CN108047073A - 一锅法生产邻氨基苯甲酸的生产工艺 - Google Patents
一锅法生产邻氨基苯甲酸的生产工艺 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108047073A CN108047073A CN201810031708.1A CN201810031708A CN108047073A CN 108047073 A CN108047073 A CN 108047073A CN 201810031708 A CN201810031708 A CN 201810031708A CN 108047073 A CN108047073 A CN 108047073A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- production
- ortho
- caustic soda
- aminobenzoic acid
- liquid caustic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 58
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 47
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 title claims abstract description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 69
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine hydrochloride Substances Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 claims abstract description 25
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 17
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 17
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000010792 warming Methods 0.000 claims abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- POCUPXSSKQAQRY-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine;hydrate Chemical compound O.ON POCUPXSSKQAQRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 8
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 15
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 abstract description 6
- XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N ammonia nh3 Chemical compound N.N XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 abstract description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 5
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- XXYNZSATHOXXBJ-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyisoindole-1,3-dione Chemical class OC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O XXYNZSATHOXXBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 abstract 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 abstract 1
- CFMZSMGAMPBRBE-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(O)C(=O)C2=C1 CFMZSMGAMPBRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 3
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 3
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 3
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 2
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSPOMRSOLSGNFJ-AUWJEWJLSA-N (Z)-chlorprothixene Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(=C/CCN(C)C)\C3=CC=CC=C3SC2=C1 WSPOMRSOLSGNFJ-AUWJEWJLSA-N 0.000 description 1
- ADFVBEOHHMMWBZ-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis(pyrrolidin-1-ylmethyl)-4-(quinazolin-4-ylamino)phenol Chemical compound C1=C(NC=2C3=CC=CC=C3N=CN=2)C=C(CN2CCCC2)C(O)=C1CN1CCCC1 ADFVBEOHHMMWBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIGIZIANZCJQQY-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-3-methyl-N-[2-[4-[[[(4-methylcyclohexyl)amino]-oxomethyl]sulfamoyl]phenyl]ethyl]-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxamide Chemical compound O=C1C(CC)=C(C)CN1C(=O)NCCC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(=O)NC2CCC(C)CC2)C=C1 WIGIZIANZCJQQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- 206010054949 Metaplasia Diseases 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MOTPYZGWNLFTTE-UHFFFAOYSA-N [He].