
单数形式包括复数讨论对象，除非上下文中另外清楚地指明。“任选的”或者“任意一种”是指其后描述的事项或事件可以发生或不发生，而且该描述包括事件发生的情形和事件不发生的情形。
说明书和权利要求书中的近似用语用来修饰数量，表示本发明并不限定于该具体数量，还包括与该数量接近的可接受的而不会导致相关基本功能的改变的修正的部分。相应的，用“大约”、“约”等修饰一个数值，意为本发明不限于该精确数值。在某些例子中，近似用语可能对应于测量数值的仪器的精度。在本申请说明书和权利要求书中，范围限定可以组合和/或互换，如果没有另外说明这些范围包括其间所含有的所有子范围。
此外，本发明要素或组分前的不定冠词“一种”和“一个”对要素或组分的数量要求(即出现次数)无限制性。因此“一个”或“一种”应被解读为包括一个或至少一个，并且单数形式的要素或组分也包括复数形式，除非所述数量明显旨指单数形式。
为了解决上述技术问题，本发明第一个方面提供了一种脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法，至少包括以下步骤：
将仲醇、环氧乙烷以及酸性催化剂进行接触反应，得到脂肪仲醇聚氧乙烯醚；
所述仲醇为碳原子数为8～20的仲醇中的任意一种或几种的组合。
在一种优选的实施方式中，所述仲醇为碳原子数为8～14的仲醇中的任意一种或几种的组合。
在一种优选的实施方式中，所述仲醇为碳原子数为10的仲醇中的任意一种或几种的组合。
在一种优选的实施方式中，所述脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法的具体步骤为：
向反应釜中加入1000g的十四烷醇和5g酸性催化剂，启动真空泵，使用氮气置换釜中的空气3～5次，向釜内充氮气到0.3MPa，将物料升温到40℃，然后向釜中通入330g环氧乙烷，停止进料，熟化至压力不再下降，此时表明熟化完全；抽真空脱除残余环氧乙烷，得到仲醇聚氧乙烯醚粗产物。
在一种优选的实施方式中，所述仲醇、环氧乙烷之间的重量比为：10：(2～5)。
在一种优选的实施方式中，所述酸性催化剂选自：氯化铝、无水四氯化锡、五氯化锑、磷酸、氯化铟、三氟化硼、三氟化硼络合物中的任意一种或几种的混合。
在一种优选的实施方式中，所述酸性催化剂为三氟化硼络合物。
术语“三氟化硼络合物”是由三氟化硼与络合剂通过络合反应络合而成。
在一种优选的实施方式中，所述络合剂由三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、月桂醇聚氧乙烯醚组成。
在一种优选的实施方式中，所述三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、月桂醇聚氧乙烯醚之间重量比为(10～30)：1。
在一种优选的实施方式中，所述三氟化硼络合物的制备方法，至少包括以下步骤：
先将三羟甲基丙烷三丙烯酸酯加入到反应器中，然后再加入月桂醇聚氧乙烯醚，室温下搅拌30min后，并将体系的反应温度调整在0℃后，开始通入BF3气体，控制通入BF3气体的时间为3小时，其中BF3与络合剂的摩尔比为0.5：1。
本发明第二个方面提供了一种脂肪仲醇聚氧乙烯醚的精制方法，至少包括以下步骤：
将上述得到的脂肪仲醇聚氧乙烯醚加入到碱性溶液中，然后加入提取剂开始进行搅拌，依次经过静置、分液去除水相、精馏后得到脂肪仲醇聚氧乙烯醚。
在一种优选的实施方式中，所述脂肪仲醇聚氧乙烯醚的精制方法，至少包括以下步骤：
在10℃下，取100g上述得到的脂肪仲醇聚氧乙烯醚，然后在加入碳酸钠溶液，然后加入提取剂开始进行搅拌，依次经过静置10min，分液去除水相、精馏后得到脂肪仲醇聚氧乙烯醚。
本申请中，可以进行多次的加入提取剂进行多次提取，均属于本申请的保护范围。
作为本发明一种优选的技术方案，所述提取剂为正丁醇和蒸馏水的混合物。
作为本发明一种优选的技术方案，所述正丁醇和蒸馏水的混合物中，正丁醇和蒸馏水的重量比为(1～100)：100。
下面通过实施例对本发明进行具体描述。有必要在此指出的是，以下实施例只用于对本发明作进一步说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，该领域的专业技术人员根据上述本发明的内容做出的一些非本质的改进和调整，仍属于本发明的保护范围。
另外，如果没有其它说明，所用原料都是市售的，购于国药化学试剂。
实施例1：
