CN108075044B - 发光元件、显示装置、电子设备及照明装置 - Google Patents

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Abstract

本发明的一个方式提供一种驱动电压低且发光效率高的发光元件。一种包含第一有机化合物、第二有机化合物及客体材料的发光元件。第一有机化合物的LUMO能级比第二有机化合物的LUMO能级低，其差大于0eV小于0.5eV。另外，第一有机化合物的HOMO能级比第二有机化合物的HOMO能级低。客体材料具有能够使三重激发能转换为发光的功能。第一有机化合物和第二有机化合物是形成激基复合物的组合。

Description

发光元件、显示装置、电子设备及照明装置
技术领域
本发明的一个方式涉及一种使用形成激基复合物的有机化合物的组合的发光元件或包括该发光元件的显示装置、电子设备及照明装置。
注意，本发明的一个方式不局限于上述技术领域。本发明的一个方式涉及一种物体、方法或制造方法。或者，本发明涉及一种工序(process)、机器(machine)、产品(manufacture)或组合物(composition of matter)。尤其是，本发明的一个方式涉及一种半导体装置、发光装置、显示装置、照明装置、发光元件以及它们的制造方法。
背景技术
近年来，对利用电致发光(EL：Electroluminescence)的发光元件的研究开发日益火热。这些发光元件的基本结构是在一对电极之间夹有包含发光材料的层(EL层)的结构。通过将电压施加到该元件的电极间，可以获得来自发光材料的发光。
由于上述发光元件是自发光型发光元件，所以使用该发光元件的显示装置具有良好的可见度、不需要背光源及耗电量低等优点。另外，还具有如下优点：能够被制造得薄且轻；以及响应速度快等。
当使用将有机材料用作发光材料并在一对电极间设置有包含该发光材料的EL层的发光元件(例如，有机EL元件)时，通过将电压施加到一对电极间，电子和空穴(hole)分别从阴极和阳极注入到发光EL层，而使电流流过。而且，被注入了的电子与空穴复合而使发光性有机材料成为激发态，由此可以从被激发的发光性有机材料得到发光。
作为有机材料所形成的激发态的种类，有单重激发态(S*)及三重激发态(T*)，来自单重激发态的发光被称为荧光，来自三重激发态的发光被称为磷光。另外，在该发光元件中，单重激发态与三重激发态的统计学上的产生比例是S*：T*＝1：3。因此，与使用发射荧光的材料(荧光材料)的发光元件相比，使用发射磷光的材料(磷光材料)的发光元件的发光效率更高。因此，近年来，对使用能够将三重激发态转换为发光的磷光材料的发光元件积极地进行了开发(例如，参照专利文献1)。
使有机材料激发时所需要的能量依赖于有机材料的最高占据分子轨道(HighestOccupied Molecular Orbital，也称为HOMO)能级及最低空分子轨道(Lowest UnoccupiedMolecular Orbital，也称为LUMO)能级间的能量差，该能量差大致相当于单重激发态的能量。在使用发射磷光的有机材料的发光元件中，三重激发能被转换为发光能量。由此，当有机材料形成的单重激发态与三重激发态间的能量差较大时，有机材料激发时所需的能量高出发光能量，高出的能量相当于该能量差。有机材料激发时所需的能量与发光能量的差使发光元件的驱动电压上升而对元件特性造成影响，因此需要抑制该驱动电压上升的方法。
[专利文献1]日本专利申请公开第2010-182699号公报
为了降低驱动电压，需要将载流子(电子及/或空穴)传输性良好的有机材料用于发光元件。但是当采用该有机材料时，有时难以调整载流子的平衡及使发光元件高效地发光，所以难以同时实现良好的发光效率及低驱动电压。
发明内容
鉴于上述问题，本发明的一个方式的目的之一是提供一种新颖的包含磷光材料的发光元件，尤其是一种发光效率高的发光元件。另外，本发明的一个方式的目的之一是提供一种电压得到降低的发光元件。另外，本发明的一个方式的目的之一是提供一种可靠性高的发光元件。
此外，本发明的目的之一是提供一种低功耗的发光元件。此外，本发明的一个方式的目的之一是提供一种新颖的发光装置。另外，本发明的一个方式的目的之一是提供一种新颖的显示装置。
另外，上述课题的记载不妨碍其他课题的存在。注意，本发明的一个方式并不需要实现所有上述目的。此外，可以从说明书等的记载得知并得出上述课题以外的课题。
本发明的一个方式是一种可以形成能够有效地激发磷光材料的激基复合物的发光元件。
因此，本发明的一个方式的发光元件在一对电极间包括发光层，该发光层包含第一有机化合物、第二有机化合物及客体材料，第一有机化合物的LUMO能级比第二有机化合物的LUMO能级低，第一有机化合物的LUMO能级与第二有机化合物的LUMO能级之差大于0eV且为0.5eV以下，第一有机化合物的HOMO能级比第二有机化合物的HOMO能级低，客体材料能够将三重激发能转换为发光，第一有机化合物和所述第二有机化合物形成激基复合物。
另外，在上述结构中，优选第一有机化合物具有第一电子传输性骨架及第一空穴传输性骨架，并且优选第二有机化合物具有第二电子传输性骨架及第二空穴传输性骨架。
另外，在上述各结构中，优选第一有机化合物的LUMO能级与第二有机化合物的LUMO能级之差大于0eV且为0.3eV以下。
另外，在上述结构中，优选第一电子传输性骨架及第二电子传输性骨架为缺π电子型芳杂环、芳基硼烷(arylborane)骨架、氧化膦骨架中的任一个，并且优选第一空穴传输性骨架及第二空穴传输性骨架为富π电子型芳杂环或芳香族胺骨架。
另外，在上述结构中，优选第一电子传输性骨架为碳原子数为8至18的含氮芳杂环，并且优选第二电子传输性骨架为碳原子数为3至8的含氮芳杂环。
另外，在上述各结构中，优选第一空穴传输性骨架具有富π电子型芳杂环，并且优选第二空穴传输性骨架具有芳香族胺骨架(尤其是三芳基胺骨架)。
另外，在上述各结构中，第二有机化合物优选为由如下结构式(100)至(109)表示的有机化合物。
Figure GDA0003295448560000041
Figure GDA0003295448560000051
Figure GDA0003295448560000061
另外，在上述各结构中，优选激基复合物具有对客体材料传送激发能的功能。
另外，在上述各结构中，客体材料优选含有铱。
另外，本发明的另一个方式是由上述结构式(100)至(109)表示的有机化合物。
另外，本发明的另一个方式是包括由上述结构式(100)至(109)表示的有机化合物中的一个或多个的发光元件。
本发明的另一个实施方式是：包括具有上述各结构的发光元件、以及滤色片、密封剂或晶体管的显示装置；具有该显示装置、以及框体或触摸传感器的电子设备；包括具有上述各结构的发光元件、以及框体或触摸传感器的照明装置。此外，本发明的一个实施方式在其范畴内不仅包括具有发光元件的发光装置，还包括具有发光装置的电子设备。因此，本说明书中的发光装置是指图像显示装置或光源(包括照明装置)。此外，发光装置有时被包括在如下模块内：对发光元件安装有连接器诸如FPC(Flexible Printed Circuit：柔性印刷电路板)或TCP(Tape Carrier Package：载带封装)的模块；在TCP端部中设置有印刷线路板的模块；或者IC(集成电路)通过COG(Chip On Glass：玻璃覆晶封装)方式直接安装在发光元件上的模块。
根据本发明的一个实施方式，可以提供一种包含磷光材料的新颖的发光元件。尤根据本发明的一个实施方式，尤其可以提供一种发光效率高的发光元件。根据本发明的一个方式，尤其可以提供一种电压得到降低的发光元件。此外，根据本发明的一个实施方式，可以提供一种可靠性高的发光元件。
此外，根据本发明的一个实施方式，可以提供一种低功耗的发光元件。此外，根据本发明的一个实施方式，可以提供一种新颖的发光装置。此外，根据本发明的一个实施方式，可以提供一种新颖的显示装置。
注意，这些效果的记载不妨碍其他效果的存在。另外，从说明书、附图等的记载看来这些效果以外的效果是显然易见的，而可以从说明书、附图等的记载中抽出这些效果以外的效果。另外，可以从说明书、附图等的记载得知并得出上述效果以外的效果。
附图说明
图1A至图1C是说明本发明的一个方式的发光元件的截面示意图以及能级的相关的图；
图2A至图2C是说明本发明的一个方式的发光元件的发光层中的能级相关的图；
图3是本发明的一个方式的发光元件的截面示意图；
图4A和图4B是根据本发明的一个方式的有源矩阵型发光装置的示意图；
图5A和图5B是根据本发明的一个方式的有源矩阵型发光装置的示意图；
图6是根据本发明的一个方式的有源矩阵型发光装置的示意图；
图7A、图7B1及图7B2是根据本发明的一个方式的显示装置的示意图；
图8是根据本发明的一个方式的显示装置的电路图；
图9A和图9B是根据本发明的一个方式的显示装置的电路图；
图10是根据本发明的一个方式的显示装置的示意图；
图11是根据本发明的一个方式的显示装置的示意图；
图12是根据本发明的一个方式的显示装置的示意图；
图13A至图13G是根据本发明的一个方式的电子设备的示意图；
图14A至图14E是根据本发明的一个方式的电子设备的示意图；
图15A至图15E是根据本发明的一个方式的电子设备的示意图；
图16A至图16D是根据本发明的一个方式的电子设备的示意图；
图17A至图17C是示出根据本发明的一个方式的照明装置的图；
图18是示出根据本发明的一个方式的照明装置的图；
图19A和图19B是说明根据实施例的化合物的NMR谱的图；
图20是说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图；
图21是说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图；
图22A和图22B是说明根据实施例的化合物的NMR谱的图；
图23是说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图；
图24是说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图；
图25A和图25B是说明根据实施例的化合物的NMR谱的图；
图26是说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图；
图27是说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图；
图28A和图28B是说明根据实施例的化合物的NMR谱的图；
图29是说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图；
图30是说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图；
图31A和图31B是说明根据实施例的化合物的NMR谱的图；
图32是说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图；
图33是说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图；
图34A和图34B是说明根据实施例的化合物的NMR谱的图；
图35是说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图；
图36是说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图；
图37A和图37B是说明根据实施例的化合物的NMR谱的图；
图38是说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图；
图39是说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图；
图40A和图40B是说明根据实施例的化合物的NMR谱的图；
图41是说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图；
图42是说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图；
图43A和图43B是说明根据实施例的化合物的NMR谱的图；
图44是说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图；
图45A和图45B是说明根据实施例的化合物的NMR谱的图；
图46是说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图；
图47是说明根据实施例的化合物的吸收光谱及发射光谱的图；
图48是根据实施例的发光元件的示意图；
图49是说明根据实施例的发光元件的电流效率-亮度特性的图；
图50是说明根据实施例的发光元件的亮度-电压特性的图；
图51是说明根据实施例的发光元件的电流密度-电压特性的图；
图52是说明根据实施例的发光元件的外部量子效率-亮度特性的图；
图53是说明根据实施例的发光元件的发射光谱的图；
图54是说明根据实施例的驱动电压与主体材料间的LUMO能级差的关系的图；
图55是说明根据实施例的发光元件的电流效率-亮度特性的图；
图56是说明根据实施例的发光元件的亮度-电压特性的图；
图57是说明根据实施例的发光元件的电流密度-电压特性的图；
图58是说明根据实施例的发光元件的外部量子效率-亮度特性的图；
图59是说明根据实施例的发光元件的发射光谱的图；
图60是说明根据实施例的驱动电压与主体材料间的LUMO能级差的关系的图；
图61是说明根据实施例的发光元件的可靠性测试结果的图；
图62是说明根据实施例的发光元件的电流效率-亮度特性的图；
图63是说明根据实施例的发光元件的亮度-电压特性的图；
图64是说明根据实施例的发光元件的电流密度-电压特性的图；
图65是说明根据实施例的发光元件的外部量子效率-亮度特性的图；
图66是说明根据实施例的发光元件的发射光谱的图；
图67是说明根据实施例的发光元件的电流效率-亮度特性的图；
图68是说明根据实施例的发光元件的亮度-电压特性的图；
图69是说明根据实施例的发光元件的电流密度-电压特性的图；
图70是说明根据实施例的发光元件的外部量子效率-亮度特性的图；
图71是说明根据实施例的发光元件的发射光谱的图；
图72是说明根据实施例的发光元件的可靠性测试结果的图；
图73是说明根据实施例的发光元件的电流效率-亮度特性的图；
图74是说明根据实施例的发光元件的亮度-电压特性的图；
图75是说明根据实施例的发光元件的电流密度-电压特性的图；
图76是说明根据实施例的发光元件的外部量子效率-亮度特性的图；
图77是说明根据实施例的发光元件的发射光谱的图。
本发明的选择图为图2A至图2C。
具体实施方式
以下，参照附图详细地说明本发明的实施方式。注意，本发明不局限于以下说明，其方式及详细内容在不脱离本发明的宗旨及其范围的情况下可以被变换为各种各样的形式。因此，本发明不应该被解释为仅局限在以下所示的实施方式所记载的内容中。
此外，为了便于理解，有时在附图等中示出的各结构的位置、大小及范围等并不表示其实际的位置、大小及范围等。因此，所公开的发明不一定局限于附图等所公开的位置、大小、范围等。
此外，在本说明书等中，为了方便起见，附加了第一、第二等序数词，而其有时并不表示工序顺序或叠层顺序。因此，例如可以将“第一”适当地置换为“第二”或“第三”等而进行说明。此外，本说明书等中所记载的序数词与用于指定本发明的一个实施方式的序数词有时不一致。
注意，在本说明书等中，当利用附图说明发明的结构时，有时在不同的附图中共同使用表示相同的部分的符号。
此外，在本说明书等中，可以将“膜”和“层”相互调换。例如，有时可以将“导电层”换称为“导电膜”。此外，有时可以将“绝缘膜”换称为“绝缘层”。
此外，在本说明书等中，单重激发态(S*)是指具有激发能的单重态。此外，S1能级是单重激发能级的最低能级，并是指最低单重激发态的激发能级。此外，三重激发态(T*)是指具有激发能的三重态。此外，T1能级是三重激发能级的最低能级，并是指最低三重激发态的激发能级。此外，在本说明书等中，即使表示为“单重激发态”或“单重激发能级”也有时表示最低的单重激发态或S1能级。此外，即使表示为“三重激发态”或“三重激发能级”也有时表示最低的三重激发态或T1能级。
此外，在本说明书等中，荧光材料是指在从单重激发态返回到基态时在可见光区域发光的材料。磷光材料是指在从三重激发态返回到基态时在室温下在可见光区域发光的材料。换言之，磷光材料是指能够将三重激发能转换为可见光的材料之一。
此外，磷光发光能量或三重激发态能可以从磷光发光的最短波长一侧的发光峰值(包括肩峰)的波长导出。此外，通过在低温(例如10K)环境下的时间分辨光致发光谱可以观察到上述磷光发光。此外，热活化延迟荧光的发光能量可以从热活化延迟荧光的最短波长一侧的发光峰值(包括肩峰)的波长导出。
此外，在本说明书等中，室温是指0℃以上且40℃以下中的任意温度。
此外，在本说明书等中，蓝色的波长区域是指400nm以上且小于500nm的波长区域，蓝色的发光是在该区域具有至少一个发射光谱峰的发光。此外，绿色的波长区域是指500nm以上且小于580nm的波长区域，绿色的发光是在该区域具有至少一个发射光谱峰的发光。此外，红色的波长区域是指580nm以上且680nm以下的波长区域，红色的发光是在该区域具有至少一个发射光谱峰的发光。
另外，本说明书中的双极性材料是指具有空穴传输性和电子传输性的双方的功能并且在一个分子中具有电子传输性骨架和空穴传输性骨架的双方的有机化合物。作为电子传输性骨架可以举出缺π电子型芳杂环，作为空穴传输性骨架可以举出胺骨架或富π电子型芳杂环。
实施方式1
在本实施方式中，参照图1A至图2B说明本发明的一个实施方式的发光元件。
<发光元件的结构实例1>
首先，下面将参照图1A、图1B和图1C说明本发明的一个实施方式的发光元件的结构。
图1A是本发明的一个实施方式的发光元件150的截面示意图。
发光元件150包括一对电极(电极101及电极102)，并包括设置在该一对电极间的EL层100。EL层100至少包括发光层140。
此外，图1A所示的EL层100除了发光层140以外还包括空穴注入层111、空穴传输层112、电子传输层118及电子注入层119等功能层。
注意，虽然在本实施方式中以一对电极中的电极101为阳极且以电极102为阴极来进行说明，但是发光元件150的结构并不局限于此。也就是说，也可以将电极101用作阴极且将电极102用作阳极，倒序地层叠该电极间的各层。换言之，从阳极一侧依次层叠空穴注入层111、空穴传输层112、发光层140、电子传输层118及电子注入层119即可。
注意，EL层100的结构不局限于图1A所示的结构，只要包括选自空穴注入层111、空穴传输层112、电子传输层118及电子注入层119中的至少一个即可。或者，EL层100也可以包括具有如下功能的功能层：能够降低空穴或电子的注入势垒；能够提高空穴或电子的传输性；能够阻碍空穴或电子的传输性；或者能够抑制电极所引起的猝灭现象等。功能层既可以是单层又可以是层叠有多个层的结构。
图1B是示出图1A所示的发光层140的一个例子的截面示意图。图1B所示的发光层140包括主体材料141及客体材料142。此外，主体材料141包含有机化合物141_1和有机化合物141_2。
另外，作为客体材料142，可以使用发光性有机材料。作为该发光性有机材料，可以举出发射荧光的材料(以下也称为荧光材料)或发射磷光的材料(以下也称为磷光材料)。在下面的说明中，说明作为客体材料142使用磷光材料的结构。注意，也可以将客体材料142换称为磷光材料。
当如图1B所示地作为发光层采用有机化合物141_1及有机化合物141_2这两种主体材料时(co-host类)，通常两种主体材料一个为电子传输性材料另一个为空穴传输性材料。通过采用该结构，空穴传输层112与发光层140间的空穴注入势垒及电子传输层118与发光层140间的电子注入势垒变小而可以降低驱动电压，因此是优选的结构。
<发光元件的发光机理>
接着，下面将对发光层140的发光机理进行说明。
发光层140中的主体材料141所包括的有机化合物141_1及有机化合物141_2形成激基复合物(Exciplex)。
图1C示出发光层140中的有机化合物141_1、有机化合物141_2、客体材料142的能级相关。注意，图1C中的记载及符号如如下所示。
·Host(141_1)：有机化合物141_1(主体材料)
·Host(141_2)：有机化合物141_2(主体材料)
·Guest(142)：客体材料142(磷光化合物)
·SPH1：有机化合物141_1(主体材料)的S1能级
·TPH1：有机化合物141_1(主体材料)的T1能级
·SPH2：有机化合物141_2(主体材料)的S1能级
·TPH2：有机化合物141_2(主体材料)的T1能级
·SPG：客体材料142(磷光化合物)的S1能级
·TPG：客体材料142(磷光化合物)的T1能级
·SPE：激基复合物的S1能级
·TPE：激基复合物的T1能级
有机化合物141_1与有机化合物141_2形成激基复合物，该激基复合物的S1能级(SPE)及T1能级(TPE)成为互相相邻的能级(参照图1C的路径E1)。
通过有机化合物141_1和有机化合物141_2中的一个接收空穴，另一个接收电子，迅速地形成激基复合物。或者，当其中一个成为激发态时，通过与另一个起相互作用来迅速地形成激基复合物。由此，发光层140中的大部分的激子都作为激基复合物存在。激基复合物的激发能级(SPE或TPE)比形成激基复合物的主体材料(有机化合物141_1及有机化合物141_2)的S1能级(SPH1及SPH2)低，所以可以以更低的激发能形成主体材料141的激发态。由此，可以降低发光元件的驱动电压。
然后，通过将激基复合物(SPE)及(TPE)的双方的能量转移到客体材料142(磷光化合物)的T1能级而得到发光(参照图1C的路径E2、E3)。
激基复合物的T1能级(TPE)优选比客体材料142的T1能级(TPG)高。由此，可以将所产生的激基复合物的单重激发能及三重激发能从激基复合物的S1能级(SPE)及T1能级(TPE)转移到客体材料142的T1能级(TPG)。
为了使激发能高效地从激基复合物转移到客体材料142，激基复合物的T1能级(TPE)优选等于或低于形成激基复合物的各有机化合物(有机化合物141_1及有机化合物141_2)的T1能级(TPH1及TPH2)。由此，不容易产生各有机化合物(有机化合物141_1及有机化合物141_2)所导致的激基复合物的三重激发能的猝灭，而高效地发生从激基复合物向客体材料142的能量转移。
在有机化合物141_1与有机化合物141_2的组合是具有空穴传输性的化合物与具有电子传输性的化合物的组合时，能够通过调整其混合比而容易地控制载流子平衡。具体而言，具有空穴传输性的化合物：具有电子传输性的化合物优选在1:9至9:1(重量比)的范围内。另外，通过具有该结构，可以容易地控制载流子平衡，由此也可以容易地对载流子复合区域进行控制。
在本说明书等中，有时将上述路径E2、E3的过程称为ExTET(Exciplex-TripletEnergy Transfer：激基复合物-三重态能量转移)。换言之，在发光层140中，产生从激基复合物到客体材料142的激发能量的供应。在此情况下，未必需要使从TPE向SPE的反系间窜越的效率及由SPE的发光量子产率高，因此可以选择的材料更多。
作为有机化合物141_1与有机化合物141_2的组合，只要是能够形成激基复合物的组合即可，优选的是有机化合物141_1和有机化合物141_2中的其中一方的最高占据分子轨道(Highest Occupied Molecular Orbital，也称为HOMO)能级和最低空分子轨道(LowestUnoccupied Molecular Orbital，也称为LUMO)能级低于另一方的HOMO能级和LUMO能级。
以上是ExTET有助于提高磷光发光元件的效率及可靠性以及降低驱动电压的技术。由于ExTET需要激基复合物的形成，所以有机化合物141_1和有机化合物141_2的选择很重要。
在此，本发明者发现通过使用有机化合物141_1与有机化合物141_2的LUMO能级之差大于0eV且为0.5eV以下的有机化合物的组合可以进一步降低发光元件的驱动电压。其中，更优选的是有机化合物141_1与有机化合物141_2的LUMO能级之差大于0eV且为0.3eV以下。
有机材料的HOMO能级及LUMO能级通常利用CV(循环伏安法)、光电子能谱法(photoelectron spectroscopy)、吸收光谱法(optical absorption spectroscopy)、逆光电子能谱法等估算。当对材料间的值进行比较时，优选使用通过相同的测定估算出的值进行比较。
另外，如上所述，有机化合物141_1及有机化合物141_2中的一方接收空穴另一方接收电子而迅速地形成激基复合物。在根据本发明的一个方式的发光元件中，优选有机化合物141_1与有机化合物141_2的双方都为双极性材料。由于双极性材料在一个分子中具有空穴传输性骨架和电子传输性骨架的双方，由此可以提高发光层中的载流子传输性，从而有助于降低驱动电压。
当有机化合物141_1及有机化合物141_2都为双极性材料时，为了使有机化合物141_1与有机化合物141_2形成激基复合物，需要使其一方接收空穴另一方接收电子。因此，在发光层140中，优选接收空穴的双极性材料比接收电子的双极性材料的HOMO能级高而接收电子的双极性材料比接收空穴的双极性材料的LUMO能级低。
在此，例如，当作为有机化合物141_1使用电子传输性材料而作为有机化合物141_2使用空穴传输性材料时，在发光层中，有时由于混合比电子或空穴的载流子传输性降低。也就是说，通常为了形成激基复合物在层内需要一定量的电子传输材料及空穴传输材料，由于电子传输材料阻碍空穴传输性且空穴传输材料阻碍电子传输性，所以有时导致驱动电压上升。另一方面，当有机化合物141_1及有机化合物141_2都使用双极性材料时，由于双极性材料具有电子传输性及空穴传输性双方的功能，所以可以无关混合比地降低驱动电压。
<发光元件的结构实例2>
图2A至图2C示出根据本发明的一个方式的发光元件的发光层140中的有机化合物141_1与有机化合物141_2的HOMO能级及LUMO能级的能量关系。在图2A至图2C中，对有机化合物141_1为接收电子的双极性材料而有机化合物141_2为接收空穴的双极性材料的情况进行说明。
由于双极性材料在同一分子中具有电子传输性骨架和空穴传输性骨架的双方，所以兼具良好的空穴传输性和电子传输性。另外，双极性材料的LUMO能级大多与电子传输性骨架有关，HOMO能级大多与空穴传输性骨架有关。因此，通过选择合适的骨架可以调整两种双极性材料间的LUMO能级差及HOMO能级差。因此，通过选择具有合适的骨架的材料，可以减少两种材料间的电子注入势垒及空穴注入势垒。作为一个例子，可以举出具有图2A至图2C所示的能量关系的形成激基复合物的双极性材料的组合。
