CN108047203A - 有机发光化合物及其制备方法和含该化合物的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种有机发光化合物及其制备方法和含该化合物的有机发光器件有机发光化合物。本发明提供的有机发光化合物是非对称蒽结构，通过对含蒽类化合物结构进行修饰，从而使包含式(1)所示的含蒽类化合物的电致发光器件具备较高的亮度、较好的耐热性、长寿命及高效率等特点。本发明提供的有机发光化合物的制备方法，原料易得，工艺简单，适合于工业化生产。

Description

有机发光化合物及其制备方法和含该化合物的有机发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种有机发光化合物及其制备方法和含该化合物的有机发光器件有机发光化合物。
背景技术
有机电致发光(EL)一般由两个对置的电极和插入在该两个电极之间的至少一层有机发光化合物组成。电荷被注入到在阳极和阴极之间形成的有机层中，以形成电子和空穴对，使具有荧光或磷光特性的有机化合物产生了光发射。
对于有机电致发光材料的研究是从1950年Bernose对含有有机色素的高分子薄膜施加高电流电压观测到的。1965年，Pope等人首次发现了蒽单晶的电致发光性质，这是有机化合物的首例电致发光现象。为了制作效率高的有机发光器件，研究者逐渐把器件内有机物层的结构从单层变为多层结构。把EL器件设计为多层结构是由于空穴和电子的移动速度不同，适当的设计出空穴注入层，空穴传输层，电子传输层及电子注入层，提高了空穴和电子的传输效率，使器件中空穴和电子达到均衡，从而提高发光效率。
发明内容
本发明的目的是提供一种有机发光化合物及其制备方法和含该化合物的有机发光器件，所述的有机发光化合物是非对称蒽结构，可用做电子传输材料，提高了发光效率和发光亮度，从而极大的改善了有机发光器件的各方面性能。
为了实现上述目的，本发明的技术方案具体如下：
一种有机发光化合物，其结构式如式(1)所示：
式中，R为取代或未取代的苯基、取代或未取代的稠环芳基、或取代或未取代的杂环基，X1为N或C、至少一个为N，X2为N或C，X3为N或C、不全部为N。
在上述技术方案中，所述R为碳原子数为6-18的取代或未取代的苯基、碳原子数为10-14的取代或未取代的稠环芳基、或碳原子数为3-11的取代或未取代的杂环基。
在上述技术方案中，所述R为碳原子数为7-12的取代或未取代的苯基、碳原子数为10的取代或未取代的稠环芳基、或碳原子数为5-10的取代或未取代的杂环基。
在上述技术方案中，所述R为碳原子数为9-11的取代或未取代的苯基、碳原子数为14的取代或未取代的稠环芳基、或碳原子数为10-11的取代或未取代的杂环基。
在上述技术方案中，所述有机发光化合物为下列结构中的任意一个：
一种有机发光化合物的制备方法，包括以下步骤：
将式(B)所示的胺类化合物，与式(A)所示的卤代物进行取代反应，得到式(1)所示的有机发光化合物；
式中，R为取代或未取代的苯基、取代或未取代的稠环芳基、或取代或未取代的杂环基，X1为N或C、至少一个为N，X2为N或C，X3为N或C、不全部为N；X为I、Br或Cl。
在上述技术方案中，所述有机发光化合物的制备方法具体包括以下步骤：
在氮气保护条件下，向反应瓶中加入式(A)所示的卤代物，叔丁醇钠，甲苯，搅拌30分钟，氮气保护，然后加入式(B)所示的胺类化合物、三(二亚卞基丙酮)二钯，最后加入三叔丁基膦，升温到100℃反应24小时，反应结束后，体系降温，加入水终止反应，过滤，滤液分液，旋干甲苯，加入少量二氯甲烷溶解固体，用体积比为3:1的石油醚:二氯甲烷过柱分离，得到式(1)所示的有机发光化合物。
一种有机发光器件，其电子传输层材料为本发明提供的式(1)所示的有机发光化合物。
本发明提供的有机发光器件适用于有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机晶体管。
本发明的有益效果是：
本发明提供的有机发光化合物是非对称蒽结构，通过对含蒽类化合物结构进行修饰，从而使包含式(1)所示的含蒽类化合物的电致发光器件具备较高的亮度、较好的耐热性、长寿命及高效率等特点。
本发明提供的有机发光化合物的制备方法，原料易得，工艺简单，适合于工业化生产。
具体实施方式
本发明提供一种有机发光化合物，其结构式如式(1)所示：
