CN108129538B - 一种从全蝎中提取抗菌化合物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种从全蝎中提取抗菌化合物的方法，包括以下步骤：步骤一：取全蝎用二氯甲烷室温提取，全蝎滤渣干燥备用；步骤二：将全蝎滤渣甲醇提取，得到甲醇部位浸膏；步骤三：将甲醇部位浸膏用溶剂充分溶解后硅胶拌样，装入色谱柱用乙酸乙酯冲洗，得到乙酸乙酯部位浸膏；步骤四：将浸膏溶解，拌样干燥，用纯氯仿进行装柱，然后分别用氯仿：甲醇的不同体系进行冲洗；步骤五：取氯仿：甲醇6:4部位馏分，通过凝胶色谱进行纯化制备，得到抗菌化合物1；步骤六：取氯仿：甲醇2:8部位馏分，采用液相色谱分离纯化，得到抗菌化合物2和抗菌化合物3。本发明提取分离得到的三种化合物具有很好的抗菌活性，为进一步提升全蝎的药用价值提供了新的依据。

Description

一种从全蝎中提取抗菌化合物的方法
技术领域
本发明涉及抗菌化合物提取技术领域，具体涉及一种从全蝎中提取抗菌化合物的方法。
背景技术
全蝎（Buthus martensi karsch）是动物界节肢动物门蛛形纲蝎目种类的统称，据记载，全蝎有较高的药用价值和食用价值，特别是近几年，全蝎在治疗疑难病症上发现有显著的疗效，如全蝎可治疗脉管炎、血栓闭塞，蝎毒可治疗心血管病、各种肿瘤、三叉神经痛等。这些应用使蝎子的需求量急剧增加。除药用外，全蝎还可以制成滋补食品。随着医学的发展，蝎毒广泛使用于心脑血管疾病，国外一些医药机构已将其药效列入攻克癌症的课题研究。综上所述，全蝎体内含有丰富的药用物质成分，以及其体内次生代谢物化学生物学活性是我们最感兴趣的。长期从事昆虫和节肢动物抗菌化合物的提取研究，本发明我们在前期研究的基础上，具体涉及到一种从全蝎中提取新的抗菌化合物的方法。
发明内容
本发明的目的是提供一种从全蝎中提取抗菌化合物的方法，提取分离得到的三种化合物具有很好的抗菌活性，为进一步提升全蝎的药用价值提供了新的依据。
本发明为解决上述技术问题，所采用的技术方案是：一种从全蝎中提取抗菌化合物的方法，包括以下步骤：
步骤一：取全蝎清洗、风干后粉碎，然后加入二氯甲烷室温冷浸，并放入超声波中辅助提取，提取后过滤，将全蝎残渣滤出后再次加入二氯甲烷重复提取，提取结束后，全蝎滤渣干燥备用；
步骤二：将全蝎滤渣加入甲醇溶液室温冷浸，并放入超声波中辅助提取，提取后过滤，将全蝎残渣滤出后再次加入甲醇溶液重复提取，合并两次甲醇溶液提取液，经减压蒸馏及冷冻干燥后得到甲醇部位浸膏，密封后放置于冰箱中备用；
步骤三：将甲醇部位浸膏用溶剂充分溶解后，采用硅胶拌样，拌过样的硅胶经风干和粉碎后装入色谱柱，用乙酸乙酯冲洗拌样硅胶，得到乙酸乙酯部位浸膏，备用；
步骤四：将乙酸乙酯部位浸膏用溶剂充分溶解，加入硅胶充分拌样干燥，用纯氯仿进行装柱，然后分别用氯仿：甲醇（1：0、10：1、8：2、6：4、2：8、0：1）体系进行冲洗，接取溶液得到馏分段，用薄层层析分析合并相同或者有重叠的馏分；
步骤五：取氯仿：甲醇6:4部位馏分，通过凝胶色谱进行纯化制备，得到抗菌化合物1，抗菌化合物1的结构式如下：
Figure 85018DEST_PATH_IMAGE001
；
步骤六：取氯仿：甲醇2:8部位馏分，采用液相色谱分离纯化，得到抗菌化合物2和抗菌化合物3，抗菌化合物2的结构式如下：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE002
；
抗菌化合物3的结构式如下：
Figure 628257DEST_PATH_IMAGE003
。
作为本发明一种从全蝎中提取抗菌化合物的方法的进一步优化：所述步骤五中纯化的具体方法为：通过Sephadex LH-20凝胶色谱进行纯化制备，流动相采用氯仿：甲醇1:1，流速0.4ml/min，收集合并相同的馏分并经过TLC分析，分别得到抗菌化合物1。
作为本发明一种从全蝎中提取抗菌化合物的方法的进一步优化：所述步骤六中纯化的具体方法为：采用液相分离纯化，采用色谱条件：Waters600高效液相色谱仪色谱柱：YMC-ODS-AQ（250cm×20cm），流速：4mL/min，流动相：（CH3OH：H2O=75%：25%），得到抗菌化合物2和抗菌化合物3。
