CN108033905A - 化合物pencolide的制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了化合物pencolide的制备方法和应用。本发明化合物pencolide是从马齿苋菌核青霉(Penicillium sclerotiorum)jyscaumcx01的发酵产物经分离纯化得到；所述马齿苋菌核青霉(Penicillium sclerotiorum)jyscaumcx01，保藏于广东省微生物菌种保藏中心，保藏编号为GDMCC No.60249，保藏地址为广州市先烈中路100号大院59号楼5楼，保藏日期为2017年10月11日。本发明首次从马齿苋菌核青霉中分离纯化得到化合物pencolide，并通过实验发现，化合物pencolide对青枯菌的抑菌效果与链霉素相当，可用于制备抑制青枯雷尔氏菌的菌丝生长和/或抑制青枯雷尔氏菌的孢子萌发及生长的制剂和防止青枯病的制剂。本发明为研究与开发新的抑制土传病害农药提供了候选药物，为开发和利用植物内生菌来源的新型无公害植物源农药奠定了基础，具有良好的应用开发前景。

Description

化合物pencolide的制备方法和应用
技术领域
本发明属生物农药技术领域，更具体地说，本发明涉及一种从马齿苋内生真菌菌核青霉的发酵产物中分离纯化得到的化合物pencolide及其在防治青枯病相关病害中的应用。
背景技术
青枯雷尔氏菌(Ralstonia solanacearum)是一种能够引起植物青枯病的土传性病原细菌。由于青枯菌具有极其强烈的侵染性、全球性的地理分布和异常广泛的宿主范围，已成为破坏性最大的植物细菌性病害之一，一旦发病即可造成植物茎叶萎蔫下垂直至全部枯死，至今尚没有有效的防治办法，被称为植物的“癌症”。青枯菌可为害多种植物，近年报道其可以侵染53个科200多种植物。青枯雷尔氏菌(Ralstonia solanacearum)又是一个复杂的菌种，具有高度的变异性和适应性，而且其生理生化致病途径众多，这些复杂性致使植物青枯病难防难治，已严重威胁着热带，亚热带以及部分温带地区的农林业生产与发展。
早在1963年，Birkinshaw,J.H..等从Penicillium multicolor的Raulin Thom液体培养基发现pencolide，但到了1976年Strunz,George M等才进一步纠正并确定了其结构式。而之后的40多年间也少见对此化合物的研究报道，仅报道在Trichoderma album、大西洋森林土壤Penicillium citreonigrum、中国南海岸海藻内生菌ZJ27和千层塔植物内生菌G324-4中发现了pencolide。在pencolide的活性方面的研究也罕见报道，Xiao,Bihong在抑菌活性测试中发现pencolide具有显著抑制金黄色葡萄球菌的作用。Lucas也报道pencolide对酿脓链球菌，金黄色葡萄球菌，鼠伤寒沙门氏杆菌，大肠杆菌，白念株菌等有中等活性(Lucas et al.,2007)，而wang，Xiaoru测试其对10个革兰氏阳性和阴性菌和5种真菌都没有活性(Wang et al.,2010)。
发明内容
本发明的目的在于：克服现有技术中对化合物pencolide的研究存在较多空白等不足，提供一种从马齿苋内生真菌菌核青霉的发酵产物中分离纯化得到的化合物pencolide及其在防治青枯病相关病害中的应用。
为了实现上述发明目的，本发明提供了化合物pencolide的制备方法，其是从马齿苋菌核青霉(Penicillium sclerotiorum)jyscaumcx01的发酵产物经分离纯化得到，具体包括如下步骤：
S1、将马齿苋菌核青霉(Penicillium sclerotiorum)jyscaumcx01接种到培养基中，50～220rpm、28℃下培养5～12天，得到培养物；
S2、将所述培养物置于培养液中，100～220rpm、20～37℃下培养7～12天，得到培养液，经离心、取上清，得到发酵液；
S3、将所述发酵液经萃取、浓缩，得到萃取物，再将萃取物分离，得到化合物pencolide；