本发明的实施例1提供了一种脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法，至少包括以下步骤：
将仲醇、环氧乙烷以及酸性催化剂进行接触反应，得到脂肪仲醇聚氧乙烯醚；
所述仲醇的碳原子数为14。
所述脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法的具体步骤为：
向反应釜中加入1000g的十四烷醇和5g酸性催化剂，启动真空泵，使用氮气置换釜中的空气5次，向釜内充氮气到0.3MPa，将物料升温到40℃，然后向釜中通入200g环氧乙烷，停止进料，熟化至压力不再下降，此时表明熟化完全；抽真空脱除残余环氧乙烷，得到仲醇聚氧乙烯醚粗产物；
所述酸性催化剂为氯化铝。
实施例2：
本发明的实施例2提供了一种脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法，至少包括以下步骤：
将仲醇、环氧乙烷以及酸性催化剂进行接触反应，得到脂肪仲醇聚氧乙烯醚；
所述仲醇的碳原子数为14。
所述脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法的具体步骤为：
向反应釜中加入1000g的十四烷醇和5g酸性催化剂，启动真空泵，使用氮气置换釜中的空气5次，向釜内充氮气到0.3MPa，将物料升温到40℃，然后向釜中通入200g环氧乙烷，停止进料，熟化至压力不再下降，此时表明熟化完全；抽真空脱除残余环氧乙烷，得到仲醇聚氧乙烯醚粗产物；
所述酸性催化剂为磷酸。
实施例3：
本发明的实施例3提供了一种脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法，至少包括以下步骤：
将仲醇、环氧乙烷以及酸性催化剂进行接触反应，得到脂肪仲醇聚氧乙烯醚；
所述仲醇的碳原子数为14。
所述脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法的具体步骤为：
向反应釜中加入1000g的十四烷醇和5g酸性催化剂，启动真空泵，使用氮气置换釜中的空气5次，向釜内充氮气到0.3MPa，将物料升温到40℃，然后向釜中通入200g环氧乙烷，停止进料，熟化至压力不再下降，此时表明熟化完全；抽真空脱除残余环氧乙烷，得到仲醇聚氧乙烯醚粗产物；
所述酸性催化剂为无水四氯化锡。
实施例4：
本发明的实施例4提供了一种脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法，至少包括以下步骤：
将仲醇、环氧乙烷以及酸性催化剂进行接触反应，得到脂肪仲醇聚氧乙烯醚；
所述仲醇的碳原子数为14。
所述脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法的具体步骤为：
向反应釜中加入1000g的十四烷醇和5g酸性催化剂，启动真空泵，使用氮气置换釜中的空气5次，向釜内充氮气到0.3MPa，将物料升温到40℃，然后向釜中通入200g环氧乙烷，停止进料，熟化至压力不再下降，此时表明熟化完全；抽真空脱除残余环氧乙烷，得到仲醇聚氧乙烯醚粗产物；
所述酸性催化剂为五氯化锑。
实施例5：
本发明的实施例5提供了一种脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法，至少包括以下步骤：
将仲醇、环氧乙烷以及酸性催化剂进行接触反应，得到脂肪仲醇聚氧乙烯醚；
所述仲醇的碳原子数为14。
所述脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法的具体步骤为：
向反应釜中加入1000g的十四烷醇和5g酸性催化剂，启动真空泵，使用氮气置换釜中的空气5次，向釜内充氮气到0.3MPa，将物料升温到40℃，然后向釜中通入200g环氧乙烷，停止进料，熟化至压力不再下降，此时表明熟化完全；抽真空脱除残余环氧乙烷，得到仲醇聚氧乙烯醚粗产物；
所述酸性催化剂为氯化铟。
实施例6：
本发明的实施例6提供了一种脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法，至少包括以下步骤：
将仲醇、环氧乙烷以及酸性催化剂进行接触反应，得到脂肪仲醇聚氧乙烯醚；
所述仲醇的碳原子数为14。
