CN108047045A - 一种棕榈油两步转酯化合成棕榈酸异丙酯的方法及装置 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机化学中酯类化合物合成技术,具体的说是一种棕榈油两步转酯化合成棕榈酸异丙酯的方法及装置。将溶解的棕榈油与甲醇混合均匀,在催化剂的条件下进行转酯化反应,离心收集上清液得到棕榈酸甲酯;将上述所得棕榈酸甲酯与异丙醇混合均匀,在利用上述催化剂的条件下进行二次转酯化反应,反应后精馏得纯度为99.8‑99.99%的棕榈酸异丙酯。本发明通过两步转酯化制备棕榈酸异丙酯大大降低了生产成本,缩短了反应时间,操作简单,条件温和,产率较高,回收得到的甲醇和异丙醇进行循环利用,副产的甘油可进一步高值化利用,具有良好的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于有机化学中酯类化合物合成技术,具体的说是一种棕榈油两步转酯化合成棕榈酸异丙酯的方法及装置。
背景技术
油棕是世界上生产效率最高的产油植物,作为“绿色的能源”、“可再生的能源”、“永不枯竭的能源”,有“世界油王”之美誉。棕榈油是从油棕树上的棕果中榨取出来的,是植物油的一种,能部分替代其他油脂,如大豆油、花生油、葵花籽油、椰子油、猪油和牛油等。棕榈油的饱和脂肪酸含量高,不易氧化变质,被广泛用于烹饪和食品制造业,也被用作食用油以及起酥油和人造奶油原料。近年来,由于生物燃料和反式脂肪酸的应用,加之国家对油脂市场发展的高度重视,棕榈油被越来越广泛地应用于许多领域。棕榈油不仅用于食品、工业等领域,而且开始成为生物能源品种,这使棕榈油有着更广阔的发展空间。
棕榈酸异丙酯(十六酸异丙酯,简称IPP)是一种低粘度亲油性非离子型表面活性剂,常温下是无色至淡黄色油状液体,不溶于水,能与乙醇、乙醚、油脂等有机溶剂混溶,具有良好的铺展性、润滑性、滋润度、保湿性、透气性等,并具有非常优秀的溶解能力和色粉分散能力,同时,它对膏体的外观、黏度、乳化颗粒大小、产品稳定性、功效和刺激性都有很大的影响。因而,广泛应用于护肤品、防晒产品、粉底、抗汗剂、洁肤产品中,尤其是在婴幼儿产品和高档化妆品中备受青睐。IPP可作为生物柴油的组分或添加剂改善生物柴油性能,如增强其润滑性,改善其凝点、冷滤点等低温流动性能。鉴于IPP的这些物理和化学特性,可以预料IPP必将成为未来工业应用的重要原料之一。
目前国内外棕榈酸异丙酯的制备方法主要有以下3种:①酰氯法(王晓春,高甲君,张新春.棕榈酸异丙酯的合成及在化妆品中的应用。四川日化,1993,(4):26)。先把氯化亚砜滴加到棕榈酸中反应生产酰氯,然后再与异丙醇反应,得到IPP。该方法由于生成SO2、HCl等强烈的毒性和化学腐蚀性的化学物质,整个系统的防泄漏和防腐要求都极其严格,且存在生产工艺复杂,一次性投资大,操作控制繁琐,生产成本高等致命缺点,在环保要求日渐提高的今天此法理所当然受到日益严格的限制,并逐渐被其它操作工艺所替代。②离子交换树脂法(蒋惠亮,朱立强.脂肪酸常压连续酯化方法的研究。精细石油化工,1996,(4):40-42)。在磺酸型离子交换树脂存在下,丙烯与棕榈酸并流通过反应床,反应得到IPP。该方法存在固定床反应器的传热、传质效果较差,操作过程无法更新催化剂等缺点。③直接酯化法。以棕榈酸和异丙醇为原料,在催化剂作用下,直接酯化合成得到IPP。主要有浓硫酸催化法和固体超强酸催化法。其中浓硫酸(卜文娟,耿全华,阮复昌.棕榈酸异丙酯的合成研究进展。香料香精化妆品,2010,48(6):49-52)容易使产物碳化,整个系统的防泄漏和防腐要求都极其严格,且废水废液对环境影响大;固体超强酸(陈建滨,崔宝玉.用固体超强酸合成棕榈酸异丙酯。化学工程师,1998,6(51):59-60)存在成本较高,且使用苯、甲苯、环己烷等作带水剂提高酯化率不易分离。
