CN108101955B - 文冠果果壳中的化合物及其制备方法和用途 - Google Patents

文冠果果壳中的化合物及其制备方法和用途 Download PDF

Info

Publication number
CN108101955B
CN108101955B CN201810076389.6A CN201810076389A CN108101955B CN 108101955 B CN108101955 B CN 108101955B CN 201810076389 A CN201810076389 A CN 201810076389A CN 108101955 B CN108101955 B CN 108101955B
Authority
CN
China
Prior art keywords
water
fraction
gradient elution
silica gel
extraction method
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201810076389.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108101955A (zh
Inventor
毕开顺
李清
丁科文
毕文川
刘然
许华容
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shenyang Pharmaceutical University
Original Assignee
Shenyang Pharmaceutical University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shenyang Pharmaceutical University filed Critical Shenyang Pharmaceutical University
Priority to CN201810076389.6A priority Critical patent/CN108101955B/zh
Publication of CN108101955A publication Critical patent/CN108101955A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108101955B publication Critical patent/CN108101955B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J63/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by expansion of only one ring by one or two atoms
    • C07J63/008—Expansion of ring D by one atom, e.g. D homo steroids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
    • C07H1/06—Separation; Purification
    • C07H1/08—Separation; Purification from natural products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20—Carbocyclic rings
    • C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
    • C07H15/256—Polyterpene radicals

Abstract

本发明属于医药领域，涉及一种从无患子科(Sapindaceae)，文冠果属(Xanthoceras)植物文冠果的干燥果壳中提取分离得到一种具有预防和治疗阿尔茨海默病的新化合物的应用。本发明主要应用传统的提取分离手段结合现代仪器分析方法从文冠果果壳中提取分离得到该新化合物，主要包括：加热回流提取，大孔吸附树脂柱色谱，硅胶柱色谱，ODS开放柱色谱，制备型HPLC分离。通过药理实验证明上述化合物对Aβ25‑35诱导PC12细胞损伤有良好的神经保护作用，可以进一步作为抗阿尔茨海默病的药物进行开发与应用。

