CN108219091B - 一种通过制备白藜芦醇/甲醛树脂纳米球增加白藜芦醇水中溶解度的方法及该树脂纳米球 - Google Patents
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Abstract
一种通过制备白藜芦醇/甲醛树脂纳米球增加白藜芦醇水中溶解度的方法及该树脂纳米球，属于功能材料技术领域。其是将水和与水互溶的有机溶剂共混，室温搅拌下依次加入甲醛、碱和白藜芦醇单体，持续室温搅拌后，通过离心提纯，得到白藜芦醇/甲醛树脂纳米球。该反方法的反应条件温和，室温即可；产物尺寸均一可调，实验重复性好，适合工业化生产。制备好的白藜芦醇/甲醛树脂纳米球浓度可高达150mg/mL甚至更高，至少是白藜芦醇水中溶解度的5000倍。除此之外，该树脂纳米球仍保持着相对于白藜芦醇单体较高的生物活性；也可以通过进一步的表面修饰，更加有效的应用于纳米医学领域中，为使用白藜芦醇进行靶向治疗提供潜在的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于功能材料技术领域，具体涉及一种通过构筑白藜芦醇/甲醛树脂纳米球来增加白藜芦醇水中溶解度的方法及该树脂纳米球。该方法可有效增加白藜芦醇在水中的溶解度。相较于白藜芦醇单体，该树脂纳米球仍具备白藜芦醇单体较高的生物活性。
背景技术
白藜芦醇是一种天然的多酚化合物，其富含于虎杖、葡萄中，因其具有较高的生物安全性和较明显的抗肿瘤、抗心脑血管疾病、抗氧化、抗菌消炎、降低血糖等多种生物活性，近年来备受研究者们关注。但是，由于白藜芦醇的水溶性差，在水中溶解度仅为0.03mg/mL，口服吸收差，因而生物利用度很低，制约了白藜芦醇发挥其生物活性。因此，为了解决白藜芦醇水溶性差的特点，研究者们通常采用药物负载的方法增加其水中溶解度。例如，将白藜芦醇负载于脂质体纳米粒子、石墨烯纳米片、环糊精纳米微球中等。这些办法虽然可以增加白藜芦醇水中溶解度，但是，白藜芦醇的负载率是相对较低的，因而在负载过程中也造成了白藜芦醇的浪费。因此，找到一种更加有效的提高白藜芦醇水中溶解度的方法，且减少白藜芦醇的浪费是非常必要的。
发明内容
本发明的目的是采用胶体化学的合成方法大批量的制备白藜芦醇/甲醛树脂纳米球，以增加白藜芦醇在水中的溶解度，增加生物利用度。本发明另一目的是提供一种制备白藜芦醇/甲醛树脂纳米球的方法。
本发明选用白藜芦醇单体和甲醛为原料，水和与水互溶溶剂为混合有机溶剂，碱为催化剂。该反方法的反应条件温和，室温即可；产物尺寸均一可调，实验重复性好，因此能够大批量制备，适合工业化生产。更重要的是，制备好的白藜芦醇/甲醛树脂纳米球浓度可高达150mg/mL甚至更高，至少是白藜芦醇水中溶解度的5000倍。除此之外，该树脂纳米球仍保持着相对于白藜芦醇单体较高的生物活性；也可以通过进一步的表面修饰，更加有效的应用于纳米医学领域中，为使用白藜芦醇进行靶向治疗提供潜在的应用前景。
具体来说，本发明所述的制备白藜芦醇/甲醛树脂纳米球的方法，其步骤如下：
将水和与水互溶的有机溶剂共混，室温搅拌下依次加入甲醛、碱和白藜芦醇单体，持续室温搅拌后，通过离心提纯，即可制备得到白藜芦醇/甲醛树脂纳米球。
其中，与水互溶的有机溶剂可以是甲醇、乙醇、异丙醇、乙腈、甘油、丙酮、二甲基亚砜、四氢呋喃、二甲基甲酰胺等；碱可以是氨水、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、醋酸钠、醋酸钾等；水和与水互溶的有机溶剂中，水的体积百分比范围为20～99％，其余为有机溶剂；甲醛与白藜芦醇单体的摩尔比例为 1～15：1，白藜芦醇单体浓度为1～50mg/mL，碱浓度为0.006～0.17mol/L，室温搅拌时间为30分钟～24小时。
通过调节水和与水互溶的有机溶剂的比例，甲醛与白藜芦醇比例，白藜芦醇单体浓度，碱浓度，得到尺寸范围为20～5000nm的白藜芦醇/甲醛树脂纳米球。制备好的白藜芦醇/甲醛树脂纳米球浓度可高达150mg/mL甚至更高，至少是白藜芦醇水中溶解度的5000倍。
附图说明
图1：对应实施例1制备的白藜芦醇/甲醛树脂纳米球的透射电镜照片，水与乙醇体积比为2:1，尺寸为150nm。
图2：对应实施例2制备的白藜芦醇/甲醛树脂纳米球的透射电镜照片，水与乙醇比体积为3:1，尺寸为120nm。
