CN108159041A - 一种占吨酮类化合物c的药物用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种占吨酮类化合物C的药物用途,所述的占吨酮类化合物C具有式I所示化学结构:
Description
技术领域
本发明涉及一种占吨酮类化合物C的药物用途,属于医药技术领域。
背景技术
恶性肿瘤是世界上主要的致死性疾病之一,严重威胁着人类健康和生命。中国医学科学院肿瘤医院、国家癌症中心赫捷院士,全国肿瘤登记中心主任陈万青教授等在CA:ACancer Journal for Clinicians杂志上发表的2015年中国癌症统计数据表明,2015年中国约有429.2万例新肿瘤病例和281.4万例死亡病例。随着人口的老龄化问题的加剧,我国癌症的发病率呈上升趋势,对我国卫生资源及国民经济造成巨大负担,癌症控制已成为现今我国卫生战略的重点。国家科技重大专项“重大新药创制”项目将其列为临床亟需药物研发的10类(种)重大疾病之一。
肿瘤的治疗方法包括外科手术和放化疗。当前临床应用的抗肿瘤药物的突出问题是有效率低、选择性差(毒性大)和对耐药性肿瘤的不敏感。另外,复发和转移也是肿瘤治疗的难点。因此,研究选择性好,疗效高,靶点明确,对非靶器官无副作用的抗肿瘤药物是药学工作者的重大研究课题。
天然产物对于新药的发现与设计、合成具有非常重要的意义,也是生物活性物质和创新药物的重要来源。根据文献报道:自从1940年以来,在全球上市销售的抗癌化疗药物中,42%是直接源自天然产物,如:紫杉醇(Taxol)、西他赛(Docetaxel)、长春瑞滨(Vinorelbine)、羟喜树碱(camptothecin)、青蒿素(Artemisinin)等,30%是天然产物的衍生物或其类似物。天然产物作为药物来源开发的优越性在于:生源合成的天然产物小分子SMNPs具有更好的与酶和受体相结合的生物相容性(biocompatibility),更容易或适合成为治疗药物的先导化合物。我国的中医药学源远流长,博大精深,是中国传统文化的代表与传统文化的瑰宝。因此,从传统中药和药用植物中寻找具有抗肿瘤活性的先导化合物,研究其作用机制,从而研制抗肿瘤治疗药物是当前研究的热点。
大苞藤黄(Garcinia bracteata)为藤黄科藤黄属的植物,目前主要分布于我国云南南部至东南部和广西南部,目前国内对大苞藤黄的化学成分及药理作用的研究国内外报道不多。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题,本发明的目的是提供一种由大苞藤黄提取分离得到的占吨酮类化合物C在抗肿瘤方面的药物用途。
本发明所述的占吨酮类化合物C具有式I所示化学结构:
化学名为:doitunggarcinone L;所述药物用途是指以所述的占吨酮类化合物C或其水合物、药学上可接受的盐、互变异构体、立体异构体、前体化合物中的至少一种作为活性成分用于制备抗肿瘤药物。
作为优选方案,所述抗肿瘤药物为治疗子宫颈癌、前列腺癌、肺腺癌、肠癌中的任意一种或两种以上肿瘤的药物。
作为进一步优选方案,所述抗肿瘤药物为治疗子宫颈癌和/或肺腺癌(优选非小细胞肺癌)的药物。
所述的占吨酮类化合物C可通过化学合成或从植物中提取得到;作为优选方案,所述的占吨酮类化合物C是从大苞藤黄中提取分离得到。
一种实施方案,从大苞藤黄提取分离所述的占吨酮类化合物C的方法包括如下步骤:
a)将大苞藤黄叶用95wt%乙醇渗漉提取至渗漉液基本无色,减压浓缩渗漉液,得提取物;
b)将步骤a)所得的提取物混悬于水中,用石油醚萃取,得到大苞藤黄提取物的石油醚萃取部位;
c)将步骤b)所得大苞藤黄提取物的石油醚萃取部位通过硅胶柱分离,用石油醚和乙酸乙酯按照100:0~20:80的体积比形成的混合溶液依次梯度洗脱,每份洗脱液减压蒸发后经TLC薄层分析,将TLC薄层板上显示相同主要点的洗脱液合并,按洗脱顺序得到十九个组分;
