CN107954920A - 一种基于花菁的有机化合物及应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及荧光探针，具体的说是一种基于花菁的有机化合物及其应用。基于花菁的有机化合物结构式Ⅰ所示，并以所述花菁类化合物作为检测O2 ·‑和H2Sn的荧光探针。本发明所述荧光探针，在O2 ·‑和H2Sn存在下，对应的荧光发射波长和强度发生明显变化，可用于O2 ·‑和H2Sn的检测。所述化合物灵敏度高、选择性好。这类化合物作为荧光探针可用于复杂生物样品中O2 ·‑和H2Sn水平的检测，对研究O2 ·‑和H2Sn的细胞信号转导，以及进一步研究细胞中生物活性物质的代谢及作用，发现O2 ·‑和H2Sn在健康和疾病中所起的作用，具有重要的生物学意义。

Description

一种基于花菁的有机化合物及应用
技术领域
本发明涉及荧光探针，具体的说是一种基于花菁的有机化合物及其应用。
背景技术
细胞内存在着各种各样的内源性活性物种，包括活性氧物种，活性硫物种，活性氮物种。它们都有着特殊的生理功能，在生命体的各项生理活动中都起着十分重要的作用。硫化氢属于活性硫物种，作为内源性信号分子主要起着调节心脑血管系统和神经系统，平衡机体氧化还原稳态等作用。目前有研究表明多硫化氢才是真正的信号分子，而硫化氢只是多硫化氢发挥生理性作用后的释放物。多硫化氢的还原性比硫化氢更强，所以当细胞受到氧化损伤时更能起到抗氧化作用，从而能够维护机体的正常运转。其中，多硫化氢的生成路径中需要活性氧的参与，在胱硫醚-γ-裂解酶(CSE)和胱硫醚-β-合成酶(CBS)的作用下产生多硫化氢。但是过多的活性氧会使细胞的氧化还原系统崩溃，细胞无法产生更多的多硫化氢来进行氧化应激，因此使得细胞受到氧化损伤，这一过程进一步证明了多硫化氢的产生需要依赖活性氧的参与。目前用于检测活性氧和多硫化氢的探针都是单独检测，而细胞中氧化还原过程是多种物种共同作用的结果，因此，设计一种可以多响应的探针来检测O2 ·-和H2Sn是十分有意义的。
目前，用于检测O2 ·-的方法有:电子顺磁共振法，SOD酶活性测定法，高效液相色谱法(HPLC)以及电化学方法。用于检测多硫化氢的方法有:比色法，电化学分析，色谱分析法。然而这些方法需要进行样品的预处理，比如说细胞破碎、组织匀浆等，以及需要大型的检测设备，因此不适合用于生物体内原位、实时的检测。荧光生物成像技术支撑的可视化研究，不仅能对分析对象进行高时空分辨检测的同时，还不会对分析对象造成侵入式的破坏，因此在细胞水平上可实现原位、实时、动态的可视化检测。
发明内容
本发明的目的在于提供一种基于花菁的有机化合物及应用。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：
一种基于花菁的有机化合物，基于花菁的有机化合物结构式Ⅰ所示，
所述获得式Ⅰ所示基于花菁的有机化合物的中间体化合物II，
一种基于花菁的有机化合物的应用，所述基于花菁的有机化合物在定性/定量地检测O2 ·-和H2Sn中的应用。
所述基于花菁的有机化合物在定性/定量地检测模拟生理环境下、细胞或生物体内外的O2 ·-和H2Sn中的应用。
一种荧光探针，探针为结构式如式Ⅰ所示的有机化合物。
一种荧光探针的应用，所述探针在定性/定量地检测O2 ·-和H2Sn中的应用。
所述探针在定性/定量地检测模拟生理环境下、细胞或生物体内外的O2 ·-和H2Sn中的应用。
本发明的有益效果：
本发明化合物作为检测O2 ·-和H2Sn的荧光探针，在一定活性氧和多硫化氢的刺激下，对应的荧光强度和发射波长发生变化，进而可用于水体系、模拟生理环境和细胞内O2 ·-和H2Sn的检测，并可大大降低外部检测条件的干扰，提高检测精度。本发明化合物用作荧光探针，可用于细胞内O2 ·-和H2Sn的检测，这对深入研究O2 ·-和H2Sn的细胞信号转导，以及进一步研究细胞中生物活性物质的代谢及作用，发现O2 ·-和H2Sn在健康和疾病中所起的作用，具有重要的生物医学意义。
附图说明