[Cl] Chemical compound [He].[Cl] MOTPYZGWNLFTTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229940127003 anti-diabetic drug Drugs 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000003416 antiarrhythmic agent Substances 0.000 description 1
- 239000003472 antidiabetic agent Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 229940125717 barbiturate Drugs 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229960001552 chlorprothixene Drugs 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 230000000147 hypnotic effect Effects 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- HYYBABOKPJLUIN-UHFFFAOYSA-N mefenamic acid Chemical compound CC1=CC=CC(NC=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=C1C HYYBABOKPJLUIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003464 mefenamic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000015689 metaplastic ossification Effects 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000003176 neuroleptic agent Substances 0.000 description 1
- -1 o-amino benzoyl Chemical group 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/22—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from lactams, cyclic ketones or cyclic oximes, e.g. by reactions involving Beckmann rearrangement
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及一种一锅法生产邻氨基苯甲酸的生产工艺。其技术方案是步骤如下：（1）反应容器中加入盐酸羟胺和水。（2）加入液碱，搅拌。（3）加入苯酐反应，即得N‑羟基邻苯二甲酰亚胺。（4）往其中加入液碱；（5）升温到50℃反应。（6）加入盐酸调节PH（7）将析出的固体过滤烘干即得产品。有益效果是：该方法以苯酐和盐酸羟胺为起始原料，合成N‑羟基邻苯二甲酰亚胺，然后将合成的N‑羟基邻苯二甲酰亚胺和液碱加热反应得到产品，本发明的有益效果是：收率非常高，生产所需设备少，成本低，在一个反应容器内完成邻氨基苯甲酸的合成过程，生产过程中产生的废水少，COD和氨氮指标均大大降低，对环境污染很小，生产简单，安全，适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种邻氨基苯甲酸的制备方法，特别涉及一种一锅法生产邻氨基苯甲酸的生产工艺。
背景技术
邻氨基苯甲酸又叫氨茴酸，应用十分广泛，主要应用于染料，医药，农药，香料等行业。在燃料方面，主要用于制造偶氮染料，靛族燃料，酸性染料，油溶颜料以及金属络合染料等。在医药方面，用于制造抗心律失常药常咯啉，维生素L，非甾体类抗炎镇痛药甲灭酸，炎痛静，氯氦平，非巴比妥类催眠酮，强安定药泰尔登，治糖尿病药拉西酮等。杀菌防霉剂1，2-苯并异噻唑啉-3-酮，同时还用于测定多种重金属的络合试剂。
合成邻氨基苯甲酸目前生产的路线主要有三条：苯酐酰胺化降解法，糖精副产物提取法和邻硝基苯甲酸还原法。其中苯酐酰胺化降解法使用最为广泛，但是会产生大量的高盐高浓有机物废水，污染很大。糖精副产物提取法生产的邻氨基苯甲酸纯度偏低，而且受制于糖精生产企业的规模，产量很小，质量和产量均无法满足市场需求。而邻硝基苯甲酸还原法，不仅用到昂贵的原料邻硝基苯甲酸，其原料价格是目前邻氨基苯甲酸售价的十倍，同时在还原过程中对于设备要求较高。
因此，如何找到一种既环保又经济的生产邻氨基苯甲酸的方法是需要解决的问题。
发明内容
本发明的目的就是针对现有技术存在的上述缺陷，提供一种一锅法生产邻氨基苯甲酸的生产工艺，使用该方法生产邻氨基苯甲酸，收率非常高，生产所需设备少，在一个反应釜内完成邻氨基苯甲酸的合成过程，而且生产过程中产生的废水少，COD和氨氮指标均大大降低，对环境污染很小，生产简单，安全，适合工业化生产。
本发明提到的一种一锅法生产邻氨基苯甲酸的生产工艺，其技术方案是具体步骤如下：
（1）0℃以下，在反应容器中加入盐酸羟胺和水；
（2）按液碱和盐酸羟胺的摩尔比为1.2：1～1：1.2，加入液碱，搅拌10分钟；
（3）按苯酐和盐酸羟胺的摩尔比为1：1～1：1.2，加入苯酐，反应一个小时，即得N-羟基邻苯二甲酰亚胺；
（4）往其中加入液碱，液碱和盐酸羟胺的摩尔比为1.1：1～2：1；
（5）升温到50℃反应2小时；
（6）加入盐酸调节PH=3-4；
（7）将析出的固体过滤烘干即得产品。
优选的，上述液碱采用氢氧化钠水溶液或者氢氧化钾水溶液。
优选的，上述液碱采用质量百分浓度为30%的氢氧化钠水溶液或者质量百分浓度为30%的氢氧化钾水溶液。
优选的，上述盐酸为质量分数30%的盐酸水溶液。
本发明的有益效果是：本发明采用苯酐和盐酸羟胺为原料，经过液碱做为缚酸剂，合成中间体N-羟基邻苯二甲酰亚胺，然后在碱性情况下水解得到邻氨基苯甲酸；使用该方法生产邻氨基苯甲酸，收率非常高，生产所需设备少，在一个反应釜内完成邻氨基苯甲酸的合成过程，生产过程中产生的废水少，COD和氨氮指标均大大降低，对环境污染很小，生产简单，安全，适合工业化生产。
具体实施方式
