CN108059618A - 一类含多氟嘧啶芳基脒类化合物、其制备方法及应用 - Google Patents

一类含多氟嘧啶芳基脒类化合物、其制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一类由通式F‑1表示的含多氟嘧啶芳基脒类化合物，所述化合物的结构式及取代基见说明书。本发明还提供了所述化合物的制备方法。本发明提供的化合物适合用于防治植物病害，如白粉病、锈病、霜霉病、疫病和叶枯病等。

Description

一类含多氟嘧啶芳基脒类化合物、其制备方法及应用
技术领域
本发明属于农用杀菌剂领域，具体涉及一类含多氟嘧啶芳基脒类化合物。
背景技术
现有农药的长期使用，导致了病害对其产生了抗性，从而使得农药使用量显著增加，对环境造成了严重的破坏。因此要求不断发现具有新的作用机理的新农药，例如对杀虫、杀菌或杀螨具有更高活性的新农药。
PCT专利申请WO2007031508、WO2008110313、WO2008110314、WO2008110278、WO2008110279、WO2008110280、WO2008110281、WO2007061966、WO2008128639、WO2009083105、WO2009156098、WO2009088103、WO2012025450、WO2012090969公开了脒类化合物在防治作物病害上有一定效果。
现有技术未公开本申请所述化合物，也未公开本申请所述化合物在杀菌上的活性。
发明内容
本发明提供一类含多氟嘧啶芳基脒类化合物，具有如下通式F-1：
其中：
R4、R5独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C1-C20环烷基、C1-C20卤代环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20卤代烷氧基、C1-C20烷硫基、C1-C20卤代烷硫基；
R6选自氢、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20卤代烷氧基、C1-C20烷硫基、C1-C20卤代烷硫基；
R选自氢、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20卤代烷氧基、C1-C20环烷基、C1-C20卤代环烷基、C1-C20烷硫基、C1-C20卤代烷硫基；被选自卤素、硝基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C1-C20环烷基、C1-C20卤代环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20卤代烷氧基、C1-C20烷硫基和C1-C20卤代烷硫基中的至少一个取代的苯基；被选自卤素、硝基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C1-C20环烷基、C1-C20卤代环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20卤代烷氧基、C1-C20烷硫基和C1-C20卤代烷硫基中的至少一个取代的吡啶基、吡唑基、噻酚基、呋喃基或噻唑基；
Q1选自以下Q1-1至Q1-4所述结构中的一种：
其中：
K1、K2独立选自氢、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基；
G独立地选自氢、羟甲基、卤代羟甲基、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基；
n选自0～5的整数。
本发明提供的通式F-1所示的化合物，其取代基R4、R5可以独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C1-C20环烷基、C1-C20卤代环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20卤代烷氧基、C1-C20烷硫基、C1-C20卤代烷硫基。
优选的是，所述R4、R5独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C1-C10环烷基、C1-C10卤代环烷基、C1-C10烷氧基、C1-C10卤代烷氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10卤代烷硫基。
进一步优选的是，所述R4、R5独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6环烷基、C1-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基。
更进一步优选的是，所述R4、R5独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3环烷基、C1-C3卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基。
再更进一步优选的是，所述R4、R5独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基。
最为优选的是，所述R4、R5独立地选自氢、氟、氯、硝基、氰基、甲基、乙基。
本发明提供的通式F-1所示的化合物，其取代基R6可以选自氢、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20卤代烷氧基、C1-C20烷硫基、C1-C20卤代烷硫基。