Description

文冠果果壳中的化合物及其制备方法和用途
技术领域
本发明属于医药技术领域，涉及从文冠果果壳中提取分离的化合物及其制备方法和用途。
背景技术
文冠果(Xanthoceras sorbifolia Bunge)又名木瓜、山木瓜、僧灯木道、文登阁，隶属于无患子科(Sapindaceae)文冠果属(Xanthoceras)，一属一种，为我国特有的木本油料植物，有“北方油茶”之称。文冠果全身均可入药，其茎干和枝条的干燥木部为蒙古族的习用药材。蒙药名为“西拉·森登”。味甘，微苦，性凉，能祛风止痛，敛干黄水。常用来治疗痛风和风湿等疾病。文冠果种仁在民间常用于治疗小儿遗尿症，在近代被开发研制成了“遗尿停”胶囊，疗效显著。
文冠果果壳中主要包括三萜皂苷、多酚(黄酮、酚酸、香豆素)类、甾体类、脂肪酸、生物碱等多种化学成分。其中玉蕊醇型五环三萜皂苷为其代表性成分。文冠果果壳中的五环三萜皂苷大都具有良好的抗阿尔茨海默病的药理作用，可以显著地改善由Aβ累积而引起的AD模型老鼠的学习记忆障碍，不同母核类型的皂苷，抗AD作用机制也有所不同。
阿尔兹海默病(AD)，是严重危害中老年人身心健康的一类神经退行性疾病。由神经病理学家阿尔茨海默于1906年首先发现，并以其名字命名。AD多发于65岁以上老年人，发病率与患者年龄呈正相关。现如今我国正步入人口老龄化社会，预计我国AD患者将会持续增加，但目前对于AD却没有特效药，所以目前有必要对文冠果果壳进行提取分离，发现其中具有活性的五环三萜类化合物，为进一步开发具有抗AD活性的药物提供物质基础。
发明内容
本发明提供了一种从文冠果果壳中提取分离一种具有抗阿尔茨海默病活性的的新化合物的方法，该化合物的化学名称为3-O-β-D-glucopyranosyl(1→6)-(2’-angeloyl)-β-D-glucopyranosyl-28-O-β-D-glucopyranosyl(1→6)[α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-21-O-acetyl-16-deoxybarringtoenol C。
所述化合物的化学结构式如下：
Figure BDA0001559702070000021
本发明提供了该化合物的提取分离方法，包含以下步骤：
1)取文冠果果壳，粉碎，过筛后，用60％～80％乙醇加热回流提取，合并滤液，减压回收溶剂，蒸干得到浸膏。
2)将步骤1)中所得浸膏分散于去离子水中，配制成大孔吸附树脂柱色谱上柱液，上样于大孔吸附树脂柱色谱，吸附过夜；第二天依次用水-乙醇以100:0～5:95进行梯度洗脱得到若干流分，减压回收溶剂，蒸干得到各流分的浸膏。
3)将步骤2)中50:50～5:95的流分溶解，用拌样硅胶搅拌均匀后上样于硅胶柱色谱；依次用二氯甲烷/三氯甲烷-甲醇以100:0～0:100进行梯度洗脱得到若干亚流分，减压回收溶剂，蒸干得到各亚流分的固体。
4)将步骤3)中100:40～100:100的流分上样于ODS开放柱色谱；依次用水-甲醇90:10～0:100进行梯度洗脱得到若干次亚流分，减压回收溶剂，蒸干得到各次亚流分固体。
5)将步骤4)中60:40～20:80的流分进制备HPLC(高效液相色谱)，用乙腈-水-甲酸(31～34:69～66:0.1)进行等度洗脱，得到该化合物。
进一步地，步骤1)中加热回流次数为1～4次，每次1～3小时，每次提取溶剂用量分别为药材用量的4～8倍。
优选地，步骤1)中用体积分数70％乙醇-水加热回流提取3次，每次提取溶剂用量分别为药材用量的8、6、4倍。
步骤2)中所述的大孔树脂为HPD-100、D101中的一种。
优选地，步骤2)中所使用的大孔吸附树脂型号为D101型；水-乙醇以体积比100:0、50:50、30:70、5:95进行梯度洗脱。
优选地，步骤3)中使用的拌样硅胶为100～200目，硅胶柱中硅胶为200～300目；二氯甲烷/三氯甲烷-甲醇以体积比100:0、100:20、100:30、100:40、100:50，100:100，0:100进行梯度洗脱。
优选地，步骤4)中水-甲醇以体积比90:10、80:20、70:30、60:40、40:60、20:80、0:100进行梯度洗脱。
优选地，步骤5)中乙腈-水-甲酸(31～34:69～66:0.1)以等度洗脱。
本发明中的化合物可以单独、组合与其他中西药进行配伍，加入常规辅料，按照常规工艺要求，制备成药物组合物，也可以与药学上可接受的载体混合制备临床上可接受的药物制剂，如口服液、注射剂、片剂、颗粒剂或散剂。