式中，R为取代或未取代的苯基、取代或未取代的稠环芳基、或取代或未取代的杂环基，X1为N或C、至少一个为N，X2为N或C，X3为N或C、不全部为N。
优选的是，所述R为碳原子数为6-18的取代或未取代的苯基、碳原子数为10-14的取代或未取代的稠环芳基、或碳原子数为3-11的取代或未取代的杂环基。
优选的是，所述R为碳原子数为7-12的取代或未取代的苯基、碳原子数为10的取代或未取代的稠环芳基、或碳原子数为5-10的取代或未取代的杂环基。
优选的是，所述R为碳原子数为9-11的取代或未取代的苯基、碳原子数为14的取代或未取代的稠环芳基、或碳原子数为10-11的取代或未取代的杂环基。
优选的是，所述有机发光化合物为下列结构中的任意一个：
本发明还提供一种有机发光化合物的制备方法，包括以下步骤：
将式(B)所示的胺类化合物，与式(A)所示的卤代物进行取代反应，得到式(1)所示的有机发光化合物；
式中，R为取代或未取代的苯基、取代或未取代的稠环芳基、或取代或未取代的杂环基，X1为N或C、至少一个为N，X2为N或C，X3为N或C、不全部为N；X为I、Br或Cl；
具体包括以下步骤：
在氮气保护条件下，向反应瓶中加入式(A)所示的卤代物，叔丁醇钠，甲苯，搅拌30分钟，氮气保护，然后加入式(B)所示的胺类化合物、三(二亚卞基丙酮)二钯，最后加入三叔丁基膦，升温到100℃反应24小时，反应结束后，体系降温，加入水终止反应，过滤，滤液分液，旋干甲苯，加入少量二氯甲烷溶解固体，用体积比为3:1的石油醚:二氯甲烷过柱分离，得到式(1)所示的有机发光化合物。
本发明还提供一种有机发光器件，其电子传输层材料为本发明提供的式(1)所示的有机发光化合物。
本发明提供的有机发光器件适用于有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机晶体管。
实施例1
化合物001的合成
在氮气保护条件下，向反应瓶中加入0.10mol化合物[1-1]，叔丁醇钠0.30mol，甲苯400mL，搅拌30分钟，氮气保护，然后加入0.12mol化合物[1-2]、三(二亚卞基丙酮)二钯1.5g，最后加入三叔丁基膦4g，升温到100℃反应24小时，反应结束后，体系降温，加入水终止反应，过滤，滤液分液，旋干甲苯，加入少量二氯甲烷溶解固体，石油醚:二氯甲烷＝3:1(体积比)过柱分离，得固体001(0.05mol，y＝50％)，MS/FAB(M+)：804.34。
实施例2
按照上述化合物001的制备方法，采用如表1所示原料，制备表1所述002-014的化合物。
表1实施例2反应物质、生成物质及产率汇总
有机发光器件制备与性能评价
[实验例]绿光有机发光器件(电子传输层)
首先，在玻璃基板中形成的氧化铟锡层(阳极)上面真空蒸镀厚度为60nm的4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(以下简称为2-TNATA)形成空穴注入层，在形成的空穴注入层上面真空蒸镀厚度为60nm的N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(以下简称为NPD)来形成空穴传输层。接着，在上述空穴传输层上面真空蒸镀厚度为30nm的以4,4'-二(9-咔唑)联苯为主体(以下简称为CBP)，以三(2-苯基吡啶)合铱为掺杂的混合物为发光层，主体材料及掺杂材料重量比为95:5。紧接着，在上述发光层上面真空蒸镀厚度为10nm的双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(以下简称BAlq)形成了空穴阻断层。在上述空穴阻断层上面真空蒸镀厚度为40nm的本发明的化合物001-014中的一个，来形成电子传输层。随后，在上述电子传输层上蒸镀厚度为0.2nm碱金属卤化物的氟化锂，形成了电子注入层。接着蒸镀厚度为150nm的铝形成阴极，以此完成了有机发光器件的制备。
[比较例]
比较例(1)
除了电子传输层物质用比较化合物1来代替本发明化合物之外，其他都与上述实验例同样的方法制备了有机发光器件。
<比较化合物1>Alq3
比较例(2)
除了电子传输层物质用比较化合物2来代替本发明化合物之外，其他都与上述实验例同样的方法制备了有机发光器件。
<比较化合物2>
比较例(3)
除了电子传输层物质用比较化合物3来代替本发明化合物之外，其他都与上述实验例了同样的方法制备了有机发光器件。
<比较化合物3>