优选的是，所述R6选自氢、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C1-C10烷氧基、C1-C10卤代烷氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10卤代烷硫基。
进一步优选的是，所述R6选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基。
更进一步优选的是，所述R6选自氢、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基。
再更进一步优选的是，所述R6选自氢、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基。
最为优选的是，所述R6选自氢、C1-C3烷基。
本发明提供的通式F-1所示的化合物，其取代基R可以选自氢、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20卤代烷氧基、C1-C20环烷基、C1-C20卤代环烷基、C1-C20烷硫基、C1-C20卤代烷硫基；被选自卤素、硝基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C1-C20环烷基、C1-C20卤代环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20卤代烷氧基、C1-C20烷硫基和C1-C20卤代烷硫基中的至少一个取代的苯基；被选自卤素、硝基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C1-C20环烷基、C1-C20卤代环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20卤代烷氧基、C1-C20烷硫基和C1-C20卤代烷硫基中的至少一个取代的吡啶基、吡唑基、噻酚基、呋喃基或噻唑基。
优选的是，所述R选自氢、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C1-C10烷氧基、C1-C10卤代烷氧基、C1-C10环烷基、C1-C10卤代环烷基、C1-C10烷硫基、C1-C10卤代烷硫基；被选自卤素、硝基、氰基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C1-C10环烷基、C1-C10卤代环烷基、C1-C10烷氧基、C1-C10卤代烷氧基、C1-C10烷硫基和C1-C10卤代烷硫基中的至少一个取代的苯基；被选自卤素、硝基、氰基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C1-C10环烷基、C1-C10卤代环烷基、C1-C10烷氧基、C1-C10卤代烷氧基、C1-C10烷硫基和C1-C10卤代烷硫基中的至少一个取代的吡啶基、吡唑基、噻酚基、呋喃基或噻唑基。
进一步优选的是，所述R选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6环烷基、C1-C6卤代环烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基；被选自卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6环烷基、C1-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基和C1-C6卤代烷硫基中的至少一个取代的苯基；被选自卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6环烷基、C1-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基和C1-C6卤代烷硫基中的至少一个取代的吡啶基、吡唑基、噻酚基、呋喃基或噻唑基。
更进一步优选的是，所述R选自氢、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3环烷基、C1-C3卤代环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基；被选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3环烷基、C1-C3卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基和C1-C3卤代烷硫基中的至少一个取代的苯基；被选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3环烷基、C1-C3卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基和C1-C3卤代烷硫基中的至少一个取代的吡啶基、吡唑基、噻酚基、呋喃基或噻唑基。
再更进一步优选的是，所述R选自氢、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3环烷基、C1-C3烷硫基；被选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3环烷基、C1-C3烷氧基和C1-C3烷硫基中的至少一个取代的苯基；被选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3环烷基、C1-C3烷氧基和C1-C3烷硫基中的至少一个取代的吡啶基、吡唑基、噻酚基、呋喃基或噻唑基。