图2A示出利用ExTET的两种有机材料间的LUMO能级差小的例子。LUMO能级差优选大于0eV且为0.5eV以下，更优选为大于0eV且为0.3eV以下。由于LUMO能级差小，电子注入势垒变小而可以降低驱动电压。在该情况下，对构成双极性材料的空穴传输性骨架没有特别的制限而能够选择的材料范围较广，因此是优选的。另外，由于可以选择HOMO能级高的材料，所以即使将HOMO能级高的客体材料用于发光层该客体材料也不容易变成空穴俘获材料。由此，可以抑制驱动电压上升。
为了利用ExTET，需要像上述那样使接收空穴的双极性材料具有比接收电子的双极性材料高的HOMO能级并使接收电子的双极性材料具有比接收空穴的双极性材料低的LUMO能级。
作为第一有机化合物及第二有机化合物中的电子传输性骨架，可以举出缺π电子型芳杂环、芳基硼烷骨架、氧化膦骨架。尤其是，该缺π电子型芳杂环优选为六元环的含氮杂环，具体而言优选吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环或三嗪环。另一方面，作为第一有机化合物及第二有机化合物中的空穴传输性骨架，可以举出富π电子型芳杂环或芳香族胺骨架。尤其是，该富π电子型芳杂环优选为五元环的含氮杂环，具体而言优选吡咯环、呋喃环或噻吩环。尤其是，芳香族胺骨架优选为三芳基胺骨架。另外，在第一有机化合物及第二有机化合物中，还可以对上述芳杂环稠合苯环等芳香环或芳杂环。
在本发明的一个方式中，可以适当地选择上述骨架来适当地选择能够利用ExTET的第一有机化合物与第二有机化合物的组合。下面举出具体的骨架的例子来对组合方法进行说明。
在使用双极性材料实现该材料的组合(可以利用ExTET的材料的组合)的情况下，作为接收电子的双极性材料优选使用电子传输性骨架为含氮芳杂环而空穴传输性骨架为富π电子型芳杂环的材料。电子传输性骨架优选具有碳原子数为8至18的含氮芳杂环，由此易于使LUMO能级变低，但是不局限于此。另外，作为电子传输性骨架，更优选为喹啉骨架、喹唑啉骨架、喹喔啉骨架、苯并呋喃并嘧啶骨架，进一步优选为二苯并喹喔啉骨架。另外，作为空穴传输性骨架，更优选为咔唑骨架、二苯并噻吩骨架、二苯并呋喃骨架。通过具有上述空穴传输性骨架，可以使HOMO能级相对变低，因此是优选的。另外，为了保持低HOMO能级，优选接收电子的双极性材料不具有三芳基胺骨架。
作为利用ExTET时的接收空穴的双极性材料，优选使用电子传输性骨架为含氮芳杂环而空穴传输性骨架为芳香族胺骨架(尤其是三芳基胺骨架)的材料。另外，接收空穴的双极性材料也可以具有富π电子型芳杂环。另外，电子传输性骨架优选具有碳原子数为3至8的含氮芳杂环，由此可以易于使LUMO能级变高，但是不局限于此。更具体而言，优选为三嗪骨架或二嗪骨架，作为二嗪骨架，可以举出嘧啶骨架、吡嗪骨架、喹喔啉骨架、二苯并喹喔啉骨架、喹唑啉骨架、苯并呋喃并嘧啶骨架等。电子传输性骨架更优为嘧啶骨架。具有上述电子传输性骨架的材料比上述接收电子的双极性材料(具有碳数为8至18的含氮芳杂环的材料)的LUMO能级更高。另一方面，具有芳香族胺骨架的材料与接收电子的双极性材料(具有富π电子型芳杂环的材料)相比HOMO能级更容易变高。因此，可以利用接收电子的双极性材料与接收空穴的双极性材料形成激基复合物。
作为利用ExTET时的接收空穴的双极性材料，可以使用由如下结构式(100)至(109)表示的化合物。接收空穴的双极性材料不局限于下述材料。
Figure GDA0003295448560000191
Figure GDA0003295448560000201
Figure GDA0003295448560000211
图2B示出利用ExTET的两种有机材料(优选为双极性材料)间的HOMO能级差小的例子。HOMO能级差优选大于0eV且为0.5eV以下，更优选为大于0eV且为0.3eV以下。由于HOMO能级差小，空穴注入势垒变小而可以降低驱动电压。当上述结构中使用双极性材料时，对构成双极性材料的电子传输性骨架没有特别的限制而能够选择的材料范围较广，因此是优选的。另外，由于可以选择LOMO能级低的材料，所以即使将LUMO能级低的客体材料用于发光层该客体材料也不容易变成电子俘获材料。因此，可以抑制驱动电压上升。
图2C示出利用ExTET的两种有机材料(优选为双极性材料)间的HOMO能级及LUMO能级差小的例子。由于LUMO能级差及HOMO差小，电子及空穴注入势垒降低而可以降低驱动电压。
<材料>
接着，下面对根据本发明的一个实施方式的发光元件的构成要素的详细内容进行说明。
《发光层》
在发光层140的材料重量比中，主体材料141所占比例最大，客体材料142(磷光材料)分散于主体材料141中。发光层140的主体材料141(有机化合物141_1和有机化合物141_2)的T1能级优选高于发光层140的客体材料(客体材料142)的T1能级。
作为有机化合物141_1，可以使用电子传输性高的材料，优选使用具有1×10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的材料。作为容易接收电子的材料(具有电子传输性的材料)，可以使用含氮杂芳族化合物等包括缺π电子型芳杂环骨架的化合物以及锌类或铝类金属配合物等。尤其，优选含氮芳杂环。具体而言，可以举出包括喹啉配体、苯并喹啉配体、噁唑配体或噻唑配体的金属配合物、噁二唑衍生物、三唑衍生物、苯并咪唑衍生物、喹喔啉衍生物、二苯并喹喔啉衍生物、菲罗啉衍生物、吡啶衍生物、联吡啶衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物等的化合物。
具体而言，作为具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物，例如可以举出三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)等。此外，除此之外，还可以使用如双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等具有噁唑基类或噻唑类配体的金属配合物等。再者，除了金属配合物以外，还可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CO11)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、9-[4-(4，5-二苯基-4H-1，2，4-三唑-3-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzTAZ1)、2，2’，2”-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(简称：mDBTBIm-II)、红菲绕啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)等杂环化合物；2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-II)、2-[3’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mCzBPDBq)、2-[4-(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2CzPDBq-III)，7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：7mDBTPDBq-II)、6-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：6mDBTPDBq-II)、2-[3-(3，9’-联-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mCzCzPDBq)、4，6-双[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(简称：4，6mPnP2Pm)、4，6-双[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(简称：4，6mDBTP2Pm-II)、4，6-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]嘧啶(简称：4，6mCzP2Pm)等具有二嗪骨架的杂环化合物；2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PCCzPTzn)等具有三嗪骨架的杂环化合物；3，5-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(简称：35DCzPPy)、1，3，5-三[3-(3-吡啶基)苯基]苯(简称：TmPyPB)等具有吡啶骨架的杂环化合物；4，4’-双(5-甲基苯并噁唑基-2-基)二苯乙烯(简称：BzOs)等杂芳族化合物。在上述杂环化合物中，具有三嗪骨架、二嗪(嘧啶、吡嗪、哒嗪)骨架、吡啶骨架的杂环化合物稳定且可靠性良好，所以是优选的。尤其是，具有上述骨架的杂环化合物具有高电子传输性，也有助于降低驱动电压。此外，还可以使用高分子化合物诸如聚(2，5-吡啶二基)(简称：PPy)、聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-共-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)。在此所述的物质主要是电子迁移率为1×10-6cm2/Vs以上的物质。注意，只要是电子传输性高的物质，就可以使用上述物质以外的物质。
作为有机化合物141_2，优选使用可以与有机化合物141_1形成激基复合物的物质。具体而言，有机化合物141_2优选包括富π电子型芳杂环骨架或芳香胺骨架等供体性高的骨架。作为包括富π电子型芳杂环骨架的化合物，可以举出二苯并噻吩衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物等杂芳族化合物。此时，优选以有机化合物141_1与有机化合物141_2所形成的激基复合物的发光峰值与客体材料142(磷光材料)的三重MLCT(从金属到配体的电荷转移：Metal to Ligand Charge Transfer)跃迁的吸收带(具体为最长波长一侧的吸收带)重叠的方式选择有机化合物141_1、有机化合物141_2及客体材料142(磷光材料)。由此，可以实现一种发光效率得到显著提高的发光元件。注意，在使用热活化延迟荧光材料代替磷光材料的情况下，最长波长一侧的吸收带优选为单重态的吸收带。
此外，作为有机化合物141_2，可以使用如下空穴传输性高的材料。
作为空穴传输性高的材料，优选使用具有1×10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的材料。具体而言，可以使用芳香胺、咔唑衍生物、芳烃、二苯乙烯衍生物等。上述空穴传输性材料也可以是高分子化合物。
作为空穴传输性高的材料，具体而言，作为芳香胺化合物，可以举出N，N’-二(对甲苯基)-N，N’-二苯基-对苯二胺(简称：DTDPPA)、4，4’-双[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯氨基]联苯(简称：DPAB)、N，N'-双{4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N，N'-二苯基-(1，1'-联苯)-4，4'-二胺(简称：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯氨基]苯(简称：DPA3B)等。
此外，作为咔唑衍生物，具体而言，可以举出3-[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzDPA1)、3，6-双[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzDPA2)、3，6-双[N-(4-二苯氨基苯基)-N-(1-萘基)氨]-9-苯基咔唑(简称：PCzTPN2)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等。
此外，作为咔唑衍生物，还可以举出4，4’-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、1，4-双[4-(N-咔唑基)苯基]-2，3，5，6-四苯基苯等。
此外，作为芳烃，例如可以举出2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、2-叔丁基-9，10-二(1-萘基)蒽、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、2-叔丁基-9，10-双(4-苯基苯基)蒽(简称：t-BuDBA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、2-叔丁基蒽(简称：t-BuAnth)、9，10-双(4-甲基-1-萘基)蒽(简称：DMNA)、2-叔丁基-9，10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、9，10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二(1-萘基)蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二(2-萘基)蒽、9，9'-联蒽、10，10'-二苯基-9，9'-联蒽、10，10'-双(2-苯基苯基)-9，9'-联蒽、10，10'-双[(2，3，4，5，6-五苯基)苯基]-9，9'-联蒽、蒽、并四苯、红荧烯、苝、2，5，8，11-四(叔丁基)苝等。此外，除此之外，还可以使用并五苯、晕苯等。如此，更优选使用具有1×10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率且碳原子数为14至42的芳烃。
注意，芳烃也可以具有乙烯基骨架。作为具有乙烯基的芳烃，例如，可以举出4，4’-双(2，2-二苯基乙烯基)联苯(简称：DPVBi)、9，10-双[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(简称：DPVPA)等。
此外，也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N，N'-双(4-丁基苯基)-N，N'-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。
此外，作为空穴传输性高的材料，例如，可以使用4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4，4’，4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称：TCTA)、4，4’，4”-三[N-(1-萘基)-N-苯氨基]三苯胺(简称：1’-TNATA)、4，4’，4”-三(N，N-二苯氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(螺-9，9’-联芴-2-基)-N―苯氨基]联苯(简称：BSPB)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BPAFLP)、4-苯基-3’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：mBPAFLP)、N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-N-{9，9-二甲基-2-[N’-苯基-N’-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)氨]-9H-芴-7-基}苯基胺(简称：DFLADFL)、N-(9，9-二甲基-2-二苯氨基-9H-芴-7-基)二苯基胺(简称：DPNF)、2-[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯氨基]螺-9，9’-联芴(简称：DPASF)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBA1BP)、4，4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBANB)、4，4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBNBB)、4-苯基二苯基-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)胺(简称：PCA1BP)、N，N’-双(9-苯基咔唑-3-基)-N，N’-二苯基苯-1，3-二胺(简称：PCA2B)、N，N’，N”-三苯基-N，N’，N”-三(9-苯基咔唑-3-基)苯-1，3，5-三胺(简称：PCA3B)、N-(4-联苯)-N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：PCBiF)、N-(1，1’-联苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺(简称：PCBBiF)、9，9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]芴-2-胺(简称：PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9，9’-联芴-2-胺(简称：PCBASF)、2-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯氨基]螺-9，9’-联芴(简称：PCASF)、2，7-双[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯氨基]-螺-9，9’-联芴(简称：DPA2SF)、N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-(4-苯基)苯基苯胺(简称：YGA1BP)、N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-9，9-二甲基芴-2，7-二胺(简称：YGA2F)等芳香族胺化合物等。此外，可以使用3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPN)、3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPPn)、3，3’-双(9-苯基-9H-咔唑)(简称：PCCP)、1，3-双(N-咔唑基)苯(简称：mCP)、3，6-双(3，5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(简称：CzTP)、3，6-二(9H-咔唑-9-基)-9-苯基-9H-咔唑(简称：PhCzGI)、2，8-二(9H-咔唑-9-基)-二苯并噻吩(简称：Cz2DBT)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(简称：mmDBFFLBi-II)、4，4’，4”-(苯-1，3，5-三基)三(二苯并呋喃)(简称：DBF3P-II)、1，3，5-三(二苯并噻吩-4-基)-苯(简称：DBT3P-II)、2，8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]二苯并噻吩(简称：DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(简称：DBTFLP-IV)、4-[3-(三亚苯-2-基)苯基]二苯并噻吩(简称：mDBTPTp-II)等胺化合物、咔唑化合物、噻吩化合物、呋喃化合物、芴化合物、三亚苯化合物、菲化合物等。其中，具有吡咯骨架、呋喃骨架、噻吩骨架、芳香胺骨架的化合物稳定且可靠性良好，所以是优选的。具有上述骨架的化合物具有高空穴传输性，也有助于降低驱动电压。
作为客体材料142(磷光材料)，可以举出铱、铑、铂类有机金属配合物或金属配合物，其中优选的是有机铱配合物，例如铱类邻位金属配合物。作为邻位金属化的配体，可以举出4H-三唑配体、1H-三唑配体、咪唑配体、吡啶配体、嘧啶配体、吡嗪配体或异喹啉配体等。作为金属配合物可以举出具有卟啉配体的铂配合物等。
此外，作为客体材料142(磷光材料)，优选以客体材料142(磷光材料)的LUMO能级低于有机化合物141_1的LUMO能级且客体材料142(磷光材料)的HOMO能级低于有机化合物141_2的HOMO能级的方式选择有机化合物141_1、有机化合物141_2及客体材料142(磷光材料)。由此，可以制造发光效率高且能够以低电压驱动的发光元件。
作为在蓝色或绿色处具有发光峰值的物质，例如可以举出三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2，6-二甲基苯基)-4H-1，2，4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}铱(III)(简称：Ir(mpptz-dmp)3)、三(5-甲基-3，4-二苯基-4H-1，2，4-三唑)铱(III)(简称：Ir(Mptz)3)、三[4-(3-联苯)-5-异丙基-3-苯基-4H-1，2，4-三唑]铱(III)(简称：Ir(iPrptz-3b)3)、三[3-(5-联苯)-5-异丙基-4-苯基-4H-1，2，4-三唑]铱(III)(简称：Ir(iPr5btz)3)等具有4H-三唑骨架的有机金属铱配合物；三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1，2，4-三唑]铱(III)(简称：Ir(Mptz1-mp)3)、三(1-甲基-5-苯基-3-丙基-1H-1，2，4-三唑)铱(III)(简称：Ir(Prptz1-Me)3)等具有1H-三唑骨架的有机金属铱配合物；fac-三[1-(2，6-二异丙基苯基)-2-苯基-1H-咪唑]铱(III)(简称：Ir(iPrpmi)3)、三[3-(2，6-二甲基苯基)-7-甲基咪唑并[1，2-f]菲啶根(phenanthridinato)]铱(III)(简称：Ir(dmpimpt-Me)3)等具有咪唑骨架的有机金属铱配合物；以及双[2-(4'，6'-二氟苯基)吡啶根-N，C2']铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称：FIr6)、双[2-(4'，6'-二氟苯基)吡啶根-N，C2']铱(III)吡啶甲酸盐(简称：FIrpic)、双{2-[3'，5'-双(三氟甲基)苯基]吡啶根-N，C2'}铱(III)吡啶甲酸盐(简称：Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2-(4'，6'-二氟苯基)吡啶根-N，C2']铱(III)乙酰丙酮(简称：FIr(acac))等以具有吸电子基团的苯基吡啶衍生物为配体的有机金属铱配合物。在上述金属配合物中，由于具有4H-三唑骨架、1H-三唑骨架及咪唑骨架等含氮五元杂环骨架的有机金属铱配合物的三重激发能很高并具有优异的可靠性及发光效率，所以是特别优选的。
作为在绿色或黄色处具有发光峰值的物质，例如可以举出三(4-甲基-6-苯基嘧啶)铱(III)(简称：Ir(mppm)3)、三(4-叔丁基-6-苯基嘧啶)铱(III)(简称：Ir(tBuppm)3)、(乙酰丙酮根)双(6-甲基-4-苯基嘧啶)铱(III)(简称：Ir(mppm)2(acac))、(乙酰丙酮根)双(6-叔丁基-4-苯基嘧啶)铱(III)(简称：Ir(tBuppm)2(acac))、(乙酰丙酮根)双[4-(2-降莰基)-6-苯基嘧啶]铱(III)(简称：Ir(nbppm)2(acac))、(乙酰丙酮根)双[5-甲基-6-(2-甲基苯基)-4-苯基嘧啶]铱(III)(简称：Ir(mpmppm)2(acac))、(乙酰丙酮根)双{4，6-二甲基-2-[6-(2，6-二甲基苯基)-4-嘧啶基-κN3]苯基-κC}铱(III)(简称：Ir(dmppm-dmp)2(acac))、(乙酰丙酮根)双(4，6-二苯基嘧啶)铱(III)(简称：Ir(dppm)2(acac))等具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物、(乙酰丙酮根)双(3，5-二甲基-2-苯基吡嗪)铱(III)(简称：Ir(mppr-Me)2(acac))、(乙酰丙酮根)双(5-异丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪)铱(III)(简称：Ir(mppr-iPr)2(acac))等具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物、三(2-苯基吡啶-N，C2')铱(III)(简称：Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶根-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(ppy)2(acac))、双(苯并[h]喹啉)铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(bzq)2(acac))、三(苯并[h]喹啉)铱(III)(简称：Ir(bzq)3)、三(2-苯基喹啉-N，C2′)铱(III)(简称：Ir(pq)3)、双(2-苯基喹啉-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(pq)2(acac))等具有吡啶骨架的有机金属铱配合物、双(2，4-二苯基-1，3-噁唑-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(dpo)2(acac))、双{2-[4'-(全氟苯基)苯基]吡啶-N，C2'}铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(p-PF-ph)2(acac))、双(2-苯基苯并噻唑-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(bt)2(acac))等有机金属铱配合物、三(乙酰丙酮根)(单菲罗啉)铽(III)(简称：Tb(acac)3(Phen))等稀土金属配合物。在上述金属配合物中，由于具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物具有优异的可靠性及发光效率，所以是特别优选的。