所述脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法的具体步骤为：
向反应釜中加入1000g的十四烷醇和5g酸性催化剂，启动真空泵，使用氮气置换釜中的空气5次，向釜内充氮气到0.3MPa，将物料升温到40℃，然后向釜中通入200g环氧乙烷，停止进料，熟化至压力不再下降，此时表明熟化完全；抽真空脱除残余环氧乙烷，得到仲醇聚氧乙烯醚粗产物；
所述酸性催化剂为H2SO4。
实施例7：
本发明的实施例7提供了一种脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法，至少包括以下步骤：
将仲醇、环氧乙烷以及酸性催化剂进行接触反应，得到脂肪仲醇聚氧乙烯醚；
所述仲醇的碳原子数为14。
所述脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法的具体步骤为：
向反应釜中加入1000g的十四烷醇和5g酸性催化剂，启动真空泵，使用氮气置换釜中的空气5次，向釜内充氮气到0.3MPa，将物料升温到40℃，然后向釜中通入200g环氧乙烷，停止进料，熟化至压力不再下降，此时表明熟化完全；抽真空脱除残余环氧乙烷，得到仲醇聚氧乙烯醚粗产物；
所述酸性催化剂为HC1O4。
实施例8：
本发明的实施例8提供了一种脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法，至少包括以下步骤：
将仲醇、环氧乙烷以及酸性催化剂进行接触反应，得到脂肪仲醇聚氧乙烯醚；
所述仲醇的碳原子数为14。
所述脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法的具体步骤为：
向反应釜中加入1000g的十四烷醇和5g酸性催化剂，启动真空泵，使用氮气置换釜中的空气5次，向釜内充氮气到0.3MPa，将物料升温到40℃，然后向釜中通入330g环氧乙烷，停止进料，熟化至压力不再下降，此时表明熟化完全；抽真空脱除残余环氧乙烷，得到仲醇聚氧乙烯醚粗产物；
所述酸性催化剂为三氟化硼。
实施例9：
本发明的实施例9提供了一种脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法，至少包括以下步骤：
将仲醇、环氧乙烷以及酸性催化剂进行接触反应，得到脂肪仲醇聚氧乙烯醚；
所述仲醇的碳原子数为14。
所述脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法的具体步骤为：
向反应釜中加入1000g的十四烷醇和5g酸性催化剂，启动真空泵，使用氮气置换釜中的空气5次，向釜内充氮气到0.3MPa，将物料升温到40℃，然后向釜中通入330g环氧乙烷，停止进料，熟化至压力不再下降，此时表明熟化完全；抽真空脱除残余环氧乙烷，得到仲醇聚氧乙烯醚粗产物；
所述酸性催化剂为三氟化硼络合物；
所述三氟化硼络合物为三氟化硼与络合剂通过络合反应络合而成；
所述络合剂由三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、月桂醇聚氧乙烯醚组成；
所述三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、月桂醇聚氧乙烯醚之间重量比为10：1；
所述三氟化硼络合物的制备方法，至少包括以下步骤：
先将三羟甲基丙烷三丙烯酸酯加入到反应器中，然后再加入月桂醇聚氧乙烯醚，室温下搅拌30min后，并将体系的反应温度调整在0℃后，开始通入BF3气体，控制通入BF3气体的时间为3小时，其中BF3与络合剂的摩尔比为0.5：1。
实施例10：
本发明的实施例10提供了一种脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法，至少包括以下步骤：
将仲醇、环氧乙烷以及酸性催化剂进行接触反应，得到脂肪仲醇聚氧乙烯醚；
所述仲醇的碳原子数为14。
所述脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法的具体步骤为：
向反应釜中加入1000g的十四烷醇和5g酸性催化剂，启动真空泵，使用氮气置换釜中的空气5次，向釜内充氮气到0.3MPa，将物料升温到40℃，然后向釜中通入330g环氧乙烷，停止进料，熟化至压力不再下降，此时表明熟化完全；抽真空脱除残余环氧乙烷，得到仲醇聚氧乙烯醚粗产物；