最为优选的是，R选自氢、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3环烷基、C1-C3烷硫基、被选自氯、氟、硝基、氰基、甲基和三氟甲基中的至少一个取代的苯基、被选自卤素、硝基、氰基、氯、氟、硝基、氰基、甲基和三氟甲基中的至少一个取代的吡啶基、吡唑基、噻酚基、呋喃基或噻唑基；
K1、K2独立选自甲基、乙基、丙基；
G独立地选自氢、羟甲基、C1-C3烷基；
本发明提供的通式F-1所示的化合物，其取代基Q1可以是选自上述Q1-1至Q1-4所述结构中的一种。
在Q1-1至Q1-4所述结构中，取代基K1、K2可以独立选自氢、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基。
优选的是，所述K1、K2独立选自氢、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基。
进一步优选的是，所述K1、K2独立选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基。
更进一步优选的是，所述K1、K2独立选自氢、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基。
再更进一步优选的是，所述K1、K2独立选自氢、C1-C3烷基。
最为优选的是，所述K1、K2独立选自甲基、乙基、丙基。
其中Q1-4所述结构中，G可以取代环上任何一个或多个可以被取代的氢。n表示环上有几个氢被取代。当环上有多个氢被G取代时，各个G可以相同也可以不同。
所述取代基G，可以独立地选自氢、羟甲基、卤代羟甲基、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基。
优选的是，所述G独立地选自氢、羟甲基、卤代羟甲基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基。
进一步优选的是，所述G独立地选自氢、羟甲基、卤代羟甲基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基。
更进一步优选的是，所述G独立地选自氢、羟甲基、卤代羟甲基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基。
再更进一步优选的是，所述G独立地选自氢、羟甲基、C1-C3烷基。
最为优选的是，所述G独立地选自氢、羟甲基、C1-C3烷基。
所述n，选自0～5的整数。
优选的是，所述n选自0～4的整数。
进一步优选的是，所述n选自0～3的整数。
本发明提供的通式F-1所示的化合物，作为最为优选的方式，所述通式F-1所示化合物选自以下化合物中的至少一种：
本发明通式F-1所示的含多氟嘧啶芳基脒类化合物，当R6为氢时，所述通式F-1所示化合物为如下通式F-2所示化合物。表1列出了这些部分化合物，但这些具本化合物并不限定本发明所述的化合物。
表1
表1所示部分化合物的核磁数据如下表2。
表2
本发明还提供了通式F-1所示化合物的制备方法，所述方法包括：
本发明还提供一种杀菌剂，以质量百分含量计，所述杀菌剂含有1～99％质量百分含量的通式F-1所示化合物。
本发明所述杀菌剂中，除通式F-1所示化合物外，还可以进一步包括农业上常用的载体和助剂。
使用的载体至少包括两种，其中至少一种是表面活性剂。
能够使用的载体可以是固体或液体。合适的固体载体包括天然的或合成的粘土和硅酸盐，例如天然硅石和硅藻土；硅酸镁例如滑石；硅酸铝镁例如高岭石、高岭土、蒙脱土和云母；白碳黑、碳酸钙、轻质碳酸钙；硫酸钙；石灰石；硫酸钠；胺盐如硫酸铵、六甲撑二胺。液体载体包括水和有机溶剂，当用水做溶剂或稀释剂时，有机溶剂也能用做辅助剂或防冻添加剂。合适的有机溶剂包括芳烃例如苯、二甲苯、甲苯等；氯代烃，例如氯代苯、氯乙烯、三氯甲烷、二氯甲烷等；脂肪烃，例如石油馏分、环己烷、轻质矿物油；醇类，例如异丙醇、丁醇、乙二醇、丙三醇和环己醇等；以及它们的醚和酯；还有酮类，例如丙酮、环己酮以及二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮。
所述表面活性剂可以是乳化剂、分散剂或湿润剂；可以是离子型的或非离子型的。非离子型乳化剂例如聚氧乙烯脂肪酸脂、聚氧乙烯脂肪醇醚、聚氧乙烯脂肪氨，以及市售的乳化剂：农乳2201B、农乳0203B、农乳100#、农乳500#、农乳600#、农乳600-2#、农乳1601、农乳2201、农乳NP-10、农乳NP-15、农乳507#、农乳OX-635、农乳OX-622、农乳OX-653、农乳OX-667、宁乳36#。分散剂包括木质素磺酸钠、拉开粉、木质素磺酸钙、甲基萘磺酸甲醛缩合物等。湿润剂为：月桂醇硫酸钠、十二烷基苯磺酸钠、烷基萘磺酸钠等。
发明所述杀菌剂，可以被配制成各种液剂、乳油、悬浮剂、水悬剂、微乳剂、乳剂、水乳剂、粉剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂、颗粒剂、水分散型颗粒剂或胶囊剂。
上述制剂可以由通用的方法制备。例如，将活性物质与液体溶剂和/或固体载体混合，同时加入表面活性剂如乳化剂、分散剂、稳定剂、湿润剂，还可以加入其它助剂如：粘合剂、消泡剂、氧化剂等。
本发明提供的通式F-1所示化合物和杀菌剂适合用于防治植物病害，特别适合用于防治植物真菌病害。