有益效果
本发明从全蝎中分离得到的3种全新的抗菌化合物，经药效学实验证明，化合物1具有良好的抗革兰氏阴性菌绿脓杆菌的光谱抗菌活性，化合物2和化合物3具有良好的抗金黄色葡萄球菌，枯草杆菌，大肠杆菌，绿脓杆菌的广谱抗菌活性。为进一步提升全蝎的药用价值提供了新的科学依据，并具有重要的理论价值和开发应用前景。
附图说明
图1为本发明实施例1中得到化合物1的1H NMR谱图；
图2为本发明实施例1中得到化合物1的13C NMR谱图；
图3为本发明实施例1中得到化合物2的1H NMR谱图；
图4为本发明实施例1中得到化合物2的13C NMR谱图；
图5为本发明实施例1中得到化合物3的1H NMR谱图；
图6为本发明实施例1中得到化合物3的13C NMR谱图。
具体实施方式
以下结合具体实施方式进一步对本发明的技术方案进行阐述。
实施例1
一种从全蝎中提取抗菌化合物的方法，包括以下步骤：
步骤一：取原材料全蝎1kg，用水清洗，除去表面泥渍和存放处理用的无机盐，自然风干至恒重，然后进行粉碎后称重备用。将处理过的全蝎用5升的二氯甲烷溶剂室温冷浸，放入超声波中辅助提取，48小时后过滤，将全蝎残渣滤出后得到第一次滤液；滤出的全蝎残渣再次加入5升的二氯甲烷重复提取，得到第二次二氯甲烷滤液。合并滤液完成虫蜡除杂，得到二氯甲烷浸膏，全蝎滤渣干燥后备用。
步骤二：将全蝎滤渣放置通风处风干。加入甲醇溶液室温冷浸提取，将容器放入超声波中辅助提取，48后进行过滤，将全蝎滤出后得滤液；滤出的全蝎滤渣再次加入甲醇溶液室温冷浸，放入超声波中辅助提取，两天后过滤得到滤液，合并两次甲醇溶液提取液，减压蒸馏浓缩后，放置于冷冻干燥机中干燥处理，得到甲醇部位浸膏，密封后放置于冰箱中备用。
步骤三：取甲醇部位浸膏用溶剂充分溶解后，称取2倍硅胶拌样，拌过样的硅胶在室温下风干，放入研钵中研碎待用。将拌样硅胶装入合适的色谱柱，分别用2倍柱体积的乙酸乙酯冲洗拌样硅胶，得到乙酸乙酯部位浸膏，备用。
步骤四：取步骤五全蝎的乙酸乙酯部位浸膏用适宜溶剂充分溶解，加入硅胶充分拌样干燥，用纯氯仿进行装柱，然后分别用氯仿：甲醇（1：0、10：1、8：2、6：4、2：8、0：1）体系进行冲洗，接取溶液得到馏分段，用薄层层析分析合并相同或者有重叠的馏分。其中氯仿：甲醇6:4和2:8部位的浸膏备用。
步骤五：取氯仿：甲醇6:4部位馏分，分别通过Sephadex LH-20凝胶色谱进行纯化制备，流动相采用氯仿：甲醇1:1，流速0.4ml/min，收集合并相同的馏分并经过TLC分析，分别得到化合物1。
步骤六：取氯仿：甲醇2:8部位馏分，采用液相分离纯化，采用色谱条件：Waters600高效液相色谱仪色谱柱：YMC-ODS-AQ（250cm×20cm），流速：4mL/min，流动相：（CH3OH：H2O=75%：25%），得到化合物2和化合物3。
这3个化合物被鉴定和命名为：
化合物1 ：环倍半萜酸（β-倍半萜烯酸）；
化合物2 ：25-羟基- 4，22（23）-烯胆甾-3-酮；
化合物3 ：3-乙酰基，4-羟基- 5（6），22（23）- 二烯胆甾醇乙酯；
以上化合物1、2和3的结构式分别为：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE004
Figure 594945DEST_PATH_IMAGE005
化合物1 化合物2
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE006
化合物3
对上述三种化合物进行结构鉴定，测试图谱如图1-3所示，数据如下表所示：
Figure 616253DEST_PATH_IMAGE007
Figure DEST_PATH_IMAGE008
Figure 368308DEST_PATH_IMAGE009
。
化合物的抗菌杀菌实验