此外，作为在黄色或红色处具有发光峰值的物质，例如可以举出(二异丁酰甲烷根)双[4，6-双(3-甲基苯基)嘧啶根]铱(III)(简称：Ir(5mdppm)2(dibm))、双[4，6-双(3-甲基苯基)嘧啶根](二新戊酰基甲烷根)铱(III)(简称：Ir(5mdppm)2(dpm))、双[4，6-二(萘-1-基)嘧啶根](二新戊酰基甲烷根)铱(III)(简称：Ir(d1npm)2(dpm))等具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物；(乙酰丙酮根)双(2，3，5-三苯基吡嗪根)铱(III)(简称：Ir(tppr)2(acac))、双(2，3，5-三苯基吡嗪根)(二新戊酰基甲烷根)铱(III)(简称：Ir(tppr)2(dpm))、(乙酰丙酮根)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉]合铱(III)(简称：Ir(Fdpq)2(acac))等具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物；三(1-苯基异喹啉-N，C2’)铱(III)(简称：Ir(piq)3)、双(1-苯基异喹啉-N，C2’)铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(piq)2(acac))等具有吡啶骨架的有机金属铱配合物；2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉铂(II)(简称：PtOEP)等铂配合物；以及三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮(propanedionato))(单菲罗啉)铕(III)(简称：Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟丙酮](单菲罗啉)铕(III)(简称：Eu(TTA)3(Phen))等稀土金属配合物。在上述金属配合物中，由于具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物具有优异的可靠性及发光效率，所以是特别优选的。此外，具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物可以提供色度良好的红色发光。
此外，在上述铱配合物中，具有嘧啶骨架或吡嗪骨架的有机金属铱配合物因其配体的电子接收性高而易于具有低LUMO能级，由此合适于本发明的一个实施方式。此外，具有如氟基等卤基或氰基等吸电子取代基的化合物(例如，铱配合物)也易于具有低LUMO能级，由此合适于本发明的一个实施方式。
作为发光层140所包括的发光材料，可以使用能够将三重激发能转换为发光的材料。作为该能够将三重激发能转换为发光的材料，除了磷光材料之外，可以举出热活化延迟荧光(Thermally activated delayed fluorescence：TADF)材料。因此，可以将有关磷光材料的记载看作有关热活化延迟荧光材料的记载。注意，热活化延迟荧光材料是指三重激发能级与单重激发能级的差较小且具有通过反系间窜越将能量从三重激发态转换为单重激发态的功能的材料。因此，能够通过微小的热能量将三重激发态上转换(upconversion)为单重激发态(反系间窜越)并能够高效地呈现来自单重激发态的发光(荧光)。此外，可以高效地获得热活化延迟荧光的条件为如下：三重激发能级与单重激态发能级的能量差大于0eV且为0.2eV以下，优选大于0eV且为0.1eV以下。
当热活化延迟荧光材料由一种材料构成时，例如可以使用如下材料。
首先，可以举出富勒烯或其衍生物、原黄素等吖啶衍生物、曙红(eosin)等。此外，可以举出包含镁(Mg)、锌(Zn)、镉(Cd)、锡(Sn)、铂(Pt)、铟(In)或钯(Pd)等的含金属卟啉。作为该含金属卟啉，例如也可以举出原卟啉-氟化锡配合物(SnF2(Proto IX))、中卟啉-氟化锡配合物(SnF2(Meso IX))、血卟啉-氟化锡配合物(SnF2(Hemato IX))、粪卟啉四甲基酯-氟化锡配合物(SnF2(Copro III-4Me))、八乙基卟啉-氟化锡配合物(SnF2(OEP))、初卟啉-氟化锡配合物(SnF2(Etio I))、八乙基卟啉-氯化铂配合物(PtCl2OEP)等。
此外，作为由一种材料构成的热活化延迟荧光材料，还可以使用具有富π电子型芳杂环及缺π电子型芳杂环的杂环化合物。具体而言，可以举出2-(联苯-4-基)-4，6-双(12-苯基吲哚并[2，3-a]咔唑-11-基)-1，3，5-三嗪(简称：PIC-TRZ)、2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PCCzPTzn)、2-[4-(10H-吩恶嗪-10-基)苯基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PXZ-TRZ)、3-[4-(5-苯基-5，10-二氢吩嗪-10-基)苯基]-4，5-二苯基-1，2，4-三唑(简称：PPZ-3TPT)、3-(9，9-二甲基-9H-吖啶-10-基)-9H-氧杂蒽-9-酮(简称：ACRXTN)、双[4-(9，9-二甲基-9，10-二氢吖啶)苯基]硫砜(简称：DMAC-DPS)、10-苯基-10H，10’H-螺[吖啶-9，9’-蒽]-10’-酮(简称：ACRSA)等。该杂环化合物具有富π电子型芳杂环及缺π电子型芳杂环，因此电子传输性及空穴传输性高，所以是优选的。尤其是，在具有缺π电子型芳杂环的骨架中，二嗪骨架(嘧啶骨架、吡嗪骨架、哒嗪骨架)、三嗪骨架稳定且可靠性良好，所以是优选的。此外，在具有富π电子型芳杂环的骨架中，吖啶骨架、吩恶嗪骨架、噻吩骨架、呋喃骨架及吡咯骨架稳定且可靠性良好，所以具有选自该骨架中的任何一个或多个是优选的。作为吡咯骨架，特别优选使用吲哚骨架、咔唑骨架及3-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑骨架。此外，在富π电子型芳杂环和缺π电子型芳杂环直接键合的物质中，富π电子型芳杂环的供体性和缺π电子型芳杂环的受体性都强，单重激发能级与三重激发能级的差异变小，所以是尤其优选的。
发光层140也可以由两层以上的多个层形成。例如，在从空穴传输层一侧依次层叠第一发光层和第二发光层来形成发光层140的情况下，可以将具有空穴传输性的物质用作第一发光层的主体材料，并且将具有电子传输性的物质用作第二发光层的主体材料。此外，第一发光层和第二发光层所包含的发光材料也可以是相同或不同的材料。此外，第一发光层和第二发光层所包含的发光材料既可以是具有呈现相同颜色的发光的功能的材料，又可以是具有呈现不同颜色的发光的功能的材料。通过作为两层的发光层分别使用具有呈现彼此不同颜色的发光的功能的发光材料，可以同时得到多个发光。尤其是，优选选择用于各发光层的发光材料，以便通过组合两层发光层所发射的光而能够得到白色发光。
此外，在发光层140中也可以包含主体材料141及客体材料142以外的材料。
此外，可以利用蒸镀法(包括真空蒸镀法)、喷墨法、涂敷法、凹版印刷等的方法形成发光层140。此外，除了上述材料以外，也可以包含量子点等无机化合物或高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)。
《空穴注入层》
空穴注入层111具有降低来自一对电极中的一个(电极101或电极102)的空穴的注入势垒促进空穴注入的功能，并例如使用过渡金属氧化物、酞菁衍生物或芳香胺等形成。作为过渡金属氧化物可以举出钼氧化物、钒氧化物、钌氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。作为酞菁衍生物，可以举出酞菁或金属酞菁等。作为芳香胺，可以举出联苯胺衍生物或亚苯基二胺衍生物等。此外，也可以使用聚噻吩或聚苯胺等高分子化合物，典型的是：作为被自掺杂的聚噻吩的聚(乙基二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)等。
作为空穴注入层111，可以使用具有由空穴传输性材料和具有接收来自空穴传输性材料的电子的特性的材料构成的复合材料的层。或者，也可以使用包含具有接收电子的特性的材料的层与包含空穴传输性材料的层的叠层。在定态或者在存在有电场的状态下，电荷的授受可以在这些材料之间进行。作为具有接收电子的特性的材料，可以举出醌二甲烷衍生物、四氯苯醌衍生物、六氮杂苯并菲衍生物等有机受体。具体而言，可以举出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F4-TCNQ)、氯醌、2，3，6，7，10，11-六氰-1，4，5，8，9，12-六氮杂苯并菲(简称：HAT-CN)等具有吸电子基团(卤基或氰基)的化合物。此外，也可以使用过渡金属氧化物、例如第4族至第8族金属的氧化物。具体而言，可以使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰、氧化铼等。特别优选使用氧化钼，因为其在大气中也稳定，吸湿性低，并且容易处理。
作为空穴传输性材料，可以使用空穴传输性比电子传输性高的材料，优选使用具有1×10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的材料。具体而言，可以使用作为能够用于发光层140的空穴传输性材料而举出的芳香胺、咔唑衍生物、芳烃、二苯乙烯衍生物等。上述空穴传输性材料也可以是高分子化合物。
《空穴传输层》
空穴传输层112是包含空穴传输性材料的层，可以使用作为空穴注入层111的材料所例示的空穴传输性材料。空穴传输层112具有将注入到空穴注入层111的空穴传输到发光层140的功能，所以优选具有与空穴注入层111的最高占据分子轨道(Highest OccupiedMolecular Orbital，也称为HOMO)能级相同或接近的HOMO能级。
此外，优选使用具有1×10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。但是，只要是空穴传输性高于电子传输性的物质，就可以使用上述物质以外的物质。此外，包括具有高空穴传输性的物质的层不限于单层，还可以层叠两层以上的由上述物质构成的层。
《电子传输层》
电子传输层118具有将从一对电极中的另一个(电极101或电极102)经过电子注入层119注入的电子传输到发光层140的功能。作为电子传输性材料，可以使用电子传输性比空穴传输性高的材料，优选使用具有1×10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的材料。作为容易接收电子的化合物(具有电子传输性的材料)，可以使用含氮杂芳族化合物等缺π电子型杂芳族化合物或金属配合物等。具体而言，可以举出包括喹啉配体、苯并喹啉配体、噁唑配体或噻唑配体的金属配合物、噁二唑衍生物、三唑衍生物、苯并咪唑衍生物、喹喔啉衍生物、二苯并喹喔啉衍生物、菲罗啉衍生物、吡啶衍生物、联吡啶衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物等。此外，优选是具有1×10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质。只要是电子传输性高于空穴传输性的物质，就可以使用上述物质以外的物质。此外，电子传输层118不限于单层，还可以层叠两层以上的由上述物质构成的层。
此外，还可以在电子传输层118与发光层140之间设置控制电子载流子的移动的层。该层是对上述电子传输性高的材料添加少量的电子俘获性高的物质的层，通过抑制电子载流子的移动，可以调节载流子的平衡。这种结构对抑制因电子穿过发光层而引起的问题(例如元件寿命的下降)发挥很大的效果。
《电子注入层》
电子注入层119具有降低来自电极102的电子的注入的势垒促进电子注入的功能，例如可以使用第1族金属、第2族金属或它们的氧化物、卤化物、碳酸盐等。此外，也可以使用上述电子传输性材料和具有对电子传输性材料供应电子的特性的材料的复合材料。作为具有供电子特性的材料，可以举出第1族金属、第2族金属或它们的氧化物等。具体而言，可以使用氟化锂(LiF)、氟化钠(NaF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)及锂氧化物(LiOx)等碱金属、碱土金属或这些金属的化合物。此外，可以使用氟化铒(ErF3)等稀土金属化合物。此外，也可以将电子盐用于电子注入层119。作为该电子盐，例如可以举出对钙和铝的混合氧化物以高浓度添加电子的物质等。此外，也可以将能够用于电子传输层118的物质用于电子注入层119。
此外，也可以将有机化合物与电子给体(供体)混合形成的复合材料用于电子注入层119。这种复合材料因为通过电子给体在有机化合物中产生电子而具有优异的电子注入性和电子传输性。在此情况下，有机化合物优选是在传输所产生的电子方面性能优异的材料，具体而言，例如，可以使用如上所述的构成电子传输层118的物质(金属配合物、杂芳族化合物等)。作为电子给体，只要是对有机化合物呈现电子供给性的物质即可。具体而言，优选使用碱金属、碱土金属和稀土金属，可以举出锂、钠、铯、镁、钙、铒、镱等。此外，优选使用碱金属氧化物或碱土金属氧化物，可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。此外，还可以使用氧化镁等路易斯碱。此外，也可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。
此外，上述发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层及电子注入层都可以通过蒸镀法(包括真空蒸镀法)、喷墨法、涂敷法、凹版印刷等方法形成。此外，作为上述发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层及电子注入层，除了上述材料之外，也可以使用量子点等无机化合物或高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)。
作为量子点，可以使用胶状量子点、合金型量子点、核壳(Core Shell)型量子点、核型量子点等。此外，也可以使用包含第2族与第16族、第13族与第15族、第13族与第17族、第11族与第17族或第14族与第15族的元素群的量子点。或者，可以使用包含镉(Cd)、硒(Se)、锌(Zn)、硫(S)、磷(P)、铟(In)、碲(Te)、铅(Pb)、镓(Ga)、砷(As)、铝(Al)等元素的量子点。
《一对电极》
电极101及电极102被用作发光元件的阳极或阴极。电极101及电极102可以使用金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物或叠层体等形成。
电极101和电极102中的一个优选使用具有反射光的功能的导电性材料形成。作为该导电性材料，可以举出包含铝(Al)或包含Al的合金等。作为包含Al的合金，可以举出包含Al及L(L表示钛(Ti)、钕(Nd)、镍(Ni)和镧(La)中的一个或多个)的合金等，例如为包含Al及Ti的合金或者包含Al、Ni及La的合金等。铝具有低电阻率和高光反射率。此外，由于铝在地壳中大量地含有且不昂贵，所以使用铝可以降低发光元件的制造成本。此外，也可以使用银(Ag)、包含Ag、N(N表示钇(Y)、Nd、镁(Mg)、镱(Yb)、Al、Ti、镓(Ga)、锌(Zn)、铟(In)、钨(W)、锰(Mn)、锡(Sn)、铁(Fe)、Ni、铜(Cu)、钯(Pd)、铱(Ir)和金(Au)中的一个或多个)的合金等。作为包含银的合金，例如可以举出如下合金：包含银、钯及铜的合金；包含银及铜的合金；包含银及镁的合金；包含银及镍的合金；包含银及金的合金；以及包含银及镱的合金等。除了上述材料以外，可以使用钨、铬(Cr)、钼(Mo)、铜及钛等的过渡金属。
此外，从发光层获得的光透过电极101和电极102中的一个或两个被提取。由此，电极101和电极102中的至少一个优选使用具有使光透过的功能的导电性材料形成。作为该导电性材料，可以举出可见光的透过率为40％以上且100％以下，优选为60％以上且100％以下，且电阻率为1×10-2Ω·cm以下的导电性材料。
此外，电极101及电极102也可以使用具有使光透过的功能及反射光的功能的导电性材料形成。作为该导电性材料，可以举出可见光的反射率为20％以上且80％以下，优选为40％以上且70％以下，且电阻率为1×10-2Ω·cm以下的导电性材料。例如，可以使用具有导电性的金属、合金和导电性化合物中的一种或多种。具体而言，铟锡氧化物(Indium TinOxide，以下称为ITO)、包含硅或氧化硅的铟锡氧化物(简称：ITSO)、氧化铟-氧化锌(IndiumZinc Oxide)、含有钛的氧化铟-锡氧化物、铟-钛氧化物、包含氧化钨及氧化锌的氧化铟等金属氧化物。此外，可以使用具有透过光的程度(优选为1nm以上且30nm以下的厚度)的厚度的金属膜。作为金属，例如可以使用Ag、Ag及Al、Ag及Mg、Ag及Au以及Ag及Yb等的合金等。
注意，在本说明书等中，作为具有透光的功能的材料，使用具有使可见光透过的功能且具有导电性的材料即可，例如有上述以ITO(Indium Tin Oxide)为代表的氧化物导电体、氧化物半导体或包含有机物的有机导电体。作为包含有机物的有机导电体，例如可以举出包含混合有机化合物与电子给体(供体)而成的复合材料、包含混合有机化合物与电子受体(受体)而成的复合材料等。此外，也可以使用石墨烯等无机碳类材料。此外，该材料的电阻率优选为1×105Ω·cm以下，更优选为1×104Ω·cm以下。
此外，可以通过层叠多个上述材料形成电极101和电极102中的一个或两个。
为了提高光提取效率，可以与具有使光透过的功能的电极接触地形成其折射率比该电极高的材料。作为这种材料，只要具有使可见光透过的功能就可，既可以为具有导电性的材料，又可以为不具有导电性的材料。例如，除了上述氧化物导电体以外，还可以举出氧化物半导体、有机物。作为有机物，例如可以举出作为发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层或电子注入层例示出的材料。此外，也可以使用无机碳类材料或具有使光透过的程度的厚度的金属薄膜。此外，也可以使用这些折射率高的材料层叠多个具有几nm至几十nm厚度的层。
当电极101或电极102被用作阴极时，优选使用功函数小(3.8eV以下)的材料。例如，可以使用属于元素周期表中的第1族或第2族的元素(例如，锂、钠及铯等碱金属、钙或锶等碱土金属、镁等)、包含上述元素的合金(例如，Ag及Mg或Al及Li)、铕(Eu)或Yb等稀土金属、包含上述稀土金属的合金、包含铝、银的合金等。
当电极101或电极102被用作阳极时，优选使用功函数大(4.0eV以上)的材料。
电极101及电极102也可以采用具有反射光的功能的导电性材料及具有使光透过的功能的导电性材料的叠层。在此情况下，电极101及电极102具有调整光学距离的功能以便使来自各发光层的所希望的光谐振而增强该波长的光，所以是优选的。
作为电极101及电极102的成膜方法，可以适当地使用溅射法、蒸镀法、印刷法、涂敷法、MBE(Molecular Beam Epitaxy：分子束外延)法、CVD法、脉冲激光沉积法、ALD(AtomicLayer Deposition：原子层沉积)法等。
《衬底》
此外，本发明的一个实施方式的发光元件可以在由玻璃、塑料等构成的衬底上制造。作为在衬底上层叠的顺序，既可以从电极101一侧依次层叠又可以从电极102一侧依次层叠。
此外，作为能够形成本发明的一个实施方式的发光元件的衬底，例如可以使用玻璃、石英或塑料等。或者，也可以使用柔性衬底。柔性衬底是可以弯曲的衬底，例如由聚碳酸酯、聚芳酯制成的塑料衬底等。此外，可以使用薄膜、无机蒸镀薄膜等。注意，只要在发光元件及光学元件的制造过程中起支撑物的作用，就可以使用其他材料。或者，只要具有保护发光元件及光学元件的功能即可。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式适当地组合而使用。
实施方式2
在本实施方式中，参照图3说明具有层叠有多个发光单元的结构的发光元件(以下也称为叠层型元件)的方式。该发光元件在第一电极与第二电极之间具有多个发光单元。其中的一个发光单元具有与实施方式1中的EL层103相同的结构。也就是说，实施方式1所示的发光元件是具有一个发光单元的发光元件，而本实施方式的发光元件是具有多个发光单元的发光元件。
<发光元件的结构例子3>
图3是发光元件250的截面示意图。
图3所示的发光元件250在一对电极(电极101与电极102)之间具有多个发光单元(图3中的发光单元106和发光单元108)。多个发光单元中的一个优选具有与图1A和图1B所示的EL层100同样的结构。也就是说，图1A和图1B所示的发光元件150优选具有一个发光单元，而发光元件250优选具有多个发光单元。注意，在发光元件250中，虽然对电极101为阳极且电极102为阴极时的情况进行说明，但是作为发光元件250的结构也可以采用与此相反的结构。
此外，在图3所示的发光元件250中，层叠有发光单元106和发光单元108，并且在发光单元106与发光单元108之间设置有电荷产生层115。此外，发光单元106和发光单元108可以具有相同结构或不同结构。例如，优选将图1A和图1B所示的EL层100适用于发光单元108。
此外，发光元件250包括发光层120和发光层170。此外，发光单元106除了发光层120之外还包括空穴注入层111、空穴传输层112、电子传输层113及电子注入层114。此外，发光单元108除了发光层170之外还包括空穴注入层116、空穴传输层117、电子传输层118及电子注入层119。
电荷产生层115既可以具有对空穴传输性材料添加有作为电子受体的受体性物质的结构，又可以具有对电子传输性材料添加有作为电子给体的供体性物质的结构。此外，也可以层叠这两种结构。
当电荷产生层115包含由有机化合物与受体性物质构成的复合材料时，作为该复合材料可以使用能够用于实施方式1所示的空穴注入层111的复合材料。作为有机化合物，可以使用芳香胺化合物、咔唑化合物、芳烃、高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)等各种化合物。此外，作为有机化合物，优选使用其空穴迁移率为1×10-6cm2/Vs以上的物质。但是，只要是其空穴传输性高于电子传输性的物质，就可以使用这些以外的物质。因为由有机化合物和受体性物质构成的复合材料具有良好的载流子注入性以及载流子传输性，所以可以实现低电压驱动以及低电流驱动。另外，在发光单元的阳极一侧的表面接触于电荷产生层115时，电荷产生层115还可以具有该发光单元的空穴注入层或空穴传输层的功能，所以在该发光单元中也可以具有不设置空穴注入层或空穴传输层的结构。或者，在发光单元的阴极一侧的表面接触于电荷产生层115时，电荷产生层115还可以具有该发光单元的电子注入层或电子传输层的功能，所以在该发光单元中也可以不设置电子注入层或电子传输层。
注意，电荷产生层115也可以是组合包含有机化合物和受体性物质的复合材料的层与由其他材料构成的层的叠层结构。例如，也可以是组合包含有机化合物和受体性物质的复合材料的层与包含选自供电子性物质中的一个化合物和高电子传输性的化合物的层的结构。此外，也可以是组合包含有机化合物和受体性物质的复合材料的层与包含透明导电材料的层的结构。
夹在发光单元106与发光单元108之间的电荷产生层115只要能够在将电压施加到电极101和电极102之间时将电子注入到一个发光单元并将空穴注入到另一个发光单元即可。例如，在图3中，在以使电极101的电位高于电极102的电位的方式施加电压时，电荷产生层115将电子注入到发光单元106并将空穴注入到发光单元108。
从光提取效率的观点来看，电荷产生层115优选具有可见光透射性(具体而言，电荷产生层115具有40％以上的可见光透射率)。此外，电荷产生层115即使其导电率小于一对电极(电极101及电极102)也发挥作用。
通过使用上述材料形成电荷产生层115，可以抑制在层叠发光层时的驱动电压的增大。
另外，作为发光层140或发光层170，通过如实施方式1所示地作为发光层所使用的两种主体材料都使用双极性材料并通过调节双极性材料间的LUMO能级或HOMO能级，可以进一步降低驱动电压。
注意，电荷产生层115也可以通过采用组合包含由有机化合物和金属氧化物构成的复合材料的层与由其他材料构成的层的叠层结构形成。例如，也可以组合包含有机化合物和金属氧化物的复合材料的层与包含选自电子供给物质中的一种化合物和电子传输性高的化合物的层而形成。另外，也可以是组合包含有机化合物和金属氧化物的复合材料的层与透明导电膜而形成。
无论是哪种情况，夹在发光单元106与发光单元108间的电荷产生层115只要能够在对第一电极101和第二电极102施加电压时将电子注入到一个发光单元并将空穴注入到另一个发光单元即可。例如，在图3中，在以使第一电极101的电位高于第二电极102的电位的方式施加电压时，电荷产生层115只要能够对发光单元106注入电子并对发光单元108注入空穴即可。
虽然在本实施方式中说明了具有两个发光单元的发光元件，但是可以将同样的结构应用于层叠有三个以上的发光单元的发光元件。如根据本实施方式的发光元件所示，通过在一对电极之间以由电荷产生层将其隔开的方式配置多个发光单元，可以实现在保持低电流密度的同时还可以进行高亮度发光，并且使用寿命更长的元件。此外，还可以实现能够以低功耗驱动的发光装置。
此外，在上述各结构中，用于发光单元106及发光单元108的客体材料所呈现的发光颜色既可以相同又可以不同。当发光单元106和发光单元108包含具有呈现相同颜色的功能的客体材料时，发光元件250成为以小电流值呈现高发光亮度的发光元件，所以是优选的。此外，当发光单元106和发光单元108包含具有呈现彼此不同颜色的发光的功能的客体材料时，发光元件250成为呈现多色发光的发光元件，所以是优选的。此时，由于通过作为发光层120和发光层170中的一个或两个使用发光波长不同的多个发光材料，合成具有不同的发光峰值的光，因此发光元件250所呈现的发射光谱具有至少两个极大值。
上述结构适合用来获得白色发光。通过使发光层120与发光层170的光为互补色的关系，可以获得白色发光。尤其优选以实现演色性高的白色发光或至少具有红色、绿色、蓝色的发光的方式选择客体材料。