发明内容
鉴于目前棕榈酸异丙酯的制备存在的上述不足,本发明目的在于提供一种棕榈油两步转酯化合成棕榈酸异丙酯的方法及装置。
为实现上述目的,本发明采用技术方案为:
一种棕榈油两步转酯化合成棕榈酸异丙酯的方法:
将溶解的棕榈油与甲醇混合均匀,在催化剂的条件下进行转酯化反应,离心收集上清液得到棕榈酸甲酯;
将上述所得棕榈酸甲酯与异丙醇混合均匀,在利用上述催化剂的条件下进行二次转酯化反应,反应后精馏得纯度为99.8-99.99%的棕榈酸异丙酯。
所述将棕榈油加热至70-100℃将其溶解,溶解后与甲醇混合均匀,于70~120℃下经催化剂进行转酯化反应2-6h,离心收集上清液得到棕榈酸甲酯;
其中,棕榈油和甲醇的摩尔比为1:4-10,催化剂质量为棕榈油质量的0.8-1.2%;催化剂为甲醇钠、异丙醇钠或乙醇钠。
所述转酯化反应后产物进行离心,离心除去催化剂及底层甘油,取上清液在80-100℃、脱醇1-3h,获得棕榈酸甲酯;其中,底层甘油回收利用;所述离心速率为4000-8000r/min,离心时间为8-20min。
所述将所得棕榈酸甲酯与异丙醇混合均匀,在70~120℃、常压下,经催化剂进行二次转酯化反应2-6h,反应后精馏得纯度为99.8-99.99%的棕榈酸异丙酯;其中,棕榈酸甲酯与异丙醇的摩尔比为1:4-15,催化剂质量为棕榈酸甲酯质量的0.8-1.2%,所述催化剂为甲醇钠、异丙醇钠或乙醇钠。
所述二次转酯化反应所得产物在90-120℃、脱醇3-5h,脱醇后于160-220℃,压力为1-5kPa进行精馏,精馏纯化后得到纯度99.8-99.99%的棕榈酸异丙酯。
所述两步转酯化后分别进行脱醇处理,分别收集甲醇和异丙醇,回收甲醇和异丙醇可回收再利用。
一种棕榈油两步转酯化合成棕榈酸异丙酯的专用装置,装置包括精馏装置,甲醇回收装置,异丙醇回收装置和反应釜,反应釜精馏装置、离心装置、甲醇回收装置和异丙醇回收装置分别通过待阀的管路与反应釜相连;甲醇回收装置和异丙醇回收装置之间通过待阀的管路相连通。
所述反应釜上部插设有冷凝管回流管,反应釜外部的底部设有加热器,反应釜一端设有进料口;离心装置另一端通过待阀的管路与回收装置相通。
本发明与现有技术相比的具有以下优势:
采用本发明方法可绿色高效地获得棕榈酸异丙酯,所采用的“两步法”合成脂肪酸酯,其工艺是在催化剂条件下,以棕榈油、甲醇、异丙醇为原料的液相体系,棕榈油先转化为棕榈酸甲酯,提纯的甲酯再与异丙醇转酯化生成棕榈酸异丙酯,该方法经济成本低,转化率较高,对仪器设备要求低,避免了强烈的毒性和化学腐蚀性对环境影响小,且甲醇、异丙醇可循环利用;进一步的说:
1.本发明以棕榈油为起始原料,原料易得,成本低,通过两步转酯化反应,得到目标产物棕榈酸异丙酯,纯度高,选择性好,操作控制和工艺简单,无副反应,实现了甲醇和异丙醇的循环利用,降低了生产成本。
2.本发明的合成工艺中避免了危险品的使用和产生,安全可靠;后处理方法离心和精馏,简单便捷,进一步降低了成本,合成方法科学环保,具有很好的工业化生产的前景。