所述酸性催化剂为三氟化硼络合物；
所述三氟化硼络合物为三氟化硼与络合剂通过络合反应络合而成；
所述络合剂由三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、月桂醇聚氧乙烯醚组成；
所述三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、月桂醇聚氧乙烯醚之间重量比为30：1；
所述三氟化硼络合物的制备方法，至少包括以下步骤：
先将三羟甲基丙烷三丙烯酸酯加入到反应器中，然后再加入月桂醇聚氧乙烯醚，室温下搅拌30min后，并将体系的反应温度调整在0℃后，开始通入BF3气体，控制通入BF3气体的时间为3小时，其中BF3与络合剂的摩尔比为0.5：1。
实施例11：
本发明的实施例11提供了一种脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法，至少包括以下步骤：
将仲醇、环氧乙烷以及酸性催化剂进行接触反应，得到脂肪仲醇聚氧乙烯醚；
所述仲醇的碳原子数为14。
所述脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法的具体步骤为：
向反应釜中加入1000g的十四烷醇和5g酸性催化剂，启动真空泵，使用氮气置换釜中的空气5次，向釜内充氮气到0.3MPa，将物料升温到40℃，然后向釜中通入330g环氧乙烷，停止进料，熟化至压力不再下降，此时表明熟化完全；抽真空脱除残余环氧乙烷，得到仲醇聚氧乙烯醚粗产物；
所述酸性催化剂为三氟化硼。
在10℃下，取100g上述得到的脂肪仲醇聚氧乙烯醚，然后在加入碳酸钠溶液，然后加入提取剂开始进行搅拌，依次经过静置10min，分液去除水相、精馏后得到脂肪仲醇聚氧乙烯醚。
所述提取剂为正丁醇和蒸馏水的混合物；
所述正丁醇和蒸馏水的混合物中，正丁醇和蒸馏水的重量比为1：100；
萃取完毕后，精馏分离未反应仲醇。
对比例1：
本发明的对比例1提供了一种脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法，至少包括以下步骤：
将仲醇、环氧乙烷以及酸性催化剂进行接触反应，得到脂肪仲醇聚氧乙烯醚；
所述仲醇的碳原子数为14。
所述脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法的具体步骤为：
向反应釜中加入1000g的十四烷醇和5g酸性催化剂，启动真空泵，使用氮气置换釜中的空气5次，向釜内充氮气到0.3MPa，将物料升温到40℃，然后向釜中通入330g环氧乙烷，停止进料，熟化至压力不再下降，此时表明熟化完全；抽真空脱除残余环氧乙烷，得到仲醇聚氧乙烯醚粗产物；
所述酸性催化剂仅为络合剂；
所述络合剂由三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、月桂醇聚氧乙烯醚组成；
所述三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、月桂醇聚氧乙烯醚之间重量比为30：1。
对比例2：
本发明的对比例2提供了一种脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法，至少包括以下步骤：
将仲醇、环氧乙烷以及酸性催化剂进行接触反应，得到脂肪仲醇聚氧乙烯醚；
所述仲醇的碳原子数为14。
所述脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法的具体步骤为：
向反应釜中加入1000g的十四烷醇和5g酸性催化剂，启动真空泵，使用氮气置换釜中的空气5次，向釜内充氮气到0.3MPa，将物料升温到40℃，然后向釜中通入330g环氧乙烷，停止进料，熟化至压力不再下降，此时表明熟化完全；抽真空脱除残余环氧乙烷，得到仲醇聚氧乙烯醚粗产物；
所述酸性催化剂仅为络合剂；
所述络合剂由三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、月桂醇聚氧乙烯醚组成；
所述三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、月桂醇聚氧乙烯醚之间重量比为1：1。
对比例3：