d)将步骤c)中得到的第九个组分用Sephadex LH20凝胶柱色谱分离,用氯仿和甲醇按照1:1的体积比形成的混合溶液洗脱,每份洗脱液减压蒸发后经TLC薄层分析,将TLC薄层板上显示相同主要点的洗脱液合并,按洗脱顺序得到十个组分;
e)将步骤d)中得到的第三个组分用制备液相色谱纯化,即得到所述的占吨酮类化合物C:doitunggarcinone L。
作为优选方案,步骤e)中,在用制备液相色谱纯化时,采用乙腈和水按照体积比为60:40的混合溶液作为洗脱液进行等度洗脱,紫外检测器在300nm波长下进行监测,收集目标流份。
本发明所述药物可以各种给药途径给予患者,包括但不限于口服、透皮、肌肉、皮下和静脉注射。
本发明所述药物的剂型不限,只要是能够使活性成分有效地到达体内的剂型都可以,包括:片剂、糖衣片剂、薄膜衣片剂、肠溶衣片剂、胶囊剂、硬胶囊剂、软胶囊剂、口服液、口含剂、颗粒剂、冲剂、丸剂、散剂、膏剂、丹剂、混悬剂、粉剂、溶液剂、注射剂、栓剂、软膏剂、硬膏剂、霜剂、喷雾剂、滴剂、贴剂等;优选口服剂型,如:胶囊剂、片剂、口服液、颗粒剂、丸剂、散剂、丹剂、膏剂等。
本发明所述药物可以单独使用,也可以以药物组合物的形式使用,所述的药物组合物是指在药物中,除了含有主要活性成分之外,还可含有少量的且不影响有效成分的次要成分和/或药学上可接受的载体以及各种制剂所必要的辅料等。例如,所述药物为口服剂型时,可含有常用的赋形剂,诸如粘合剂、填充剂、稀释剂、压片剂、润滑剂、崩解剂、着色剂、调味剂和湿润剂,必要时可对片剂进行包衣。适宜的填充剂包括纤维素、甘露糖醇、乳糖和其它类似的填充剂;适宜的崩解剂包括淀粉、聚乙烯吡咯烷酮和淀粉衍生物,例如羟基乙酸淀粉钠;适宜的润滑剂包括,例如硬脂酸镁;适宜的药物可接受的湿润剂包括十二烷基硫酸钠。
本发明所述活性成分的有效施用剂量可随所用的药物、给药的模式和待治疗的疾病的严重程度而变化。
本发明中所述术语的定义如下:
术语“药学上可接受的盐”是指由所述化合物中带正电荷的部分(例如,胺基)与具有相反电性的带负电荷(例如,三氟醋酸、盐酸、氢溴酸、磷酸、硝酸、硫酸、甲酸、乙酸、丙酸、丁二酸、1,5-萘二磺酸、亚细亚酸、草酸、酒石酸、乳酸、水杨酸、苯甲酸、戊酸、二乙基乙酸、丙二酸、琥珀酸、富马酸、庚二酸、己二酸、马来酸、苹果酸、氨基磺酸、苯丙酸、葡糖酸、抗坏血酸、烟酸、异烟酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、柠檬酸、氨基酸)形成的盐,或者由化合物中带负电荷的部分(例如,羧基)与正电荷(例如,钠、钾、钙、镁)形成的盐。所述的“药学上可接受的”是指适用于人而无过度不良副反应(如毒性、刺激和变态反应),即有合理的效益/风险比的物质。
术语“互变异构体”是指因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的官能团异构体,例如:烯醇与相应的酮。
术语“立体异构体”是指由分子中原子在空间上排列方式不同所产生的异构体,例如:顺反异构体、对映异构体、构象异构体等。
术语“前体化合物”是指在体外无活性,但能够在生物体内进行代谢或化学反应转化为本发明的活性成分,从而发挥其药理作用的化合物。
与现有技术相比,本发明具有如下显著性有益效果:
本发明的研究结果显示,本发明所述的占吨酮类化合物C:doitunggarcinone L能明显抑制人前列腺癌细胞PC-3、人非小细胞肺癌细胞A549、人宫颈癌细胞HeLa和人结肠癌细胞HT-29的增殖,尤其是对人非小细胞肺癌细胞A549、人宫颈癌细胞HeLa具有显著的细胞毒性,IC50均在10μM以下,能明显抑制人非小细胞肺癌细胞A549、人宫颈癌细胞HeLa的增殖,说明本发明所述的占吨酮类化合物C:doitunggarcinone L具有抑制肿瘤细胞增殖的作用,可望作为活性成分用于制备抗肿瘤药物,具有药用前景。