所述马齿苋菌核青霉(Penicillium sclerotiorum)jyscaumcx01，保藏于广东省微生物菌种保藏中心，保藏编号为GDMCC No.60249，保藏地址为广州市先烈中路100号大院59号楼5楼，保藏日期为2017年10月11日；
所述化合物pencolide的化学结构式如式(I)所示，
优选地，S2中，所述培养的温度为28℃；S3中，所述萃取是使用有机溶剂进行萃取，所述有机溶剂选自正丁醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、氯仿、石油醚中的一种或几种；所述分离是使用甲醇溶解萃取物，经层析、体积比为1：1的甲醇和甲烷洗脱、合并相同组分，得到化合物pencolide。
本发明经实验发现，化合物pencolide可用于制备抑制青枯雷尔氏菌的菌丝生长和/或抑制青枯雷尔氏菌的孢子萌发及生长的制剂中，还可用于制备防治青枯病的制剂。
因此，本发明还提供了一种青枯雷尔氏菌抑制剂，其包括有效剂量的作为活性成分的化合物pencolide。
优选地，所述化合物pencolide的含量为0.0005～0.2wt％。
本发明还提供了一种防治青枯病的制剂，其包括有效剂量的作为活性成分的化合物pencolide。
优选地，所述化合物pencolide的含量为0.0005～0.2wt％。
相对于现有技术，本发明具有如下优点和有益效果：
本发明首次从马齿苋菌核青霉中分离纯化得到化合物pencolide，并通过实验发现，化合物pencolide对青枯菌的抑菌效果与链霉素相当，可用于制备抑制青枯雷尔氏菌的菌丝生长和/或抑制青枯雷尔氏菌的孢子萌发及生长的制剂和防止青枯病的制剂。本发明为研究与开发新的抑制土传病害的农药提供了候选药物，为开发和利用植物内生菌来源的创制新型无公害植物源农药奠定了基础，具有良好的应用开发前景。
菌种保藏信息：
马齿苋菌核青霉(Penicillium sclerotiorum)jyscaumcx01，保藏于广东省微生物菌种保藏中心，保藏编号为GDMCC No.60249，保藏地址为广州市先烈中路100号大院59号楼5楼，保藏日期为2017年10月11日。
附图说明
图1为化合物pencolide的核磁共振氢谱。
图2为化合物pencolide的核磁共振碳谱。
图3为化合物pencolide与链霉素抑制青枯雷尔氏菌的效果对比。
图4为化合物pencolide抑制青枯雷尔氏菌的平板实验照片，其中，左侧为48小时候的抑制效果，右侧为192小时候的抑制效果。
图5为化合物pencolide浓度为0.1mg/ml时的抑菌效果，其中，左侧为背面照，右侧为正面照。
图6为在体活性实验中，感染青枯雷尔氏菌9天的盆栽照片。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案和有益技术效果更加清晰，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解的是，本说明书中描述的实施例仅仅是为了解释本发明，并非为了限定本发明，实施例的参数、比例等可因地制宜做出选择而对结果并无实质性影响。
实施例1化合物pencolide的制备
从马齿苋茎、叶、根中分离得到一种内生真菌，通过形态学研究，并根据ITS测序，该菌株鉴定为Penicillium sclerotiorum，命名为：马齿苋菌核青霉(Penicilliumsclerotiorum)jyscaumcx01，经鉴定为菌核青霉。其分离方法是：自来水洗净茎、根→晾干→75％酒精浸泡2分钟→无菌水冲洗→0.1％氯化汞浸泡1.5分钟→无菌水冲洗，最后一遍清洗的无菌水涂板(PDA)，作为空白对照，经过多次划板，最后得到纯内生真菌。
将马齿苋菌核青霉(Penicillium sclerotiorum)jyscaumcx01接种到PDA培养基、察氏培养基、麦芽汁培养基或察氏酵母培养基中，摇床转速为50～220r/min，28度培养5～12天，获得马齿苋内生真菌的菌核青霉培养物。取少量该培养物放入PDA培养液、察氏培养液、麦芽汁培养液或察氏酵母培养液中，培养转速100～220转/分，温度20～37度，最佳温度为28℃，培养7～12天为最佳，所得液体离心后上清液为发酵液，将发酵液用有机溶剂(选自正丁醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、氯仿、石油醚中的一种或几种)萃取，萃取液经浓缩后得菌核青霉发酵液萃取物。