对实施例和比较例制备的有机发光器件中加以正向直流偏置电压，利用PhotoResearch公司的PR-650光度测量设备测定电致发光特性，并在5000cd/m2的基准灰度下利用McScience公司制造的寿命测定装置测定了T95的寿命，测试结果示于[表2]。
[表2]
从上述[表2]可知，利用本发明的化合物作为有机发光器件(OLED)中的电子传输层，比较以Alq3作为比较化合物1来制备的电子传输层，体现了如下优势，更低的驱动电压、高的效率及高的寿命。
接着，本发明中的化合物和比较化合物2，比较化合物3的有机发光器件相比较而言，可知，当用了本发明中的化合物时，器件需要较低的驱动电压，且在收率和寿命上都有显著的改善。这可以说明为，本发明中的化合物相较比较化合物2和比较化合物3，在发光层内较好地保持了空穴与电子的电荷平衡。
评价例2：比较例1、2、3，及实施例001～014的寿命特性评价
比较例1、2、3，及实施例001～014的有机发光器件利用ENC technology公司的LTS-1004AC寿命测试装置3000nit为基准测试达到97％时间结果表示下表[表3]。
[表3]
由表[表3]能看出，实施例1-14跟比较例1-3相比具有更好的寿命特性。
以上描述本发明优选的具体实施例，本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，在不脱离本发明精神和范围的前提下本发明还会有各种变化和改变，这些变化和改进都落入本发明要求保护的范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物的界定。

Claims (9)

1.一种有机发光化合物，其特征在于，其结构式如式(1)所示：
式中，R为取代或未取代的苯基、取代或未取代的稠环芳基、或取代或未取代的杂环基，X1为N或C、至少一个为N，X2为N或C，X3为N或C、不全部为N。
2.权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，所述R为碳原子数为6-18的取代或未取代的苯基、碳原子数为10-14的取代或未取代的稠环芳基、或碳原子数为3-11的取代或未取代的杂环基。
3.权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，所述R为碳原子数为7-12的取代或未取代的苯基、碳原子数为10的取代或未取代的稠环芳基、或碳原子数为5-10的取代或未取代的杂环基。
4.权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，所述R为碳原子数为9-11的取代或未取代的苯基、碳原子数为14的取代或未取代的稠环芳基、或碳原子数为10-11的取代或未取代的杂环基。
5.权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，所述有机发光化合物为下列结构中的任意一个：
6.权利要求1所述的有机发光化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将式(B)所示的胺类化合物，与式(A)所示的卤代物进行取代反应，得到式(1)所示的有机发光化合物；
式中，R为取代或未取代的苯基、取代或未取代的稠环芳基、或取代或未取代的杂环基，X1为N或C、至少一个为N，X2为N或C，X3为N或C、不全部为N；X为I、Br或Cl。
7.根据权利要求6所述的有机发光化合物的制备方法，其特征在于，具体包括以下步骤：
在氮气保护条件下，向反应瓶中加入式(A)所示的卤代物，叔丁醇钠，甲苯，搅拌30分钟，氮气保护，然后加入式(B)所示的胺类化合物、三(二亚卞基丙酮)二钯，最后加入三叔丁基膦，升温到100℃反应24小时，反应结束后，体系降温，加入水终止反应，过滤，滤液分液，旋干甲苯，加入少量二氯甲烷溶解固体，用体积比为3:1的石油醚:二氯甲烷过柱分离，得到式(1)所示的有机发光化合物。
8.一种有机发光器件，其特征在于，其电子传输层材料为权利要求1中式(1)所示的有机发光化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其特征在于，所述有机发光器件适用于有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机晶体管。
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