优选的是，本发明提供的通式F-1所示化合物和杀菌剂适合用于防治由根肿菌纲、卵菌纲、壶菌纲、接合菌纲、子囊菌纲、担子菌纲或半知菌纲类病原体导致的疾病。
进一步优选的是，本发明提供的通式F-1所示化合物和杀菌剂适合用于防治由假单胞菌科、根瘤菌科、肠杆菌科、棒状杆菌科或链霉菌科类病原体导致的疾病。
更进一步优选的是，本发明提供的通式F-1所示化合物和杀菌剂适合用于防治由白粉菌病原体导致的疾病、由锈菌病原体导致的疾病、由卵菌纲病原体导致的疾病、由微生物导致的叶枯病、叶斑病、灰霉病、黑星病、全蚀病、根腐病和水果腐烂。
所述白粉菌病原体导致的疾病，包括麦类白粉病、瓜类白粉病等。
所述由锈菌病原体导致的疾病，包括麦类锈病、大豆锈病等。
所述由卵菌纲病原体导致的疾病，包括霜霉病等。
最优选的是，本发明提供的通式F-1所示化合物和杀菌剂适合用于防治白粉病、锈病、霜霉病、疫病、叶枯病、叶斑病、灰霉病、黑星病、全蚀病和根腐病中的至少一种。
具体实施方式
下面结合具体实施例来对本发明进行进一步说明，但并不将本发明局限于这些具体实施方式。本领域技术人员应该认识到，本发明涵盖了权利要求书范围内所可能包括的所有备选方案、改进方案和等效方案。
(一)、化合物制备
实施例1：编号为2的化合物的合成
合成路线：
(1)中间体A的合成
称取50.2g(0.50mol)乙酸甲脒于500mL的三口烧瓶中,向其中加入200mL的二氯乙烷，然后将三乙胺(1.5mol)加入三口瓶中，然后在室温下将150克(0.50mol)全氟丙烯二聚体慢慢滴加到反应瓶中，大约2小时滴加完毕，回流搅拌反应2h后，TLC跟踪反应进程，待原料完全反应后，将反应液倒入水中，分出有机相,用无水硫酸钠干燥,蒸出二氯乙烷,残留物用柱层(流动相,乙酸乙酯:石油醚＝1:10)提纯,得白色固体41.0克。制得的白色固体即中间体A。
(2)中间体B的合成
向150mL的单口烧瓶中加入14.2g(0.05mol)原料A，向其中加入70mL DMF，搅拌使其溶解后，再向反应瓶中加入等摩尔量碳酸钾和2,5-二甲基-4-羟基硝基苯，干燥保护，于50～60℃下反应3h后，TLC跟踪反应进程，待原料反应完全后，将反应液降至室温度,加到200ml中,析出白粉固体,不经提纯直接用于下一步反应。
(3)中间体C的合成
向500mL的三口烧瓶中，加入8.6g(0.02mol)原料B和60mL的乙醇-水(体积比5:1)，接着向其中加入3.1g(0.06mol)还原铁粉和5mL氯化铵水溶液，升温至回流反应5h后，TLC跟踪反应进程，待原料反应完全后，将反应液趁热过滤，滤液脱溶后得棕色固体产品7.1g。
(4)编号为2的化合物的合成
向50mL单口烧瓶中，称取0.40g(1.0mmol)中间体C，加入15mL原甲酸三甲酯，开启搅拌，使之溶解后，再加入对甲苯磺酸0.02g(0.1mmol)，回流反应1.5h后，蒸除过量的原甲酸三甲酯，加入15mL的甲苯和两倍摩尔量的甲基乙基氨，于50℃下搅拌反应6h，蒸除过量甲苯，柱层析石油醚/乙酸乙酯(体积比1:6)得到编号为2的化合物。
编号为2的化合物的核磁数据为：1HNMR(600MHz,CDCl3/TMS)δ1.20-1.23(t,3H),2.06(s,3H),2.25(s,3H),3.01(s,3H),3.32(m,2H),6.66(s,1H),6.83(s,1H),7.48(br,1H),8.88(s,1H)。
(二)制剂配制
以下实施例按照质量配比配制。
实施例2、30％悬浮剂
将编号为2的化合物和其它组分充分混合后，得到30％悬浮剂。制得的30％悬浮剂，用水稀释后可以得到所需浓度的稀释液。
实施例3、30％含水悬浮液
将编号为10的化合物与应加水量的80％及十二烷基磺酸钠在球磨机中一起粉碎，半纤维和环氧丙烷溶解在其余20％的水中，然后搅拌加入上述组分，得到30％含水悬浮液。
实施例4、30％乳油
将亚磷酸溶解在甲苯中，加入编号为37的化合物和乙氧基化甘油三酸酯，得到透明的溶液，即得30％乳油。
实施例5、60％可湿粉剂
将编号为2的化合物、十二烷基萘磺酸钠、木质素磺酸钠及硅澡土混合在一起，在粉碎机中粉碎，直到颗粒达到标准，即得60％可湿粉剂。
(三)生物活性测试
实施例6、黄瓜白粉病预防试验
待测化合物用少量N,N-二甲基甲酰胺溶解，然后用含0.1％吐温80的水稀释成所要测试的浓度，将配制好的药剂用喷枪均匀的喷施在供试一张真叶期、长势一致黄瓜苗上，并风干，每浓度为一处理，每处理3次重复，另设对照药剂和清水空白对照。洗取黄瓜叶片上的新鲜白粉病菌孢子，用双层纱布过滤，制成孢子浓度为10万个/ml左右的悬浮液，喷雾接种。接种后的试材移入人工气候内，相对湿度保持在60-70％之间，温度保持23℃，10d左右视空白对照发病情况进行分级调查，按病指计算防效％。
在100ppm浓度下化合物2、4、5、7、17、19、20、37、39和40预防白粉效果均达到90％以上。
实施例7、大豆锈病预防试验
选择生长整齐一致盆栽大豆幼苗，剪下生长点保留2片真叶，按供试药剂所设质量浓度在作物喷雾机上进行喷雾处理，另设不施药剂的空白对照，每处理4次重复。喷雾后放置通风厨中晾干。24h后接种大豆锈病孢子悬浮液(1X10，L)，接种后放置人工气候室昼25℃、夜20℃，相对湿度95％～100％培养1d，然后移至温室正常管理(培养条件昼23～28℃，夜18～20℃)，培养10d后调查防治效果，以病情指数计算防治效果。
在50ppm浓度下化合物2、4、5、7、17、19、20、37、39和40预防大豆锈病效果均达到90％以上。
实施例8、玉米锈病预防试验