附图说明
图1为合成棕榈酸甲酯的原理图;
图2为本发明实施例提供的合成棕榈酸异丙酯的步骤图;
图3为本发明方法及装置的工艺流程图;其中:1、精馏装置,2、离心装置,3、回收装置,4、进料口,5、甲醇回收装置,6、异丙醇回收装置,7、反应釜,8、搅拌器,9、冷凝回流管,10、加热器,11-19、阀门。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明作进一步的解释说明,但本发明并不仅限于如下实施方式。
本发明以棕榈油,甲醇和异丙醇为原料制备而成。棕榈酸甲酯是由棕榈油与甲醇反应制得,按照棕榈油与甲醇摩尔比1:4-10加入反应物,催化剂的质量为棕榈油质量的0.8-1.2%,反应温度70-120℃,反应时间2-6h。粗棕榈酸甲酯通过离心得到纯度较高的棕榈酸甲酯。榈酸异丙酯是由制备的棕榈酸甲酯与异丙醇反应制得,按照棕榈酸甲酯与异丙醇摩尔比1:4-15加入反应物,催化剂质量为棕榈酸甲酯的0.8-1.2%,反应温度70-120℃,反应时间2-6h。所述两步转酯化过程采用的催化剂可相同或不同的选自甲醇钠,异丙醇钠或乙醇钠中的一种。粗的棕榈酸异丙酯通过精馏得到纯度较高的棕榈酸异丙酯。本发明通过两步转酯化制备棕榈酸异丙酯大大降低了生产成本,缩短了反应时间,操作简单,条件温和,产率较高,回收得到的甲醇和异丙醇进行循环利用,副产的甘油可进一步高值化利用,具有良好的应用前景。
实施例1
如图3所示,包括如下步骤:
步骤一:打开阀门19将棕榈油通过进料口4加入到反应釜7,加热器10加热棕榈油至70℃,并不断用搅拌器8搅拌使其溶解;打开阀门16将甲醇由甲醇回收装置5注入到反应釜7中,关闭阀门16;将催化剂由进料口4加入至反应釜7中,关闭阀门19,70~120℃下反应2-6h,挥发的甲醇通过冷凝回流管9进入反应釜7中。
步骤二:反应结束后,打开阀门12将反应釜7内反应混合溶液注入离心机2离心8-20min;打开阀门14将轻相输送到反应釜7中,关闭阀门14,打开阀门13将催化剂和丙三醇的重相混合物输送到回收装置3中,关闭阀门13;打开阀门15,加热器10加热至80-100℃蒸馏1-3h,回收多余的甲醇进入甲醇回收装置5,回收结束后关闭阀门15,反应釜7中得到棕榈酸甲酯。
步骤三:打开阀门18将异丙醇由异丙醇回收装置6加入到反应釜7中,关闭阀门18;打开阀门19将催化剂由进料口4加入到反应釜7中,关闭阀门19;加热器10加热至70~120℃下反应2-6h,挥发的异丙醇通过冷凝回流管回流9进入反应釜7中。
步骤四:反应结束后,打开阀门17,加热器10加热到90-120℃蒸馏3-5h,回收多余的异丙醇进入6,回收结束后关闭阀门17;打开阀门11将混合溶液输送到精馏装置1中,关闭阀门11,将混合溶液在精馏装置1中进行精馏并回收棕榈酸异丙酯。
实施例2
首先将1kg棕榈油70℃加热将其溶解,与159g甲醇混合(摩尔比为1:4),加入8g甲醇钠催化剂(甲醇钠质量为棕榈油质量的0.8%),在70℃下回流反应6h。反应结束后,4000r/min离心20min。取轻相,80℃蒸馏3h,回收多余的甲醇,得到棕榈酸甲酯990g。然后将棕榈酸甲酯,与881g异丙醇混合(摩尔比为1:4),加入12g甲醇钠催化剂(异丙醇钠用量为棕榈酸甲酯质量的1.2%),在120℃下回流反应2h。反应结束后,90℃蒸馏5h,回收多余的异丙醇,再进行精馏,精馏温度为160-220℃,压力为1kPa,得到920g棕榈酸异丙酯。所得产品棕榈酸异丙酯产率为82.96%,棕榈酸异丙酯的纯度为99.99%。