此外，也可以将发光层120和发光层170中的任一个或两个进一步分割为层状并使该被分割的层的每一个都含有不同的发光材料。也就是说，发光层120和发光层170中的一个或两个也可以由两层以上的多个层形成。例如，在从空穴传输层一侧依次层叠第一发光层和第二发光层来形成发光层的情况下，可以将具有空穴传输性的物质用作第一发光层的主体材料，并且将具有电子传输性的物质用作第二发光层的主体材料。在此情况下，第一发光层和第二发光层所包含的发光材料也可以是相同或不同的材料。此外，第一发光层和第二发光层所包含的发光材料既可以是具有呈现相同颜色的发光的功能的材料，又可以是具有呈现不同颜色的发光的功能的材料。通过采用具有呈现彼此不同颜色的发光的功能的多个发光材料的结构，可以得到利用三原色或四种以上的发光颜色的演色性高的白色发光。
另外，本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。
实施方式3
本实施方式中参照图4A及图4B对使用实施方式1及实施方式2中说明的发光元件的发光装置进行说明。
图4A是示出发光装置的俯视图，图4B是沿图4A中的A-B以及C-D切割的截面图。该发光装置包括以虚线表示的用来控制发光元件的发光的驱动电路部(源极一侧驱动电路)601、像素部602以及驱动电路部(栅极一侧驱动电路)603。另外，附图标记604是密封衬底，附图标记625是干燥剂，附图标记605是密封剂，由密封剂605围绕的内侧是空间607。
另外，引导布线608是用来传送输入到源极一侧驱动电路601及栅极一侧驱动电路603的信号的布线，并且从用作外部输入端子的FPC(柔性印刷电路)609接收视频信号、时钟信号、起始信号、复位信号等。另外，虽然在此只图示FPC，但是该FPC也可以安装有印刷线路板(PWB：Printed Wiring Board)。本说明书中的发光装置不仅包括发光装置主体，并且还包括安装有FPC或PWB的发光装置。
接下来，参照图4B说明上述发光装置的截面结构。在元件衬底610上形成有驱动电路部及像素部，在此示出作为驱动电路部的源极一侧驱动电路601及像素部602中的一个像素。
另外，在源极一侧驱动电路601中，形成组合n沟道型TFT623和p沟道型TFT624的CMOS电路。此外，驱动电路也可以使用各种CMOS电路、PMOS电路或NMOS电路形成。另外，在本实施方式中，虽然示出将驱动电路形成于衬底上的驱动器一体型，但不需要必须采用该结构，也可以将驱动电路形成于外部而不形成于衬底上。
此外，像素部602由包括开关用TFT611、电流控制用TFT612、电连接于该电流控制用TFT612的漏极的第一电极613的像素形成。另外，以覆盖第一电极613的端部的方式形成有绝缘物614。绝缘物614可以使用正型的光敏树脂膜来形成绝缘物614。
另外，为了提高形成于绝缘物614上的膜的覆盖率，将绝缘物614的上端部或下端部形成为具有曲率的曲面。例如，在作为绝缘物614的材料使用光敏丙烯酸树脂的情况下，优选仅使绝缘物614的上端部具有曲面。该曲面的曲率半径为0.2μm以上且3μm以下。此外，作为绝缘物614，可以使用负型光敏材料或正型光敏材料。
在第一电极613上形成有EL层616及第二电极617。在此，作为用作阳极的第一电极613的材料优选使用功函数大的材料。例如，除了ITO膜、包含硅的铟锡氧化物膜、包含2wt％以上且20wt％以下的氧化锌的氧化铟膜、氮化钛膜、铬膜、钨膜、Zn膜、Pt膜等的单层膜以外，还可以使用由氮化钛膜和以铝为主要成分的膜构成的叠层膜以及由氮化钛膜、以铝为主要成分的膜和氮化钛膜构成的三层结构膜等。注意，当采用叠层结构时，布线电阻也低，可以得到良好的欧姆接触，并且可以将其用作阳极。
另外，EL层616通过使用蒸镀掩模的蒸镀法、喷墨法、旋涂法等各种方法形成。作为构成EL层616的材料，也可以使用低分子化合物、或者高分子化合物(包含低聚物、树枝状聚合物)。
另外，作为形成在EL层616上并用作阴极的第二电极617的材料，优选使用功函数小的材料(Al、Mg、Li、Ca、或它们的合金及化合物、MgAg、MgIn、AlLi等)。注意，当使产生在EL层616中的光透过第二电极617时，作为第二电极617优选使用由膜厚度减薄了的金属薄膜和透明导电膜(ITO、包含2wt％以上且20wt％以下的氧化锌的氧化铟、包含硅的铟锡氧化物、氧化锌(ZnO)等)构成的叠层结构。
此外，发光元件618由第一电极613、EL层616、第二电极617形成。该发光元件618优选具有实施方式1及实施方式2所示的结构。另外，像素部由多个发光元件构成，本实施方式的发光装置也可以包括具有实施方式1及实施方式2所说明的结构的发光元件和具有其他结构的发光元件的双方。
再者，通过利用密封剂605将密封衬底604与元件衬底610贴合在一起，在由元件衬底610、密封衬底604及密封剂605围绕的空间607中设置有发光元件618。另外，在空间607中填充有填充剂，除了填充有惰性气体(氮、氩等)以外，还有时填充有树脂或干燥材料、或者树脂与干燥材料的双方。
作为密封剂605，优选使用环氧类树脂或玻璃粉。另外，这些材料优选是尽量不使水分、氧透过的材料。此外，作为用于密封衬底604的材料，除了玻璃衬底、石英衬底之外，还可以使用由FRP(Fiber Reinforced Plastics：纤维增强塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯或丙烯酸树脂等构成的塑料衬底。
通过上述方法可以得到使用实施方式1及实施方式2中说明的发光元件的发光装置。
<发光装置的结构实例1>
在图5A和图5B中，作为显示装置的一个例子示出形成有呈现白色发光的发光元件及着色层(滤色片)的发光装置的例子。
图5A示出衬底1001、基底绝缘膜1002、栅极绝缘膜1003、栅电极1006、1007、1008、第一层间绝缘膜1020、第二层间绝缘膜1021、周边部1042、像素部1040、驱动电路部1041、发光元件的第一电极1024W、1024R、1024G、1024B、分隔壁1026、EL层1028、发光元件的第二电极1029、密封衬底1031、密封剂1032等。
另外，在图5A、图5B中将着色层(红色着色层1034R、绿色着色层1034G、蓝色着色层1034B)设置于透明基材1033上。另外，还可以设置黑色层(黑矩阵)1035。对设置有着色层及黑色层的透明基材1033进行对准将其固定在衬底1001上。此外，着色层及黑色层由覆盖层1036覆盖。另外，图5A示出光不透过着色层而透射到外部的发光层及光透过各颜色的着色层而透射到外部的发光层，不透过着色层的光成为白色光且透过着色层的光成为红色光、蓝色光、绿色光，因此能够以四个颜色的像素呈现图像。
图5B示出将着色层(红色着色层1034R、绿色着色层1034G、蓝色着色层1034B)形成在栅极绝缘膜1003与第一层间绝缘膜1020之间的例子。如图5B所示，也可以将着色层设置在衬底1001与密封衬底1031之间。
另外，虽然作为上述说明的发光装置采用从形成有TFT的衬底1001一侧取出发光的结构(底部发射型)的发光装置，但是也可以采用从密封衬底1031一侧取出发光的结构(顶部发射型)的发光装置。
〈发光装置的结构实例2>
图6示出顶部发射型发光装置的截面图。在此情况下，衬底1001可以使用不使光透过的衬底。直到制造连接TFT与发光元件的阳极的连接电极为止的工序与底部发射型发光装置同样地进行。然后，以覆盖电极1022的方式形成第三层间绝缘膜1037。该第三层间绝缘膜1037也可以具有平坦化的功能。第三层间绝缘膜1037可以使用与第二层间绝缘膜1021相同的材料或其他各种材料形成。
虽然发光元件的下部电极1025W、1025R、1025G、1025B在这里都为阳极，但是也可以为阴极。另外，在图6所示的顶部发射型的发光装置中，优选下部电极1025W、1025R、1025G、1025B为反射电极。另外，优选第二电极1029具有发射光及使光透过的功能。另外，优选在第二电极1029与下部电极1025W、1025R、1025G、1025B间采用微腔结构，由此可以放大特定波长的光。EL层1028的结构采用如实施方式2所说明那样的结构，并且采用能够得到白色发光的元件结构。
在图5A、图5B和图6中，通过使用多个发光层或者使用多个发光单元等来实现能够得到白色发光的EL层的结构，即可。注意，获得白色发光的结构不局限于此。
在采用如图6所示的顶部发射结构的情况下，可以使用设置有着色层(红色着色层1034R、绿色着色层1034G、蓝色着色层1034B)的密封衬底1031进行密封。可以在密封衬底1031上设置有位于像素与像素之间的黑色层(黑矩阵)1035。着色层(红色着色层1034R、绿色着色层1034G、蓝色着色层1034B)、黑色层(黑矩阵)也可以由覆盖层覆盖。另外，作为密封衬底1031使用具有透光性的衬底。
另外，虽然在此示出了以红色、绿色、蓝色、白色的四个颜色进行全彩色显示的例子，但并不局限于此，也可以以红色、绿色、蓝色的三个颜色进行全彩色显示。另外，也可以以红色、绿色、蓝色和黄色的四个颜色进行全彩色显示。
通过上述方法可以得到使用实施方式1及实施方式2中说明的发光元件的发光装置。
另外，本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。
实施方式4
在本实施方式中对使用实施方式1及实施方式2说明的发光元件的显示装置的具体例子进行说明。以下所述的显示装置包括反射型液晶元件及发光元件的两种元件且能够以透射模式和反射模式的两种模式进行显示。作为发光元件，优选采用实施方式1及实施方式2说明的发光元件。
<显示装置的结构实例1>
图7A是示出显示装置400的结构的一个例子的方框图。显示装置400包括在显示部362中排列为矩阵状的多个像素410。另外，显示装置400包括电路GD及电路SD。另外，包括与在方向R上排列的多个像素410及电路GD电连接的多个布线G1、多个布线G2、多个布线ANO及多个布线CSCOM。另外，包括与在方向C上排列的多个像素410及电路SD电连接的多个布线S1及多个布线S2。
像素410包括反射型液晶元件及发光元件。在像素410中，液晶元件及发光元件具有彼此重叠的部分。
图7B1示出像素410所包括的电极311b的结构实例。电极311b被用作像素410中的液晶元件的反射电极。另外，在电极311b中形成有开口451。
在图7B1中，以虚线示出位于与电极311b重叠的区域中的发光元件360。发光元件360与电极311b所包括的开口451重叠。由此，发光元件360所发射出的光通过开口451射出到显示面一侧。
在图7B1中，在方向R上相邻的像素410是对应于不同的颜色的像素。此时，如图7B1所示，优选在方向R上相邻的两个像素中开口451以不设置在一列上的方式设置于电极311b的不同位置上。由此，可以将两个发光元件360分开地配置，从而可以抑制发光元件360所发射出的光入射到相邻的像素410所包括的着色层的现象(也称为串扰)。另外，由于可以将相邻的两个发光元件360分开地配置，因此即使利用荫罩等分别制造发光元件360的EL层，也可以实现高分辨率的显示装置。
另外，也可以采用图7B2所示的排列。
当开口451的总面积相对于非开口部的总面积的比例过大时，使用液晶元件的显示会变暗。另外，当开口451的总面积相对于非开口部的总面积的比例过小时，使用发光元件360的显示会变暗。
另外，当设置于被用作反射电极的电极311b中的开口451的面积过小时，发光元件360所发射的光的提取效率变低。
开口451的形状例如可以为多角形、四角形、椭圆形、圆形或十字状等的形状。另外，也可以为细长的条状、狭缝状、方格状的形状。另外，也可以以靠近相邻的像素的方式配置开口451。优选的是，将开口451配置为靠近显示相同的颜色的其他像素。由此，可以抑制产生串扰。
[电路结构实例]
图8是示出像素410的结构实例的电路图。图8示出相邻的两个像素410。
像素410包括开关SW1、电容元件C1、液晶元件340、开关SW2、晶体管M、电容元件C2以及发光元件360等。另外，布线G1、布线G2、布线ANO、布线CSCOM、布线S1及布线S2与像素410电连接。另外，图8示出与液晶元件340电连接的布线VCOM1以及与发光元件360电连接的布线VCOM2。
图8示出将晶体管用于开关SW1及开关SW2时的例子。
在开关SW1中，栅极与布线G1连接，源极和漏极中的一个与布线S1连接，源极和漏极中的另一个与电容元件C1的一个电极及液晶元件340的一个电极连接。在电容元件C1中，另一个电极与布线CSCOM连接。在液晶元件340中，另一个电极与布线VCOM1连接。
在开关SW2中，栅极与布线G2连接，源极和漏极中的一个与布线S2连接，源极和漏极中的另一个与电容元件C2的一个电极及晶体管M的栅极连接。在电容元件C2中，另一个电极与晶体管M的源极和漏极中的一个及布线ANO连接。在晶体管M中，源极和漏极中的另一个与发光元件360的一个电极连接。在发光元件360中，另一个电极与布线VCOM2连接。
图8示出晶体管M包括夹着半导体的两个互相连接着的栅极的例子。由此，可以提高晶体管M能够流过的电流量。
可以对布线G1供应将开关SW1控制为导通状态或非导通状态的信号。可以对布线VCOM1供应规定的电位。可以对布线S1供应控制液晶元件340所具有的液晶的取向状态的信号。可以对布线CSCOM供应规定的电位。
可以对布线G2供应将开关SW2控制为导通状态或非导通状态的信号。可以对布线VCOM2及布线ANO分别供应产生用来使发光元件360发光的电位差的电位。可以对布线S2供应控制晶体管M的导通状态的信号。
图8所示的像素410例如在以反射模式进行显示时，可以利用供应给布线G1及布线S1的信号驱动，并利用液晶元件340的光学调制而进行显示。另外，在以透射模式进行显示时，可以利用供应给布线G2及布线S2的信号驱动，并使发光元件360发光而进行显示。另外，在以两个模式驱动时，可以利用分别供应给布线G1、布线G2、布线S1及布线S2的信号而驱动。
注意，虽然图8示出一个像素410包括一个液晶元件340及一个发光元件360的例子，但是不局限于此。图9A示出一个像素410包括一个液晶元件340及四个发光元件360(发光元件360r、360g、360b、360w)的例子。与图8不同，图9A所示的像素410可以利用一个像素进行全彩色显示。
在图9A中，除了图8的结构实例之外，布线G3及布线S3与像素410连接。
在图9A所示的例子中，例如作为四个发光元件360，可以使用分别呈现红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)及白色(W)的发光元件。另外，作为液晶元件340可以使用呈现白色的反射型液晶元件。由此，在以反射模式进行显示时，可以进行高反射率的白色显示。另外，在以透射模式进行显示时，可以以低功耗进行高演色性的显示。
另外，图9B示出像素410的结构实例。像素410包括与电极311所包括的开口重叠的发光元件360w、配置在电极311周围的发光元件360r、发光元件360g及发光元件360b。发光元件360r、发光元件360g及发光元件360b优选具有几乎相同的发光面积。
<显示装置的结构实例2>
图10是本发明的一个方式的显示装置300的透视示意图。显示装置300具有将衬底351与衬底361贴合在一起的结构。在图10中，以虚线表示衬底361。
显示装置300包括显示部362、电路部364、布线365、电路部366、布线367等。在衬底351上，例如设置有电路部364、布线365、电路部366、布线367以及被用作像素电极的电极311b等。图10示出在衬底351上安装有IC373、FPC372、IC375及FPC374的例子。因此，也可以将图10所示的结构称为包括显示装置300、IC373、FPC372、IC375及FPC374的显示模块。
作为电路部364，例如可以使用用作扫描线驱动电路的电路。
布线365具有对显示部及电路部364供应信号或电力的功能。该信号或电力从外部经由FPC372或者从IC373输入到布线365。
另外，图10示出利用COG(Chip On Glass：玻璃覆晶封装)方式等对衬底351设置IC373的例子。作为IC373，例如可以使用具有扫描线驱动电路或信号线驱动电路等功能的IC。另外，当显示装置300具有用作扫描线驱动电路或信号线驱动电路的电路，或者将用作扫描线驱动电路或信号线驱动电路的电路设置在外部且通过FPC372输入用来驱动显示装置300的信号等时，也可以不设置IC373。另外，也可以利用COF(Chip On Film：薄膜覆晶封装)方式等将IC373安装于FPC372。
图10示出显示部362的一部分的放大图。在显示部362中以矩阵状配置有多个显示元件所包括的电极311b。电极311b具有反射可见光的功能且被用作如下所述的液晶元件340的反射电极。
另外，如图10所示，电极311b具有开口。另外，在比电极311b近于衬底351一侧设置有发光元件360。来自发光元件360的光经过电极311b的开口发射到衬底361一侧。
图11示出将图10所示的显示装置中的包括FPC372的区域的一部分、包括电路部364的区域的一部分、包括显示部362的区域的一部分、包括电路部366的区域的一部分以及包括FPC374的区域的一部分分别切割时的截面的一个例子。
图11所示的显示装置具有层叠有显示面板700及显示面板800的结构。显示面板700包括树脂层701及树脂层702。显示面板800包括树脂层201及树脂层202。树脂层702与树脂层201由粘合层50粘合。树脂层701由粘合层51与衬底351粘合。树脂层202由粘合层52与衬底361粘合。
[显示面板700]
显示面板700包括树脂层701、绝缘层478、多个晶体管、电容元件405、绝缘层411、绝缘层412、绝缘层413、绝缘层414、绝缘层415、发光元件360、间隔物416、粘合层417、着色层425、遮光层426、绝缘层476及树脂层702。
电路部364包括晶体管401。显示部362包括晶体管402及晶体管403。
各晶体管包括栅极、绝缘层411、半导体层、源极及漏极。栅极与半导体层隔着绝缘层411彼此重叠。绝缘层411的一部分具有栅极绝缘层的功能，其他一部分具有电容元件405的电介质的功能。用作晶体管402的源极或漏极的导电层还被用作电容元件405的一个电极。
图11示出底栅结构的晶体管。在电路部364和显示部362中，晶体管的结构也可以彼此不同。在电路部364和显示部362中，也可以分别包括多种晶体管。
例如，如图12所示的图11的变形实例那样，可以使用具有透光性的导电体形成构成晶体管205、206及连接部207的要素。从发光元件360发射的光可以穿过晶体管205、206及连接部207的一部分或整个晶体管205、206及连接部207。另外，从衬底361一侧入射并穿过液晶312的光可以被导电层193b反射。另外，为了提高晶体管205、206的可靠性，作为用作栅电极的导电层及用作背栅电极的导电层中的一方或双方可以使用金属等不具有透光性的材料。
在图11中，电容元件405包括一对电极以及它们之间的电介质。电容元件405包括利用与晶体管的栅极相同的材料和相同的工序形成的导电层以及利用与晶体管的源极及漏极相同的材料和相同的工序形成的导电层。
绝缘层412、绝缘层413及绝缘层414分别覆盖晶体管等。对覆盖晶体管等的绝缘层的数量没有特别的限制。绝缘层414具有平坦化层的功能。优选对绝缘层412、绝缘层413和绝缘层414中的至少一个使用水或氢等杂质不容易扩散的材料。由此，可以有效地抑制来自外部的杂质扩散到晶体管中，从而可以提高显示装置的可靠性。
在作为绝缘层414使用有机化合物的情况下，有水分等杂质从显示装置的外部经过露出于显示装置的端部的绝缘层414侵入发光元件360等的担忧。因杂质侵入导致的发光元件360的劣化引起显示装置的劣化。因此，如图11所示，绝缘层414优选不位于显示装置的端部。在图11的结构中，由于使用有机化合物的绝缘层不位于显示装置的端部，所以可以抑制杂质侵入到发光元件360中。
发光元件360包括电极421、EL层422及电极423。发光元件360也可以包括光学调整层424。发光元件360具有向着色层425一侧发射光的顶部发射结构。
通过以与发光元件360的发光区域重叠的方式配置晶体管、电容元件及布线等，可以提高显示部362的开口率。
电极421和电极423中的一个被用作阳极，另一个被用作阴极。当对电极421与电极423之间施加高于发光元件360的阈值电压的电压时，空穴从阳极一侧而电子从阴极一侧注入EL层422中。被注入的电子和空穴在EL层422中重新结合，由此，包含在EL层422中的发光物质发光。
电极421电连接到晶体管403的源极或漏极。这些构件既可以直接连接，又可以通过其他导电层彼此连接。电极421被用作像素电极，并设置在每个发光元件360中。相邻的两个电极421由绝缘层415电绝缘。
电极423被用作公共电极，并横跨配置在多个发光元件360中。电极423被供应恒定电位。
发光元件360隔着粘合层417与着色层425重叠。间隔物416隔着粘合层417与遮光层426重叠。虽然图11示出在电极423与遮光层426之间有间隙的情况，但是它们也可以彼此接触。虽然图11示出将间隔物416设置在衬底351一侧的结构，但是间隔物416也可以设置在衬底361一侧(例如，比遮光层426更靠近衬底361的一侧)。
通过利用滤色片(着色层425)与微腔结构(光学调整层424)的组合，可以从显示装置取出色纯度高的光。根据各像素的颜色改变光学调整层424的厚度。
着色层425是使特定波长区域的光透过的有色层。例如，可以使用使红色、绿色、蓝色或黄色的波长区域的光透过的滤色片等。
另外，本发明的一个方式不局限于滤色片方式，也可以采用独立显色方式、颜色转换方法或量子点方式等。
遮光层426设置在相邻的着色层425之间。遮光层426遮挡相邻的发光元件360所发出的光，从而抑制相邻的发光元件360之间的混色。这里，通过以其端部与遮光层426重叠的方式设置着色层425，可以抑制漏光。作为遮光层426，可以使用遮挡发光元件360所发出的光的材料。另外，通过将遮光层426设置于电路部364等显示部362之外的区域中，可以抑制起因于波导光等的非意图的漏光，所以是优选的。
在树脂层701的一个表面上形成有绝缘层478。在树脂层702的一个表面上形成有绝缘层476。作为绝缘层476及绝缘层478，优选使用防湿性高的膜。通过将发光元件360及晶体管等配置于一对防湿性高的绝缘层之间，可以抑制水等杂质侵入这些元件，从而可以提高显示装置的可靠性，所以是优选的。
作为防湿性高的绝缘膜，可以举出氮化硅膜、氮氧化硅膜等含有氮与硅的膜以及氮化铝膜等含有氮与铝的膜等。另外，也可以使用氧化硅膜、氧氮化硅膜、氧化铝膜等。
例如，防湿性高的绝缘膜的水蒸气透过量为1×10-5[g/(m2·day)]以下，优选为1×10-6[g/(m2·day)]以下，更优选为1×10-7[g/(m2·day)]以下，进一步优选为1×10-8[g/(m2·day)]以下。
连接部406包括布线365。布线365可以使用与晶体管的源极及漏极相同的材料和相同的工序形成。连接部406与将来自外部的信号或电位传达给电路部364的外部输入端子电连接。在此示出作为外部输入端子设置FPC372的例子。FPC372与连接部406通过连接层419电连接。
作为连接层419，可以使用各种各向异性导电膜(ACF：Anisotropic ConductiveFilm)及各向异性导电膏(ACP：Anisotropic Conductive Paste)等。
以上是对显示面板700的说明。
[显示面板800]
显示面板800是采用垂直电场方式的反射型液晶显示装置。
显示面板800包括树脂层201、绝缘层578、多个晶体管、电容元件505、布线367、绝缘层511、绝缘层512、绝缘层513、绝缘层514、液晶元件529、取向膜564a、取向膜564b、粘合层517、绝缘层576及树脂层202。
树脂层201与树脂层202隔着粘合层517贴合在一起。在由树脂层201、树脂层202及粘合层517围绕的区域中密封有液晶563。偏振片599位于衬底361外侧的面上。
液晶元件529包括电极311b、电极562及液晶563。电极311b被用作像素电极。电极562被用作公共电极。通过利用在电极311b与电极562之间产生的电场，可以控制液晶563的取向。在液晶563与电极311b之间设置有取向膜564a。在液晶563与电极562之间设置有取向膜564b。
在树脂层202上，设置有绝缘层576、电极562及取向膜564b等。
在树脂层201上，设置有电极311b、取向膜564a、晶体管501、晶体管503、电容元件505、连接部506及布线367等。
在树脂层201上，设置有绝缘层511、绝缘层512、绝缘层513、绝缘层514等的绝缘层。
在此，在晶体管503的源极和漏极中，不与电极311b电连接的导电层也可以被用作信号线的一部分。另外，用作晶体管503的栅极的导电层也可以被用作扫描线的一部分。
在图11中，作为电路部366的例子，示出设置有晶体管501的结构实例。
覆盖各晶体管的绝缘层512和绝缘层513中的至少一个优选使用水或氢等杂质不容易扩散的材料。
在绝缘层514上设置有电极311b。电极311b通过形成在绝缘层514、绝缘层513、绝缘层512等中的开口与晶体管503的源极和漏极中的一个电连接。另外，电极311b与电容元件505的一个电极电连接。
由于显示面板800为反射型液晶显示装置，所以将反射可见光的导电材料用于电极311b，并且将透射可见光的导电材料用于电极562。
作为透射可见光的导电材料，例如优选使用包含选自铟(In)、锌(Zn)、锡(Sn)中的一种的材料。具体而言，可以举出氧化铟、铟锡氧化物(ITO：Indium Tin Oxide)、铟锌氧化物、包含氧化钨的铟氧化物、包含氧化钨的铟锌氧化物、包含氧化钛的铟氧化物、包含氧化钛的铟锡氧化物、包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)、氧化锌、包含镓的氧化锌等。另外，也可以使用包含石墨烯的膜。包含石墨烯的膜例如可以通过还原包含氧化石墨烯的膜而形成。
作为反射可见光的导电材料，例如可以举出铝、银或包含这些金属材料的合金等。另外，可以使用金、铂、镍、钨、铬、钼、铁、钴、铜或钯等金属材料或包含这些金属材料的合金。另外，也可以在上述金属材料或合金中添加有镧、钕或锗等。另外，也可以使用铝和钛的合金、铝和镍的合金、铝和钕的合金、铝、镍和镧的合金(Al-Ni-La)等包含铝的合金(铝合金)、银和铜的合金、银、钯和铜的合金(Ag-Pd-Cu，也记为APC)或者银和镁的合金等包含银的合金。
在此，作为偏振片599可以使用直线偏振片，也可以使用圆偏振片。作为圆偏振片，例如可以使用将直线偏振片和四分之一波相位差板层叠而成的偏振片。由此，可以抑制外光的反射。另外，通过根据偏振片599的种类调整用于液晶元件529的液晶元件的单元间隙、取向及驱动电压等，来实现所希望的对比度。