本发明的对比例3提供了一种脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法，至少包括以下步骤：
将仲醇、环氧乙烷以及酸性催化剂进行接触反应，得到脂肪仲醇聚氧乙烯醚；
所述仲醇的碳原子数为14。
所述脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法的具体步骤为：
向反应釜中加入1000g的十四烷醇和5g酸性催化剂，启动真空泵，使用氮气置换釜中的空气5次，向釜内充氮气到0.3MPa，将物料升温到40℃，然后向釜中通入330g环氧乙烷，停止进料，熟化至压力不再下降，此时表明熟化完全；抽真空脱除残余环氧乙烷，得到仲醇聚氧乙烯醚粗产物；
所述酸性催化剂仅为络合剂；
所述络合剂由三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、月桂醇聚氧乙烯醚组成；
所述三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、月桂醇聚氧乙烯醚之间重量比为1：30。
对比例4：
本发明的对比例4提供了一种脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法，至少包括以下步骤：
将仲醇、环氧乙烷以及酸性催化剂进行接触反应，得到脂肪仲醇聚氧乙烯醚；
所述仲醇的碳原子数为14。
所述脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法的具体步骤为：
向反应釜中加入1000g的十四烷醇和5g酸性催化剂，启动真空泵，使用氮气置换釜中的空气5次，向釜内充氮气到0.3MPa，将物料升温到40℃，然后向釜中通入330g环氧乙烷，停止进料，熟化至压力不再下降，此时表明熟化完全；抽真空脱除残余环氧乙烷，得到仲醇聚氧乙烯醚粗产物；
所述酸性催化剂为三氟化硼络合物；
所述三氟化硼络合物为三氟化硼与三羟甲基丙烷三丙烯酸酯通过络合反应络合而成；
所述三氟化硼络合物的制备方法，至少包括以下步骤：
先将三羟甲基丙烷三丙烯酸酯加入到反应器中，然后将体系的反应温度调整在0℃后，开始通入BF3气体，控制通入BF3气体的时间为3小时，其中BF3与三羟甲基丙烷三丙烯酸酯的摩尔比为0.5：1。
对比例5：
本发明的对比例5提供了一种脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法，至少包括以下步骤：
将仲醇、环氧乙烷以及酸性催化剂进行接触反应，得到脂肪仲醇聚氧乙烯醚；
所述仲醇的碳原子数为14。
所述脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法的具体步骤为：
向反应釜中加入1000g的十四烷醇和5g酸性催化剂，启动真空泵，使用氮气置换釜中的空气5次，向釜内充氮气到0.3MPa，将物料升温到40℃，然后向釜中通入330g环氧乙烷，停止进料，熟化至压力不再下降，此时表明熟化完全；抽真空脱除残余环氧乙烷，得到仲醇聚氧乙烯醚粗产物；
所述酸性催化剂为三氟化硼络合物；
所述三氟化硼络合物为三氟化硼与月桂醇聚氧乙烯醚通过络合反应络合而成；
所述三氟化硼络合物的制备方法，至少包括以下步骤：
先将月桂醇聚氧乙烯醚加入到反应器中，然后将体系的反应温度调整在0℃后，开始通入BF3气体，控制通入BF3气体的时间为5小时，其中BF3与月桂醇聚氧乙烯醚的摩尔比为0.1：1。
对比例6：
本发明的对比例6提供了一种脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法，至少包括以下步骤：
将仲醇、环氧乙烷以及酸性催化剂进行接触反应，得到脂肪仲醇聚氧乙烯醚；
所述仲醇的碳原子数为14。
所述脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法的具体步骤为：
向反应釜中加入1000g的十四烷醇和5g酸性催化剂，启动真空泵，使用氮气置换釜中的空气5次，向釜内充氮气到0.3MPa，将物料升温到40℃，然后向釜中通入330g环氧乙烷，停止进料，熟化至压力不再下降，此时表明熟化完全；抽真空脱除残余环氧乙烷，得到仲醇聚氧乙烯醚粗产物；
所述酸性催化剂仅为三羟甲基丙烷三丙烯酸酯。
对比例7：
本发明的对比例7提供了一种脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法，至少包括以下步骤：