实施例3
首先将1kg棕榈油加热至80℃将其溶解,与397g甲醇混合(摩尔比为1:10),加入12g作为催化剂的乙醇钠(乙醇钠质量为棕榈油质量的1.2%),在120℃下回流反应2h。反应结束后,8000r/min离心8min。取轻相,100℃蒸馏1h,回收多余的甲醇,得到棕榈酸甲酯985g。然后将所得棕榈酸甲酯,与3320g异丙醇混合(摩尔比为1:15),加入8g作为催化剂的异丙醇钠(异丙醇钠用量为棕榈酸甲酯质量的0.8%),在70℃下回流反应6h。反应结束后,120℃蒸馏3h,回收多余的异丙醇,再进行精馏,精馏温度为160-220℃,压力为3kPa,得到938g棕榈酸异丙酯。所得产品棕榈酸异丙酯产率为84.58%,棕榈酸异丙酯的纯度为99.82%。
实施例4
首先将1kg棕榈油加热至90℃将其溶解,与238g甲醇混合(摩尔比为1:6),加入10g作为催化剂的乙醇钠(乙醇钠质量为棕榈油质量的1%),在100℃下回流反应4h。反应结束后,6000r/min离心15min。取轻相,90℃蒸馏2h,回收多余的甲醇,得到棕榈酸甲酯980g。然后将所得棕榈酸甲酯,与2180g异丙醇混合(摩尔比为1:10),加入8.8g作为催化剂的甲醇钠(甲醇钠用量为棕榈酸甲酯质量的0.9%),在100℃下回流反应4h。反应结束后,100℃蒸馏4h,回收多余的异丙醇,再进行精馏,精馏温度为160-220℃,压力为1kPa,得到901g棕榈酸异丙酯。所得产品棕榈酸异丙酯产率为81.24%,棕榈酸异丙酯的纯度为99.92%。
实施例5
首先将1kg棕榈油加热至70℃将其溶解,与318g甲醇混合(摩尔比为1:8),加入11g作为催化剂的甲醇钠(甲醇钠质量为棕榈油质量的1.1%),在90℃下回流反应5h。反应结束后,5000r/min离心10min。取轻相,100℃蒸馏3h,回收多余的甲醇,得到棕榈酸甲酯994g。然后将所得棕榈酸甲酯,与2653g异丙醇混合(摩尔比为1:12),加入9.9g作为催化剂的异丙醇钠(异丙醇钠用量为棕榈酸甲酯质量的1%),在110℃下回流反应5h。反应结束后,110℃蒸馏3h,回收多余的异丙醇,再进行精馏,精馏温度为160-220℃,压力为5kPa得到965g棕榈酸异丙酯。所得产品棕榈酸异丙酯产率为87.02%,棕榈酸异丙酯的纯度为99.88%。
实施例6
首先将1kg棕榈油加热至100℃将其溶解,与397g甲醇混合(摩尔比为1:10),加入10g作为催化剂的甲醇钠(甲醇钠质量为棕榈油质量的1%),在90℃下回流反应5h。反应结束后,5000r/min离心10min。取轻相,100℃蒸馏3h,回收多余的甲醇,得到棕榈酸甲酯992g。然后将所得棕榈酸甲酯,与2648g异丙醇混合(摩尔比为1:12),加入9.9g作为催化剂的乙醇钠(乙醇钠用量为棕榈酸甲酯质量的1%),在110℃下回流反应5h。反应结束后,110℃蒸馏3h,回收多余的异丙醇,再进行精馏,精馏温度为160-220℃,压力为2kPa,得到931g棕榈酸异丙酯。所得产品棕榈酸异丙酯产率为83.94%,棕榈酸异丙酯的纯度为99.87%。
实施例7