电极562在树脂层202的端部附近通过连接体543与设置在树脂层201一侧的导电层电连接。由此，可以从配置在树脂层201一侧的FPC374或IC等向电极562供应电位或信号。
作为连接体543，例如可以使用导电粒子。作为导电粒子，可以使用其表面被金属材料覆盖的有机树脂或二氧化硅等的粒子。作为金属材料，优选使用镍或金，因为其可以降低接触电阻。另外，优选使用如在镍上还覆盖有金等以层状覆盖有两种以上的金属材料的粒子。另外，作为连接体543，优选采用能够弹性变形或塑性变形的材料。此时，有时导电粒子的连接体543成为图11所示那样的在纵向上被压扁的形状。通过具有该形状，可以增大连接体543与电连接于该连接体的导电层之间的接触面积，从而可以降低接触电阻并抑制接触不良等问题发生。
连接体543优选以由粘合层517覆盖的方式配置。例如，可以将连接体543预先分散在被固化之前的粘合层517中。
在树脂层201的端部附近的区域中设置有连接部506。连接部506通过连接层519与FPC374电连接。
以上是对显示面板800的说明。
[显示元件]
作为位于显示面一侧的第一像素所包括的显示元件，可以使用反射外光来进行显示的元件。因为这种元件不包括光源，所以可以使显示时的功耗为极小。作为第一像素所包括的显示元件，可以典型地使用反射型液晶元件。或者，作为第一像素所包括的显示元件，不仅可以使用快门方式的MEMS(Micro Electro Mechanical System：微电子机械系统)元件、光干涉方式的MEMS元件，而且还可以使用应用微囊方式、电泳方式、电润湿方式、电子粉流体(注册商标)方式等的元件。
另外，作为位于与显示面相反一侧的第二像素所包括的显示元件，可以使用包括光源且利用来自该光源的光来进行显示的元件。由于这种像素所发射的光的亮度及色度不受到外光的影响，因此这种像素可以进行色彩再现性高(色域宽)且对比度高的显示，即可以进行鲜明的显示。作为第二像素所包括的显示元件，例如可以使用OLED(Organic LightEmitting Diode：有机发光二极管)、LED(Light Emitting Diode：发光二极管)、QLED(Quantum-dot Light Emitting Diode：量子点发光二极管)等自发光性发光元件。或者，作为第二像素所包括的显示元件，也可以组合作为光源的背光源和控制来自背光源的光的透光量的透射型液晶元件而使用。
[液晶元件]
作为液晶元件，可以采用使用VA(Vertical Alignment：垂直取向)模式的元件。作为垂直取向模式，可以使用MVA(Multi-Domain Vertical Alignment：多象限垂直取向)模式、PVA(Patterned Vertical Alignment：垂直取向构型)模式、ASV(Advanced SuperView：高级超视觉)模式等。
另外，作为液晶元件，可以采用使用各种模式的液晶元件。例如，除了VA模式以外，可以使用TN(Twisted Nematic：扭曲向列)模式、IPS(In-Plane-Switching：平面切换)模式、FFS(Fringe Field Switching：边缘电场转换)模式；ASM(Axially Symmetric AlignedMicro-cell：轴对称排列微单元)模式、OCB(Optically Compensated Birefringence：光学补偿弯曲)模式、FLC(Ferroelectric Liquid Crystal：铁电性液晶)模式、AFLC(AntiFerroelectric Liquid Crystal：反铁电液晶)模式等的液晶元件。
另外，液晶元件是利用液晶的光学调制作用而控制光的透过或非透过的元件。液晶的光学调制作用由施加到液晶的电场(包括横向电场、纵向电场或倾斜方向电场)控制。作为用于液晶元件的液晶可以使用热致液晶、低分子液晶、高分子液晶、高分子分散型液晶(PDLC:Polymer Dispersed Liquid Crystal：聚合物分散液晶)、铁电液晶、反铁电液晶、客主型液晶等。这些液晶材料根据条件呈现出胆甾相、近晶相、立方相、手向列相、各向同性相等。
另外，作为液晶材料，可以使用正型液晶和负型液晶中的任一种，根据所适用的模式或设计可以采用适当的液晶材料。
另外，为了控制液晶的取向，可以设置取向膜。在采用横向电场方式的情况下，也可以使用不使用取向膜的呈现蓝相的液晶。蓝相是液晶相的一种，是指当使胆甾液晶的温度上升时即将从胆甾相转变到均质相之前出现的相。因为蓝相只在窄的温度范围内出现，所以将其中混合了几wt％以上的手征试剂的液晶组合物用于液晶层，以扩大温度范围。包含呈现蓝相的液晶和手征试剂的液晶组成物的响应速度快，并且其具有光学各向同性。另外，包含呈现蓝相的液晶和手征试剂的液晶组成物不需要取向处理，并且视角依赖性小。另外，由于不需要设置取向膜而不需要摩擦处理，因此可以防止由于摩擦处理而引起的静电破坏，并可以降低制造工序中的液晶显示装置的不良及破损。
当采用反射型液晶元件时，将偏振片设置在显示面一侧。此外，当在显示面一侧另外设置光扩散板时，可以提高可见度，所以是优选的。
[发光元件]
发光元件可以使用能够进行自发光的元件，并且在其范畴内包括由电流或电压控制亮度的元件。例如，可以使用LED、QLED、有机EL元件以及无机EL元件等，优选使用实施方式1及实施方式2说明的发光元件。
在本实施方式中，尤其是，作为发光元件优选使用顶部发射型发光元件。作为提取光一侧的电极使用透射可见光的导电膜。另外，作为不提取光一侧的电极优选使用反射可见光的导电膜。另外，发光元件既可以是包括一个EL层的单元件，又可以是隔着电荷产生层层叠有多个EL层的串联元件。
EL层至少包括发光层。作为发光层以外的层，EL层可以还包括包含空穴注入性高的物质、空穴传输性高的物质、空穴阻挡材料、电子传输性高的物质、电子注入性高的物质或双极性的物质(电子传输性及空穴传输性高的物质)等的层。
EL层可以使用实施方式1中举出的低分子化合物、高分子化合物、无机化合物。构成EL层的层分别可以通过蒸镀法(包括真空蒸镀法)、转印法、印刷法、喷墨法、涂敷法等方法形成。
[粘合层]
作为粘合层，可以使用紫外线固化粘合剂等光固化粘合剂、反应固化粘合剂、热固化粘合剂、厌氧粘合剂等各种固化粘合剂。作为这些粘合剂，可以举出环氧树脂、丙烯酸树脂、硅酮树脂、酚醛树脂、聚酰亚胺树脂、酰亚胺树脂、PVC(聚氯乙烯)树脂、PVB(聚乙烯醇缩丁醛)树脂、EVA(乙烯-醋酸乙烯酯)树脂等。尤其是，优选使用环氧树脂等透湿性低的材料。另外，也可以使用两液混合型树脂。另外，也可以使用粘合薄片等。
另外，在上述树脂中也可以包含干燥剂。例如，可以使用碱土金属的氧化物(氧化钙或氧化钡等)那样的通过化学吸附吸附水分的物质。或者，也可以使用沸石或硅胶等通过物理吸附来吸附水分的物质。当在树脂中包含干燥剂时，能够抑制水分等杂质进入元件，从而提高显示面板的可靠性，所以是优选的。
另外，通过在上述树脂中混合折射率高的填料或光散射构件，可以提高光提取效率。例如，可以使用氧化钛、氧化钡、沸石、锆等。
[连接层]
作为连接层，可以使用各向异性导电膜(ACF：Anisotropic Conductive Film)、各向异性导电膏(ACP：Anisotropic Conductive Paste)等。
[着色层]
作为能够用于着色层的材料，可以举出金属材料、树脂材料、包含颜料或染料的树脂材料等。
[遮光层]
作为能够用于遮光层的材料，可以举出碳黑、钛黑、金属、金属氧化物或包含多个金属氧化物的固溶体的复合氧化物等。遮光层也可以为包含树脂材料的膜或包含金属等无机材料的薄膜。另外，也可以对遮光层使用包含着色层的材料的膜的叠层膜。例如，可以采用包含用于使某个颜色的光透过的着色层的材料的膜与包含用于使其他颜色的光透过的着色层的材料的膜的叠层结构。通过使着色层与遮光层的材料相同，除了可以使用相同的设备以外，还可以实现工序简化，因此是优选的。
如上，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而实施。
实施方式5
在本实施方式中，对其一部分包括实施方式1及实施方式2所示的发光元件的电子设备进行说明。实施方式1及实施方式2所记载的发光元件具有含有本发明的一个方式的化合物的发光元件，因此是驱动电压低发光效率高且具有高可靠性的发光元件，其结果是，本实施方式所记载的电子设备可以是包括耗电量得到降低且具有高可靠性的显示部的电子设备。
<关于电子设备的说明>
图13A至图13G是示出电子设备的图。这些电子设备可以包括框体9000、显示部9001、扬声器9003、操作键9005(包括电源开关或操作开关)、连接端子9006、传感器9007(它具有测量如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、转速、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、倾斜度、振动、气味或红外线)、麦克风9008等。另外，传感器9007可以如脉冲传感器及指纹传感器等那样具有测量生物信息的功能。
图13A至图13G所示的电子设备可以具有各种功能。例如，可以具有如下功能：将各种信息(静态图像、动态图像、文字图像等)显示在显示部上的功能；触控传感器的功能；显示日历、日期或时间等的功能；通过利用各种软件(程序)控制处理的功能；进行无线通信的功能；通过利用无线通信功能来连接到各种计算机网络的功能；通过利用无线通信功能，进行各种数据的发送或接收的功能；读出储存在存储介质中的程序或数据来将其显示在显示部上的功能；等。注意，图13A至图13G所示的电子设备可具有的功能不局限于上述功能，而可以具有各种功能。另外，虽然在图13A至图13G中未图示，但是电子设备可以包括多个显示部。此外，也可以在该电子设备中设置照相机等而使其具有如下功能：拍摄静态图像的功能；拍摄动态图像的功能；将所拍摄的图像储存在存储介质(外部存储介质或内置于照相机的存储介质)中的功能；将所拍摄的图像显示在显示部上的功能；等。
下面，详细地说明图13A至图13G所示的电子设备。
图13A是示出便携式信息终端9100的透视图。便携式信息终端9100所包括的显示部9001具有柔性。因此，可以沿着所弯曲的框体9000的弯曲面组装显示部9001。另外，显示部9001具备触摸传感器，而可以用手指或触屏笔等触摸屏幕来进行操作。例如，通过触摸显示于显示部9001上的图标，可以启动应用程序。
图13B是示出便携式信息终端9101的透视图。便携式信息终端9101例如具有电话机、电子笔记本和信息阅读装置等中的一种或多种的功能。具体而言，可以将其用作智能手机。注意，扬声器9003、连接端子9006、传感器9007等在便携式信息终端9101中未图示，但可以设置在与图13A所示的便携式信息终端9100同样的位置上。另外，便携式信息终端9101可以将文字或图像信息显示在其多个面上。例如，可以将三个操作按钮9050(还称为操作图标或简称为图标)显示在显示部9001的一个面上。另外，可以将由虚线矩形表示的信息9051显示在显示部9001的另一个面上。此外，作为信息9051的一个例子，可以举出提示收到来自电子邮件、SNS(Social Networking Services：社交网络服务)或电话等的信息的显示；电子邮件或SNS等的标题；电子邮件或SNS等的发送者姓名；日期；时间；电池余量；以及电波等接收信号的强度的显示等。或者，可以在显示有信息9051的位置上显示操作按钮9050等代替信息9051。
作为框体9000的材料，例如可以使用包含合金、塑料、陶瓷等。作为塑料，也可以使用增强塑料。增强塑料之一种的碳纤维增强复合材料(Carbon Fiber ReinforcedPlastics：CFRP)具有轻量且不腐蚀的优点。此外，作为其他增强塑料，可以举出使用玻璃纤维的增强塑料及使用芳族聚酰胺纤维的增强塑料。作为合金，可以举出铝合金或镁合金。其中，包含锆、铜、镍、钛的非晶合金(也称为金属玻璃)从弹性强度的方面来看很优越。该非晶合金是在室温下具有玻璃迁移区域的非晶合金，也称为块体凝固非晶合金(bulk-solidifying amorphous alloy)，实质上为具有非晶原子结构的合金。通过利用凝固铸造法，将合金材料浇铸到框体的至少一部分的铸模中并凝固，使用块体凝固非晶合金形成框体的一部分。非晶合金除了锆、铜、镍、钛以外还可以包含铍、硅、铌、硼、镓、钼、钨、锰、铁、钴、钇、钒、磷、碳等。此外，非晶合金的形成方法不局限于凝固铸造法，也可以利用真空蒸镀法、溅射法、电镀法、无电镀法等。此外，非晶合金只要在整体上保持没有长程有序(周期结构)的状态，就可以包含微晶或纳米晶。注意，合金包括具有单一固相结构的完全固溶体合金及具有两个以上的相的部分溶体的双方。通过使用非晶合金形成框体9000，可以实现具有高弹性的框体。因此，如果框体9000是非晶合金，即使便携式信息终端9101摔落并在受到冲击的瞬间暂时变形，也能够恢复到原来的形状，所以可以提高便携式信息终端9101的耐冲击性。
图13C是示出便携式信息终端9102的透视图。便携式信息终端9102具有将信息显示在显示部9001的三个以上的面上的功能。在此，示出信息9052、信息9053、信息9054分别显示于不同的面上的例子。例如，便携式信息终端9102的使用者能够在将便携式信息终端9102放在上衣口袋里的状态下确认其显示(这里是信息9053)。具体而言，将打来电话的人的电话号码或姓名等显示在能够从便携式信息终端9102的上方观看这些信息的位置。使用者可以确认到该显示而无需从口袋里拿出便携式信息终端9102，由此能够判断是否接电话。
图13D是示出手表型便携式信息终端9200的透视图。便携式信息终端9200可以执行移动电话、电子邮件、文章的阅读及编辑、音乐播放、网络通信、电脑游戏等各种应用程序。此外，显示部9001的显示面被弯曲，能够在所弯曲的显示面上进行显示。另外，便携式信息终端9200可以进行被通信标准化的近距离无线通信。例如，通过与可进行无线通信的耳麦相互通信，可以进行免提通话。此外，便携式信息终端9200包括连接端子9006，可以通过连接器直接与其他信息终端进行数据的交换。另外，也可以通过连接端子9006进行充电。此外，充电工作也可以利用无线供电进行，而不通过连接端子9006。
图13E至图13G是示出能够折叠的便携式信息终端9201的透视图。另外，图13E是展开状态的便携式信息终端9201的透视图，图13F是从展开状态和折叠状态中的一个状态变为另一个状态的中途的状态的便携式信息终端9201的透视图，图13G是折叠状态的便携式信息终端9201的透视图。便携式信息终端9201在折叠状态下可携带性好，在展开状态下因为具有无缝拼接的较大的显示区域而其显示的一览性优异。便携式信息终端9201所包括的显示部9001由铰链9055所连接的三个框体9000来支撑。通过铰链9055使两个框体9000之间弯折，可以从便携式信息终端9201的展开状态可逆性地变为折叠状态。例如，可以以1mm以上且150mm以下的曲率半径使便携式信息终端9201弯曲。
作为电子设备，例如可以举出：电视装置(也称为电视或电视接收机)；用于计算机等的显示屏；数码相机；数码成像机；数码相框；移动电话机(也称为移动电话、移动电话装置)；护目镜型显示装置(头盔显示器)；便携式游戏机；便携式信息终端；声音再现装置；弹珠机等大型游戏机等。
本发明的一个方式的电子设备可以包括二次电池，优选通过非接触电力传送对二次电池充电。
作为二次电池，例如可以举出使用凝胶电解质的锂聚合物电池(锂离子聚合物电池)等锂离子二次电池、锂离子电池、镍氢电池、镍镉电池、有机自由基电池、铅蓄电池、空气二次电池、镍锌电池、银锌电池等。
本发明的一个方式的电子设备也可以包括天线。通过由天线接收信号，可以在显示部上显示图像或信息等。另外，在电子设备包括二次电池时，可以将天线用于非接触电力传送。
图14A示出一种摄像机，该摄像机包括框体7701、框体7702、显示部7703、操作键7704、镜头7705、连接部7706等。操作键7704及镜头7705被设置在框体7701中，显示部7703被设置在框体7702中。并且，框体7701和框体7702由连接部7706连接，框体7701和框体7702之间的角度可以由连接部7706改变。显示部7703所显示的图像也可以根据连接部7706所形成的框体7701和框体7702之间的角度切换。
图14B示出笔记本型个人计算机，该笔记本型个人计算机包括框体7121、显示部7122、键盘7123及定位设备7124等。另外，因为显示部7122具有非常高的像素密度及高清晰度，所以虽然显示部7122是中小型的，但可以进行8k显示，而得到非常清晰的图像。
此外，图14C示出头戴显示器7200的外观。
头戴显示器7200包括安装部7201、透镜7202、主体7203、显示部7204以及电缆7205等。另外，在安装部7201中内置有电池7206。
通过电缆7205，将电力从电池7206供应到主体7203。主体7203具备无线接收器等，能够将所接收的图像数据等的图像信息显示到显示部7204上。另外，通过利用设置在主体7203中的相机捕捉使用者的眼球及眼睑的动作，并根据该信息算出使用者的视点的坐标，可以利用使用者的视点作为输入方法。
另外，也可以对安装部7201的被使用者接触的位置设置多个电极。主体7203也可以具有通过检测出根据使用者的眼球的动作而流过电极的电流来识别使用者的视点的功能。此外，主体7203可以具有通过检测出流过该电极的电流来监视使用者的脉搏的功能。安装部7201可以具有温度传感器、压力传感器、加速度传感器等各种传感器，也可以具有将使用者的生物信息显示在显示部7204上的功能。另外，主体7203也可以检测出使用者的头部的动作等，并与使用者的头部的动作等同步地使显示在显示部7204上的图像变化。
此外，图14D示出照相机7300的外观。照相机7300包括框体7301、显示部7302、操作按钮7303、快门按钮7304以及结合部7305等。另外，照相机7300也可以安装镜头7306。
结合部7305包括电极，除了后面说明的取景器7400以外，还可以与闪光灯装置等连接。
在此照相机7300包括能够从框体7301拆卸下镜头7306而交换的结构，镜头7306及框体7301也可以被形成为一体。
通过按下快门按钮7304，可以进行摄像。另外，显示部7302包括触摸传感器，也可以通过操作显示部7302进行摄像。
本发明的一个方式的显示装置或触摸传感器可以适用于显示部7302。
图14E示出照相机7300安装有取景器7400时的例子。
取景器7400包括框体7401、显示部7402以及按钮7403等。
框体7401包括与照相机7300的结合部7305嵌合的连接部，可以将取景器7400安装到照相机7300。另外，该连接部包括电极，可以将从照相机7300经过该电极接收的图像等显示到显示部7402上。
按钮7403被用作电源按钮。通过利用按钮7403，可以切换显示部7402的显示或非显示。
另外，在图14D和图14E中，照相机7300与取景器7400是分开且可拆卸的电子设备，但是也可以在照相机7300的框体7301中内置有具备本发明的一个方式的显示装置或触摸传感器的取景器。
图15A至图15E是示出头盔显示器7500及7510的外观的图。
头盔显示器7500包括框体7501、两个显示部7502、操作按钮7503及带状的固定工具7504。
头盔显示器7500除了具有上述头盔显示器7200所具有的功能之外还具备两个显示部。
通过包括两个显示部7502，使用者可以用一个眼睛观察一个显示部，用另一个眼睛观察另一个显示器。由此，即使在进行利用视差的三维显示等时也可以显示高分辨率的图像。另外，显示部7502以以使用者的眼睛为近似中心的圆弧状弯曲。由此，使用者的眼睛到显示部的显示面的距离相等，因此使用者可以看到更自然的图像。此外，由于使用者的眼睛位于显示部的显示面的法线方向上，因此即使来自显示部的光的亮度及色度根据观察角度发生变化，实质上其影响可以忽略不计，由此可以显示更具真实感的图像。
操作按钮7503具有电源按钮等的功能。此外，还可以包括操作按钮7503以外的按钮。
另外，头盔显示器7510具有框体7501、显示部7502、带状的固定工具7504及一对透镜7505。
使用者可以通过透镜7505看到显示部7502上的显示。优选的是，弯曲配置显示部7502。通过弯曲配置显示部7502，使用者可以感受高真实感。
显示部7502可以采用本发明的一个方式的显示装置。由于本发明的一个方式的显示装置能够提高分辨率，因此即使如图15E那样利用透镜7505进行扩大，使用者也察觉不出像素，由此可以显示更具真实感的图像。
图16A示出电视装置的一个例子。在电视装置9300中，显示部9001组装于框体9000中。在此示出利用支架9301支撑框体9000的结构。
可以通过利用框体9000所具备的操作开关、另外提供的遥控操作机9311进行图16A所示的电视装置9300的操作。另外，也可以在显示部9001中具备触摸传感器，通过用手指等触摸显示部9001可以进行显示部9001的操作。此外，也可以在遥控操作机9311中具备显示从该遥控操作机9311输出的数据的显示部。通过利用遥控操作机9311所具备的操作键或触摸面板，可以进行频道及音量的操作，并可以对显示在显示部9001上的图像进行操作。
另外，电视装置9300采用具备接收机及调制解调器等的结构。可以通过利用接收机接收一般的电视广播。再者，通过调制解调器将电视装置连接到有线或无线方式的通信网络，从而进行单向(从发送者到接收者)或双向(发送者和接收者之间或接收者之间等)的信息通信。
此外，由于本发明的一个方式的电子设备或照明装置具有柔性，因此也可以将该电子设备或照明装置沿着房屋及高楼的内壁或外壁、汽车的内部装饰或外部装饰的曲面组装。
图16B示出汽车9700的外观。图16C示出汽车9700的驾驶座位。汽车9700包括车体9701、车轮9702、仪表盘9703、灯9704等。本发明的一个方式的显示装置或发光装置等可用于汽车9700的显示部等。例如，本发明的一个方式的显示装置或发光装置等可设置于图16C所示的显示部9710至显示部9715。
显示部9710和显示部9711是设置在汽车的挡风玻璃上的显示装置。通过使用具有透光性的导电材料来制造显示装置或发光装置等中的电极或布线，可以使本发明的一个方式的显示装置或发光装置等成为能看到对面的所谓的透明式显示装置或发光装置。透明式显示装置的显示部9710和显示部9711即使在驾驶汽车9700时也不会成为视野的障碍。因此，可以将本发明的一个方式的显示装置或发光装置等设置在汽车9700的挡风玻璃上。另外，当在显示装置或发光装置等中设置用来驱动显示装置或输入/输出装置的晶体管等时，优选采用使用有机半导体材料的有机晶体管、使用氧化物半导体的晶体管等具有透光性的晶体管。
显示部9712是设置在立柱部分的显示装置。例如，通过将来自设置在车体的成像单元的影像显示在显示部9712，可以补充被立柱遮挡的视野。显示部9713是设置在仪表盘部分的显示装置。例如，通过将来自设置在车体的成像单元的影像显示在显示部9713，可以补充被仪表盘遮挡的视野。也就是说，通过显示来自设置在汽车外侧的成像单元的影像，可以补充死角，从而提高安全性。另外，通过显示补充看不到的部分的影像，可以更自然、更舒适地确认安全。
图16D示出采用长座椅作为驾驶座位及副驾驶座位的汽车室内。显示部9721是设置在车门部分的显示装置。例如，通过将来自设置在车体的成像单元的影像显示在显示部9721，可以补充被车门遮挡的视野。另外，显示部9722是设置在方向盘的显示装置。显示部9723是设置在长座椅的中央部的显示装置。另外，通过将显示装置设置在被坐面或靠背部分等，也可以将该显示装置用作以该显示装置为发热源的座椅取暖器。
显示部9714、显示部9715或显示部9722可以提供导航信息、速度表、转速计、行驶距离、加油量、排档状态、空调的设定以及其他各种信息。另外，使用者可以适当地改变显示部所显示的显示内容及布局等。另外，显示部9710至显示部9713、显示部9721及显示部9723也可以显示上述信息。显示部9710至显示部9715、显示部9721至显示部9723还可以被用作照明装置。此外，显示部9710至显示部9715、显示部9721至显示部9723还可以被用作加热装置。
本实施方式所示的电子设备包括用来显示某些信息的显示部。注意，本发明的一个方式的发光元件也可以应用于不包括显示部的电子设备。另外，虽然在本实施方式中示出了电子设备的显示部具有柔性且可以在弯曲的显示面上进行显示的结构或能够使其显示部折叠的结构，但不局限于此，也可以采用不具有柔性且在平面部上进行显示的结构。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。
实施方式6
在本实施方式中，参照图17A至图18说明将本发明的一个方式的发光元件适用于各种电子设备及照明装置的情况的例子。
通过将本发明的一个方式的发光元件形成在具有柔性的衬底上，能够实现包括具有曲面的发光区域的电子设备或照明装置。
此外，还可以将应用了本发明的一个方式的发光元件的发光装置适用于汽车的照明，其中该照明被设置于挡风玻璃、车厢顶棚等。
图17A示出多功能终端3500的一个面的透视图，图17B示出多功能终端3500的另一个面的透视图。在多功能终端3500中，框体3502组装有显示部3504、照相机3506、照明3508等。可以将本发明的一个方式的发光元件用于照明3508。
将包括本发明的一个方式的发光元件的照明3508用作面光源。因此，不同于以LED为代表的点光源，能够得到指向性低的发光。例如，在将照明3508和照相机3506组合使用的情况下，可以在使照明3508点亮或闪烁的同时使用照相机3506来进行拍摄。因为照明3508具有面光源的功能，可以获得仿佛在自然光下拍摄般的照片。
注意，图17A及图17B所示的多功能终端3500与图13A至图13G所示的电子设备同样地可以具有各种各样的功能。
另外，可以在框体3502的内部设置扬声器、传感器(该传感器具有测量如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、转速、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、倾斜度、振动、气味或红外线)、麦克风等。此外，通过在多功能终端3500内部设置具有陀螺仪和加速度传感器等检测倾斜度的传感器的检测装置，可以判断多功能终端3500的方向(纵或横)而自动进行显示部3504的屏面显示的切换。
也可以将显示部3504用作图像传感器。例如，通过用手掌或手指触摸显示部3504，来拍摄掌纹、指纹等，能够进行个人识别。另外，通过在显示部3504中设置发射近红外光的背光或感测光源，也能够拍摄手指静脉、手掌静脉等。注意，可以将本发明的一个方式的发光元件适用于显示部3504。
图17C示出安全灯(security light)3600的透视图。安全灯3600在框体3602的外侧包括照明3608，并且，框体3602组装有扬声器3610等。可以将本发明的一个方式的发光元件用于照明3608。
安全灯3600例如在抓住或握住照明3608时进行发光。另外，可以在框体3602的内部设置有能够控制安全灯3600的发光方式的电子电路。作为该电子电路，例如可以为能够一次或间歇地多次进行发光的电路或通过控制发光的电流值能够调整发光的光量的电路。此外，也可以组装在照明3608进行发光的同时从扬声器3610发出很大的警报音的电路。
安全灯3600因为能够向所有方向发射光，所以可以发射光或发出光和声音来恐吓歹徒等。另外，安全灯3600可以包括具有摄像功能的数码静态相机等照相机。
图18是将发光元件用于室内照明装置8501的例子。另外，因为发光元件可以实现大面积化，所以也可以形成大面积的照明装置。此外，也可以通过使用具有曲面的框体来形成发光区域具有曲面的照明装置8502。本实施方式所示的发光元件为薄膜状，所以框体的设计的自由度高。因此，可以形成能够对应各种设计的照明装置。并且，室内的墙面也可以设置有大型的照明装置8503。也可以在照明装置8501、照明装置8502、照明装置8503中设置触摸传感器，启动或关闭电源。
另外，通过将发光元件用于桌子的表面一侧，可以提供具有桌子的功能的照明装置8504。此外，通过将发光元件用于其他家具的一部分，可以提供具有家具的功能的照明装置。
如上所述，通过应用本发明的一个方式的发光元件，能够得到照明装置及电子设备。注意，不局限于本实施方式所示的照明装置及电子设备，该发光装置可以应用于各种领域的电子设备。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而实施。
实施例1
在本实施例中，对作为根据本发明的一个方式的有机化合物之一的N-(联苯-4-基)-N-{4-[6-(联苯-4-基)嘧啶-4-基]苯基}-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺(简称：6BP-4FBiPPm)(结构式(100))的合成方法及该化合物的物性进行说明。
<合成例1>
步骤1：N-(联苯-4-基)-N-{4-[6-(联苯-4-基)嘧啶-4-基]苯基}-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺(简称：6BP-4FBiPPm)的合成
对200mL的三口烧瓶倒入1.2g(4.5mmol)的4-(4-联苯)-6-氯嘧啶、2.2g(4.5mmol)的4-[N-(联苯-4-基)-N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基]苯基硼酸、1.9g(13.5mmol)的碳酸钾及55mg(0.18mmol)的三(2-甲基苯基)膦。对该混合物加入25mL的甲苯、10mL的乙醇及7mL的水。边减压边对该混合物进行搅拌来进行脱气。对该混合物加入20mg(0.090mmol)的酢酸钯(II)在氮气流下以90℃搅拌6小时。搅拌后，利用甲苯萃取该混合物的水层，混合萃取溶液和有机层，并用水和饱和盐水洗涤。利用硫酸镁对有机层进行干燥。对该混合物进行重力过滤，浓缩滤液来得到固体。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：甲苯、接着甲苯：乙酸乙酯4：1)对该固体进行纯化得到固体。纯化利用硅胶(日本关东化学株式会社，目录号码：37560-84)。利用甲苯/乙醇使所得到的固体再结晶，以89％的收率得到黄色固体2.7g。步骤1的合成方案如下式(A-1)所示。
(A-1)
Figure GDA0003295448560000691
利用梯度升华法对所得到的固体2.7g进行升华纯化。在压力2.8Pa、氩流量15mL/min的条件下以305℃进行加热。升华纯化后，以88％的回收率得到黄色固体2.3g。
下面示出所得到的固体的核磁共振光谱法(1HNMR)的分析数据。
1H NMR(DMSO-d6，300MHz)：δ＝1.43(s，6H)，7.12-7.18(m，3H)，7.26(d，J1＝8.7Hz，2H)，7.30-7.38(m，3H)，7.40-7.56(m，7H)，7.68-7.73(m，4H)，7.80(dd，J1＝7.2Hz，J2＝1.5Hz，3H)，7.85(d，J1＝8.1Hz，1H)，8.89(d，J1＝8.4Hz，2H)，8.34(d，J1＝8.7Hz，2H)，8.46(d，J1＝8.1Hz，2H)，8.58(d，J1＝1.5Hz，1H)，9.24(d，J1＝1.5Hz，1H)
另外，图19A及图19B示出所得到的固体的1H NMR谱。图19B是图19A中的7.0ppm至9.5ppm的范围的放大图。由测定结果可知获得了6BP-4FBiPPm。
<6BP-4FBiPPm的特性>
图20示出6BP-4FBiPPm的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱。另外，图21示出薄膜的吸收光谱和发射光谱。利用真空蒸镀法在石英衬底上形成固体薄膜。甲苯溶液的吸收光谱的测量使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)。图20所示的6BP-4FBiPPm甲苯溶液的吸收光谱是通过如下方法获得的：从6BP-4FBiPPm的甲苯溶液的吸收光谱减去仅将甲苯放入石英皿中测得的甲苯的吸收光谱。在薄膜的吸收光谱的测量中，使用分光光度计(日立高新技术(Hitachi High-Technologies Corporation)制造的分光光度计U4100)。使用荧光分光光度计(由日本滨松光子学株式会社制造的FS920)测量发射光谱。
由图20可知，6BP-4FBiPPm的甲苯溶液在395nm、356nm、310nm附近观察到吸收峰值，同样地由图20可知，发光波长的峰值在468nm(激发波长393nm)。另外，由图21可知，6BP-4FBiPPm的薄膜在402nm、362nm、313nm、265nm、204nm附近观察到吸收峰值，同样地由图21可知，发光波长的峰值在497nm附近(激发波长402nm)，并确认到6BP-4FBiPPm为蓝色发光。本发明的一个方式的化合物可以被用作发光物质的主体材料或者可见区域的荧光发光物质的主体材料。
另外，6BP-4FBiPPm的薄膜在大气下不容易凝集，形态变化小，具有良好的膜质。
利用循环伏安法(CV)测量计算出6BP-4FBiPPm的HOMO能级及LUMO能级。以下示出计算方法。
作为测量装置，使用电化学分析仪(BAS株式会社(BAS Inc.)制造的ALS型号600A或600C)。此外，以如下方法调制用于CV测定的溶液：作为溶剂，使用脱水二甲基甲酰胺(DMF)(株式会社Aldrich制造，99.8％，目录号码：22705-6)，使作为支持电解质的高氯酸四正丁铵(n-Bu4NClO4)(东京化成工业株式会社(Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.)制造，目录号码：T0836)以100mmol/L的浓度溶解，且使测定对象以2mmol/L的浓度溶解而调制。另外，作为工作电极使用铂电极(BAS株式会社(BAS Inc.)制，PTE铂电极)，作为辅助电极使用铂电极(BAS株式会社(BAS Inc.)制，VC-3用Pt对电极(5cm))，作为参比电极使用Ag/Ag+电极(BAS株式会社(BAS Inc.)制，RE7非水溶剂型参比电极)。另外，测定在室温(20以上25℃以下)进行。将CV测定时的扫描速度统一为0.1V/sec，测量出相对于参考电极的氧化电位Ea[V]及还原电位Ec[V]。Ea为氧化-还原波之间的中间电位，Ec为还原-氧化波之间的中间电位。在此，已知在本实施例中使用的参考电极的相对于真空能级的势能为-4.94[eV]，因此利用HOMO能级[eV]＝-4.94-Ea、LUMO能级[eV]＝-4.94-Ec这两个算式分别求得HOMO能级及LUMO能级。
另外，反复进行CV测量100次，比较第100次测量中的氧化-还原波与第1次测量中的氧化-还原波，来调查化合物的电性稳定性。
其结果表明：在6BP-4FBiPPm的氧化电位Ea[V]的测量中，HOMO能级为-5.48eV，而LUMO能级为-2.79eV。另外，根据氧化-还原波的反复测量中的第1次测量与第100次测量的波形比较，可知在Ea测量中保持了92％的峰强度，在Ec测量中保持了87％的峰强度，6BP-4FBiPPm的耐氧化及还原性非常高。
实施例2
在本实施例中，对作为根据本发明的一个方式的有机化合物之一的4-[6-(联苯-4-基)嘧啶-4-基]-4’-苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：6BP-4PCBBiPPm)(结构式(101))的合成方法及该化合物的物性进行说明。
<合成例2>
步骤1：4-[6-(联苯-4-基)嘧啶-4-基]-4’-苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：6BP-4PCBBiPPm)的合成
对200mL的三口烧瓶倒入1.7g(5.0mmol)的4-(4-联苯)-6-(4-氯苯基)嘧啶、2.7g(5.5mmol)的N-联苯-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]胺、1.5g(15mmol)的叔丁醇钠及90mg(0.25mmol)的二(1-金刚烷)-n-丁基膦。对该混合物加入甲苯25mL边减压边进行搅拌来进行脱气。对该混合物加入双(二亚苄基丙酮)钯(0)29mg(0.050mmol)并在氮气流下以110℃加热搅拌23.5小时。搅拌后，对该混合物加入甲苯并利用硅酸镁(日本和光纯药工业株式会社，目录号码：540-00135)、硅藻土(日本和光纯药工业株式会社，目录号码：531-16855)、矾土进行抽滤，得到滤液。对该滤液进行浓缩得到固体。利用甲苯使所得到的固体再结晶以82％的收率得到淡黄色固体3.3g。步骤1的合成方案如下式(A-2)所示。
(A-2)
Figure GDA0003295448560000721
利用梯度升华法对所得到的淡黄色固体3.2g进行升华纯化。在压力2.9Pa、氩流量15mL/min的条件下以380℃进行加热。升华纯化后，以88％的回收率得到黄色固体2.8g。
下面示出所得到的固体的核磁共振光谱法(1H NMR)的分析数据。
1H NMR(1，1，2，2-Tetrachloroethane-d2，300MHz)：δ＝7.31-7.41(m，8H)，7.43-7.54(m，9H)，7.61-7.75(m，13H)，7.81(d，J1＝8.4Hz，1H)，8，11-8.14(m，3H)，8，21-8.28(m，3H)，8.39(d，J1＝0.9Hz，2H)，9.30(s，1H)
另外，图22A及图22B示出所得到的固体的1H NMR谱。图22B是图22A中的7.0ppm至9.5ppm的范围的放大图。由测定结果可知获得了6BP-4PCBBiPPm。
<6BP-4PCBBiPPm的特性>
接着，图23示出6BP-4PCBBiPPm的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱。另外，图24示出薄膜的吸收光谱和发射光谱。测量方法与之先所示的实施例1相同。
由图23可知，6BP-4PCBBiPPm的甲苯溶液在394nm、347nm、324nm、302nm、282nm附近观察到吸收峰值，同样地由图23可知，发光波长的峰值在468nm(激发波长396nm)。另外，由图24可知，6BP-4PCBBiPPm的薄膜在400nm、355nm、332nm、304nm、282nm、244nm附近观察到吸收峰值，同样地由图24可知，发光波长的峰值在512nm附近(激发波长413nm)。本发明的一个方式的化合物可以被用作发光物质的主体材料或者可见区域的荧光发光物质的主体材料。
另外，6BP-4PCBBiPPm的薄膜在大气下不容易凝集，形态变化小，具有良好的膜质。
接着，利用循环伏安法(CV)测量计算出6BP-4PCBBiPPm的HOMO能级及LUMO能级。计算方法与实施例1相同。
由该结果可知：在6BP-4PCBBiPPm的氧化电位Ea[V]的测量中，HOMO能级为-5.48eV，LUMO能级为-2.82eV。另外，根据氧化-还原波的反复测量中的第1次测量与第100次测量的波形比较，可知在Ea测量中保持了79％的峰强度而在Ec测量中保持了94％的峰强度，由此可知6BP-4PCBBiPPm的耐氧化及还原性非常高。
实施例3
在本实施例中，对作为根据本发明的一个方式的有机化合物之一的N-(联苯-4-基)-N-{3-[6-(联苯-4-基)嘧啶-4-基]苯基}-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺(简称：6BP-4mFBiPPm)(结构式(102))的合成方法及该化合物的物性进行说明。
<合成例3>
步骤1：N-(联苯-4-基)-N-{3-[6-(联苯-4-基)嘧啶-4-基]苯基}-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺(简称：6BP-4mFBiPPm)的合成
对200mL的三口烧瓶倒入2.1g(6.0mmol)的4-(4-联苯)-6-(3-氯苯基)嘧啶、2.4g(6.6mmol)的N-(联苯-4-基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺、1.73g(18.0mmol)的叔丁醇钠和107mg(0.30mmol)的二(1-金刚烷)-n-丁基膦。对该混合物加入甲苯30mL边减压边进行搅拌进行脱气。对该混合物加入双(二亚苄基丙酮)钯(0)34mg(0.060mmol)并在氮气流下以110℃加热搅拌35小时。搅拌后，对该混合物加入甲苯，利用硅酸镁、硅藻土、矾土进行抽滤，获得滤液。浓缩滤液而得到固体。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：甲苯、接着甲苯：乙酸乙酯100：3)对该固体进行纯化得到固体。利用甲苯/乙醇使所得到的固体再结晶，以97％的收率得到淡黄色固体3.9g。步骤1的合成方案如下式(A-3)所示。
(A-3)
Figure GDA0003295448560000741
利用梯度升华法对所得到的淡黄色固体3.8g进行升华纯化。在压力2.7Pa、氩流量15mL/min的条件下以300℃进行加热。升华纯化后，以84％的回收率得到淡黄色固体3.2g。
下面示出所得到的固体的核磁共振光谱法(1H NMR)的分析数据。
1H NMR(DMSO-d6，300MHz)：δ＝1.40(s，6H)，7.09(dd，J1＝7.8Hz，J2＝2.1Hz，1H)，7.19(d，J1＝8.7Hz，2H)，7.26-7.58(m，12H)，7.66-7.70(m，4H)，7.76-7.82(m，4H)，7.87(d，J1＝8.7Hz，2H)，8.12(d，J1＝7.8Hz，1H)，8.18(t，J1＝2.1Hz，1H)，8.45(d，J1＝8.4Hz，2H)，8.64(d，J1＝0.9Hz，1H)，9.22(d，J1＝0.9Hz，1H)
另外，图25A及图25B示出所得到的固体的1H NMR谱。图25B是图25A中的7.0ppm至9.5ppm的范围的放大图。由测定结果可知获得了6BP-4mFBiPPm。
<6BP-4mFBiPPm的特性>
图26示出6BP-4mFBiPPm的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱。另外，图27示出薄膜的吸收光谱和发射光谱。溶液的吸收光谱及发射光谱、薄膜的吸收光谱的测定方法与前述实施例1同样地进行。薄膜的发射光谱的测定利用了显微PL装置(日本堀场制作所制造的LabRAM HR-PL)。
由图26可知，6BP-4mFBiPPm的甲苯溶液在352nm、327nm附近观察到吸收峰值，同样地由图26可知，发光波长的峰值在496nm(激发波长354nm)。另外，由图27可知，6BP-4mFBiPPm的薄膜在365nm、327nm、264nm、204nm附近观察到吸收峰值，同样地由图27可知，发光波长的峰值在496nm附近(激发波长410nm)。本发明的一个方式的化合物可以被用作发光物质的主体材料或者可见区域的荧光发光物质的主体材料。
另外，6BP-4mFBiPPm的薄膜在大气下不容易凝集，形态变化小，具有良好的膜质。
接着，利用循环伏安法(CV)测量计算出6BP-4mFBiPPm的HOMO能级及LUMO能级。计算方法与实施例1相同。
由该结果可知：6BP-4mFBiPPm的氧化电位Ea[V]的测量中，HOMO能级为-5.46eV，LUMO能级为-2.83eV。另外，根据氧化-还原波的反复测量中的第1次测量与第100次测量的波形比较，可知在Ea测量中保持了91％的峰强度而在Ec测量中保持了90％的峰强度，由此可知6BP-4mFBiPPm的耐氧化及还原性非常高。
实施例4
在本实施例中，对作为根据本发明的一个方式的有机化合物之一的3-[6-(联苯-4-基)嘧啶-4-基]-4’-苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：6BP-4mPCBBiPPm)(结构式(103))的合成方法及该化合物的物性进行说明。
<合成例4>
步骤1：3-[6-(联苯-4-基)嘧啶-4-基]-4’-苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：6BP-4mPCBBiPPm)的合成
对200mL的三口烧瓶倒入1.7g(5.0mmol)的4-(4-联苯)-6-(3-氯苯基)嘧啶、2.7g(5.5mmol)的N-联苯-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]胺、1.45g(15.1mmol)的叔丁醇钠和90mg(0.25mmol)的二(1-金刚烷)-n-丁基膦。对该混合物加入甲苯25mL边减压边对该混合物进行搅拌来进行脱气。对该混合物加入双(二亚苄基丙酮)钯(0)29mg(0.050mmol)在氮气流下以110℃加热搅拌35小时。搅拌后，对该混合物加入甲苯并利用硅酸镁、硅藻土、矾土进行抽滤，得到滤液。浓缩滤液而得到固体。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：甲苯、接着甲苯：乙酸乙酯＝100：1)对该固体进行纯化得到固体。利用乙酸乙酯/乙醇使所得到的固体再沉淀，以83％的收率得到黄色固体3.3g。步骤1的合成方案如下式(A-4)所示。
(A-4)
Figure GDA0003295448560000761
利用梯度升华法对所得到的黄色固体3.3g进行升华纯化。在压力3.0Pa、氩流量15mL/min的条件下以370℃进行加热。升华纯化后，以83％的回收率得到黄色固体2.7g。
下面示出所得到的固体的核磁共振光谱法(1H NMR)的分析数据。
1H NMR(DMSO-d6，300MHz)：δ＝7.24(dd，J1＝8.7Hz，J2＝14.7Hz，4H)，7.29-7.62(m，13H)，7.65-7.82(m，13H)，7.88(d，J1＝8.4Hz，2H)，8.15(d，J1＝7.8Hz，1H)，8.19(s，1H)，8.35(d，J1＝7.2Hz，1H)，8.47(d，J1＝8.4Hz，2H)，8.60(d，J1＝1.5Hz，1H)，8.66(s，1H)，9.25(s，1H)
另外，图28A及图28B示出所得到的固体的1H NMR谱。图28B是图28A中的7.0ppm至9.5ppm的范围的放大图。由测定结果可知获得了6BP-4mPCBBiPPm。
<6BP-4mPCBBiPPm的特性>
图29示出6BP-4mPCBBiPPm的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱。另外，图30示出薄膜的吸收光谱和发射光谱。溶液的吸收光谱和发射光谱、薄膜的吸收光谱的测量方法与之先所示的实施例1相同。薄膜的发射光谱的测量使用显微PL装置(日本堀场制作所制造的Labram HR-PL)。
由图29可知，6BP-4mPCBBiPPm的甲苯溶液在392nm、282nm附近观察到吸收峰值，同样地由图29可知，发光波长的峰值在498nm(激发波长332nm)。另外，由图30可知，6BP-4mPCBBiPPm的薄膜在363nm、330nm、285nm、251nm附近观察到吸收峰值，同样地由图30可知，发光波长的峰值在494nm附近(激发波长410nm)。本发明的一个方式的化合物可以被用作发光物质的主体材料或者可见区域的荧光发光物质的主体材料。
另外，6BP-4mPCBBiPPm的薄膜在大气下不容易凝集，形态变化小，具有良好的膜质。
接着，利用循环伏安法(CV)测量计算出6BP-4mPCBBiPPm的HOMO能级及LUMO能级。计算方法与实施例1相同。
由该结果可知：6BP-4mPCBBiPPm的氧化电位Ea[V]的测量中，HOMO能级为-5.45eV，LUMO能级为-2.84eV。另外，根据氧化-还原波的反复测量中的第1次测量与第100次测量的波形比较，可知在Ea测量中保持了89％的峰强度而在Ec测量中保持了90％的峰强度，由此可知6BP-4mPCBBiPPm的耐氧化及还原性非常高。
实施例5
在本实施例中，对作为根据本发明的一个方式的有机化合物之一的4，6-双{4-[N-(联苯-4-基)-N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)]氨基苯基}嘧啶(简称：4，6FBiP2Pm)(结构式(104))的合成方法及该化合物的物性进行说明。
<合成例5>
步骤1：4，6-双{4-[N-(联苯-4-基)-N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)]氨基苯基}嘧啶(简称：4，6FBiP2Pm)的合成
对200mL的三口烧瓶倒入1.3g(4.2mmol)的4，6-双(4-氯苯基)嘧啶、3.8g(11mmol)的N-(联苯-4-基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺、0.15g(0.42mmol)的二(1-金刚烷)-n-丁基膦及2.43g(25mmol)的叔丁醇钠。对该混合物加入40mL的甲苯。边减压边对该混合物进行搅拌来进行脱气。对该混合物加入48mg(0.084mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，在氮气流下以110℃搅拌14.5小时。搅拌后，对该混合物加入甲苯并利用硅酸镁、硅藻土、矾土进行抽滤，得到滤液。对得到的滤液进行浓缩得到固体。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：甲苯、接着甲苯：乙酸乙酯＝50：1)对该固体进行纯化得到固体。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：甲苯、甲苯：乙酸乙酯＝500：1)对该固体进行纯化得到固体。利用甲苯/乙醇使所得到的固体再结晶得到黄色固体。再次利用甲苯/乙醇使所得到的固体再结晶以71％的收率得到黄色固体2.9g。步骤1的合成方案如下式(A-5)所示。
(A-5)
Figure GDA0003295448560000791
下面示出所得到的固体的核磁共振光谱法(1H NMR)的分析数据。
1H NMR(DMSO-d6，300MHz)：δ＝1.42(s，12H)，7.10-7.16(m，6H)，7.23(d，J1＝8.7Hz，4H)，7.27-7.37(m，8H)，7.41-7.50(m，6H)，7.64-7.67(m，8H)，7.74(d，J1＝7.8Hz，2H)，7.79(d，J1＝8.4Hz，2H)，8.22(d，J1＝8.1Hz，4H)，8.31(s，1H)，9.12(s，1H)
另外，图31A及图31B示出所得到的固体的1H NMR谱。图31B是图31A中的7.0ppm至9.5ppm的范围的放大图。由测定结果可知获得了4，6FBiP2Pm。
＜4，6FBiP2Pm的特性>
接着，图32示出4，6FBiP2Pm的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱。另外，图33示出薄膜的吸收光谱和发射光谱。测量方法与之先所示的实施例1相同。
由图32可知，4，6FBiP2Pm的甲苯溶液在403nm、356nm、282nm附近观察到吸收峰值，同样地由图32可知，发光波长的峰值在457nm(激发波长408nm)。另外，由图33可知，4，6FBiP2Pm的薄膜在407nm、360nm、335nm、290nm、261nm、208nm附近观察到吸收峰值，同样地由图33可知，发光波长的峰值在488nm附近(激发波长400nm)。本发明的一个方式的化合物可以被用作发光物质的主体材料或者可见区域的荧光发光物质的主体材料。
另外，4，6FBiP2Pm的薄膜在大气下不容易凝集，形态变化小，具有良好的膜质。
接着，利用循环伏安法(CV)测量计算出4，6FBiP2Pm的HOMO能级及LUMO能级。计算方法与实施例1相同。
由该结果可知：4，6FBiP2Pm的氧化电位Ea[V]的测量中，HOMO能级为-5.49eV，LUMO能级为-2.72eV。另外，根据氧化-还原波的反复测量中的第1次测量与第100次测量的波形比较，可知在Ea测量中保持了93％的峰强度而在Ec测量中保持了70％的峰强度，由此可知4，6FBiP2Pm的耐氧化及还原性非常高。
实施例6
在本实施例中，对作为根据本发明的一个方式的有机化合物之一的4，6-双{3-[N-(联苯-4-基)-N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)]氨基苯基}嘧啶(简称：4，6mFBiP2Pm)(结构式(105))的合成方法及该化合物的物性进行说明。
<合成例6>
步骤1：4，6-双{3-[N-(联苯-4-基)-N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)]氨基苯基}嘧啶(简称：4，6mFBiP2Pm)的合成
对200mL的三口烧瓶倒入1.3g(4.2mmol)的4，6-双(3-氯苯基)嘧啶、3.8g(11mmol)的N-(联苯-4-基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺、151mg(0.42mmol)的二(1-金刚烷)-n-丁基膦、2.4g(25mmol)的叔丁醇钠。对该混合物加入40mL的甲苯。边减压边对该混合物进行搅拌来进行脱气。对该混合物加入48mg(0.084mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)在氮气流下以110℃搅拌34.5小时。搅拌后，对该混合物加入甲苯并利用硅酸镁、硅藻土、矾土进行抽滤，得到滤液。对得到的滤液进行浓缩得到固体。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：己烷：甲苯＝2：1、接着甲苯)对该固体进行纯化得到固体。利用高效液相层析法对该固体进行纯化。高效液相层析法以氯仿为展开溶剂进行。浓缩得到的馏分得到固体。对所得到的固体加入己烷进行超声波照射后，通过过滤以41％的收率得到黄色固体1.6g。步骤1的合成方案如下式(A-6)所示。
(A-6)
Figure GDA0003295448560000811
利用梯度升华法对所得到的固体1.4g进行升华纯化。在压力2.9Pa、氩流量15mL/min的条件下以355℃进行加热。升华纯化后，以91％的回收率得到黄色固体1.3g。
下面示出所得到的固体的核磁共振光谱法(1H NMR)的分析数据。
1H NMR(DMSO-d6，300MHz)：δ＝1.38(s，12H)，7.05(dd，J1＝8.1Hz，J2＝1.8Hz，2H)，7.16(d，J1＝8.7Hz，4H)，7.24-7.36(m，10H)，7.42-7.54(m，8H)，7.64-7.68(m，8H)，7.77(t，J1＝8.1Hz，4H)，8.03(d，J1＝7.8Hz，2H)，8.10(s，2H)，8.51(s，1H)，9.11(s，1H)
另外，图34A及图34B示出所得到的固体的1H NMR谱。图34B是图34A中的7.0ppm至9.5ppm的范围的放大图。由测定结果可知获得了4，6mFBiP2Pm。
<4，6mFBiP2Pm的特性>
接着，图35示出4，6mFBiP2Pm的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱。另外，图36示出薄膜的吸收光谱和发射光谱。测量方法与之先所示的实施例1相同。
由图35可知，4，6mFBiP2Pm的甲苯溶液在364nm附近观察到吸收峰值，同样地由图35可知，发光波长的峰值在498nm(激发波长348nm)。另外，由图36可知，4，6mFBiP2Pm的薄膜在450nm、348nm、305nm、275nm、249nm、207nm附近观察到吸收峰值，同样地由图36可知，发光波长的峰值在512nm附近(激发波长400nm)。本发明的一个方式的化合物可以被用作发光物质的主体材料或者可见区域的荧光发光物质的主体材料。
另外，4，6mFBiP2Pm的薄膜在大气下不容易凝集，形态变化小，具有良好的膜质。
接着，利用循环伏安法(CV)测量计算出4，6mFBiP2Pm的HOMO能级及LUMO能级。计算方法与实施例1相同。
由该结果可知：4，6mFBiP2Pm的氧化电位Ea[V]的测量中，HOMO能级为-5.46eV，LUMO能级为-2.80eV。另外，根据氧化-还原波的反复测量中的第1次测量与第100次测量的波形比较，可知在Ea测量中保持了97％的峰强度而在Ec测量中保持了70％的峰强度，由此可知4，6mFBiP2Pm的耐氧化及还原性非常高。
实施例7
在本实施例中，对作为根据本发明的一个方式的有机化合物之一的N-(4-联苯)-N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-4-[3-(二苯并[f，h]喹喔啉-2-基)苯基]苯基胺(简称：2mpFBiBPDBq)(结构式(106))的合成方法及该化合物的物性进行说明。
<合成例7>
步骤1：N-(4-联苯)-N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-4-[3-(二苯并[f，h]喹喔啉-2-基)苯基]苯基胺(简称：2mpFBiBPDBq)的合成
对200mL的三口烧瓶倒入2.0g(3.9mmol)的N-(4-溴苯基)-N-(4-联苯基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺、1.7g(3.9mmol)的4，4，5，5-四甲基-2-[3-(二苯并[f，h]喹喔啉-2-基)苯基]-1，3，2-二杂氧戊硼烷(dioxaborolane)、24mg(0.078mmol)的三(o-甲苯基)膦、1.1g(7.8mmol)的碳酸钾，并对烧瓶内进行氮置换。对该混合物加入15mL的甲苯、4.5mL的乙醇、4.0mL的水，边减压边搅拌进行脱气。脱气后，对该混合物加入8.8mg(0.078mmol)的酢酸钯(II)，以80℃左右搅拌7小时。搅拌后，对该混合物进行抽滤，得到固体。利用30mL左右的经过加热的甲苯使所得到的固体溶解，利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：己烷：甲苯＝9：1)对该固体进行纯化，得到固体。利用高速液体层析法(HPLC)对所得到的固体进行纯化，得到固体。利用甲苯/己烷使所得到的固体再结晶，以59％的收率得到目的物的淡黄色固体1.7g。步骤1的合成方案如下式(A-7)所示。
(A-7)
Figure GDA0003295448560000831
下面示出所得到的固体的核磁共振光谱法(1H NMR)的分析数据。
1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ＝1.47(s，6H)，7.17(dd，J1＝8.5Hz，J2＝2.0Hz，1H)，7.27-7.35(m，8H)，7.41-7.46(m，3H)，7.56(d，J＝9.0Hz，2H)，7.61-7.69(m，7H)，7.76-7.84(m，5H)，8.28，(d，J＝8.0Hz，1H)，8.60(s，1H)，8.66(d，J＝8.0Hz，2H)，9.25(dd，J1＝8.0Hz，J2＝2.0Hz，1H)，9.44(dd，J1＝8.0Hz，J2＝2.0Hz，1H)，9.46(s，1H)
另外，图37A及图37B示出所得到的固体的1H NMR谱。图37B是图37A中的7.0ppm至9.5ppm的范围的放大图。由测定结果可知获得了2mpFBiBPDBq。
<2mpFBiBPDBq的特性>
接着，图38示出2mpFBiBPDBq的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱。另外，图39示出薄膜的吸收光谱和发射光谱。测量方法与之先所示的实施例1相同。
由图38可知，2mpFBiBPDBq的甲苯溶液在361nm附近观察到吸收峰值，同样地由图38可知，发光波长的峰值在466nm(激发波长366nm)。另外，由图39可知，2mpFBiBPDBq的薄膜在366nm、311nm、260nm、211nm附近观察到吸收峰值，同样地由图39可知，发光波长的峰值在513nm附近(激发波长384nm)。本发明的一个方式的化合物可以被用作发光物质的主体材料或者可见区域的荧光发光物质的主体材料。
另外，2mpFBiBPDBq的薄膜在大气下不容易凝集，形态变化小，具有良好的膜质。
接着，利用循环伏安法(CV)测量计算出2mpFBiBPDBq的HOMO能级及LUMO能级。计算方法与实施例1相同。
由该结果可知：2mpFBiBPDBq的氧化电位Ea[V]的测量中，HOMO能级为-5.42eV，LUMO能级为-2.93eV。另外，根据氧化-还原波的反复测量中的第1次测量与第100次测量的波形比较，可知在Ea测量中保持了91％的峰强度而在Ec测量中保持了86％的峰强度，由此可知2mpFBiBPDBq的耐氧化及还原性非常高。
另外，对2mpFBiBPDBq进行热重-差热分析(TG-DTA：
Thermogravimetry-Differential Thermal Analysis)。当测定时，使用高真空差动型热重分析仪(BrukerAXS K.K.制造的TG-DTA2410SA)。在氮气流(流速为200mL/min)和常压条件下，以10℃/min的升温速率进行测量，从重量和温度之间的关系(热重)可知2mpFBiBPDBq的5％失重温度为500℃以上。由此可知，2mpFBiBPDBq具有良好的耐热性。
实施例8
在本实施例中，对作为根据本发明的一个方式的有机化合物之一的N-(4-联苯基)-N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-(4-{3-[6-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)嘧啶-4-基]苯基}苯基)胺(简称：6FL-4mpFBiBPPm)(结构式(107))的合成方法及该化合物的物性进行说明。
<合成例8>
步骤1：4-氯-6-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)嘧啶的合成
对200mL的三口烧瓶倒入13.0g(87mmol)的4，6-二氯嘧啶、13g(40mmol)的4，4，5，5-四甲基-2-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-1，3，2-二杂氧戊硼烷(dioxaborolane)、13.0g(120mmol)的碳酸钠，并对烧瓶内进行氮置换。对该烧瓶加入200mL的1，4-二氧六环及60mL的水，边减压边进行搅拌来进行脱气。脱气后，对该混合物加入0.3g(0.40mmol)的双(三苯基膦)钯(II)二氯化物，以400W进行8小时的微波辐射。照射规定时间后对该混合物进行抽滤，并利用甲苯对得到的滤液的水层进行萃取，然后利用饱和食盐水对其和有机层进行洗涤。利用硫酸镁对该溶液进行干燥，并对该混合物进行重力过滤得到滤液。对得到的滤液进行浓缩而得到的油状物加入20mL的甲苯，并利用硅藻土·矾土·硅酸镁对该溶液进行抽滤。利用高速液体层析法(HPLC)对通过对得到的滤液进行浓缩而得到的油状物进行纯化，并通过浓缩所得到的馏分得到油状物。对所得到的油状物进行减压干燥以60％的收率得到目的物的淡褐色油状物7.3g。通过反复进行两次上述一系列的操作，得到目的物的4-氯-6-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)嘧啶的淡褐色油状物15g。步骤1的合成方案如下式(A-8)所示。
(A-8)
Figure GDA0003295448560000851
步骤2：4-(3-氯苯基)-6-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)嘧啶的合成
对200mL的三口烧瓶倒入10g(32mmol)的4-氯-6-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)嘧啶、5.0g(32mmol)的3-氯苯基硼酸、0.19g(0.64mmol)的三(o-邻甲苯基)膦及8.8g(64mmol)的碳酸钾，并对烧瓶内进行氮置换。对该混合物加入140mL的甲苯、20mL的乙醇、32mL的水，边减压边搅拌进行脱气。脱气后，对该混合物加入72mg(0.32mmol)的酢酸钯(II)，以80℃左右搅拌27小时。搅拌后，利用甲苯对该混合物的水层进行萃取，然后利用饱和食盐水对其和有机层进行洗涤。利用硫酸镁对该溶液进行干燥，并对该混合物进行重力过滤得到滤液。对得到的滤液进行浓缩而得到的油状物加入20mL的甲苯，并利用硅藻土·矾土·硅酸镁对该溶液进行抽滤。利用高速液体层析法(HPLC)对通过对得到的滤液进行浓缩而得到的油状物进行纯化，并通过浓缩所得到的馏分得到油状物。对得到的油状物进行减压干燥以50％的收率得到目的物的4-(3-氯苯基)-6-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)嘧啶的淡褐色油状物6.0g。步骤2的合成方案如下式(A-9)所示。
(A-9)
Figure GDA0003295448560000861
步骤3：4，4，5，5-四甲基-2-{3-[6-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)嘧啶-4-基]苯基}-1，3，2-二杂氧戊硼烷(dioxaborolane)的合成
对200mL的三口烧瓶倒入6.0g(15mmol)的4-(3-氯苯基)-6-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)嘧啶、5.0g(20mmol)的双(戊酰)二硼、0.14g(0.40mmol)的二(1-金刚烷)-n-丁基膦及3.9g(40mmol)的酢酸钾，并对烧瓶内进行氮置换。对该混合物加入80mL的二甲苯，并边减压边进行搅拌来进行脱气。将该混合物加热至40℃并加入0.16g(0.20mmol)的[1，1’-双(二苯膦基)二茂络铁]二氯化钯(Ⅱ)二氯甲烷加成物在氮气流下以140℃搅拌17小时。搅拌后，对该混合物进行抽滤，并对得到的滤液进行浓缩得到油状物。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：己烷：甲苯＝2：1)对得到的油状物进行纯化，得到油状物。对所得到的油状物进行减压干燥，以41％的收率得到目的物的4，4，5，5-四甲基-2-{3-[6-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)嘧啶-4-基]苯基}-1，3，2-二杂氧戊硼烷(dioxaborolane)的淡黄色油状物2.9g。步骤3的合成方案如下式(A-10)所示。
(A-10)
Figure GDA0003295448560000871
步骤4：N-(4-联苯)-N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-(4-{3-[6-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)嘧啶-4-基]苯基}苯基)胺(简称：6FL-4mpFBiBPPm)的合成
对100mL的三口烧瓶倒入1.5g(3.0mmol)的N-(4-溴苯基)-N-(4-联苯)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺、1.4g(3.0mmol)的4，4，5，5-四甲基-2-{3-[6-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)嘧啶-4-基]苯基}-1，3，2-二杂氧戊硼烷(dioxaborolane)、18mg(0.060mmol)的三(o-甲苯基)膦、0.83g(6.0mmol)的碳酸钾，并对烧瓶内进行氮置换。对该混合物加入12mL的甲苯、3.0mL的乙醇、3.0mL的水，边减压边搅拌进行脱气。脱气后，对该混合物加入6.7mg(0.039mmol)的酢酸钯(II)，以80℃左右搅拌8小时。搅拌后，利用甲苯对该混合物的水层进行萃取，利用饱和食盐水对其和有机层进行洗涤。利用硫酸镁对该溶液进行干燥，并对该混合物进行重力过滤得到滤液。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：甲苯)对得到的滤液进行浓缩而得到的油状物进行纯化，得到油状物。利用高速液体层析法(HPLC)对得到的油状物进行纯化，得到固体。利用己烷对得到的固体进行洗涤以37％的收率得到目的物的淡黄色固体0.89g。步骤4的合成方案如下式(A-11)所示。
(A-11)
Figure GDA0003295448560000881
利用梯度升华法对得到的淡黄色固体0.82g进行升华纯化。升华纯化条件为压力10Pa、氩气体流量5.0mL/min、以320℃对淡黄色固体进行加热。升华纯化后，以79％的收率得到6FL-4mpFBiBPPm的黄色固体0.65g。
下面示出所得到的固体的核磁共振光谱法(1H NMR)的分析数据。
1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ＝1.46(s，6H)，1.59(s，6H)，7.14(dd，J1＝8.5Hz，J2＝2.0Hz，1H)，7.25-7.53(m，14H)，7.54(d，J＝9.0Hz，2H)，7.61-7.68(m，7H)，7.77-7.81(m，2H)，7.87，(d，J＝8.0Hz，1H)，8.10，(d，J＝8.0Hz，1H)，8.14(dd，J1＝8.0Hz，J2＝2.0Hz，1H)，8.22，(d，J＝1.5Hz，1H)，8.29，(d，J＝1.5Hz，1H)，8.41(t，J＝1.5Hz，1H)，9.36，(d，J＝1.5Hz，1H)
另外，图40A及图40B示出所得到的固体的1H NMR谱。图40B是图40A中的7.0ppm至9.5ppm的范围的放大图。由测定结果可知获得了6FL-4mpFBiBPPm。
<6FL-4mpFBiBPPm的特性>
接着，图41示出6FL-4mpFBiBPPm的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱。另外，图42示出薄膜的吸收光谱和发射光谱。测量方法与之先所示的实施例1相同。
由图41可知，6FL-4mpFBiBPPm的甲苯溶液在346nm附近观察到吸收峰值，同样地由图41可知，发光波长的峰值在445nm(激发波长346nm)。另外，由图42可知，6FL-4mpFBiBPPm的薄膜在380nm、348nm、277nm、215nm、207nm附近观察到吸收峰值，同样地由图42可知，发光波长的峰值在490nm附近(激发波长376nm)。本发明的一个方式的化合物可以被用作发光物质的主体材料或者可见区域的荧光发光物质的主体材料。
另外，6FL-4mpFBiBPPm的薄膜在大气下不容易凝集，形态变化小，具有良好的膜质。
接着，利用循环伏安法(CV)测量计算出6FL-4mpFBiBPPm的HOMO能级及LUMO能级。计算方法与实施例1相同。
由该结果可知：6FL-4mpFBiBPPm的氧化电位Ea[V]的测量中，HOMO能级为-5.42eV，LUMO能级为-2.80eV。另外，根据氧化-还原波的反复测量中的第1次测量与第100次测量的波形比较，可知在Ea测量中保持了93％的峰强度而在Ec测量中保持了83％的峰强度，由此可知6FL-4mpFBiBPPm的耐氧化及还原性非常高。
实施例9
在本实施例中，对作为根据本发明的一个方式的有机化合物之一的N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-(4-{3-[6-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)嘧啶-4-基]苯基}苯基)胺(简称：6FL-4mpPCBFBPPm)(结构式(108))的合成方法及该化合物的物性进行说明。
<合成例9>
(N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-(4-{3-[6-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)嘧啶-4-基]苯基}苯基)胺(简称：6FL-4mpPCBFBPPm))的合成
对100mL的三口烧瓶倒入1.7g(2.7mmol)的N-(4-氯苯基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺、1.3g(2.7mmol)的4，4，5，5-四甲基-2-{3-[6-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)嘧啶-4-基]苯基}-1，3，2-二杂氧戊硼烷(dioxaborolane)、1.9g(9.0mmol)的磷酸三钾及22mg(0.060mmol)的二(1-金刚烷)-n-丁基膦，并对烧瓶内进行氮置换。对该混合物加入15mL的1，4-二氧六环、0.67g(9.0mmol)的tert-丁醇。边减压边对该混合物进行搅拌来进行脱气。脱气后，对该混合物加入6.7mg(0.030mmol)的酢酸钯(II)，以80℃左右搅拌14小时。搅拌后，对该混合物进行抽滤，利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：甲苯)对得到的滤液进行浓缩得到的油状物进行纯化，得到油状物。利用己烷对得到的油状物进行洗涤，以54％的收率得到目的物的黄色固体1.4g。步骤1的合成方案如下式(A-12)所示。
(A-12)
Figure GDA0003295448560000911
下面示出所得到的固体的核磁共振光谱法(1H NMR)的分析数据。
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ＝1.47(s，6H)，1.59(s，6H)，7.17(dd，J1＝8.4Hz，J2＝1.8Hz，1H)，7.28-7.51(m，15H)，7.60-7.69(m，13H)，7.77-7.82(m，2H)，7.87(d，J＝8.4Hz，1H)，8.11(d，J＝7.8Hz，1H)，8.15(dd，J1＝7.8Hz，J2＝1.5Hz，1H)，8.20，(d，J＝7.5Hz，1H)，8.22，(d，J＝1.5Hz，1H)，8.29，(d，J＝1.5Hz，1H)，8.37，(d，J＝1.5Hz，1H)，8.42(t，J＝1.5Hz，1H)，9.37，(d，J＝0.9Hz，1H)
另外，图43A及图43B示出所得到的固体的1H NMR谱。图43B是图43A中的7.0ppm至9.5ppm的范围的放大图。由测定结果可知获得了6FL-4mpPCBFBPPm。
<6FL-4mpPCBFBPPm的特性>
接着，图44示出6FL-4mpPCBFBPPm的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱。
由图44可知，6FL-4mpPCBFBPPm的甲苯溶液在346nm附近观察到吸收峰值，同样地由图44可知，发光波长的峰值在448nm(激发波长346nm)。本发明的一个方式的化合物可以被用作发光物质的主体材料或者可见区域的荧光发光物质的主体材料。
接着，利用循环伏安法(CV)测量计算出6FL-4mpPCBFBPPm的HOMO能级及LUMO能级。计算方法与实施例1相同。
由该结果可知：6FL-4mpPCBFBPPm的氧化电位Ea[V]的测量中，HOMO能级为-5.37eV，LUMO能级为-2.81eV。
实施例10
在本实施例中，对作为根据本发明的一个方式的有机化合物之一的N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-N-{4-[6-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)嘧啶-4-基]苯基}-1，1’-联苯-4-胺(简称：6FL-4PCBBiPPm)(结构式(109))的合成方法及该化合物的物性进行说明。
<合成例10>
步骤1：N-(4-氯苯基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-1，1’-联苯-4-胺的合成
对反应容器倒入N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-1，1’-联苯-4-胺2.92g(6.0mmol)、叔丁醇钠1.73g(18mmol)、4-氯碘苯1.50g(6.3mmol)及甲苯30mL。边减压边搅拌该混合物进行脱气，对反应容器内进行氮置换。然后，加入双(二亚苄基丙酮)钯(0)34.5mg(0.06mmol)、三(tert-丁基)膦(10wt％己烷溶液)0.36mL(0.12mmol)。将该混合物在氮气流下以85℃搅拌5小时。然后，将混合物冷却至室温并加入甲苯350ml进行搅拌，然后通过抽滤滤出固体。浓缩得到的滤液得到褐色液体约100mL。使用硅藻土、矾土、硅酸镁对该褐色液体进行纯化。对得到的滤液进行浓缩后，加入乙醇进行再结晶得到淡黄色固体3.60g。对该淡黄色固体和乙醇进行加热搅拌后进行过滤，以64％的收率得到目的物的淡黄色粉末2.29g。步骤1的合成方案如下式(A-13)所示。
(A-13)
Figure GDA0003295448560000931
步骤2：N-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷(dioxaborolane)-2-基)苯基]-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-1，1’-联苯-4-胺的合成
对反应容器倒入N-(4-氯苯基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-1，1’-联苯-4-胺1.49g(2.5mmol)、双(戊酰)二硼0.95g(3.75mmol)、酢酸钾0.74g(7.5mmol)及乙二醇二甲醚30mL。边减压边搅拌该混合物来进行脱气，并对反应容器内进行了氮置换。然后，在容器内进行约至60℃的加热搅拌后，加入[1，1’-双(二苯膦基)二茂络铁]二氯化钯(Ⅱ)二氯甲烷加成物20.4mg(0.025mmol)、2-二氯己基膦基(Dichlorohexylphosphino)-2’，6’-二甲氧基联苯20.5mg(0.050mmol)。在氮气流下对该混合物进行加热回流并搅拌19小时。然后，使混合物冷却至室温后加入甲苯进行浓缩，得到褐色液体约50mL。使用硅藻土、硅胶对该褐色液体进行纯化。对得到的滤液进行浓缩后加入乙醇进行再结晶，由此以78％的收率得到目的物的黄色粉末1.34g。步骤2的合成方案如下式(A-14)所示。
Figure GDA0003295448560000932
步骤3：N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-N-{4-[6-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)嘧啶-4-基]苯基}-1，1’-联苯-4-胺(简称：6FL-4PCBBiPPm)的合成
对反应容器倒入N-(4-氯苯基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-1，1’-联苯-4-胺1.38g(2.0mmol)、4-氯-6-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)嘧啶0.61g(2.0mmol)、磷酸三钾1.27g(6.0mmol)及二乙二醇二甲醚(diglyme)20mL。边减压边搅拌该混合物进行脱气，对反应容器内进行氮置换。然后，在容器内进行约至60℃的加热搅拌后，加入酢酸钯(II)4.5mg(0.02mmol)、二(1-金刚烷)-n-丁基膦14.3mg(0.04mmol)。在氮气流下将该混合物加热至120℃搅拌24小时。然后，使混合物冷却至室温再加入甲苯和水进行萃取·洗涤，由此得到黑色溶液。对该溶液加入硫酸镁之后进行过滤去除水分，通过浓缩得到黑色溶液。以甲苯：乙酸乙酯＝100：1的混合溶剂为展开溶剂并利用硅胶对上述溶液进行柱纯化。对得到的溶液进行浓缩，然后加入乙醇进行再结晶，以66％的收率得到目的物的黄色粉末1.10g。步骤3的合成方案如下式(A-15)所示。
Figure GDA0003295448560000941
得到的黄色粉末1.10g利用梯度升华法进行升华纯化。升华纯化在压力3.23Pa、氩流量15mL/min的条件下以370℃对黄色粉末进行加热。升华纯化后，以43％的回收率得到目的物的淡黄色固体0.48g。
下面示出所得到的固体的核磁共振光谱法(1H NMR)的分析数据。
1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ＝1.58(s，6H)，7.31-7.40(m，10H)，7.44-7.50(m，7H)，7.57-7.71(m，11H)，7.80(dd，J1＝8.7Hz，J2＝2.4Hz，1H)，7.87(d，J＝8.1Hz，1H)，8.10-8.13(m，4H)，8.20(d，J＝8.4Hz，1H)，8.26，(d，J＝1.2Hz，1H)，8.37，(s，1H)，9.29，(d，J＝1.2Hz，1H)
另外，图45A及图45B示出所得到的固体的1H NMR谱。图45B是图45A中的7.0ppm至9.5ppm的范围的放大图。由测定结果可知获得了6FL-4PCBBiPPm。
<6FL-4PCBBiPPm的特性>
接着，图46示出6FL-4PCBBiPPm的甲苯溶液的吸收光谱和发射光谱。另外，图47示出薄膜的吸收光谱和发射光谱。测量方法与之先所示的实施例1相同。
由图46可知，6FL-4PCBBiPPm的甲苯溶液在394nm、338nm附近观察到吸收峰值，同样地由图46可知，发光波长的峰值在467nm(激发波长394nm)。另外，由图47可知，6FL-4PCBBiPPm的薄膜在400nm、335nm、309nm、287nm、242nm、207nm附近观察到吸收峰值，同样地由图47可知，发光波长的峰值在505nm附近(激发波长410nm)。本发明的一个方式的化合物可以被用作发光物质的主体材料或者可见区域的荧光发光物质的主体材料。
另外，6FL-4PCBBiPPm的薄膜在大气下不容易凝集，形态变化小，具有良好的膜质。
接着，利用循环伏安法(CV)测量计算出6FL-4PCBBiPPm的HOMO能级及LUMO能级。计算方法与实施例1相同。
由该结果可知：6FL-4PCBBiPPm的氧化电位Ea[V]的测量中，HOMO能级为-5.48eV，LUMO能级为-2.80eV。另外，根据氧化-还原波的反复测量中的第1次测量与第100次测量的波形比较，可知在Ea测量中保持了81％的峰强度而在Ec测量中保持了86％的峰强度，由此可知6FL-4PCBBiPPm的耐氧化及还原性非常高。
实施例11
在本实施例中，示出为本发明的一个方式的发光元件的发光元件2至发光元件5及对比发光元件1的制造实例。在对比发光元件1、发光元件2至5中，发光层使用两种主体材料和一种客体材料。主体材料使用两种双极性材料，发光层中的接收电子的双极性材料(LUMO能级低的一方)使用如下所示的2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-II)而接收空穴的双极性材料(HOMO能级高的一方)在各元件中都不同，由此对其元件特性进行比较。图48为本实施例中制造的发光元件的截面示意图，表1示出元件结构的详细内容。另外，表2示出利用用于各元件的发光层的两种双极性材料间的CV测定估算的LUMO能级差。另外，以下示出所使用的化合物的结构及简称。其他化合物的结构和简称可以参照上述实施例。
Figure GDA0003295448560000961
[表1]
Figure GDA0003295448560000971
[表2]
Figure GDA0003295448560000981
<发光元件的制造>
《对比发光元件1的制造》
在衬底200上作为电极101形成70nm厚的ITSO膜。另外，电极101的电极面积为4mm2(2mm×2mm)。
接着，作为空穴注入层111，在电极101上以4，4’，4”-(苯-1，3，5-三基)三(二苯并噻吩)(简称：DBT3P-II)与氧化钼(MoO3)的重量比(DBT3P-II:MoO3)为1:0.5且厚度为60nm的方式进行共蒸镀。
接着，在空穴注入层111上以厚度为20nm的方式蒸镀4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BPAFLP)，以形成空穴传输层112。
接着，在空穴传输层112上作为发光层160共蒸镀40nm厚的重量比(2mDBTBPDBq-II：PCBBiF：Ir(tBuppm)2(acac))为0.6：0.4：0.05的2mDBTBPDBq-II、N-(1，1’-联苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺(简称：PCBBiF)、双[2-(6-叔丁基-4-嘧啶基-κN3)苯基-κC](2，4-戊二酮根-κ2O，O’)铱(III)(简称：Ir(tBuppm)2(acac))。另外，在发光层160中，2mDBTBPDBq-II为接收电子的双极性材料，PCBBiF为接收空穴的双极性材料，Ir(tBuppm)2(acac)为客体材料(磷光材料)。
接着，在发光层160上，作为电子传输层118(1)蒸镀20nm厚的2mDBTBPDBq-II，接着，作为电子传输层118(2)，蒸镀10nm厚的红菲绕啉(简称：BPhen)。接着，作为电子注入层119，在电子传输层118上蒸镀1nm厚的氟化锂(LiF)。
接着，在电子注入层119上作为电极102形成200nm厚的铝(Al)。
接着，在氮气氛的手套箱内使用有机EL用密封剂将衬底220固定于形成有有机材料的衬底200上，由此密封对比发光元件1。具体而言，将密封剂涂敷在衬底220的边缘，贴合该衬底220和形成有有机材料的衬底200，以6J/cm2照射波长为365nm的紫外光，并且以80℃进行1小时的热处理。通过上述工序获得对比发光元件1。
《发光元件2的制造》
发光元件2与上述对比发光元件1除了发光层160的材料不同之外其他工序都与对比发光元件1相同。
也就是说，优选作为发光元件2的发光层160共蒸镀40nm的重量比(2mDBTBPDBq-II：6BP-4FBiPPm：Ir(tBuppm)2(acac))为0.6：0.4：0.05的2mDBTBPDBq-II、6BP-4FBiPPm和Ir(tBuppm)2(acac)。
《发光元件3的制造》
发光元件3与上述对比发光元件1除了发光层160的材料不同之外其他工序都与对比发光元件1相同。
也就是说，作为发光元件3的发光层160共蒸镀40nm的重量比(2mDBTBPDBq-II：6BP-4PCBBiPPm：Ir(tBuppm)2(acac))为0.6：0.4：0.05的2mDBTBPDBq-II、6BP-4PCBBiPPm和Ir(tBuppm)2(acac)。
《发光元件4的制造》
作为发光元件4的发光层160共蒸镀40nm的重量比(2mDBTBPDBq-II：6BP-4mFBiPPm：Ir(tBuppm)2(acac))为0.6：0.4：0.05的2mDBTBPDBq-II、6BP-4mFBiPPm和Ir(tBuppm)2(acac)。
《发光元件5的制造》
作为发光元件5的发光层160共蒸镀40nm的重量比(2mDBTBPDBq-II：6BP-4mPCBBiPPm：Ir(tBuppm)2(acac))为0.6：0.4：0.05的2mDBTBPDBq-II、6BP-4mPCBBiPPm和Ir(tBuppm)2(acac)。
<发光元件的特性>
接着，测量以上制造的对比发光元件1、发光元件2至发光元件5的特性。在亮度及CIE色度的测定中，利用色亮度计(由Topcon Technohouse公司制造的BM-5A)。在电致发射光谱的测定中，利用多通道光谱分析仪(由日本滨松光子学株式会社制造的PMA-11)。
图49示出对比发光元件1、发光元件2至发光元件5的电流效率-亮度特性，图50示出亮度-电压特性，图51示出电流密度-电压，图52示出外部量子效率-亮度特性。另外，图53示出以2.5mA/cm2的电流密度使电流流过对比发光元件1、发光元件2至发光元件5时的发射光谱。
另外，表3示出1000cd/m2附近的对比发光元件1、发光元件2至发光元件5的元件特性。
[表3]
Figure GDA0003295448560001001
如图53所示，对比发光元件1、发光元件2至发光元件5的电场发射光谱的峰值波长在546nm附近分别呈现半值全幅为57nm至65nm的绿色发光。
如图52及表3所示，对比发光元件1的外部量子效率的最大值为26％，而发光元件2至发光元件5的外部量子效率的最大值都为28％以上而具有非常高的外部量子效率。
另外，图54示出各元件的主体材料间的LUMO能级之差与10mA/cm2时的驱动电压的关系。由图54可知，与对比发光元件1相比，发光元件2至发光元件5呈现低驱动电压。这是由于发光层所使用的两种主体材料间的LUMO能级差小于0.5eV且两种主体材料都为双极性材料的缘故。
实施例12
在本实施例中，示出为本发明的一个方式的发光元件的发光元件7、发光元件8及对比发光元件6的制造实例。在对比发光元件6、发光元件7、发光元件8中，发光层使用两种主体材料和一种客体材料。主体材料使用两种双极性材料，发光层中的接收电子的双极性材料(LUMO能级低的一方)使用2mDBTBPDBq-II，发光层中的接收空穴的双极性材料(HOMO能级高的一方)在各元件中都不同，由此对元件特性进行比较。图48示出本实施例中制造的发光元件的截面示意图，表4示出元件结构的详细内容。另外，表5示出利用用于各元件的发光层的两种双极性材料间的CV测定估算的LUMO能级差。另外，以下示出所使用的化合物的结构及简称。其他化合物的结构和简称可以参照上述实施例。
Figure GDA0003295448560001011
[表4]
Figure GDA0003295448560001021
[表5]
Figure GDA0003295448560001022
<发光元件的制造>
《对比发光元件6的制造》
对比发光元件6与上述对比发光元件1除了发光层160的材料不同之外其他工序都与对比发光元件1相同。
也就是说，作为对比发光元件6的发光层160共蒸镀40nm的重量比(2mDBTBPDBq-II：PCBBiF：Ir(dppm)2(acac))为0.6：0.4：0.05的2mDBTBPDBq-II、PCBBiF和双[2-(6-苯基-4-嘧啶基-κN3)苯基-κC](2，4-戊二酮根-κ2O，O’)铱(III)(简称：Ir(dppm)2(acac))。
《发光元件7的制造》
发光元件7与上述对比发光元件1除了发光层160的材料不同之外其他工序都与对比发光元件1相同。
也就是说，作为发光元件7的发光层160共蒸镀40nm的重量比(2mDBTBPDBq-II：6BP-4FBiPPm：Ir(dppm)2(acac))为0.6：0.4：0.05的2mDBTBPDBq-II、6BP-4FBiPPm和Ir(dppm)2(acac)。
《发光元件8的制造》
发光元件8与上述对比发光元件1除了发光层160的材料不同之外其他工序都与对比发光元件1相同。
也就是说，作为发光元件8的发光层160共蒸镀40nm的重量比(2mDBTBPDBq-II：6BP-4PCBBiPPm：Ir(dppm)2(acac))为0.6：0.4：0.05的2mDBTBPDBq-II、6BP-4PCBBiPPm和Ir(dppm)2(acac)。
<发光元件的特性>
接着，测量以上制造的对比发光元件6、发光元件7，发光元件8的特性。测量法与实施例11相同。
图55示出对比发光元件6、发光元件7、发光元件8的电流效率-亮度特性，图56示出亮度-电压特性，图57示出电流密度-电压特性，图58示出外部量子效率-亮度特性。另外，图59示出以2.5mA/cm2的电流密度使电流流过对比发光元件6、发光元件7、发光元件8时的发射光谱。
另外，表6示出1000cd/m2附近的对比发光元件6、发光元件7、发光元件8的元件特性。
[表6]
Figure GDA0003295448560001041
如图59所示，对比发光元件6、发光元件7、发光元件8的电场发射光谱的峰值波长在586nm附近分别呈现半值全幅为69nm至73nm的橙色发光。
如图58及表6所示，对比发光元件6的外部量子效率的最大值为30％，而发光元件7、发光元件8的外部量子效率的最大值都为31％以上而具有非常高的外部量子效率。另外，由图58可知发光元件7及发光元件8具有比对比发光元件6更高的外部量子效率。这是由于发光元件7及发光元件8的发光层使用两种主体材料间的LUMO能级差小于0.5eV且该两种主体材料都为双极性材料的缘故。由此可知，与对比发光元件6相比，发光元件7及发光元件8的载流子的平衡良好。
另外，图60示出各元件的主体材料间的LUMO能级之差与10mA/cm2时的驱动电压的关系。由图60可知，与对比发光元件6相比，发光元件7、发光元件8呈现低驱动电压。这是由于发光层所使用的两种主体材料间的LUMO能级差小于0.5eV且两种主体材料都为双极性材料的缘故。
<发光元件的可靠性>
接着，对比发光元件6、发光元件7、发光元件8在初期亮度为5000cd/m2的条件下进行恒电流驱动测试。图61示出该结果。由图61可知，与对比发光元件6相比发光元件7及发光元件8具有良好的可靠性。这是由于与对比发光元件6相比发光元件7、发光元件8的发光层所使用的两种主体材料间的LUMO能级差小而电子注入势垒小的缘故。
实施例13
在本实施例中，示出为本发明的一个方式的发光元件的发光元件9、发光元件10的制造实例。在发光元件9、发光元件10中，发光层使用两种主体材料和一种客体材料。主体材料使用两种双极性材料，发光层中的接收电子的双极性材料(LUMO能级低的一方)使用2mDBTBPDBq-II，发光层中的接收空穴的双极性材料(HOMO能级高的一方)在各元件中都不同，由此对元件特性进行比较。图48示出本实施例中制造的发光元件的截面示意图，表7示出元件结构的详细内容。另外，表8示出利用用于各元件的发光层的两种双极性材料间的CV测定估算的LUMO能级差。另外，本实施例所使用的化合物的结构及简称可以参照上述实施例。
<发光元件的制造>
《发光元件9的制造》
发光元件9与上述对比发光元件1除了发光层160的材料不同之外其他工序都与对比发光元件1相同。
[表7]
Figure GDA0003295448560001051
[表8]
Figure GDA0003295448560001061
也就是说，作为发光元件9的发光层160共蒸镀40nm的重量比(2mDBTBPDBq-II：4，6mFBiP2Pm：Ir(dppm)2(acac))为0.6：0.4：0.05的2mDBTBPDBq-II、4，6mFBiP2Pm和Ir(dppm)2(acac)。
《发光元件10的制造》
发光元件10与上述对比发光元件1除了发光层160的材料不同之外其他工序都与对比发光元件1相同。
也就是说，作为发光元件10的发光层160共蒸镀40nm的重量比(2mDBTBPDBq-II：4，6mFBiP2Pm：Ir(dppm)2(acac))为0.6：0.4：0.05的2mDBTBPDBq-II、4，6mFBiP2Pm和Ir(dppm)2(acac)。
<发光元件的特性>
接着，测量以上制造的发光元件9，发光元件10的特性。测量法与实施例11相同。
发光元件9，图62示出发光元件10的电流效率-亮度特性，图63示出亮度-电压特性，图64示出电流密度-电压特性，图65示出外部量子效率-亮度特性。另外，图66示出以2.5mA/cm2的电流密度使电流流过发光元件9、发光元件10时的发射光谱。
另外，表9示出1000cd/m2附近的发光元件9，发光元件10的元件特性。
[表9]
Figure GDA0003295448560001071
如图66所示，发光元件9，发光元件10的电场发射光谱的峰值波长在579nm附近分别呈现半值全幅为67nm程度的橙色发光。
如图65及表9所示，发光元件9、发光元件10的外部量子效率的最大值都为25％以上而具有非常高的外部量子效率。
另外，由图63、表9可知发光元件9和发光元件10在约1000cd/m2时的驱动电压都为2.7V是非常低的值。这是由于发光层所使用的两种主体材料间的LUMO能级差小于0.5eV且两种主体材料都为双极性材料的缘故。
实施例14
在本实施例中，示出为本发明的一个方式的发光元件的发光元件11、发光元件12的制造实例。在发光元件11、发光元件12中，发光层使用两种主体材料和一种客体材料。主体材料使用两种双极性材料，发光层中的接收电子的双极性材料(LUMO能级低的一方)使用2mDBTBPDBq-II，发光层中的接收空穴的双极性材料(HOMO能级高的一方)在各元件中都不同，由此对元件特性进行比较。图48示出本实施例中制造的发光元件的截面示意图，表10示出元件结构的详细内容。另外，表11示出示出利用用于各元件的发光层的两种双极性材料间的CV测定估算的LUMO能级差。另外，本实施例所使用的化合物的结构及简称可以参照上述实施例。
[表10]
Figure GDA0003295448560001081
[表11]
Figure GDA0003295448560001082
<发光元件的制造>
《发光元件11的制造》
发光元件11与上述对比发光元件1除了发光层160的材料不同之外其他工序都与对比发光元件1相同。
也就是说，作为发光元件11的发光层160，首先共蒸镀20nm厚的重量比(2mDBTBPDBq-II：2mpFBiBPDBq：Ir(dppm)2(acac))为0.6：0.4：0.05的2mDBTBPDBq-II、2mpFBiBPDBq和Ir(dppm)2(acac)，然后再共蒸镀20nm厚的重量比(2mDBTBPDBq-II：2mpFBiBPDBq：Ir(dppm)2(acac))为0.8：0.2：0.05的2mDBTBPDBq-II、2mpFBiBPDBq和Ir(dppm)2(acac)。
《发光元件12的制造》
发光元件12与上述对比发光元件1除了发光层160的材料不同之外其他工序都与对比发光元件1相同。
也就是说，作为发光元件12的发光层160，首先共蒸镀20nm厚的重量比(2mDBTBPDBq-II：6FL-4mpFBiBPPm：Ir(dppm)2(acac))为0.6：0.4：0.05的2mDBTBPDBq-II、6FL-4mpFBiBPPm和Ir(dppm)2(acac)，然后再共蒸镀20nm厚的重量比(2mDBTBPDBq-II：6FL-4mpFBiBPPm：Ir(dppm)2(acac))为0.8：0.2：0.05的2mDBTBPDBq-II、6FL-4mpFBiBPPm和Ir(dppm)2(acac)。
接着，测量以上制造的发光元件11，发光元件12的特性。测量法与实施例11相同。
发光元件11，图67示出发光元件12的电流效率-亮度特性，图68示出亮度-电压特性，图69示出电流密度-电压特性，图70示出外部量子效率-亮度特性。另外，图71示出以2.5mA/cm2的电流密度使电流流过发光元件11、发光元件12时的发射光谱。
另外，表12示出1000cd/m2附近的发光元件11、发光元件12的元件特性。
[表12]
Figure GDA0003295448560001091
如图71所示，发光元件11，发光元件12的电场发射光谱的峰值波长在588nm附近分别呈现半值全幅为75nm程度的橙色发光。
如图70及表12所示，发光元件11、发光元件12的外部量子效率的最大值都为31％以上而具有非常高的外部量子效率。
另外，由图68、表12可知发光元件11和发光元件12在约1000cd/m2时的驱动电压分别为3.0V及2.9V是非常低的值。这是由于发光层所使用的两种主体材料间的LUMO能级差小于0.5eV且两种主体材料都为双极性材料的缘故。
〈发光元件的可靠性〉
接着，发光元件11、发光元件12在初期亮度5000cd/m2的条件下进行恒电流驱动测试。图72示出该结果。由图72可知，发光元件11及发光元件12的亮度10％减少时间(LT90)为740小时以上而具有良好的可靠性。尤其是，发光元件12的LT90为1100小时以上，具有非常良好的可靠性。
实施例15
在本实施例中，示出为本发明的一个方式的发光元件的发光元件13的制造实例。在发光元件13中，发光层使用两种主体材料和一种客体材料。主体材料使用两种双极性材料，发光层中的接收电子的双极性材料(LUMO能级低的一方)使用2mDBTBPDBq-II，发光层中的接收空穴的双极性材料(HOMO能级高的一方)使用6FL-4PCBBiPPm。图48示出本实施例中制造的发光元件的截面示意图，表13示出元件结构的详细内容。另外，表14示出示出利用用于该元件的发光层的两种双极性材料间的CV测定估算的LUMO能级差。另外，本实施例所使用的化合物的结构及简称可以参照上述实施例。
[表13]
Figure GDA0003295448560001101
[表14]
Figure GDA0003295448560001111
〈发光元件的制造〉
《发光元件13的制造》
发光元件13与上述对比发光元件1除了发光层160的材料不同之外其他工序都与对比发光元件1相同。
也就是说，作为发光元件13的发光层160，首先共蒸镀20nm厚的重量比(2mDBTBPDBq-II：6FL-4PCBBiPPm：Ir(dppm)2(acac))为0.7：0.3：0.05的2mDBTBPDBq-II、6FL-4PCBBiPPm和Ir(dppm)2(acac)，然后再共蒸镀20nm厚的重量比(2mDBTBPDBq-II：6FL-4PCBBiPPm：Ir(dppm)2(acac))为0.8：0.2：0.05的2mDBTBPDBq-II、6FL-4PCBBiPPm和Ir(dppm)2(acac)。
接着，测量以上制造的发光元件13的特性。测量法与实施例11相同。
图73示出发光元件13的电流效率-亮度特性，图74示出亮度-电压特性，图75示出电流密度-电压特性，图76示出外部量子效率-亮度特性。另外，图77示出以2.5mA/cm2的电流密度使电流流过发光元件13时的发射光谱。
另外，1000cd/m2附近的发光元件13的元件特性表15示出。
[表15]
Figure GDA0003295448560001112
图77所示，发光元件13的电场发射光谱的峰值波长在581nm呈现半值全幅为69nm的橙色发光。
如图76及表15所示，发光元件13的外部量子效率的最大值为29％以上而具有非常高的外部量子效率。
另外，由图74、表15可知发光元件13在约1000cd/m2时的驱动电压为2.8V是非常低的值。这是由于发光层所使用的两种主体材料间的LUMO能级差小于0.5eV且两种主体材料都为双极性材料的缘故。
由此可知，通过使发光层所使用的两种主体材料间的LUMO能级差小于0.5eV且两种主体材料都使用双极性材料，可以降低驱动电压提高发光效率并实现高可靠性化。

Claims (15)

1.一种一对电极间包括发光层的发光元件，
其中，所述发光层包括第一有机化合物、第二有机化合物及客体材料，
所述第一有机化合物的LUMO能级比所述第二有机化合物的LUMO能级低，
所述第一有机化合物的所述LUMO能级与所述第二有机化合物的所述LUMO能级之差大于0eV且为0.5eV以下，
所述第一有机化合物的HOMO能级比所述第二有机化合物的HOMO能级低，
所述客体材料能够将三重激发能转换为发光，
所述第一有机化合物和所述第二有机化合物形成激基复合物，
所述第一有机化合物具有第一电子传输性骨架和第一空穴传输性骨架，
并且，所述第二有机化合物具有第二电子传输性骨架和第二空穴传输性骨架。
2.根据权利要求1所述的发光元件，
其中所述第一有机化合物的所述LUMO能级与所述第二有机化合物的所述LUMO能级之差大于0eV且为0.3eV以下。
3.一种一对电极间包括发光层的发光元件，
其中，所述发光层包括第一有机化合物、第二有机化合物及客体材料，
所述第一有机化合物的HOMO能级比所述第二有机化合物的HOMO能级低，
所述第一有机化合物的所述HOMO能级与所述第二有机化合物的所述HOMO能级之差大于0eV且为0.5eV以下，
所述第一有机化合物的LUMO能级比所述第二有机化合物的LUMO能级低，
所述客体材料能够将三重激发能转换为发光，
所述第一有机化合物和所述第二有机化合物形成激基复合物，
所述第一有机化合物具有第一电子传输性骨架和第一空穴传输性骨架，
并且，所述第二有机化合物具有第二电子传输性骨架和第二空穴传输性骨架。
4.根据权利要求3所述的发光元件，
其中所述第一有机化合物的所述HOMO能级与所述第二有机化合物的所述HOMO能级之差大于0eV且为0.3eV以下。
5.根据权利要求1或3所述的发光元件，
其中所述第一电子传输性骨架及所述第二电子传输性骨架都包含缺π电子型芳杂环、芳基硼烷骨架和氧化膦骨架中的一个以上，
并且所述第一空穴传输性骨架及所述第二空穴传输性骨架都包含富π电子型芳杂环和芳香族胺骨架中的一者或双方。
6.根据权利要求1或3所述的发光元件，
其中所述第一电子传输性骨架是碳原子数为8至18的含氮芳杂环，
并且所述第二电子传输性骨架是碳原子数为3至8的含氮芳杂环。
7.根据权利要求1或3所述的发光元件，
其中所述第一空穴传输性骨架是富π电子型芳杂环，
并且所述第二空穴传输性骨架是胺骨架。
8.根据权利要求1或3所述的发光元件，
其中所述第一电子传输性骨架包含喹啉骨架和喹喔啉骨架中的任一个，
并且所述第二电子传输性骨架包含三嗪骨架、嘧啶骨架、吡啶骨架和吡嗪骨架中的任一个。
9.根据权利要求1或3所述的发光元件，
其中所述第二有机化合物是由如下结构式(100)至(109)表示的有机化合物中的任一个。
Figure FDA0003295448550000031
Figure FDA0003295448550000041
Figure FDA0003295448550000051
10.根据权利要求1或3所述的发光元件，
其中所述激基复合物能够对所述客体材料传送激发能。
11.根据权利要求1或3所述的发光元件，
其中所述激基复合物的发射光谱与所述客体材料的最长波长一侧的吸收带重叠。
12.根据权利要求1或3所述的发光元件，
其中所述客体材料包含铱。
13.一种显示装置，包括：
权利要求1或3所述的发光元件，以及
滤色片和晶体管中的至少一个。
14.一种电子设备，包括：
权利要求13所述的显示装置，以及
框体和触摸传感器中的至少一个。
15.一种照明装置，包括：
权利要求1或3所述的发光元件，以及
框体和触摸传感器中的至少一个。
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