CN108126200A - 一种透明质酸修饰的钌纳米光热材料的制备方法及其应用 - Google Patents

一种透明质酸修饰的钌纳米光热材料的制备方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种透明质酸修饰的钌纳米光热材料的制备方法及其应用，首先利用透明质酸和半胱氨酸盐酸盐的酰胺反应得到半胱氨酸修饰的透明质酸，接着与氯化钌在硼氢化钠还原下反应得到水溶性透明质酸修饰的钌纳米光热材料。制备所需原料易得，工艺简单，环境污染小；同时透明质酸具有靶向CD44过表达的癌细胞的性质，得到具有靶向功能的高效光热材料，在癌症的治疗方面具有应用价值；利用透明质酸修饰的钌纳米光热材料的靶向光热治疗增强对癌细胞的杀伤率，在光热治疗、功能材料、组织工程等方面有广泛的应用前景。

Description

一种透明质酸修饰的钌纳米光热材料的制备方法及其应用
技术领域
本发明涉及光热治疗试剂，属于生物高分子材料技术领域，具体涉及一种透明质酸修饰的钌纳米光热材料的制备方法及其应用。
背景技术
由光热疗法（PTT）和光动力疗法（PDT）组成的光疗法，与其他传统疗法相比，有望改善原位癌症治疗，这是由于其在特殊激光照射下的无创和局部治疗效果。PTT是癌症治疗的新策略，光热疗法的主要原理是利用光热试剂通过细胞内吞等作用进入或到达细胞微环境，吸收特定波长的光，通过将吸收的光能转化为热导致局部环境温度升高，进而杀死癌变细胞。而研究表明，近红外光对生物组织具有较强的穿透能力，且不会破坏正常组织和血液（Liu Q, Zhang X, Sun Y, et al. Advanced Materials, 2011.Kong G, Braun R D,Dewhirst M W. Cancer Research, 2001.）。同时光热疗法可减少病人的疼痛感，利用激光进行光热转换只针对病变细胞进行加热大大提高精确性和可控性。与传统治疗手段相比，光热疗法具有微创，并发症少，过程简便和恢复快等诸多优点。
目前，多种光热材料已被合成并研究了在抗肿瘤中的应用。近年来钌配合物作为新的抗癌药物引起了人们的广泛关注。在非铂系药物中，金属钌配合物是最有前途的抗癌药物之一。国际上普遍认为钌和钌配合物属于低毒性，容易吸收并在体内很快排泄，更重要的是钌配合物易于被肿瘤组织吸收。对于过渡金属钌在抗癌方面取得较为显著，然而，贵金属钌（Ru）纳米材料的光热效果研究鲜有报告。因此，设计和开发功能多，生物相容性高，靶向性好的钌（Ru）纳米材料，并研究其光热效果尤为必要。
透明质酸(Hyaluronic acid, HA)具备优良的生物性能，如水溶性、生物相容性、低毒性和生物降解性等优点，其已被广泛应用于纳米载药体系（Seliktar D. Science,2012.）。
发明内容
本发明的发明目的在于：针对上述存在的问题，提供一种透明质酸修饰的钌纳米光热材料的制备方法及其应用。本发明应用化学还原法合成透明质酸修饰的钌纳米粒子(HA-Lcys-Ru)，再利用HA-Lcys-Ru纳米粒子具有良好的水溶性并研究其对特定癌变部位的光热治疗效果。
为了实现上述发明目的，本发明采用的技术方案如下：
一种透明质酸修饰的钌纳米光热材料的制备方法，包括如下步骤：
（1）透明质酸-半胱氨酸的制备：将透明质酸(HA)单体溶于适量的二次蒸馏水后，按先后顺序按比例向其中加入1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺 (EDC)和N-羟基琥珀酰亚胺( NHS )，室温下活化羧基1~2 h，然后向其中加入半胱氨酸盐酸盐（Lcys），室温反应，过滤，透析，冻干，得白色膨松固体，即是半胱氨酸修饰的透明质酸(HA-Lcys)；
（2）透明质酸钌纳米热材料的制备：将制备的HA-Lcys溶于适量的二次蒸馏水中，向其中加入三氯化钌（RuCl3）溶液，室温搅拌24 h，然后在超声条件下向其中加入适量的硼氢化钠（NaBH4），超声，透析，冻干，即得透明质酸钌纳米光热材料(HA-Lcys-Ru)。
步骤（1）所述原料加入的摩尔量为HA : EDC : NHS : Lcys = 3 : 2 : 2 : 4，室温反应24~48 h。
步骤（1）所述透析采用截留分子量为8000~14000 Da的透析袋透析48 h；
所述冻干在-40 ℃真空干燥48~96 h。