以下对本发明的优选实施例进行说明，应当理解，此处所描述的优选实施例仅用于说明和解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明采用苯酐和盐酸羟胺为原料，经过液碱做为缚酸剂，合成中间体N-羟基邻苯二甲酰亚胺，然后在碱性情况下水解得到邻氨基苯甲酸。使用该方法生产邻氨基苯甲酸，收率非常高，生产所需设备少，在一个反应釜内完成邻氨基苯甲酸的合成过程，而且生产过程中产生的废水少，COD和氨氮指标均大大降低，对环境污染很小，生产简单，安全，适合工业化生产。
本发明的具体技术方案，其反应方程式如下：
实施例1：本发明提供一种一锅法生产邻氨基苯甲酸的生产工艺，具体包括以下步骤：
（1）0℃以下，三口烧瓶中加入盐酸羟胺455g，水500g；
（2）加入质量百分浓度为30%的氢氧化钠水溶液870g，搅拌10分钟；
（3）加入苯酐962g反应一个小时，即得N-羟基邻苯二甲酰亚胺；
（4）往其中加入质量百分浓度为30%的氢氧化钠溶液870g；
（5）升温到50℃反应2小时；
（6）加入盐酸约850g调节PH=3-4；
（7）将析出的固体过滤烘干即得产品871g，纯度为99.1%，收率为96.5%。
实施例2：本发明提供一种一锅法生产邻氨基苯甲酸的生产工艺，具体包括以下步骤：
（1）0℃以下，三口烧瓶中加入盐酸羟胺284g，水300g；
（2）加入质量百分浓度为40%的氢氧化钠水溶液545g，搅拌10分钟；
（3）加入苯酐600g反应一个小时，即得N-羟基邻苯二甲酰亚胺；
（4）往其中加入质量百分浓度为40%的氢氧化钠溶液550g；
（5）升温到50℃反应2小时；
（6）加入盐酸约540g调节PH=3-4；
（7）将析出的固体过滤烘干即得产品545g，纯度为99.3%，收率为96.6%。
实施例3：本发明提供一种一锅法生产邻氨基苯甲酸的生产工艺，具体包括以下步骤：
（1）0℃以下，三口烧瓶中加入盐酸羟胺69.5g，水100g；
（2）加入30%的氢氧化钾水溶液188g，搅拌10分钟；
（3）加入苯酐148g反应一个小时，即得N-羟基邻苯二甲酰亚胺；
（4）往其中加入30%的氢氧化钾水溶液188g；
（5）升温到50℃反应2小时；
（6）加入盐酸约150g调节PH=3-4；
（7）将析出的固体过滤烘干即得产品131g，纯度为99.3%，收率为95.6%。
与现有技术相比，其对比如下表：
虽然邻硝基苯甲酸还原法的效果也挺好，但是其原料成本十倍于本方法，所以，推广难度较大。采用本发明的方法生产邻氨基苯甲酸，收率非常高，生产所需设备少，成本低，在一个反应容器内完成邻氨基苯甲酸的合成过程，生产过程中产生的废水少，COD和氨氮指标均大大降低，对环境污染很小，生产简单，安全，适合工业化生产。
以上所述，仅是本发明的部分较佳实施例，任何熟悉本领域的技术人员均可能利用上述阐述的技术方案加以修改或将其修改为等同的技术方案。因此，依据本发明的技术方案所进行的任何简单修改或等同置换，尽属于本发明要求保护的范围。
Claims (4)
1.一种一锅法生产邻氨基苯甲酸的生产工艺，其特征是：具体步骤如下：
（1）0℃以下，在反应容器中加入盐酸羟胺和水；
（2）按液碱和盐酸羟胺的摩尔比为1.2：1～1：1.2，加入液碱，搅拌10分钟；
（3）按苯酐和盐酸羟胺的摩尔比为1：1～1：1.2，加入苯酐，反应一个小时，即得N-羟基邻苯二甲酰亚胺；
（4）往其中加入液碱，液碱和盐酸羟胺的摩尔比为1.1：1～2：1；
（5）升温到50℃反应2小时；
（6）加入盐酸调节PH=3-4；
（7）将析出的固体过滤烘干即得产品。
2.根据权利要求1所述的一锅法生产邻氨基苯甲酸的生产工艺，其特征是：所述液碱采用氢氧化钠水溶液或者氢氧化钾水溶液。
3.根据权利要求2所述的一锅法生产邻氨基苯甲酸的生产工艺，其特征是：所述液碱采用质量百分浓度为30%的氢氧化钠水溶液或者质量百分浓度为30%的氢氧化钾水溶液。
4.根据权利要求1所述的一锅法生产邻氨基苯甲酸的生产工艺，其特征是：所述盐酸为质量分数30%的盐酸水溶液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201810031708.1A CN108047073B (zh) | 2018-01-12 | 2018-01-12 | 一锅法生产邻氨基苯甲酸的生产工艺 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201810031708.1A CN108047073B (zh) | 2018-01-12 | 2018-01-12 | 一锅法生产邻氨基苯甲酸的生产工艺 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN108047073A true CN108047073A (zh) | 2018-05-18 |
| CN108047073B CN108047073B (zh) | 2020-04-17 |
Family
ID=62127283
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201810031708.1A Active CN108047073B (zh) | 2018-01-12 | 2018-01-12 | 一锅法生产邻氨基苯甲酸的生产工艺 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN108047073B (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113444021A (zh) * | 2020-03-25 | 2021-09-28 | 深圳有为技术控股集团有限公司 | 邻胺基芳香酸的异羟肟酸重排法制备 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4954639A (en) * | 1989-08-28 | 1990-09-04 | Occidental Chemical Corporation | Single pot process for making a fluoroanthranilic acid |
| PL167070B1 (pl) * | 1991-12-12 | 1995-07-31 | Inst Barwnikow I Produktow Org | Sposób wytwarzania kwasu antranilowego |
| CN104844469A (zh) * | 2015-04-08 | 2015-08-19 | 尹罡煜 | 一种邻氨基苯甲酸甲酯清洁生产工艺 |
-
2018
- 2018-01-12 CN CN201810031708.1A patent/CN108047073B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4954639A (en) * | 1989-08-28 | 1990-09-04 | Occidental Chemical Corporation | Single pot process for making a fluoroanthranilic acid |