玉米锈病试验方法：采用孢子悬浮液喷雾接种法测定药剂的生物活性。将玉米苗培养至1片真叶期，供试药剂和对照药剂配制成测试浓度，进行喷雾处理，每处理设4次重复。24h后取长满锈病病菌的玉米叶片，用无菌水轻轻洗取表面新鲜孢子，用双层纱布过滤，制成孢子浓度为10万个/mL左右的悬浮液，喷雾接种(压力0.1MPa)。接种后的试材自然风干，然后移至恒温室灯光下(21～23℃)，5～7d后视空白对照发病情况进行分级调查，按病指计算防效。
在100ppm浓度下化合物2、4、5、7、17、19、20、37、39和40预防玉米锈病效果均达到90％以上。

Claims (12)

1.一类含多氟嘧啶芳基脒类化合物，具有如下通式F-1：
其中：
R4、R5独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C1-C20环烷基、C1-C20卤代环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20卤代烷氧基、C1-C20烷硫基、C1-C20卤代烷硫基；
R6选自氢、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20卤代烷氧基、C1-C20烷硫基、C1-C20卤代烷硫基；
R选自氢、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20卤代烷氧基、C1-C20环烷基、C1-C20卤代环烷基、C1-C20烷硫基、C1-C20卤代烷硫基；被选自卤素、硝基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C1-C20环烷基、C1-C20卤代环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20卤代烷氧基、C1-C20烷硫基和C1-C20卤代烷硫基中的至少一个取代的苯基；被选自卤素、硝基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C1-C20环烷基、C1-C20卤代环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20卤代烷氧基、C1-C20烷硫基和C1-C20卤代烷硫基中的至少一个取代的吡啶基、吡唑基、噻酚基、呋喃基或噻唑基；
Q1选自以下Q1-1至Q1-4所述结构中的一种：
其中：
K1、K2独立选自氢、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基；
G独立地选自氢、羟甲基、卤代羟甲基、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基；
n选自0～5的整数。
2.按照权利要求1所述的含多氟嘧啶芳基脒类化合物，其特征在于所述通式F-1中：
R4、R5独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C1-C10环烷基、C1-C10卤代环烷基、C1-C10烷氧基、C1-C10卤代烷氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10卤代烷硫基；
R6选自氢、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C1-C10烷氧基、C1-C10卤代烷氧基、C1-C10烷硫基、C1-C10卤代烷硫基；
R选自氢、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C1-C10烷氧基、C1-C10卤代烷氧基、C1-C10环烷基、C1-C10卤代环烷基、C1-C10烷硫基、C1-C10卤代烷硫基；被选自卤素、硝基、氰基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C1-C10环烷基、C1-C10卤代环烷基、C1-C10烷氧基、C1-C10卤代烷氧基、C1-C10烷硫基和C1-C10卤代烷硫基中的至少一个取代的苯基；被选自卤素、硝基、氰基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C1-C10环烷基、C1-C10卤代环烷基、C1-C10烷氧基、C1-C10卤代烷氧基、C1-C10烷硫基和C1-C10卤代烷硫基中的至少一个取代的吡啶基、吡唑基、噻酚基、呋喃基或噻唑基；
K1、K2独立选自氢、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基；
G独立地选自氢、羟甲基、卤代羟甲基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基；
n选自0～4的整数。
3.按照权利要求2所述的含多氟嘧啶芳基脒类化合物，其特征在于所述通式F-1中：
R4、R5独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6环烷基、C1-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基；
R6选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基；