步骤（2）所述分散体系中，HA-Lcys与RuCl3的质量比=1:1；
所述RuCl3与NaBH4的摩尔比=1:5.6。
步骤（2）所述超声时间为5~20 min，频率为30~50 KHz。
步骤（2）所述透析采用截留分子量为8000~14000 Da的透析袋透析，透析液为二次蒸馏水，透析时间为48 h，最后冻干。
本发明的另一目的是将制备的钌纳米光热材料应用于靶向光热治疗癌症。所述癌症包括黑色素瘤、宫颈癌、乳腺癌及结肠癌。
透明质酸是一种酸性粘多糖，具有良好的CD44受体靶向性，而大部分的癌细胞是CD44过度表达的。本发明透明质酸修饰的钌（Ru）纳米粒子不仅具有钌（Ru）纳米粒子本身具有的性质，还具有良好的靶向性，这个性质使得它在光热治疗癌症方面有很大的应用前景。
本发明的有益效果是：
（1）HA-Lcys-Ru的制备方法简便，并通过HA改善了Ru纳米粒子的水溶性和肿瘤靶向性；
（2）制备HA-Lcys-Ru纳米光热材料的原料便宜、易得；
（3）制备的HA-Lcys-Ru纳米光热材料可以在水体系中均匀分散并稳定存在至少6个月以上，具有良好的近红外吸收，特别是还具有良好的光热转换效率和光热稳定性；
（4）利用HA-Lcys-Ru纳米光热材料的光热治疗增强对癌细胞的杀伤率，在光热治疗、功能材料、组织工程等方面有广泛的应用前景。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明内容作进一步的说明，但不是对本发明的限定。
实施例：
一种透明质酸修饰的钌纳米光热材料的制备方法，包括如下步骤：
（1）透明质酸-半胱氨酸的制备：将透明质酸(HA)单体（2.274 g，1.69 mmol）溶于100mL的二次蒸馏水中，接着按前后顺序向其中加入EDC（0.7668g， 1.13 mmol）和NSH（0.4604g， 1.13 mmol），室温下活化羧基1~2 h，然后向其中加入半胱氨酸盐酸盐（Lcys，0.3968g，2.26 mmoL），室温搅拌反应24 h，接着采用截留分子量为8000~14000 Da的透析袋透析48h，每隔8 h换一次水，然后冻干；
（2）透明质酸钌纳米光热材料的制备：将制备的HA-Lcys（0.1005 g）和三氯化钌（0.1005 g）分别溶解于50 mL的二次蒸馏水中，然后混合均匀，室温搅拌12 h；接着在超声条件下向其中加入硼氢化钠（0.1033 g），超声30 min后，用分子量为8000~14000 Da的透析袋透析48 h，每隔8 h换一次水，然后冷冻冻干，制得HA-Lcys-Ru。
实验例1：
将实施例制得的HA-Lcys-Ru，配制成0.10~0.60 mg/mL的水溶液，取1 mL该溶液，用808nm激光（1 W，光斑直径5 mm）照射，用红外热成像仪记录溶液的温度随光照时间的变化。
由光热升温结果可知，随着光照时间的增加，HA-Lcys-Ru水溶液的温度显著升高，而纯水在相同光照条件下仅升高1.2 ℃。证明本发明的光热材料具有良好的光热升温效果。
实验例2：
将实施例制得的HA-Lcys-Ru，配制成600μg/mL的水溶液，用1.0 W/cm2的激光功率循环照射游离HA-Lcys-Ru溶液时，经过5次循环，HA-Lcys-Ru溶液可重复达到类似于第一次的温度（ΔT=36 ℃），实验结果表明，合成的HA-Lcys-Ru纳米粒子显示良好的光和热稳定性。
实验例3：
将实施例制得的HA-Lcys-Ru，分别配置一系列浓度（0~600 μg/mL）的HA-Lcys-Ru溶液。将人正常肝细胞（7702细胞），人宫颈癌细胞（Hela细胞）和小鼠乳腺癌细胞（4T1细胞）在96孔板（每孔104个细胞）中培养。一昼夜后，加入所配制的系列浓度的HA-Lcys-Ru溶液，再培养24小时。分别用808 nm激光（1W）照射5 min。再培养24小时，用噻唑蓝比色法测细胞抑制率（抑制率(%)=(1-试验孔OD值/对照孔OD值) ×100%）。在808 nm激光（1W）照射条件下600μg/mL的材料浓度下，板中显示对细胞的杀死率可达80%以上；而对正常细胞的存活率超过96%。实验证实HA-Lcys-Ru光热治疗对CD44过表达的人宫颈癌细胞（Hela细胞）和小鼠乳腺癌细胞（4T1细胞）具有良好的杀死率，而对人正常肝细胞(7702细胞）基本上不存在毒性。