本发明从全蝎甲醇抗菌粗提物中分离得到了3个抗菌化合物，针对化合物1，化合物2和3的抗菌活性进行了检验和验证。实验结果表明：三个化合物对四种病原微生物都具有杀灭作用，而药敏试验中的化合物2显示分别对金黄色葡萄球菌（S. aureus ATCC 6538）和绿脓杆菌（P. aeruginosa ATCC27853）均有中高强度抗菌活性，其最小抑菌浓度MIC值均为16 ug/mL,进一步用药敏试验验证其杀菌浓度MBC值分别为32 ug/mL和64 ug/mL. 本发明对得到的3个化合物的最小抑菌浓度MIC值及最小杀菌浓度MBC值测得结果如下表所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE010
从测定结果可知，化合物2对金黄色葡萄球菌的最小杀菌浓度为32 ug/mL，对绿脓杆菌的最小杀菌浓度为ug/mL。化合物2抗枯草杆菌、金黄色葡萄球菌的MIC值分别为78 ug/mL，、16 ug/mL；抗大肠杆菌和抗绿脓杆菌的最小抑菌浓度MIC值分别为256 ug/mL、16 ug/mL；化合物2抗MRSA的最小抑菌浓度为128 ug/mL。化合物3抗枯草杆菌、抗金黄色葡萄球菌的MIC值分别均为78µug/mL；抗大肠杆菌和抗绿脓杆菌的最小抑菌浓度MIC值分别均为256ug/mL、64ug/mL；抗MRSA的最小抑菌浓度为256µug/mL。综上实验结果揭示，除化合物1有弱的抗大肠杆菌活性外，全蝎中胆甾烯酮和酯类衍生物（化合物2 和化合物3）的广谱抗菌活性是全蝎抗菌性药理作用的物质基础。
实施例2：
一种从全蝎中提取抗菌化合物的方法，包括以下步骤：
步骤一：取原材料全蝎2kg，用水清洗，除去表面泥渍和存放处理用的无机盐，自然风干至恒重，然后进行粉碎后称重备用。将处理过的全蝎用8升的二氯甲烷溶剂室温冷浸，放入超声波中辅助提取，49小时后过滤，将全蝎残渣滤出后得到第一次滤液；滤出的全蝎残渣再次加入8升的二氯甲烷重复提取，得到第二次二氯甲烷滤液。合并滤液完成虫蜡除杂，得到二氯甲烷浸膏，全蝎滤渣干燥后备用。
步骤二：将全蝎滤渣放置通风处风干。加入甲醇溶液室温冷浸提取，将容器放入超声波中辅助提取，49h后进行过滤，将全蝎滤出后得滤液；滤出的全蝎滤渣再次加入甲醇溶液室温冷浸，放入超声波中辅助提取，两天后过滤得到滤液，合并两次甲醇溶液提取液，减压蒸馏浓缩后，放置于冷冻干燥机中干燥处理，得到甲醇部位浸膏，密封后放置于冰箱中备用。全蝎滤渣干燥后备用。
步骤三：将甲醇部位浸膏用溶剂充分溶解后，称取2.5倍硅胶拌样，拌过样的硅胶在室温下风干，放入研钵中研碎待用。将拌样硅胶装入合适的色谱柱，分别用6倍柱体积的乙酸乙酯冲洗拌样硅胶，得到乙酸乙酯部位浸膏，备用。
步骤四：取全蝎的乙酸乙酯部位浸膏用适宜溶剂充分溶解，加入硅胶充分拌样干燥，用纯氯仿进行装柱，然后分别用氯仿：甲醇（1：0、10：1、8：2、6：4、2：8、0：1）体系进行冲洗，接取溶液得到馏分段，用薄层层析分析合并相同或者有重叠的馏分。其中氯仿：甲醇6:4和2:8部位的浸膏备用。
步骤五：取氯仿：甲醇6:4部位馏分，分别通过Sephadex LH-20凝胶色谱进行纯化制备，流动相采用氯仿：甲醇1:1，流速0.4ml/min，收集合并相同的馏分并经过TLC分析，分别得到化合物1。
步骤六：取氯仿：甲醇2:8部位馏分，采用液相分离纯化，采用色谱条件：Waters600高效液相色谱仪色谱柱：YMC-ODS-AQ（250cm×20cm），流速：4mL/min，流动相：（CH3OH：H2O=75%：25%），得到化合物2和化合物3。
实施例3：
一种从全蝎中提取抗菌化合物的方法，包括以下步骤：
步骤一：取原材料全蝎3kg，用水清洗，除去表面泥渍和存放处理用的无机盐，自然风干至恒重，然后进行粉碎后称重备用。将处理过的全蝎用10升的二氯甲烷溶剂室温冷浸，放入超声波中辅助提取，50小时后过滤，将全蝎残渣滤出后得到第一次滤液；滤出的全蝎残渣再次加入10升的二氯甲烷重复提取，得到第二次二氯甲烷滤液。合并滤液完成虫蜡除杂，得到二氯甲烷浸膏，全蝎滤渣干燥后备用。
步骤二：将全蝎滤渣放置通风处风干。加入甲醇溶液室温冷浸提取，将容器放入超声波中辅助提取，50后进行过滤，将全蝎滤出后得滤液；滤出的全蝎滤渣再次加入甲醇溶液室温冷浸，放入超声波中辅助提取，两天后过滤得到滤液，合并两次甲醇溶液提取液，减压蒸馏浓缩后，放置于冷冻干燥机中干燥处理，得到甲醇部位浸膏，密封后放置于冰箱中备用。全蝎滤渣干燥后备用。