图1为本发明实施例2提供的采用的荧光探针与不同浓度O2 ·-作用后的荧光光谱图。
图2为本发明实施例2提供的采用的荧光探针与不同浓度H2Sn作用后的荧光光谱图。
图3为本发明实施例3提供的所采用的荧光探针对O2 ·-的选择性示意图；其中，横坐标从左至右依次为：1、空白；2、O2 ·-(10μM)；3、双氧水(200μM)；4、羟基自由基(25μM)；5、过氧化亚油酸(200μM)；6、枯烯氢过氧化物(400μM)；7、过氧化亚硝酰阴离子(25μM)；8、一氧化氮(200μM)；9、过氧化叔丁醇(200μM)；10、次氯酸(200μM)；11、亚硝基谷胱甘肽(200μM)。
图4为本发明实施例3提供的所采用的探针对H2Sn的选择性示意图；其中，横坐标从左至右依次为：1、空白；2、二硫化钠(10μM)；3、四硫化钠(10μM)；4、半胱氨酸(100μM)；5、谷胱甘肽(100μM)；6、同型半胱氨酸(100μM)；7、硫氢化钠(100μM)；8、多硫化半胱氨酸(50μM)(1mM)；9、胱氨酸(100μM)；10、氧化谷胱甘肽(100μM)；11、PhCH2S4CH2Ph(100μM)；12、抗坏血酸(50μM)；13；α-生育酚(50μM)。
图5为本发明实施例4提供的所采用的探针用于活细胞内O2 ·-的荧光成像图，其中，式Ⅰ化合物加入到细胞内并培养15分钟后，进行共聚焦显微镜成像。
图6为本发明实施例4提供的所采用的探针用于活细胞内外源O2 ·-的荧光成像图，其中，细胞用式Ⅰ化合物(1μM)孵育15分钟后加入O2 ·-(1μM)孵育15分钟，进行共聚焦显微镜成像。
图7为本发明实施例4提供的所采用的探针用于活细胞内H2Sn的荧光成像图，其中，式Ⅰ化合物加入到细胞内并培养15分钟后，进行共聚焦显微镜成像。
图8为本发明实施例4提供的所采用的探针用于活细胞内外源H2Sn的荧光成像图，其中，细胞用式Ⅰ化合物(1μM)孵育15分钟后加入Na2S4(1μM)孵育15分钟，进行共聚焦显微镜成像。
具体实施方式
下面结合附图对本发明作进一步的限定，但本发明不限于实施例。
本发明基于花菁的有机化合物结构式Ⅰ所示，并以所述花菁类化合物作为检测O2 ·-和H2Sn的荧光探针。本发明的化合物作为检测O2 ·-和H2Sn的荧光探针，在一定活性氧和多硫化氢的刺激下，对应的荧光强度和发射波长发生变化，进而可用于水体系、模拟生理环境和细胞内O2 ·-和H2Sn的检测，并可大大降低外部检测条件的干扰，提高检测精度。本发明化合物用作荧光探针，可用于细胞内O2 ·-和H2Sn的检测，这对深入研究O2 ·-和H2Sn的细胞信号转导，以及进一步研究细胞中生物活性物质的代谢及作用，发现O2 ·-和H2Sn在健康和疾病中所起的作用，具有重要的生物医学意义。
具体，基于花菁的有机化合物结构式Ⅰ为：
将式Ⅰ化合物加入到待测定水体、模拟生理环境或生物体内，与O2 ·-反应从而导致荧光由关到开，所得化合物II的结构；
将化合物II与待测定水体、模拟生理环境或生物体内外的H2Sn荧光探针吸收和荧光发射最大波长会有改变，所得化合物III的结构；
实施例1.基于花菁的有机化合物的制备：
本发明基于花菁的有机化合物，式Ⅰ化合物中所示花菁类荧光团为市售商品，然后在荧光团指定的位置修饰上不同的检测基团，得到的相应的花菁类化合物。具体实施例如下：
(1)化合物II的制备
将1-(4-硝基苯基)乙-1-醇(0.067g,0.4mmol)溶解在20ml无水DMF的圆底烧瓶中，室温条件下，加入0.0167g氢化钠，在氩气保护下搅拌15分钟。然后将花菁荧光团(0.255g，0.4mmol)加入到上述溶液里，室温反应1小时，用过量的饱和碘化钾溶液洗涤，洗涤后用二氯甲烷萃取，旋蒸得粗产品。粗产品用柱层析色谱进行纯化，洗脱剂选择二氯甲烷和甲醇(6:1/v/v)，得到0.148g(0.23mmol)绿色固体化合物II，产率57.5％。LC-MS(API-ES):m/zC42H48N3O3 +Calcd 642.37,found[M+H]+642.23.