Claims (9)

1.一种透明质酸修饰的钌纳米光热材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）透明质酸-半胱氨酸的制备：将透明质酸(HA)单体溶于适量的二次蒸馏水后，按先后顺序向其中加入1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺 (EDC)和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS )，室温下活化羧基1~2 h，然后向其中加入半胱氨酸盐酸盐（Lcys），室温反应，过滤，透析，冻干，得白色膨松固体，即是半胱氨酸修饰的透明质酸(HA-Lcys)；
（2）透明质酸钌纳米热材料的制备：将制备的HA-Lcys溶于适量的二次蒸馏水中，向其中加入三氯化钌（RuCl3）溶液，室温搅拌24 h，然后在超声条件下向其中加入适量的硼氢化钠（NaBH4），超声，透析，冻干，即得透明质酸钌纳米光热材料 (HA-Lcys-Ru)。
2.根据权利要求1所述的钌纳米光热材料的制备方法，其特征在于：步骤（1）所述原料加入的摩尔量为HA : EDC : NHS : Lcys = 3 : 2 : 2 : 4，室温反应24~48 h。
3.根据权利要求1所述的钌纳米光热材料的制备方法，其特征在于：步骤（1）所述透析采用截留分子量为8000~14000 Da的透析袋透析48 h；
所述冻干在-40 ℃真空干燥48~96 h。
4.根据权利要求1所述的钌纳米光热材料的制备方法，其特征在于：步骤（2）所述分散体系中，HA-Lcys与RuCl3的质量比=1:1；
所述RuCl3与NaBH4的摩尔比=1:5.6。
5.根据权利要求1所述的钌纳米光热材料的制备方法，其特征在于：步骤（2）所述超声时间为5~20 min，频率为30~50 KHz。
6.根据权利要求1所述的钌纳米光热材料的制备方法，其特征在于：步骤（2）所述透析采用截留分子量为8000~14000 Da的透析袋透析，透析液为二次蒸馏水，透析时间为48 h，最后冻干。
7.根据权利要求1-6之一所述制备方法制备的的钌纳米光热材料。
8.权利要求7所述制备的钌纳米光热材料应用于靶向光热治疗癌症。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于：所述癌症包括黑色素瘤、宫颈癌、乳腺癌及结肠癌。
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