本发明中对该化合物的提取分离方法进行了阐述，对该化合物进行了结构鉴定，通过药理实验证明了其对Aβ25-35诱导PC12细胞损伤具有良好的保护作用，进一步说明其具有良好的抗阿尔茨海默病的作用。
附图说明
图1为本发明中新化合物的制备型HPLC分离色谱图
图2为本发明中新化合物的分析型HPLC验纯色谱图
图3为本发明中新化合物的1H-NMR光谱图
图4为本发明中新化合物的13C-NMR光谱图
图5为本发明中新化合物的核磁共振HMBC光谱图
图6为本发明中新化合物的核磁共振HSQC光谱图
图7为本发明中新化合物的核磁共振1H-1HCOSY光谱图
图8为本发明中新化合物的核磁共振NOESY光谱图
图9为本发明中新化合物的高分辨质谱图
图10为本发明中新化合物对Aβ25-35诱导PC12细胞活性的影响。
具体实施方式
通过具体实施例对本发明进行进一步的阐释，但应该理解以下实施例仅用于说明本发明而非限制本发明范围。
实施例1
本发明中文冠果果壳中新化合物的提取分离方法，具体步骤如下:
取文冠果果壳9.5kg，粉碎，过筛后，用70％的乙醇加热回流提取3次，每次2h，每次提取溶剂用量分别为药材用量的8，6，4倍；合并滤液，减压回收溶剂，蒸干得到文冠果果壳的浸膏；将浸膏分散于去离子水中，配制成大孔吸附树脂柱色谱上样液，上样于D101型大孔吸附树脂柱色谱，吸附过夜；第二天依次用纯水、50％乙醇、70％乙醇、95％乙醇进行梯度洗脱得到若干流分，减压回收溶剂，蒸干得到各流分的浸膏；取50％乙醇部位用硅胶柱色谱层析，依次用二氯甲烷-甲醇以体积比100:0、100:20、100:30、100:40、100:50，100:100，0:100进行梯度洗脱，减压回收溶剂，蒸干得到各流分的固体，取100:50部位经ODS开放柱色谱，依次用水-甲醇以体积比90:10、80:20、70:30、60:40、40:60、20:80、0:100进行梯度洗脱，取20:80部位经制备型HPLC纯化，以乙腈-水-甲酸(33:67:0.1)进行等度洗脱，得到新化合物12mg。
将上述方法中加热回流提取的乙醇体积分数改为65％、70％、80％，提取时间改为1h、2h、3h，溶剂用量改为10倍、8倍、6倍。步骤同实施例1，也同样可以获得该化合物。
实施例2
3-O-β-D-glucopyranosyl(1→6)-(2’-angeloyl)-β-D-glucopyranosyl-28-O-β-D-glucopyranosyl(1→6)[α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-21-O-acetyl-16-deoxybarringtoenol C的结构鉴定
该化合物为白色粉末(甲醇)，mp 220～230℃；
Figure BDA0001559702070000041
(c 0.065MEOH)；Liebermann-Burchard反应呈阳性，10％浓硫酸-乙醇溶液显紫红色，提示该化合物可能为三萜皂苷类化合物；HR-ESI-MS给出m/z 719.3356[M+2Na]+(calcd for 719.3355)，IR(KBr)Vmax3425，2922，1647，1631，1401，1269，1008cm-1；结合NMR谱确定该化合物的分子式为C67H108O30。
1H-NMR谱在高场区给出了7个特征的角甲基信号，δ0.89(3H,s),0.97(3H,s),1.00(3H,s),1.03(3H,s),1.06(3H,s),1.15(3H,s),1.19(3H,s)；12位烯氢质子的信号δ5.48(1H,brs)，提示其可能为齐墩果烷型五环三萜；一组当归酰基信号δ6.01(1H,d,J＝7.3Hz),δ2.10(3H,d,J＝7.3Hz)，δ2.02(3H,s)；一个乙酰基信号δ2.18(3H,s)；五个糖端基氢信号分别为δ4.93(1H,d,J＝8.7Hz,Glc-1)，δ5.09(1H,d,J＝6.7Hz,Glc-2)，δ4.58(1H,d,J＝7.3Hz,Glc-3)，δ5.01(1H,d,J＝8.7Hz,Glc-4)，δ6.54(1H,brs,Rha-1)提示该化合物中存在四个葡萄糖片段和一个鼠李糖片段，同时根据偶合常数可知葡萄糖的苷键构型均为β型；此推断在13C-NMR谱中得到了证实，13C-NMR谱中给出了五个糖端基碳信号分别为δ104.1(Glc-1)，δ105.5(Glc-2)，δ103.6(Glc-3)，δ100.7(Rha-1)，δ105.9(Glc-4)；此外还给出了一个羰基信号δ167.2及一对烯烃的碳信号δ128.8和δ138.0，证明了一个当归酰基的存在；δ171.2和δ21.3处的碳信号证明了一个乙酰基的存在。