R选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6环烷基、C1-C6卤代环烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基；被选自卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6环烷基、C1-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基和C1-C6卤代烷硫基中的至少一个取代的苯基；被选自卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6环烷基、C1-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基和C1-C6卤代烷硫基中的至少一个取代的吡啶基、吡唑基、噻酚基、呋喃基或噻唑基；
K1、K2独立选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基；
G独立地选自氢、羟甲基、卤代羟甲基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基；
n选自0～3的整数。
4.按照权利要求3所述的含多氟嘧啶芳基脒类化合物，其特征在于所述通式F-1中：
R4、R5独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3环烷基、C1-C3卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基；
R6选自氢、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基；
R选自氢、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3环烷基、C1-C3卤代环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基；被选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3环烷基、C1-C3卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基和C1-C3卤代烷硫基中的至少一个取代的苯基；被选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3环烷基、C1-C3卤代环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基和C1-C3卤代烷硫基中的至少一个取代的吡啶基、吡唑基、噻酚基、呋喃基或噻唑基；
K1、K2独立选自氢、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基；
G独立地选自氢、羟甲基、卤代羟甲基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基；
n选自0～3的整数。
5.按照权利要求4所述的含多氟嘧啶芳基脒类化合物，其特征在于所述通式F-1中：
R4、R5独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基；
R6选自氢、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基；
R选自氢、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3环烷基、C1-C3烷硫基；被选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3环烷基、C1-C3烷氧基和C1-C3烷硫基中的至少一个取代的苯基；被选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3环烷基、C1-C3烷氧基和C1-C3烷硫基中的至少一个取代的吡啶基、吡唑基、噻酚基、呋喃基或噻唑基；
K1、K2独立选自氢、C1-C3烷基；
G独立地选自氢、羟甲基、C1-C3烷基；
n选自0～3的整数。
6.按照权利要求5所述的含多氟嘧啶芳基脒类化合物，其特征在于所述通式F-1中：
R4、R5独立地选自氢、氟、氯、硝基、氰基、甲基、乙基；
R6选自氢、C1-C3烷基；
R选自氢、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3环烷基、C1-C3烷硫基、被选自氯、氟、硝基、氰基、甲基和三氟甲基中的至少一个取代的苯基、被选自卤素、硝基、氰基、氯、氟、硝基、氰基、甲基和三氟甲基中的至少一个取代的吡啶基、吡唑基、噻酚基、呋喃基或噻唑基；
K1、K2独立选自甲基、乙基、丙基；
G独立地选自氢、羟甲基、C1-C3烷基；
n选自0～3的整数。
7.按照权利要求6所述的含多氟嘧啶芳基脒类化合物，其特征在于所述通式F-1所示化合物选自以下化合物中的至少一种：
8.按照权利要求1所述的含多氟嘧啶芳基脒类化合物，其特征在于所述通式F-1所示化合物，其制备方法包括：
9.一种杀菌剂，其特征在于所述杀菌剂含有1～99％质量百分含量的通式F-1所示的化合物。
10.一类含多氟嘧啶芳基脒类化合物的应用，其特征在于所述通式F-1所示化合物用于防治植物病害。
11.按照权利要求10所述的含多氟嘧啶芳基脒类化合物，其特征在于所述通式F-1所示化合物用于防治白粉菌病原体导致的疾病、由锈菌病原体导致的疾病、由卵菌纲病原体导致的疾病、由微生物导致的疫病、叶枯病、叶斑病、灰霉病、黑星病、全蚀病或根腐病。
12.按照权利要求11所述的含多氟嘧啶芳基脒类化合物，其特征在于所述通式F-1所示化合物用于防治白粉病、锈病、霜霉病、疫病、叶枯病、叶斑病、灰霉病、黑星病、全蚀病和根腐病中的至少一种。
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