将仲醇、环氧乙烷以及酸性催化剂进行接触反应，得到脂肪仲醇聚氧乙烯醚；
所述仲醇的碳原子数为14。
所述脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法的具体步骤为：
向反应釜中加入1000g的十四烷醇和5g酸性催化剂，启动真空泵，使用氮气置换釜中的空气5次，向釜内充氮气到0.3MPa，将物料升温到40℃，然后向釜中通入330g环氧乙烷，停止进料，熟化至压力不再下降，此时表明熟化完全；抽真空脱除残余环氧乙烷，得到仲醇聚氧乙烯醚粗产物；
所述酸性催化剂仅为月桂醇聚氧乙烯醚。
对比例8：
本发明的对比例8提供了一种脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法，至少包括以下步骤：
将仲醇、环氧乙烷以及酸性催化剂进行接触反应，得到脂肪仲醇聚氧乙烯醚；
所述仲醇的碳原子数为14。
所述脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法的具体步骤为：
向反应釜中加入1000g的十四烷醇和5g酸性催化剂，启动真空泵，使用氮气置换釜中的空气5次，向釜内充氮气到0.3MPa，将物料升温到40℃，然后向釜中通入330g环氧乙烷，停止进料，熟化至压力不再下降，此时表明熟化完全；抽真空脱除残余环氧乙烷，得到仲醇聚氧乙烯醚粗产物；
所述酸性催化剂为三氟化硼-单乙胺络合物。
对比例9：
本发明的对比例9提供了一种脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法，至少包括以下步骤：
将仲醇、环氧乙烷以及酸性催化剂进行接触反应，得到脂肪仲醇聚氧乙烯醚；
所述仲醇的碳原子数为14。
所述脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法的具体步骤为：
向反应釜中加入1000g的十四烷醇和5g酸性催化剂，启动真空泵，使用氮气置换釜中的空气5次，向釜内充氮气到0.3MPa，将物料升温到40℃，然后向釜中通入330g环氧乙烷，停止进料，熟化至压力不再下降，此时表明熟化完全；抽真空脱除残余环氧乙烷，得到仲醇聚氧乙烯醚粗产物；
所述酸性催化剂为三氟化硼-苯甲醚络合物。
性能测试：
1、聚乙二醇含量的测定方法采用GB/T 5560-2003非离子表面活性剂聚乙二醇含量和非离子活性物(加成物)含量的测定Weilbull法。
2、二恶烷含量的测定方法具体如下：
取各个实施例的结果样品2.0g，精确至0.001g，置于顶空进样瓶中，加入1g氯化钠(3.4)固体，加入7mL去离子水，分别精密加入二恶烷系列浓度标准工作溶液(3.3)1mL，密封后超声，轻轻摇匀，作为加系列标准工作溶液的样品。置于顶空进样器中，待测。
顶空进样器条件：汽化室温度：70℃；定量管温度：150℃；传输线温度：200℃；振荡情况：振荡；汽液平衡时间：40min；进样时间：1min。
气相色谱-质谱(GC/MSD)条件：色谱柱：交联5％苯基甲基硅烷毛细管柱；色谱柱温度：40℃(5min)150℃(2min)，可根据实验室情况适当调整升温程序；进样口温度：210℃；色谱-质谱接口温度：280℃；载气：氦气，纯度≥99.999％，流速1.0mL/min；电离方式：EI；电离能量：70eV；测定方式：选择离子检测(SIM)，选择检测离子(m/z)；进样方式：分流进样，分流比10：1；进样量：1.0mL。
用加系列浓度标准工作溶液的样品分别进样，以检测离子(m/z)88为定量离子，以二恶烷峰面积为纵坐标，二恶烷标准加入量为横坐标进行线性回归，建立标准曲线，其线性相关系数应>0.999。线性方程为：Y＝0.2141X+0.5895(R＝0.9999)，计算样品中二恶烷的含量。结果见表1所示。
表1性能测试
| 实施例 | PEG含量 | 二恶烷 |
| 实施例1 | 0.31 | 2.69 |
| 实施例2 | 0.36 | 2.58 |
| 实施例3 | 0.28 | 3.1 |
| 实施例4 | 0.31 | 2.11 |
| 实施例5 | 0.43 | 2.45 |
| 实施例6 | 0.34 | 2.01 |
| 实施例7 | 0.36 | 1.85 |
| 实施例8 | 0.28 | 0.38 |
| 实施例9 | 0.05 | 0.22 |
| 实施例10 | 0 | 0 |
| 实施例11 | 0.12 | 0.52 |
| 对比例1 | 1.85 | 3.45 |
| 对比例2 | 1.82 | 3.86 |
| 对比例3 | 1.87 | 3.62 |
| 对比例4 | 0.89 | 3.56 |
| 对比例5 | 0.85 | 3.22 |
| 对比例6 | 3.2 | 4.51 |
| 对比例7 | 2.5 | 4.18 |
| 对比例8 | 1.15 | 3.56 |
| 对比例9 | 1.02 | 3.17 |
上述的实例仅是说明性的，用于解释本发明的特征的一些特征。所附的权利要求旨在要求可以设想的尽可能广的范围，且本文所呈现的实施例仅是根据所有可能的实施例的组合的选择的实施方式的说明。因此，申请人的用意是所附的权利要求不被说明本发明的特征的示例的选择限制，而且在科技上的进步将形成由于语言表达的不准确的原因而未被目前考虑的可能的等同物或子替换，且这些变化也应在可能的情况下被解释为被所附的权利要求覆盖。
Claims (10)
1.一种脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法，其特征在于，至少包括以下步骤：
将仲醇、环氧乙烷以及酸性催化剂进行接触反应，得到脂肪仲醇聚氧乙烯醚；
所述仲醇为碳原子数为8～20的仲醇中的任意一种或几种的组合。
2.如权利要求1所述的脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法，其特征在于，所述仲醇为碳原子数为8～14的仲醇中的任意一种或几种的组合。
3.如权利要求1所述的脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法，其特征在于，所述仲醇、环氧乙烷之间的重量比为：10：(2～5)。
4.如权利要求1所述的脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法，其特征在于，所述酸性催化剂选自：氯化铝、无水四氯化锡、五氯化锑、磷酸、氯化铟、三氟化硼、三氟化硼络合物中的任意一种或几种的混合。
5.如权利要求4所述的脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法，其特征在于，所述三氟化硼络合物为三氟化硼与络合剂通过络合反应络合而成。
6.如权利要求5所述的脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法，其特征在于，所述络合剂由三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、月桂醇聚氧乙烯醚组成。
7.如权利要求1所述的脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法，其特征在于，所述仲醇和酸性催化剂之间的重量比为(100～500)：1。
8.一种脂肪仲醇聚氧乙烯醚的精制方法，其特征在于，至少包括以下步骤：
将权利要求1～7任一项得到的脂肪仲醇聚氧乙烯醚加入到碱性溶液中，然后加入提取剂开始进行搅拌，依次经过静置、分液去除水相、精馏后得到脂肪仲醇聚氧乙烯醚。
9.如权利要求8所述的脂肪仲醇聚氧乙烯醚的精制方法，其特征在于，至少包括以下步骤：
将上述得到的脂肪仲醇聚氧乙烯醚加入到碱性溶液中，然后加入提取剂开始进行搅拌，依次经过静置、分液去除水相、精馏后得到脂肪仲醇聚氧乙烯醚。
10.如权利要求9所述的脂肪仲醇聚氧乙烯醚的精制方法，其特征在于，所述提取剂为正丁醇和蒸馏水的混合物。
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Denomination of invention: Preparation method and refining method of fatty secondary alcohol polyoxyethylene ether Granted publication date: 20200918 Pledgee: Lianyungang branch of Bank of Jiangsu Co.,Ltd. Pledgor: JISANGSU SECOL CHEMICAL Co. Registration number: Y2024980013564 |