HMBC谱图中δ5.37(H-21)与δ171.2远程相关证明了21位的羟基被乙酰化,同时δ1.03(H-23),δ0.89(H-24)与δ89.3(C-3)远程相关；δ1.00(H-29),δ1.15(H-30)与δ79.6(C-21)远程相关表明了各个角甲基的连接位置；δ4.93(Glu1H-1)，δ5.09(Glu2H-1)，δ4.58(Glu3H-1)，δ5.01(Glu4H-1)，δ6.54(Rha1H-1)分别与δ89.3(C-3)，δ70.2(Glu1C-6)，δ74.5(C-28)，δ70.3(Glu3C-6)，δ74.2(Glu3C-2)远程相关确证了皂苷中各个糖的连接位置；δ5.66(Glu1H-2)与δ167.2(Ang，C-1)远程相关表明了该化合物中当归酰基连接在Glu1的2号位，NOESY谱中δ3.25(H-3)与δ0.89(H-24)相关，δ5.37(H-21)与δ1.00(H-29)相关表明了21位和29位甲基的构型；根据HSQC谱图中的数据，δ5.37(H-21)与δ79.6(C-21)相关，δ5.66(Glu1H-2)与δ74.9(Glu1C-2)相关进一步验证了上面的结构推断。
综上所述，本发明提供了一种文冠果果壳中化合物的提取分离方法，同时鉴定该化合物为3-O-β-D-glucopyranosyl(1→6)-(2’-angeloyl)-β-D-glucopyranosyl-28-O-β-D-glucopyranosyl(1→6)[α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-21-O-acetyl-16-deoxybarringtoenol C。
该化合物的1H-NMR(C5D5N,600MHZ)和13C-NMR数据(C5D5N,400MHZ)
Figure BDA0001559702070000051
Figure BDA0001559702070000061
实施例3
本发明中化合物抗Aβ25-35诱导PC12细胞损伤的保护作用
1.细胞培养
PC12细胞用10％的胎牛血清(FBS)及含有双抗的H-DEME培养液置于CO2培养箱中培养(37℃，饱和湿度的5％CO2，95％空气)，于倒置显微镜下观察细胞生长情况，根据细胞生长情况，每天换液，待细胞长至80％左右开始传代或接种，取对数生长期细胞进行实验。
将培养的PC12细胞以1×105个/ml密度的细胞悬浮液接种于96孔板上，将PC12细胞随机分为5组，正常组和模型组只加入培养液，实验组分为四个剂量组，各组除加入培养液外，分别加入50μmol/L，100μmol/L，150μmol/L，200μmol/L的化合物。作用24h后，除正常组之外，其余各组分别加入20μmol的Aβ25-35继续培养24h。
2.MTT法检测细胞增殖的影响
培养后，每孔加入5mg/ml的MTT 20μL，孵育4h，弃去上清液，每孔加入DMSO 120μL溶解结晶，用全波长酶标仪于490nm处测量OD值。
3.数据处理
细胞存活率用百分比表达，视正常组的细胞存活率为100％，细胞存活率＝(实验组OD值-空白组OD值)/(正常对照组OD值-空白组OD值)×100％。采用SPSS 19.0统计软件进行数据分析，组间采用单因素ANOVA分析，计算结果以平均数±标准差
Figure BDA0001559702070000071
表示，并进行方差齐性检验，检验水平α＝0.05。
4.实验结果
组别 细胞存活率(％)
正常组 100
模型组 61.33±2.26###
50μmol/L 61.55±1.07
100μmol/L 66.47±3.89
150μmol/L 76.18±2.09***
200μmol/L 76.02±3.20***
###p<0.001，与正常组比较；***p<0.001，与模型组比较
MTT法检测结果显示，与正常组比较，模型组(20μmol Aβ25-35)处理后的细胞存活率明显降低(###p<0.001),细胞存活率为(61.33±2.26)％，说明造模成功；当剂量组化合物浓度达到150μmol/L时，剂量组与模型组的存活率差异具有统计学意义(***p<0.001)，150μmol/L和200μmol/L剂量组中细胞存活率分别为为(76.18±2.09)％、(76.02±3.20)％，结果见附图。
5.实验结论
与模型组相比，若在造模前给予本发明中化合物，细胞存活率明显提高，可显著降低Aβ25-35诱导的神经毒性，具有神经保护的作用。
上述实施例的作用旨在说明本发明的实质性内容，对于本领域的其他技术人员，可以在不改变本发明的实质和保护范围情况下，对本发明的实施例进行修改，替换等。