萃取物的分离与鉴定：萃取物用甲醇溶解，经凝胶柱层析/硅胶柱层析/反相柱层析，甲醇：二氯甲烷(体积比1：1)洗脱，合并相同组分，得到纯化合物，对该化合物进行核磁检测，并将其碳谱、氢谱数据与文献进行比对(请参见图1和图2)，发现与文献(Li,Xiaoyuetal.Zhonghua Zhongyiyao Xuekan(2013),31(1),89-90；Xiao,Bihong etal.Zhongyaocai(2011),34(4),544-546；Wang,Xiaoru et al.Journal of NaturalProducts(2010),73(5),942-948)报道的一致，鉴定为化合物pencolide。
实验例2 pencolide对青枯雷尔氏菌的离体抑制活性测定
1、供试菌种：青枯雷尔氏菌为生理小种1生化型Ⅲ。
2、试验方法
(1)采用平板打孔法测定化合物pencolide抑制青枯菌的活性：
首先将PDA培养基配置成硬胶，铺于9cm的培养皿中，冷却。然后再倒入带有青枯雷尔氏菌的软胶培养基，待冷却后，用直径为6毫米的打孔器，打孔，然后加入不同浓度(8mg/ml，4mg/ml，2mg/ml，1mg/ml)的测试化合物pencolide，甲醇作为空白对照，1mg/ml的链霉素作为阳性对照，28度培养24小时后，测量抑菌圈的大小，每个处理3个重复。实验结果请参见图3和图4。
(2)用连续稀释法测定化合物pencolide对青枯雷尔氏菌的最低抑制浓度(MIC值)：
将化合物pencolide用PDA培养基分别稀释至2mg/ml，1mg/ml，0.5mg/ml，0.2mg/ml，0.1mg/ml，0.05mg/ml，0.01mg/ml，0.005mg/ml浓度，将青枯雷尔氏菌稀释至OD＝0.1的浓度，吸取100ul菌液，涂布于带有不同浓度的药品的平板上，28度培养48小时后，观察抑菌的效果，每个处理3个重复。记录最小抑菌浓度。
结果判断：将平板置于暗色、无反光物体表面上判断试验终点，以抑制细菌生长的最低药物浓度为MIC值，如果出现有2个以上菌落生长于含药浓度高于终点水平的琼脂平板上，或低浓度药物琼脂平板上不长而高浓度药物琼脂平板上生长现象，则应检查培养物纯度或重复试验(请参见图5)。
结果如表1所示。
表1
注：-表示无菌生长，+少量菌斑。/没有检测。
试验结果总结：
通过抑制青枯雷尔氏菌的活性评价发现，不同浓度下：8mg/ml，4mg/ml，2mg/ml，1mg/ml，其中1mg/ml的抑制青枯菌生长的效果与链霉素相当，8天后抑菌效果保持不变；进行化合物的对青枯雷尔氏菌的平板生长抑制实验，结果表明该0.1mg/ml，0.2mg/ml浓度时，菌体的生长数量完全被抑制，72小时后对青枯雷尔氏菌的抑制率为100％；同时，进行最低抑制浓度(MIC)值测定，确定其MIC小于0.1mg/ml；因此，该化合物能够在制备抑制土传病害农药中的应用。
实验例3 pencolide对青枯雷尔氏菌的在体抑制活性测定
盆栽实验：
1组做实验组和3组为空白对照组，每组3个重复。实验组每隔2天浇200ug/mlpencolide50mL和对照组则浇蒸馏水50ml，4天后，为了能够快速感染青枯雷尔氏菌，实验组和对照组统一伤根，并加入OD600＝0.1青枯雷尔氏菌50ml，以后每天正常浇水管理，8天后对照55.5％感染青枯病，而实验组没有任何感染的症状。9天后，右侧对照组中从左至右第一个盆栽中有2株底部绿萎变为整株绿萎，第二个盆栽中3株均整株绿萎，第三个盆栽中3株均整株绿萎，88.9％感染青枯病；而左侧实验组从左至右第一个盆栽中有1株轻微绿萎，第二个盆栽中有2株绿萎，第三个盆栽中有1株绿萎，仅有50％有感染的症状(请参见图6)，可以看出，化合物pencolide对感染青枯雷尔氏菌的植物具有显著的防治效果。
根据上述说明书的揭示和指导，本发明所属领域的技术人员还可以对上述实施方式进行适当的变更和修改。因此，本发明并不局限于上面揭示和描述的具体实施方式，对本发明的一些修改和变更也应当落入本发明的权利要求的保护范围内。此外，尽管本说明书中使用了一些特定的术语，但这些术语只是为了方便说明，并不对本发明构成任何限制。