图3：对应实施例3制备的白藜芦醇/甲醛树脂纳米球的透射电镜照片，水与乙醇比体积为4:1，尺寸为110nm。
图4：对应实施例4制备的白藜芦醇/甲醛树脂纳米球的透射电镜照片，甲醛与白藜芦醇单体的摩尔比为5:1，尺寸为95nm。
图5：对应实施例5制备的白藜芦醇/甲醛树脂纳米球的透射电镜照片，甲醛与白藜芦醇单体的摩尔比为8:1，尺寸为110nm。
图6：对应实施例6制备的白藜芦醇/甲醛树脂纳米球的透射电镜照片，甲醛与白藜芦醇单体的摩尔比为10:1，尺寸为110nm。
图7：对应实施例7制备的白藜芦醇/甲醛树脂纳米球的透射电镜照片，甲醛与白藜芦醇单体的摩尔比例为15:1，前驱体白藜芦醇的浓度为2mg/mL，尺寸为190nm。
图8：对应实施例12，图为不同浓度的白藜芦醇/甲醛树脂纳米球和白藜芦醇单体在30分钟内，自由基的清除率曲线。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的阐述，而不是要以此对本发明进行限制。
实施例1
将9.8mL水、4mL乙醇、0.1mL甲醛水溶液(37wt％)、0.1mL氨水(25wt％) 依次混合室温下搅拌，最后加入1mL乙醇溶解的含20mg白藜芦醇单体。待室温搅拌45分钟之后，以15000转/分钟的转速，离心10分钟，共离心4遍，得到平均尺寸150nm的白藜芦醇/甲醛树脂纳米球。最终可以将树脂纳米球溶解至水中得到浓度为200mg/mL的纳米粒子溶液。
实施例2
将11.55mL水、2.75mL乙醇、0.1mL甲醛水溶液(37wt％)、0.1mL氨水 (25wt％)依次混合室温下搅拌，最后加入1mL乙醇溶解的含20mg白藜芦醇单体。待室温搅拌45分钟之后，以15000转/分钟的转速，离心10分钟，共离心4遍，得到平均尺寸120nm的白藜芦醇/甲醛树脂纳米球。最终可以将树脂纳米球溶解至水中得到浓度为180mg/mL的纳米粒子溶液。
实施例3
将11.8mL水、2mL乙醇、0.1mL甲醛水溶液(37wt％)、0.1mL氨水(25wt％) 依次混合室温下搅拌，最后加入1mL乙醇溶解的含20mg白藜芦醇单体。待室温搅拌45分钟之后，以15000转/分钟的转速，离心10分钟，共离心4遍，得到平均尺寸110nm的白藜芦醇/甲醛树脂纳米球。最终可以将树脂纳米球溶解至水中得到浓度为160mg/mL的纳米粒子溶液。
实施例1～3阐述的是：改变水与乙醇的比例，可以调节白藜芦醇/甲醛树脂纳米球的尺寸，纳米球的尺寸随水用量比例的增加而减小。
实施例4
将11.87mL水、2mL乙醇、32.9μL甲醛水溶液(37wt％)、0.1mL氨水 (25wt％)依次混合室温下搅拌，最后加入1mL乙醇溶解的含20mg白藜芦醇单体。待室温搅拌45分钟之后，以15000转/分钟的转速，离心10分钟，共离心4遍，得到平均尺寸95nm的白藜芦醇/甲醛树脂纳米球。最终可以将树脂纳米球溶解至水中得到浓度为150mg/mL的纳米粒子溶液。
实施例5
将11.85mL水、2mL乙醇、52.7μL甲醛水溶液(37wt％)、0.1mL氨水 (25wt％)依次混合室温下搅拌，最后加入1mL乙醇溶解的含20mg白藜芦醇单体。待室温搅拌45分钟之后，以15000转/分钟的转速，离心10分钟，共离心4遍，得到平均尺寸110nm的白藜芦醇/甲醛树脂纳米球。最终可以将树脂纳米球溶解至水中得到浓度为160mg/mL的纳米粒子溶液。
实施例6
将11.83mL水、2mL乙醇、66μL甲醛水溶液(37wt％)、0.1mL氨水(25wt％) 依次混合室温下搅拌，最后加入1mL乙醇溶解的含20mg白藜芦醇单体。待室温搅拌45分钟之后，以15000转/分钟的转速，离心10分钟，共离心4遍，得到平均尺寸110nm的白藜芦醇/甲醛树脂纳米球。最终可以将树脂纳米球溶解至水中得到浓度为160mg/mL的纳米粒子溶液。
实施例4～6阐述的是：改变甲醛与白藜芦醇单体的投入比例，可以调节白藜芦醇/甲醛树脂纳米球的尺寸。纳米球尺寸随甲醛用量的增多而增大，但当甲醛与白藜芦醇单体比例大于等于8：1小于等于15：1时，纳米球尺寸几乎不变。
实施例7
将11.75mL水、2mL乙醇、0.15mL甲醛水溶液(37wt％)、0.1mL氨水 (25wt％)依次混合室温下搅拌，最后加入1mL乙醇溶解的含30mg白藜芦醇单体。待室温搅拌45分钟之后，以15000转/分钟的转速，离心10分钟，共离心4遍，得到平均尺寸190nm的白藜芦醇/甲醛树脂纳米球。最终可以将树脂纳米球溶解至水中得到浓度为240mg/mL的纳米粒子溶液。