Claims (7)

1.文冠果果壳中的化合物的提取方法，其特征在于，
1)取文冠果果壳，粉碎，过筛后，用体积分数60％～80％的乙醇加热回流提取，合并滤液，减压回收溶剂，蒸干得到浸膏；
2)将步骤1)中所得浸膏分散于去离子水中，配制成大孔吸附树脂柱色谱上样液，上样于大孔吸附树脂柱色谱吸附；依次用水-乙醇以100:0～5:95进行梯度洗脱，减压回收溶剂，蒸干得到各流分的浸膏；
3)将步骤2)中50:50～5:95的流分溶解，用拌样硅胶搅拌均匀后上样于硅胶柱色谱；依次用二氯甲烷/三氯甲烷-甲醇100:0～0:100进行梯度洗脱，减压回收溶剂，蒸干得到各亚流分的固体；
4)将步骤3)中100:40～100:100的流分上样于ODS开放柱色谱；依次用水-甲醇90:10～0:100进行梯度洗脱，减压回收溶剂，蒸干得到各次亚流分固体；
5)将步骤4)中60:40～20:80的流分溶解进制备型高效液相色谱，用乙腈-水-甲酸31～34:69～66:0.1进行等度洗脱，得到文冠果果壳中的化合物；
Figure FDA0002354422020000011
2.如权利要求1所述的提取方法，其特征在于，步骤1)中加热回流次数为1～4次,每次1～3小时，每次提取溶剂用量分别为药材用量的4～8倍。
3.如权利要求1所述的提取方法，其特征在于，步骤1)中用体积分数70％乙醇-水加热回流提取3次，每次提取溶剂用量分别为药材用量的8、6、4倍。
4.如权利要求1所述的提取方法，其特征在于，步骤2)中所述的大孔吸附树脂为HPD-100、D101中的一种。
5.如权利要求1所述的提取方法，其特征在于，步骤2)中所使用的大孔吸附树脂型号为D101型；水-乙醇以体积比100:0、50:50、30:70、5:95进行梯度洗脱。
6.如权利要求1所述的提取方法，其特征在于，步骤3)中使用的拌样硅胶为100～200目，硅胶柱中硅胶为200～300目；二氯甲烷/三氯甲烷-甲醇以体积比100:0、100:20、100:30、100:40、100:50，100:100，0:100进行梯度洗脱。
7.如权利要求1所述的提取方法，其特征在于，步骤4)中水-甲醇以体积比90:10、80:20、70:30、60:40、40:60、20:80、0:100进行梯度洗脱。
CN201810076389.6A 2018-01-26 2018-01-26 文冠果果壳中的化合物及其制备方法和用途 Active CN108101955B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810076389.6A CN108101955B (zh) 2018-01-26 2018-01-26 文冠果果壳中的化合物及其制备方法和用途

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810076389.6A CN108101955B (zh) 2018-01-26 2018-01-26 文冠果果壳中的化合物及其制备方法和用途

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108101955A CN108101955A (zh) 2018-06-01
CN108101955B true CN108101955B (zh) 2020-03-17

Family

ID=62220341

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810076389.6A Active CN108101955B (zh) 2018-01-26 2018-01-26 文冠果果壳中的化合物及其制备方法和用途