首先将1kg棕榈油加热至80℃将其溶解,与357g甲醇混合(摩尔比为1:9),加入9g作为催化剂的异丙醇钠(异丙醇钠质量为棕榈油质量的0.9%),在100℃下回流反应3h。反应结束后,7000r/min离心13min。取轻相,100℃蒸馏3h,回收多余的甲醇,得到棕榈酸甲酯982g。然后将所得棕榈酸甲酯,与2621g异丙醇混合(摩尔比为1:12),加入9.8g作为催化剂的乙醇钠(乙醇钠用量为棕榈酸甲酯质量的1%),在110℃下回流反应5h。反应结束后,110℃蒸馏3h,回收多余的异丙醇,再进行精馏,精馏温度为160-220℃,压力为1kPa,得到907g棕榈酸异丙酯。所得产品棕榈酸异丙酯产率为81.79%,棕榈酸异丙酯的纯度为99.98%。
Claims (8)
1.一种棕榈油两步转酯化合成棕榈酸异丙酯的方法,其特征在于:
将溶解的棕榈油与甲醇混合均匀,在催化剂的条件下进行转酯化反应,离心收集上清液得到棕榈酸甲酯;
将上述所得棕榈酸甲酯与异丙醇混合均匀,在利用上述催化剂的条件下进行二次转酯化反应,反应后精馏得纯度为99.8-99.99%的棕榈酸异丙酯。
2.按权利要求1所述的棕榈油两步转酯化合成棕榈酸异丙酯的方法,其特征在于:
所述将棕榈油加热至70-100℃将其溶解,溶解后与甲醇混合均匀,于70~120℃下经催化剂进行转酯化反应2-6h,离心收集上清液得到棕榈酸甲酯;
其中,棕榈油和甲醇的摩尔比为1:4-10,催化剂质量为棕榈油质量的0.8-1.2%;催化剂为甲醇钠、异丙醇钠或乙醇钠。
3.按权利要求2所述的棕榈油两步转酯化合成棕榈酸异丙酯的方法,其特征在于:所述转酯化反应后产物进行离心,离心除去催化剂及底层甘油,取上清液在80-100℃、脱醇1-3h,获得棕榈酸甲酯;其中,底层甘油回收利用;所述离心速率为4000-8000r/min,离心时间为8-20min。
4.按权利要求1所述的棕榈油两步转酯化合成棕榈酸异丙酯的方法,其特征在于:
所述将所得棕榈酸甲酯与异丙醇混合均匀,在70~120℃、常压下,经催化剂进行二次转酯化反应2-6h,反应后精馏得纯度为99.8-99.99%的棕榈酸异丙酯;其中,棕榈酸甲酯与异丙醇的摩尔比为1:4-15,催化剂质量为棕榈酸甲酯质量的0.8-1.2%,所述催化剂为甲醇钠、异丙醇钠或乙醇钠。
5.按权利要求4所述的棕榈油两步转酯化合成棕榈酸异丙酯的方法,其特征在于:所述二次转酯化反应所得产物在90-120℃、脱醇3-5h,脱醇后于160-220℃,压力为1-5kPa进行精馏,精馏纯化后得到纯度99.8-99.99%的棕榈酸异丙酯。
6.按权利要求3或5所述的棕榈油两步转酯化合成棕榈酸异丙酯的方法,其特征在于:所述两步转酯化后分别进行脱醇处理,分别收集甲醇和异丙醇,回收甲醇和异丙醇可回收再利用。
7.一种权利要求1所述的棕榈油两步转酯化合成棕榈酸异丙酯的专用装置,其特征在于:装置包括精馏装置,甲醇回收装置,异丙醇回收装置和反应釜,反应釜精馏装置、离心装置、甲醇回收装置和异丙醇回收装置分别通过待阀的管路与反应釜相连;甲醇回收装置和异丙醇回收装置之间通过待阀的管路相连通。
8.按权利要求7所述的棕榈油两步转酯化合成棕榈酸异丙酯的专用装置,其特征在于:所述反应釜上部插设有冷凝管回流管,反应釜外部的底部设有加热器,反应釜一端设有进料口;离心装置另一端通过待阀的管路与回收装置相通。
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