实施例7阐述的是：与实施例3比较，改变白藜芦醇前驱体单体的用量，可以调节白藜芦醇/甲醛树脂纳米球的尺寸，纳米球尺寸随前驱体用量比例的增加而增加。
实施例8
将11.75mL水、2mL甲醇、0.15mL甲醛水溶液(37wt％)、0.1mL氨水 (25wt％)依次混合室温下搅拌，最后加入1mL甲醇溶解的含20mg白藜芦醇单体。待室温搅拌45分钟之后，以15000转/分钟的转速，离心10分钟，共离心4遍，得到平均尺寸115nm的白藜芦醇/甲醛树脂纳米球。最终可以将树脂纳米球溶解至水中得到浓度为160mg/mL的纳米粒子溶液。
实施例9
将11.75mL水、2mL异丙醇、0.15mL甲醛水溶液(37wt％)、0.1mL氨水 (25wt％)依次混合室温下搅拌，最后加入1mL异丙醇溶解的含20mg白藜芦醇单体。待搅拌45分钟之后，15000转/分钟10分钟离心4遍，得到平均尺寸 125nm的白藜芦醇/甲醛树脂纳米球。最终可以将树脂纳米球溶解至水中得到浓度为160mg/mL的纳米粒子溶液。
实施例8～9阐述的是：可以改变与水互溶的有机溶剂，依然可以制备出白藜芦醇/甲醛树脂纳米球。
实施例10
将11.75mL水、2mL乙醇、0.15mL甲醛水溶液(37wt％)、0.1mL碳酸钠溶液(1mol/L)依次混合室温下搅拌，最后加入1mL乙醇溶解的含20mg白藜芦醇单体。待搅拌45分钟之后，15000转/分钟10分钟离心4遍，得到平均尺寸135nm的白藜芦醇/甲醛树脂纳米球。最终可以将树脂纳米球溶解至水中得到浓度为180mg/mL的纳米粒子溶液。
实施例11
将11.75mL水、2mL乙醇、0.15mL甲醛水溶液(37wt％)、0.1mL氢氧化钠溶液(1mol/L)依次混合室温下搅拌，最后加入1mL乙醇溶解的含20mg白藜芦醇单体。待搅拌45分钟之后，15000转/分钟10分钟离心4遍，得到平均尺寸100nm的白藜芦醇/甲醛树脂纳米球。最终可以将树脂纳米球溶解至水中得到浓度为150mg/mL的纳米粒子溶液。
实施例10～11阐述的是：可以改变碱催化剂，依然可以制备出白藜芦醇/甲醛树脂纳米球。
实施例12
白藜芦醇/甲醛树脂纳米球相较于白藜芦醇单体活性的测试，以抗氧化活性清除自由基能力为代表测试：即将0、20、40、80、100和200μg/mL的白藜芦醇/甲醛树脂纳米球水溶液和白藜芦醇单体与5mmol/L的紫色自由基DPPH(1,1- 二苯基-2-三硝基苯肼)溶液反应，测试整个反应体系反应30分钟后，在526nm 处吸光度的变化，计算DPPH自由基的清除率。
实施例12说明白藜芦醇/甲醛树脂纳米球相较于白藜芦醇单体仍保持着较好的抗氧化活性，其清除自由基的能力随材料的浓度的增加而增强。从自由基清除实验可以说明，该树脂纳米球仍保持着相对于白藜芦醇单体较高的生物活性。
Claims (5)
1.一种通过制备白藜芦醇/甲醛树脂纳米球增加白藜芦醇水中溶解度的方法，其特征在于：将水和与水互溶的有机溶剂共混，室温搅拌下依次加入甲醛、碱和白藜芦醇单体，持续室温搅拌后，通过离心提纯，即可制备得到白藜芦醇/甲醛树脂纳米球；其中，水和与水互溶的有机溶剂中，水的体积百分比范围为20～99％，其余为有机溶剂；甲醛与白藜芦醇单体的摩尔比例为1～15：1，白藜芦醇单体浓度为1～50mg/mL，碱浓度为0.006～0.17mol/L；室温搅拌时间为30分钟～24小时。
2.如权利要求1所述的一种通过制备白藜芦醇/甲醛树脂纳米球增加白藜芦醇水中溶解度的方法，其特征在于：与水互溶的有机溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、乙腈、甘油、丙酮、二甲基亚砜、四氢呋喃或二甲基甲酰胺。
3.如权利要求1所述的一种通过制备白藜芦醇/甲醛树脂纳米球增加白藜芦醇水中溶解度的方法，其特征在于：碱是氨水、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、醋酸钠或醋酸钾。
4.一种白藜芦醇/甲醛树脂纳米球，其特征在于：是由权利要求1～3任何一项所述的方法制备得到。
5.如权利要求4所述的一种白藜芦醇/甲醛树脂纳米球，其特征在于：其尺寸范围为20～5000nm。
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