(2)式Ⅰ化合物的制备
冰浴条件下，将化合物II(0.148g，0.23mmol)溶解在10ml乙醇中，将NaBH4(0.0155g，0.41mmol)溶于乙醇中，然后缓慢滴加到圆底烧瓶中,在氩气保护下反应10分钟。用除氧的饱和碘化钾溶液洗涤，再经二氯甲烷萃取，旋蒸得粗产品。粗产品用柱层析色谱进行纯化，洗脱剂选择二氯甲烷和甲醇(5:1/v/v)，得到0.096g(0.15mmol)黄色固体式Ⅰ化合物，产率65.2％。LC-MS(API-ES):m/z C42H49N3O3Calcd 643.38,found[M+H]+643.21.
实施例2
将制备所得式Ⅰ化合物作为探针应用于水体系、模拟生理环境和细胞内进行对O2 ·-和H2Sn的检测，以下模拟生理条件的各项实验均在pH 7.4条件下进行(HEPES缓冲溶液，浓度为10mM)，探针浓度采用10μM。以下细胞内各项实验，探针浓度采用1μM。
上述制备所得式Ⅰ化合物作为探针对O2 ·-的响应：
加入1mL不同浓度的O2 ·-到10mL的比色管，然后，用10mMHEPES缓冲液(pH 7.4)稀释到10.0mL。最后加入式Ⅰ化合物(10μM)。将混合液平衡10分钟后，将各个比色管中工作液分别吸取1m L倒入到荧光皿中测定荧光光谱，在750-840nm处测定荧光强度(参见图1)。而后，在模拟生理条件下(10mM HEPES buffer,pH 7.4)向上述溶液中加入不同浓度的H2Sn溶液(0-10μM)到10.0mL的比色管，将混合液平衡10分钟后，将各个比色管中工作液分别吸取1mL倒入到荧光皿中测定荧光光谱。在590-690nm处测定荧光强度(参见图2)。
如图1所示。上述式Ⅰ化合物可用于实现生物体内的O2 ·-检测，探针与O2 ·-反应后得到化合物II，结构如下：
如图2所示。上述化合物II可用于实现生物体内的H2Sn检测，探针与H2Sn反应后得到化合物III，结构如下：
实施例3
式Ⅰ化合物对O2 ·-和H2Sn的选择性取多个10mL比色管，并分别在每个10mL比色管中加入1mL活性氧待测物，然后用HEPES缓冲液(10mM，pH为7.4)定容到10ml，最后加入式Ⅰ化合物(10μM)。将混合液平衡10分钟后，将各个比色管中工作液分别吸取1m L倒入到荧光皿中测定荧光强度。在750-840nm处测定荧光强度(参见图3)，待测物依次为：1、空白；2、O2 ·-(10μM)；3、双氧水(200μM)；4、羟基自由基(25μM)；5、过氧化亚油酸(200μM)；6、枯烯氢过氧化物(400μM)；7、过氧化亚硝酰阴离子(25μM)；8、一氧化氮(200μM)；9、过氧化叔丁醇(200μM)；10、次氯酸(200μM)；11、亚硝基谷胱甘肽(200μM)。接下来，向各比色管中加入活性硫物种待测物，将混合液平衡10分钟后，将各个比色管中工作液分别吸取1mL倒入到荧光皿中测定荧光强度。在590-690nm处测定荧光强度(参见图4)，待测物依次为:1、空白；2、二硫化钠(10μM)；3、四硫化钠(10μM)；4、半胱氨酸(100μM)；5、谷胱甘肽(100μM)；6、同型半胱氨酸(100μM)；7、硫氢化钠(100μM)；8、多硫化半胱氨酸(50μM)(1mM)；9、胱氨酸(100μM)；10、氧化谷胱甘肽(100μM)；11、PhCH2S4CH2Ph(100μM)；12、抗坏血酸(50μM)；13；α-生育酚(50μM)。式Ⅰ化合物对O2 ·-的选择性如图3所示。并由图可知式Ⅰ化合物对O2 ·-具有很好的选择性。由式Ⅰ化合物对O2 ·-的反应产生化合物II，化合物II对H2Sn的选择性如图4所示，并由图可知化合物II对H2Sn具有很好的选择性。
实施例4
式Ⅰ化合物用于细胞内O2 ·-的检测
小鼠肺癌细胞A549按照American type Tissue Culture Collection规定进行培养至细胞密度为50％左右。首先，在37℃下，细胞用式Ⅰ化合物(1μM)培养15分钟，用PBS洗涤三次，置于共聚焦荧光显微镜下于635nM激发光下拍照(参见图5)。如图5所示，细胞显示没有荧光生成。而后向上述体系细胞中加入了O2 ·-(1μM)孵育15分钟，然后与图5细胞处理一样(参见图6)，由图6可见有明显的荧光生成。因此，探针可以用于检测细胞外源的O2 ·-。
化合物II用于细胞内H2Sn的检测
在37℃下，细胞用化合物II(1μM)孵育15分钟后用PBS冲洗细胞三次作为对照组，细胞在755-845nm处显示有微弱荧光(图7)。然后，而后向上述体系细胞中加入了Na2S4(1μM)培养15分钟后，然后与图7细胞处理一样，在570-740nm(参见图8)处收集荧光，有强烈的荧光生成。因此，探针可以用来直接检测活细胞内源和外源添加的H2Sn。
本发明所述荧光探针，在O2 ·-和H2Sn存在下，对应的荧光发射波长和强度发生明显变化，可用于O2 ·-和H2Sn的检测。所述化合物灵敏度高、选择性好。这类化合物作为荧光探针可用于复杂生物样品中O2 ·-和H2Sn水平的检测，对研究O2 ·-和H2Sn的细胞信号转导，以及进一步研究细胞中生物活性物质的代谢及作用，发现O2 ·-和H2Sn在健康和疾病中所起的作用，具有重要的生物学意义。
以上内容是结合具体的优选实施方式对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明。对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本发明的保护范围。作为荧光染料是本发明新化合物的一种用途，不能认定本发明的化合物仅用于荧光染料，对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在基于本发明化合物用作荧光染料的相同作用机理的考虑下，还可以做出若干简单推理，得出本发明的化合物的其他应用用途，都应当视为属于本发明的保护范围。

Claims (7)

1.一种基于花菁的有机化合物，其特征在于：基于花菁的有机化合物结构式Ⅰ所示，
2.按权利要求1所述的基于花菁的有机化合物，其特征在于：所述获得式Ⅰ所示基于花菁的有机化合物的中间体化合物II，
3.一种权利要求1所述的基于花菁的有机化合物的应用，其特征在于：所述基于花菁的有机化合物在定性/定量地检测O2 ·-和H2Sn中的应用。
4.按权利要求3所述的基于花菁的有机化合物的应用，其特征在于：所述基于花菁的有机化合物在定性/定量地检测模拟生理环境下、细胞或生物体内外的O2 ·-和H2Sn中的应用。
5.一种荧光探针，其特征在于：探针为结构式如式Ⅰ所示的有机化合物。
6.一种权利要求5所述的荧光探针的应用，其特征在于：所述探针在定性/定量地检测O2 ·-和H2Sn中的应用。
7.按权利要求6所述的荧光探针的应用，其特征在于：所述探针在定性/定量地检测模拟生理环境下、细胞或生物体内外的O2 ·-和H2Sn中的应用。
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