具体实施方式
下面结合具体实施例,进一步阐述本发明。应理解,这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。下列实施例中未注明具体条件的实验方法,通常按照常规条件或按照制造厂商所建议的条件。除非另外说明,否则百分比和份数按重量计算。
下列实施中,大苞藤黄于2012年10月采自广西省,植物经广西药物植物院的宋志军研究员鉴定,植物样本保存于上海中医药大学创新中药实验室;
硅胶柱层析选用青岛海洋化工有限公司柱层析硅胶(200-300目);
TLC薄层分析选用烟台江友硅胶开发有限公司HSGF254薄层层析硅胶板;
制备液相柱选用Xbridge Prep C18OBD column(19×250mm,5μm)。
实施例1:doitunggarcinone L的制备
a)将7.6kg大苞藤黄叶用95wt%乙醇渗漉提取至渗漉液基本无色,减压浓缩渗漉液,得提取物(2.6kg);
b)将步骤a)所得的提取物混悬于水中,用石油醚萃取,得到大苞藤黄提取物的石油醚萃取部位(700g);
c)将步骤b)所得大苞藤黄提取物的石油醚萃取部位通过硅胶柱分离,用石油醚和乙酸乙酯按照100:0~20:80的体积比形成的混合溶液依次梯度洗脱,每份洗脱液减压蒸发后经TLC薄层分析,将TLC薄层板上显示相同主要点的洗脱液合并,按洗脱顺序得到十九个组分;
d)将步骤c)中得到的第九个组分用Sephadex LH20凝胶柱色谱分离,用氯仿和甲醇按照1:1的体积比形成的混合溶液洗脱,每份洗脱液减压蒸发后经TLC薄层分析,将TLC薄层板上显示相同主要点的洗脱液合并,按洗脱顺序得到十个组分;
e)将步骤d)中得到的第三个组分用制备液相色谱纯化,用乙腈和水按照体积比为60:40的混合溶液作为洗脱液进行等度洗脱,混合溶液中可以含有0.1vol%的甲酸,流速为15mL/min,紫外检测器在300nm波长下进行监测,即得到所述的占吨酮类化合物C:doitunggarcinone L(HPLC纯度98%)。
经测试分析得到:分子式为C29H36O7;ESI-MS:m/z[M+1]+=497;1HNMR(600MHz,DMSO-d6)和13CNMR(151MHz,DMSO-d6)的数据见表1所示。
表1doitunggarcinone L的1HNMR、13CNMR数据
实施例2:doitunggarcinone L抑制人肿瘤细胞增殖试验
2.1实验材料
所述的占吨酮类化合物C:doitunggarcinone L是从大苞藤黄中提取得到,纯度98%;人前列腺癌细胞PC-3、人宫颈癌细胞HeLa,购自美国ATCC公司;人非小细胞肺癌细胞A549,香港中文大学林鸽教授赠予;人结肠癌细胞HT-29,清华大学许乃寒教授赠予;人正常前列腺基质永生化细胞WPMY-1,购自中科院细胞库;RPMI1640,胎牛血清,青霉素和链霉素,购自美国Invitrogen公司,Taxol购自美国陶素公司;碘化丙啶(Propidium Iodide,PI)和RNase A购自于美国Sigma公司。
2.2试验方法
人非小细胞肺癌细胞A549和人宫颈癌细胞HeLa,用含10%胎牛血清,100U/ml青霉素和100μg/ml链霉素的DMEM培液基;人前列腺癌细胞PC-3,人结肠癌细胞HT-29,用含10%胎牛血清,100U/ml青霉素和100μg/ml链霉素的RPMI1640培液基,于37℃,5%CO2及饱和湿度的培养箱中培养,用0.25%胰蛋白酶消化传代,取对数生长期细胞用于实验。