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108101955B (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108929318A (zh) * 2018-08-15 2018-12-04 王萍 2-呋喃醛类化合物及其在阿尔茨海默病药物中的应用
CN108947969A (zh) * 2018-08-15 2018-12-07 王萍 具有神经保护作用的喹啉类衍生物及其制备方法
CN113499401A (zh) * 2021-07-12 2021-10-15 上海耀大生物科技有限公司 一种治疗阿尔茨海默病的药物组合物及其制备方法和应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015135474A1 (zh) * 2014-03-14 2015-09-17 中国科学院上海药物研究所 一类五环三萜类化合物及其在制备治疗阿尔兹海默病的药物中的用途

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6616943B2 (en) * 2001-08-31 2003-09-09 Fountain Silver Limited Composition comprising Wenguanguo extracts and methods for preparing same
CN102198142A (zh) * 2004-09-07 2011-09-28 太平洋艾瑞有限公司 带有当归酰基的抗肿瘤化合物
CN102250195B (zh) * 2011-07-05 2012-08-29 杨柏珍 一种文冠果壳苷的生产方法
CN103830412B (zh) * 2014-02-25 2016-08-24 沈阳药科大学 一种文冠果总皂苷的制备方法和应用

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015135474A1 (zh) * 2014-03-14 2015-09-17 中国科学院上海药物研究所 一类五环三萜类化合物及其在制备治疗阿尔兹海默病的药物中的用途

Also Published As

Publication number Publication date
CN108101955A (zh) 2018-06-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105648021B (zh) 人参稀有皂苷c-k、f1及四种异构体人参皂苷元的制备方法
Wang et al. Advances in the chemistry, pharmacological diversity, and metabolism of 20 (R)-ginseng saponins
CN108101955B (zh) 文冠果果壳中的化合物及其制备方法和用途
CN101824067A (zh) 玉蕊醇型三萜皂苷类化合物、制备方法及其应用
CN110627861A (zh) 一种知母甾体皂苷化合物及其制备方法和应用
CN108822178B (zh) 低极性稀有人参皂苷Rg5/Rk1和Rh3/Rk2的制备方法
CN113264974B (zh) 一种乙型强心苷的制备及其抗血管生成应用
CN105998103A (zh) 板栗花活性提取物及其制备方法和应用
CN111018877B (zh) 一种土木香中倍半萜类衍生物、其制备方法及应用
CN106892958B (zh) 一种环外双键乌苏烷型三萜皂苷类化合物及其制备方法和应用
KR101139508B1 (ko) 생물전환된 화합물 ｋ를 함유하는 인삼 발효물 및 이의 제조방법, 그리고 이를 이용한 기능성 인삼 막걸리
CN108250263B (zh) 三七中三种具有抗肿瘤活性的化合物、制备方法和药物用途
CN114773187B (zh) 一种白首乌花中抗氧化和抗炎活性成分的分离制备及筛选方法
Charles Dorni et al. UHPLC–Q-ToF-MS-guided enrichment and purification of triterpenoids from Centella asiatica (L.) extract with macroporous resin
CN106749492B (zh) 一种甾体皂苷类化合物及其制备方法和应用
Qu et al. Converting ginsenosides from stems and leaves of Panax notoginseng by microwave processing and improving their anticoagulant and anticancer activities
CN110204589B (zh) 青葙子有效成分、提取方法及其在制备神经保护药物方面的应用
CN110507662B (zh) 一种黄精甾体皂苷元及其制备方法与应用
CN106892957B (zh) 一种齐墩果烷型三萜皂苷类化合物及其制备方法和应用
Xu et al. In Vivo Metabolites of Panaxadiol Inhibit HepG-2 Cell Proliferation by Inducing G1 Arrest and ROS-Mediated Apoptosis
Xie et al. A review: The structures and bioactivities of steroidal saponins from Allium macrostemon Bulbus
CN113336808A (zh) 一种从百合中提取分离的糖苷类化合物及其方法和应用
CN106892956B (zh) 一种乌苏烷型三萜皂苷类化合物及其制备方法和应用
CN109897079B (zh) 一种香豆素糖苷类化合物的制备方法及其应用
CN103665090B (zh) 枸骨皂苷化合物、其制备方法及应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant