CN108017748B - 一种吸油显色树脂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种吸油显色树脂及其制备方法，按照重量份计其由以下原料制备而成：单体一50～200份、单体二50～200份、单体三50～100份、N,N‑二甲基苯胺10～50份、对二甲胺基苯甲醛10～50份、间二甲氨基苯甲酸10～50份、尿素50～100份、引发剂1～10份、交联剂10～50份、分散剂50～100份、溶剂200～400份。本发明采用将显色基团直接嵌入高分子树脂分子结构中的方式，在引发剂和交联剂作用下，通过单体分步聚合开发了高效吸油显色树脂，兼具高效吸油和快速显色的功能，同时还具有疏水性好、饱和吸油量大、保油率高、应用范围广等优点。

Description

一种吸油显色树脂及其制备方法
技术领域
本发明属于有机高分子吸油树脂技术领域，具体涉及一种吸油显色树脂及其制备方法。
背景技术
随着我国工业化的快速发展，包括含油或其他有机物污水的排放，油轮、油罐车的泄漏，大型炼化企业、化工原料仓库等化工原料泄漏事故的发生，不仅造成能源的极大浪费，也给土壤、河流、海洋及事故发生地周边环境带来了严重的污染，甚至危害人类生命健康。自上世纪60年代开始人们已经研究了各种能够处理含油废水和水面溢油的吸油性材料。传统的吸油材料通常是将无机材料和有机材料通过物理方法改性混合压制而成，主要无机材料如活性炭、泥炭、多孔石磨等，有机材料如棉麻、纤维等，这些材料来源广泛、价格较低、比较安全，可以直接使用，在含油废水的净化处理中发挥着重要的作用。但上述材料存在诸多缺点，如油水选择性差，吸油量小，保油率等，不适合大规模应用于油类泄漏处理，特别是水面浮油回收。另外，这些材料吸油后燃烧处理或者直接废弃，造成二次污染。因此，传统的吸油材料已不能满足环境保护的要求，特别是对海上大规模油泄漏事故的处理难以奏效。
高吸油树脂是一种不同于传统吸油材料的功能高分子材料，能吸收不同类型的油相物质，具有良好的耐热性、耐寒性、不易老化、吸油速度快等特点、它克服了传统吸油材料缺点，分子间具有三维交联网状结构，内部又一定的微孔，可通过分子的亲油基链段与油分子的溶剂化作用使树脂发生鹏润。由于交联结构的存在，树脂不会溶于油相中，而油品则包裹在网络结构中，从而达到吸油、储油的目的。高吸油树脂的另一个优点是密度小于水，且疏水性良好，可应用于环境保护、橡胶、农药以及造纸等行业，用作各种油处理剂等，如用高吸油树脂吸收因油轮泄漏于海面的油品污染物。因此，国内外研究学者开发了大量不同类型的吸油树脂，并在吸油性能方面有较大提高，然而常规吸油树脂大都仅具有高效吸油功能，却无法直观观测。
如CN103333286A公开了一种吸油树脂及其制备方法，以甲基丙烯酸异冰片酯和甲基丙烯酸酯对二苯砜酯为主要原料，合成了一种吸油树脂，但其吸油量较小，对汽油和柴油的吸油量仅有2.78g/g、4.78g/g，但其吸油后无法直接观测。CN104277170A中公开了一种三元多孔高吸油性聚电解质树脂及其制备方法，其制备的树脂在对四氯化碳吸附3.5h后达到饱和吸附状态，吸附时间过长，吸收速率慢，对其吸油后也无法直接观测。申请号为201510389397.2公开了“一种快速吸油的复合型聚丙烯酸树脂高分子吸收剂及其制备方法”，其在内层聚丙烯酸酯树脂的合成中加入改性后的泥炭土，具有多孔的特性，从而改善树脂的三维网络结构和树脂的强度，但其合成工艺复杂，操作繁琐，其产物对油水吸收选择性较差，其吸油后无法得到直观观测。
因此，研究开发一种可直观观测的吸油树脂是本领域研究者们丞需解决的技术问题之一。
发明内容
针对上述现有技术中存在的缺陷，本发明提出了一种吸油显色树脂及其制备方法，该树脂在吸油后可以显色，方便工作人员直观观测，并且该树脂兼具高速吸油的功能。
本发明的任务之一是提供一种吸油显色树脂。
其技术解决方案包括：
一种吸油显色树脂，按照重量份计，其由以下原料制备而成：
单体一50～200份、单体二50～200份、单体三50～100份、N,N-二甲基苯胺10～50份、对二甲胺基苯甲醛10～50份、间二甲氨基苯甲酸10～50份、尿素50～100份、引发剂1～10份、交联剂10～50份、分散剂50～100份、溶剂200～400份；
所述单体一选自C5～C8的丙烯酸酯类；
所述单体二选自甲基丙烯酸异冰片酯、乙基丙烯酸正丁酯或乙基丙烯酸十六酯；
所述单体三选自苯乙烯、二乙烯基苯、叔丁基苯乙烯或对甲基苯乙烯。
作为本发明的一个优选方案，上述引发剂选自偶氮二异丁腈、过氧化苯甲酰或过氧化苯甲酸酯中的一种或几种。
作为本发明的另一个优选方案，上述交联剂选自乙二醇二丙烯酸酯、二乙二醇二丙烯酸酯、丙二醇二丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯或二乙二醇二甲基丙烯酸酯。
优选的，上述分散剂选自滑石粉、活性白土、膨润土、甲基纤维素中的一种或几种。
优选的，上述溶剂选自正己烷、环己烷、正庚烷、正辛烷、苯、甲苯或二甲苯。
优选的，C5～C8的丙烯酸酯类选自丙烯酸乙酯、丙烯酸正丙酯、丙烯酸正丁脂、丙烯酸正戊酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸异丁酯或甲基丙烯酸叔丁酯。
本发明的另一任务是提供上述吸油显色树脂的制备方法，依次包括以下步骤：
a分别对单体一、单体二、单体三和交联剂进行提纯；
b将引发剂、溶剂及经过提纯后的单体一、单体二和交联剂加入到反应器内，搅拌均匀后，通过水浴对反应器进行加热，加热至50～60℃反应3～4h，得中间物一；
c向所述反应器内加入经过提纯后的单体三，与所得中间物一混合，温度升高至60～70℃反应4～5h，得中间物二；
d将N,N-二甲基苯胺、对二甲胺基苯甲醛、间二甲氨基苯甲酸、尿素和分散剂依次加入到反应器内，与所得中间物二混合，升高温度至70～80℃，反应4～6h，得产物，将所述产物置于60℃真空干燥后得吸油显色树脂。
优选的，步骤a中，上述单体一、单体二的提纯步骤为：先碱洗、然后水洗、最后通过减压蒸馏的方式提纯。
优选的，步骤a中，上述单体三的提纯步骤为：先向单体三中加入5％的NaHCO3溶液洗涤数次、然后用蒸馏水洗至中性，最后通过减压蒸馏的方式进行提纯。
优选的，上述交联剂的提纯步骤为：先将交联剂用5％的NaOH溶液清洗数次，然后将干燥剂无水硫酸镁加入到清洗后的交联剂中，静置一段时间后用滤纸过滤分离无水硫酸镁和干燥后的交联剂，最后将干燥后的交联剂通过经石油醚润湿后的三氧化二铝填充柱进行提纯，即得提纯后的交联剂。
与现有技术相比，本发明提供的吸油显色树脂克服了常规吸油材料吸油量小、保油率差、吸收油相品类少、吸收选择性差、无法快速显色报警等缺点，采用将显色基团直接嵌入高分子树脂分子结构中的方式，在引发剂和交联剂作用下，通过单体分步聚合开发了高效吸油显色树脂，兼具高效吸油和快速显色的功能，同时还具有疏水性好、饱和吸油量大、保油率高、应用范围广等优点。另外，本发明提供的吸油显色树脂的制备方法，制备工艺简单、操作方便。本发明在油品及危险有机液体泄漏应急处置、含油污水处理及石化行业循环水系统泄漏检测等领域具有广阔应用前景。
本发明吸油显色树脂适用于油类泄漏的应急处置及泄漏实时检测中。
具体实施方式
本发明提出了一种吸油显色树脂及其制备方法，为了使本发明的优点、技术方案更加清楚、明确，下面结合具体实施例对本发明做详细说明。
本发明所选原料均可通过商业渠道购买得到。
实施例1：
用于制备吸油显色树脂的原料按照如下重量份称取：
单体一丙烯酸乙酯：50份；
单体二乙基丙烯酸正丁酯：100份；
单体三苯乙烯：50份；
N,N-二甲基苯胺：10份；
对二甲胺基苯甲醛：10份；
间二甲氨基苯甲酸：10份；
尿素：70份；
引发剂偶氮二异丁腈：5份；
交联剂乙二醇二丙烯酸酯：50份；
分散剂活性白土：100份；
溶剂正己烷：400份。
其制备方法如下：
(1)样品的预处理
1)聚合单体的提纯
单体一丙烯酸乙酯和单体二乙基丙烯酸正丁酯均采用5％NaOH溶液洗涤数次，再用去离子水将单体洗涤至中性，通过减压蒸馏的方法，将单体提纯后在棕色瓶中保存备用；
单体三苯乙烯采用5％NaHCO3溶液洗涤数次，再用蒸馏水将碱液洗涤过滤过的单体至中性，通过减压蒸馏的方法提纯后置于棕色瓶中低温保存；
2)交联剂的提纯
将交联剂乙二醇二丙烯酸酯用5％NaOH溶液清洗数次，再将干燥剂无水硫酸镁加入到清洗后的交联剂中，静置一段时间后用滤纸过滤分离无水硫酸镁和干燥后的交联剂；然后将干燥后的交联剂通过经石油醚润湿后的三氧化二铝填充柱进行提纯，即得到提纯后的交联剂；
(2)吸油显色树脂的制备
1)在氮气保护下，按照上述配方比例称取单体一丙烯酸乙酯、单体二乙基丙烯酸正丁酯、引发剂偶氮二异丁腈、交联剂乙二醇二丙烯酸酯、溶剂正己烷放入反应容器内，搅拌均匀后，通过水浴对反应器进行加热，加热至60℃，反应3h；
2)按照比例放入单体三苯乙烯，继续升高水浴温度至70℃反应4h；
3)按照配方比例依次放入N,N-二甲基苯胺、对二甲胺基苯甲醛、间二甲氨基苯甲酸、尿素和活性白土，升高水浴温度至80℃反应6h后，关闭水浴，待反应液降至室温；
4)将产物置于60℃真空干燥后，得到吸油显色树脂，产物外观为白色颗粒状，粒径范围为0.5-2mm。
本实施例制备得到的吸油显色树脂对93#汽油的饱和吸油率为31g/g，保油率为93％，接触柴油后立即显示亮蓝色；对0#柴油的饱和吸油率为29g/g，保油率为92％，接触柴油后立即显示亮蓝色；对甲苯的饱和吸油率为38g/g，保油率为97％，接触甲苯后立即显示亮蓝色。
实施例2：
用于制备吸油显色树脂的原料按照如下重量份称取：
单体一丙烯酸正丁酯：50份；
单体二乙基丙烯酸正丁酯：50份；
单体三二乙烯基苯：100份；
N,N-二甲基苯胺：10份；
对二甲胺基苯甲醛：10份；
间二甲氨基苯甲酸：10份；
尿素：50份；
引发剂偶氮二异丁腈：3份；
交联剂乙二醇二丙烯酸酯：50份；
分散剂滑石粉：100份；
溶剂甲苯：200份。
其制备方法如下：
(1)样品的预处理
1)聚合单体的提纯
单体一丙烯酸正丁酯和单体二乙基丙烯酸正丁酯均采用5％NaOH溶液洗涤数次，再用去离子水将单体洗涤至中性，通过减压蒸馏的方法，将单体提纯后在棕色瓶中保存备用；
单体三二乙烯基苯采用5％NaHCO3溶液洗涤数次，再用蒸馏水将碱液洗涤过滤过的单体至中性，通过减压蒸馏的方法提纯后置于棕色瓶中低温保存；
2)交联剂的提纯
将交联剂乙二醇二丙烯酸酯用5％NaOH溶液清洗数次，再将干燥剂无水硫酸镁加入到清洗后的交联剂中，静置一段时间后用滤纸过滤分离无水硫酸镁和干燥后的交联剂；然后将干燥后的交联剂通过经石油醚润湿后的三氧化二铝填充柱进行提纯，即得到提纯后的交联剂；
(2)吸油显色树脂的制备
1)在氮气保护下，按照上述配方比例称取单体一丙烯酸正丁酯、单体二乙基丙烯酸正丁酯、引发剂偶氮二异丁腈、交联剂乙二醇二丙烯酸酯、溶剂甲苯放入反应容器内，搅拌均匀后，通过水浴对反应器进行加热，加热至55℃反应3h；
2)按照比例放入单体三苯乙烯，继续升高水浴温度至60℃反应4h；
3)按照上述配方比例依次放入N,N-二甲基苯胺、对二甲胺基苯甲醛、间二甲氨基苯甲酸、尿素和滑石粉，升高水浴温度至70℃反应6h后，关闭水浴，待反应液降至室温；
4)将产物置于60℃真空干燥后，得到吸油显色树脂，产物外观为白色颗粒状，粒径范围为0.5-2mm。
通过本实施例制备得到的吸油显色树脂对93#汽油的饱和吸油率为35g/g，保油率为95％，接触柴油后立即显示亮蓝色；对0#柴油的饱和吸油率为26g/g，保油率为91％，接触柴油后立即显示亮蓝色；对甲苯的饱和吸油率为39g/g，保油率为95％，接触甲苯后立即显示亮蓝色。
实施例3：
用于制备吸油显色树脂的原料按照如下重量份称取：
单体一甲基丙烯酸乙酯：50份；
单体二乙基丙烯酸十六酯：100份；
单体三对甲基苯乙烯：50份；
N,N-二甲基苯胺：10份；
对二甲胺基苯甲醛：10份；
间二甲氨基苯甲酸：10份；
尿素：50份；
引发剂偶氮二异丁腈：5份；
交联剂乙二醇二丙烯酸酯：50份；
分散剂活性白土：100份；
溶剂正己烷：400份。
其制备方法如下：
(1)样品的预处理
1)聚合单体的提纯
单体一甲基丙烯酸乙酯和单体二乙基丙烯酸十六酯均采用5％NaOH溶液洗涤数次，再用去离子水将单体洗涤至中性，通过减压蒸馏的方法，将单体提纯后在棕色瓶中保存备用；
单体三对甲基苯乙烯采用5％NaHCO3溶液洗涤数次，再用蒸馏水将碱液洗涤过滤过的单体至中性，通过减压蒸馏的方法提纯后置于棕色瓶中低温保存；
2)交联剂的提纯
将交联剂乙二醇二丙烯酸酯用5％NaOH溶液清洗数次，再将干燥剂无水硫酸镁加入到清洗后的交联剂中，静置一段时间后用滤纸过滤分离无水硫酸镁和干燥后的交联剂；然后将干燥后的交联剂通过经石油醚润湿后的三氧化二铝填充柱进行提纯，即得到提纯后的交联剂；
(2)吸油显色树脂的制备
1)在氮气保护下，按照上述配方比例称取单体一甲基丙烯酸乙酯、单体二乙基丙烯酸十六酯、引发剂偶氮二异丁腈、交联剂乙二醇二丙烯酸酯、溶剂正己烷放入反应容器内，搅拌均匀后，通过水浴对反应器进行加热，加热至50℃反应4h；
2)按照比例放入单体三对甲基苯乙烯，继续升高水浴温度至70℃反应5h；
3)按照配方比例依次放入N,N-二甲基苯胺、对二甲胺基苯甲醛、间二甲氨基苯甲酸、尿素和活性白土，升高水浴温度至80℃反应6h后，关闭水浴，待反应液降至室温；
4)将产物置于60℃真空干燥后，得到吸油显色树脂，产物外观为白色颗粒状，粒径范围为0.5-2mm。
通过本实施例制备得到的吸油显色树脂，对93#汽油的饱和吸油率为33g/g，保油率为93％，接触柴油后立即显示亮蓝色；对0#柴油的饱和吸油率为33g/g，保油率为95％，接触柴油后立即显示亮蓝色；对甲苯的饱和吸油率为34g/g，保油率为96％，接触甲苯后立即显示亮蓝色。
上述未列举的单体一(如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸叔丁酯)、单体二、单体三和交联剂，在上述实施例1～3的指引下可显而易见的实现。