人前列腺癌细胞PC-3,人非小细胞肺癌细胞A549,人宫颈癌细胞HeLa,以及人结肠癌细胞HT-29(3*104个/ml)接种于96孔板中。分别加入终浓度梯度为1.25μM、2.5μM、5μM、10μM的化合物doitunggarcinone L于96孔板中,5-FU、Etoposide作为阳性药对照组,设置空白试剂孔,正常对照组,培养72h后,每孔加入10ul CCK-8,避光孵育1-4h进行染色。使用酶标仪在450nm下检测吸光度值,计算出不同浓度的生长抑制率,生长抑制率%=(control组的平均值-治疗组的平均值)/control的平均值×100%。当细胞的生长抑制率达到50%时,化合物的浓度即为IC50值。实验数据均用平均值±标准误差(xˉ±s)表示,使用SPSS16.0统计软件进行分析。
2.3实验结果
所述的占吨酮类化合物C:doitunggarcinone L作用于多种人肿瘤细胞72小时的IC50如表2所示。
表2占吨酮类化合物C:doitunggarcinone L抑制肿瘤细胞生长的IC50/μM(xˉ±s)值
由表2可见,本发明所述的占吨酮类化合物C:doitunggarcinone L能明显抑制人前列腺癌细胞PC-3、人非小细胞肺癌细胞A549、人宫颈癌细胞HeLa和人结肠癌细胞HT-29的增殖,尤其是对人非小细胞肺癌细胞A549、人宫颈癌细胞HeLa具有显著的细胞毒性,IC50均在10μM以下,能够浓度依赖性地抑制人非小细胞肺癌细胞A549、人宫颈癌细胞HeLa的增殖,可见本发明所述的1-O-methylbractatin能够明显抑制肿瘤细胞的增殖,具有潜在的抗肿瘤作用,可望作为活性成分用于制备抗肿瘤药物,尤其是可望用于制备抗肺癌和/或结肠癌的药物,具有药用前景。
Claims (6)
1.一种占吨酮类化合物C的药物用途,所述的占吨酮类化合物C具有式I所示化学结构:
化学名为:doitunggarcinone L;其特征在于:所述药物用途是指以所述的占吨酮类化合物C或其水合物、药学上可接受的盐、互变异构体、立体异构体、前体化合物中的至少一种作为活性成分用于制备抗肿瘤药物。
2.根据权利要求1所述的药物用途,其特征在于:所述抗肿瘤药物为治疗子宫颈癌、前列腺癌、肺腺癌、肠癌中的任意一种或两种以上肿瘤的药物。
3.根据权利要求2所述的药物用途,其特征在于:所述抗肿瘤药物为治疗子宫颈癌和/或肺腺癌的药物。
4.根据权利要求1所述的药物用途,其特征在于:所述的占吨酮类化合物C是从大苞藤黄中提取分离得到。
5.根据权利要求4所述的药物用途,其特征在于:从大苞藤黄提取分离所述的占吨酮类化合物C的方法包括如下步骤:
a)将大苞藤黄叶用95wt%乙醇渗漉提取至渗漉液基本无色,减压浓缩渗漉液,得提取物;
b)将步骤a)所得的提取物混悬于水中,用石油醚萃取,得到大苞藤黄提取物的石油醚萃取部位;
c)将步骤b)所得大苞藤黄提取物的石油醚萃取部位通过硅胶柱分离,用石油醚和乙酸乙酯按照100:0~20:80的体积比形成的混合溶液依次梯度洗脱,每份洗脱液减压蒸发后经TLC薄层分析,将TLC薄层板上显示相同主要点的洗脱液合并,按洗脱顺序得到十九个组分;
d)将步骤c)中得到的第九个组分用Sephadex LH20凝胶柱色谱分离,用氯仿和甲醇按照1:1的体积比形成的混合溶液洗脱,每份洗脱液减压蒸发后经TLC薄层分析,将TLC薄层板上显示相同主要点的洗脱液合并,按洗脱顺序得到十个组分;
e)将步骤d)中得到的第三个组分用制备液相色谱纯化,即得到所述的占吨酮类化合物C:doitunggarcinone L。
6.根据权利要求5所述的药物用途,其特征在于:步骤e)中,在用制备液相色谱纯化时,采用乙腈和水按照体积比为60:40的混合溶液作为洗脱液进行等度洗脱,紫外检测器在300nm波长下进行监测,收集目标流份。
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