步骤三：取浸膏用溶剂充分溶解后，称取3倍硅胶拌样，拌过样的硅胶在室温下风干，放入研钵中研碎待用。将拌样硅胶装入合适的色谱柱，分别用8倍柱体积的乙酸乙酯冲洗拌样硅胶，得到乙酸乙酯部位浸膏，备用。
步骤四：取全蝎的乙酸乙酯部位浸膏用适宜溶剂充分溶解，加入硅胶充分拌样干燥，用纯氯仿进行装柱，然后分别用氯仿：甲醇（1：0、10：1、8：2、6：4、2：8、0：1）体系进行冲洗，接取溶液得到馏分段，用薄层层析分析合并相同或者有重叠的馏分。其中氯仿：甲醇6:4和2:8部位的浸膏备用。
步骤五：取氯仿：甲醇6:4部位馏分，分别通过Sephadex LH-20凝胶色谱进行纯化制备，流动相采用氯仿：甲醇1:1，流速0.4ml/min，收集合并相同的馏分并经过TLC分析，分别得到化合物1。
步骤六：取氯仿：甲醇2:8部位馏分，采用液相分离纯化，采用色谱条件：Waters600高效液相色谱仪色谱柱：YMC-ODS-AQ（250cm×20cm），流速：4mL/min，流动相：（CH3OH：H2O=75%：25%），得到化合物2和化合物3。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，虽然本发明已以较佳实施例揭露如上，然而并非用以限定本发明，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本发明技术方案范围内，当可利用上述揭示的技术内容做出些许更动或修饰为等同变化的等效实施例，但凡是未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明技术方案的范围内。

Claims (3)

1.一种从全蝎中提取抗菌化合物的方法，其特征在于：包括以下步骤：
步骤一：取全蝎清洗、风干后粉碎，然后加入二氯甲烷室温冷浸，并放入超声波中辅助提取，提取后过滤，将全蝎残渣滤出后再次加入二氯甲烷重复提取，提取结束后，全蝎滤渣干燥备用；
步骤二：将全蝎滤渣加入甲醇溶液室温冷浸，并放入超声波中辅助提取，提取后过滤，将全蝎残渣滤出后再次加入甲醇溶液重复提取，合并两次甲醇溶液提取液，经减压蒸馏及冷冻干燥后得到甲醇部位浸膏，密封后放置于冰箱中备用；
步骤三：将甲醇部位浸膏用溶剂充分溶解后，采用硅胶拌样，拌过样的硅胶经风干和粉碎后装入色谱柱，用乙酸乙酯冲洗拌样硅胶，得到乙酸乙酯部位浸膏，备用；
步骤四：将乙酸乙酯部位浸膏用溶剂充分溶解，加入硅胶充分拌样干燥，用纯氯仿进行装柱，然后分别用氯仿：甲醇1：0、10：1、8：2、6：4、2：8、0：1体系进行冲洗，接取溶液得到馏分段，用薄层层析分析合并相同或者有重叠的馏分；
步骤五：取氯仿：甲醇6:4部位馏分，通过凝胶色谱进行纯化制备，得到抗菌化合物1，抗菌化合物1的结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
；
步骤六：取氯仿：甲醇2:8部位馏分，采用液相色谱分离纯化，得到抗菌化合物2和抗菌化合物3，抗菌化合物2的结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE004
；
抗菌化合物3的结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE006
。
2.如权利要求1所述一种从全蝎中提取抗菌化合物的方法，其特征在于：所述步骤五中纯化的具体方法为：通过Sephadex LH-20凝胶色谱进行纯化制备，流动相采用氯仿：甲醇1:1，流速0.4 mL/min，收集合并相同的馏分并经过TLC分析，得到抗菌化合物1。
3.如权利要求1所述一种从全蝎中提取抗菌化合物的方法，其特征在于：所述步骤六中纯化的具体方法为：采用液相分离纯化，采用色谱条件：Waters600高效液相色谱仪色谱柱：YMC-ODS-AQ 250cm×20cm，流速：4mL/min，流动相：CH3OH：H2O=75%：25%，得到抗菌化合物2和抗菌化合物3。
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