需要说明的是，在本说明书的教导下本领域技术人员所做出的任何等同方式，或明显变型方式均应在本发明的保护范围内。

Claims (10)

1.一种吸油显色树脂，其特征在于，按照重量份计，其由以下原料制备而成：
单体一50～200份、单体二50～200份、单体三50～100份、N,N-二甲基苯胺10～50份、对二甲胺基苯甲醛10～50份、间二甲氨基苯甲酸10～50份、尿素50～100份、引发剂1～10份、交联剂10～50份、分散剂50～100份、溶剂200～400份；
所述单体一选自C5～C8的丙烯酸酯类；
所述单体二选自甲基丙烯酸异冰片酯、乙基丙烯酸正丁酯或乙基丙烯酸十六酯；
所述单体三选自苯乙烯、二乙烯基苯、叔丁基苯乙烯或对甲基苯乙烯。
2.根据权利要求1所述的吸油显色树脂，其特征在于：所述引发剂选自偶氮二异丁腈、过氧化苯甲酰或过氧化苯甲酸酯中的一种或几种。
3.根据权利要求1所述的吸油显色树脂，其特征在于：所述交联剂选自乙二醇二丙烯酸酯、二乙二醇二丙烯酸酯、丙二醇二丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯或二乙二醇二甲基丙烯酸酯。
4.根据权利要求1所述的吸油显色树脂，其特征在于：所述分散剂选自滑石粉、活性白土、膨润土、甲基纤维素中的一种或几种。
5.根据权利要求1所述的吸油显色树脂，其特征在于：所述溶剂选自正己烷、环己烷、正庚烷、正辛烷、苯、甲苯或二甲苯。
6.根据权利要求1所述的吸油显色树脂，其特征在于：C5～C8的丙烯酸酯类选自丙烯酸乙酯、丙烯酸正丙酯、丙烯酸正丁脂、丙烯酸正戊酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸异丁酯或甲基丙烯酸叔丁酯。
7.根据权利要求1～6任一项所述的吸油显色树脂的制备方法，其特征在于，依次包括以下步骤：
a分别对单体一、单体二、单体三和交联剂进行提纯；
b将引发剂、溶剂及经过提纯后的单体一、单体二和交联剂加入到反应器内，搅拌均匀后，通过水浴对反应器进行加热，加热至50～60℃反应3～4h，得中间物一；
c向所述反应器内加入经过提纯后的单体三，与所得中间物一混合，温度升高至60～70℃反应4～5h，得中间物二；
d将N,N-二甲基苯胺、对二甲胺基苯甲醛、间二甲氨基苯甲酸、尿素和分散剂依次加入到反应器内，与所得中间物二混合，升高温度至70～80℃，反应4～6h，得产物，将所述产物置于60℃真空干燥后得吸油显色树脂。
8.根据权利要求7所述的吸油显色树脂的制备方法，其特征在于：步骤a中，所述单体一、单体二的提纯步骤为：先碱洗、然后水洗、最后通过减压蒸馏的方式提纯。
9.根据权利要求7所述的吸油显色树脂的制备方法，其特征在于：步骤a中，所述单体三的提纯步骤为：先向单体三中加入5％的NaHCO3溶液洗涤数次、然后用蒸馏水洗至中性，最后通过减压蒸馏的方式进行提纯。
10.根据权利要求7所述的吸油显色树脂的制备方法，其特征在于，所述交联剂的提纯步骤为：先将交联剂用5％的NaOH溶液清洗数次，然后将干燥剂无水硫酸镁加入到清洗后的交联剂中，静置一段时间后用滤纸过滤分离无水硫酸镁和干燥后的交联剂，最后将干燥后的交联剂通过经石油醚润湿后的三氧化二铝填充柱进行提纯，即得提纯后的交联剂。
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