| PL167070B1 (pl) * | 1991-12-12 | 1995-07-31 | Inst Barwnikow I Produktow Org | Sposób wytwarzania kwasu antranilowego |
| CN104844469A (zh) * | 2015-04-08 | 2015-08-19 | 尹罡煜 | 一种邻氨基苯甲酸甲酯清洁生产工艺 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| RYO YOSHINO等: "Fmoc-OPhth, the reagent of Fmoc protection", 《TETRAHEDRON LETTERS》 * |
| 刘刚 等: "有机化学反应中海水替代淡水试验的初步探讨", 《化学通报》 * |
| 朱冰春 等: "N-羟基邻苯二甲酰亚胺的合成与应用", 《浙江化工》 * |
| 王筠，李全良: "一锅法合成N-羟基邻苯二甲酰亚胺", 《周口师范学院学报》 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113444021A (zh) * | 2020-03-25 | 2021-09-28 | 深圳有为技术控股集团有限公司 | 邻胺基芳香酸的异羟肟酸重排法制备 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN108047073B (zh) | 2020-04-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Lian et al. | Visible‐light‐induced vicinal dichlorination of alkenes through LMCT excitation of CuCl2 | |
| CN108101800B (zh) | 一种邻氨基苯甲酸的合成方法 | |
| CN108047073A (zh) | 一锅法生产邻氨基苯甲酸的生产工艺 | |
| CN107573256B (zh) | 一种对氯苯肼盐酸盐连续化生产方法及其装置 | |
| US10160710B2 (en) | Synthesis method of 3,4-hexanedione | |
| CN107488140B (zh) | 一种n-乙基咔唑的合成方法 | |
| DE112021000998T5 (de) | Ein Verfahren zur Herstellung von 1,4-Cyclohexandion | |
| CA1139313A (en) | Process for the preparation of meta-chloro-anilines | |
| CN104003892A (zh) | 3,5-二氨基苯甲酸的催化加氢制备方法 | |
| CN103980133A (zh) | 一种制备2-甲基-4，6-二氨基间苯二酚二盐酸盐的方法 | |
| CN101402552A (zh) | 直接水解法生产间甲酚的方法 | |
| US2495629A (en) | Zinc electroplating | |
| DE60039164D1 (de) | Suspensionen von acetoacetylaryliden in pigmentanwendungen | |
| US3251889A (en) | Preparation of 3-trifluoromethyl-4-nitrophenol | |
| CN115367773B (zh) | 一种绿色环保的左旋肉碱生产工艺 | |
| CN101508781B (zh) | 脲撑二甲氨基丙烷与二氯乙醚共聚物的制备方法 | |
| JPS5826852A (ja) | 粗フエニルヒドラジンの精製方法 | |
| Kuznetsova et al. | An Improved Synthetic Approach for Obtaining High‐Quality Terephthalic Acid: Eliminating the Need for Purification | |
| CN109020822A (zh) | 一步法生产邻氨基苯甲酸甲酯的生产工艺 | |
| CN106118794A (zh) | 一种固体酒精及其安全制备方法 | |
| CN107488126A (zh) | 通过双氧水合成2‑氨基‑3,5二溴苯甲醛的方法 | |
| SU645991A1 (ru) | Электролит цинковани | |
| Nagendrappa | An appreciation of free radical chemistry 6. Experiments involving free radicals | |
| Nagendrappa | Allylic bromination using NBS-Bromination of Cyclohexene to 3. Bromocyclohexene | |
| CN110818102A (zh) | 一种复合阻垢缓释杀菌剂 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20200723 Address after: 257000 to the west of Haifang road and north of weiqi Road, Hekou Blue Economic Industrial Park, Dongying City, Shandong Province Patentee after: Shandong Juqiang oasis Biotechnology Co.,Ltd. Address before: 257500 Yongan Town, Kenli County, Dongying, Shandong Co-patentee before: Ye Huatian Patentee before: SHANDONG CO-STRENGTH CHEMICALS Co.,Ltd. |
|
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right | ||
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |
Denomination of invention: The production process of one pot method for producing ortho aminobenzoic acid Granted publication date: 20200417 Pledgee: Weihai commercial bank Limited by Share Ltd. Dongying branch Pledgor: Shandong Juqiang oasis Biotechnology Co.,Ltd. Registration number: Y2024980003958 |