Claims (10)

1.化合物pencolide的制备方法，其特征在于，其是从马齿苋菌核青霉(Penicilliumsclerotiorum)jyscaumcx01的发酵产物经分离纯化得到，所述马齿苋菌核青霉(Penicillium sclerotiorum)jyscaumcx01，保藏于广东省微生物菌种保藏中心，保藏编号为GDMCC No.60249，保藏地址为广州市先烈中路100号大院59号楼5楼，保藏日期为2017年10月11日。
2.根据权利要求1所述的化合物pencolide的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、将马齿苋菌核青霉(Penicillium sclerotiorum)jyscaumcx01接种到培养基中，50～220rpm、28℃下培养5～12天，得到培养物；
S2、将所述培养物置于培养液中，100～220rpm、20～37℃下培养7～12天，得到培养液，经离心、取上清，得到发酵液；
S3、将所述发酵液经萃取、浓缩，得到萃取物，再将萃取物分离，得到化合物pencolide；
所述化合物pencolide的化学结构式如式(I)所示，
3.根据权利要求1所述的化合物pencolide的制备方法，其特征在于，S2中，所述培养的温度为28℃；S3中，所述萃取是使用有机溶剂进行萃取，所述有机溶剂选自正丁醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、氯仿、石油醚中的一种或几种；所述分离是使用甲醇溶解萃取物，经层析、体积比为1：1的甲醇和甲烷洗脱、合并相同组分，得到化合物pencolide。
4.化合物pencolide在制备抑制青枯雷尔氏菌制剂中的应用；
所述化合物pencolide的化学结构式如式(I)所示，
5.根据权利要求4所述的应用，其特征在于，是抑制青枯雷尔氏菌的菌丝生长和/或抑制青枯雷尔氏菌的孢子萌发及生长的制剂中的应用。
6.化合物pencolide在制备防治青枯病的制剂中的应用；
所述化合物pencolide的化学结构式如式(I)所示，
7.一种青枯雷尔氏菌抑制剂，其特征在于，包括有效剂量的作为活性成分的化合物pencolide；
所述化合物pencolide的化学结构式如式(I)所示，
8.根据权利要求7所述的青枯雷尔氏菌抑制剂，其特征在于，所述化合物pencolide的含量为0.0005～0.2wt％。
9.一种防治青枯病的制剂，其特征在于，包括有效剂量的作为活性成分的化合物pencolide；
所述化合物pencolide的化学结构式如式(I)所示，
10.根据权利要求9所述的防治青枯病的制剂，其特征在于，所述化合物pencolide的含量为0.0005～0.2wt％。
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Application publication date: 20180515

Assignee: Guangzhou Shengke Biotechnology Co., Ltd

Assignor: South China Agricultural University

Contract record no.: X2021440000212

Denomination of invention: Preparation and application of compound pencolide

Granted publication date: 20181123

License type: Common License

Record date: 20211105

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