CN107400080B - 一种基于花菁的有机化合物及其中间体的应用 - Google Patents

一种基于花菁的有机化合物及其中间体的应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及用于检测超氧阴离子(O2 ·‑)和二价汞离子(Hg2+)的荧光探针，具体的说是一种荧光团衍生物及其应用。以花菁荧光团衍生物为例，如结构式Ⅰ所示，并以所述花菁类化合物作为O2 ·‑和Hg2+的荧光探针。本发明所述荧光探针，在O2 ·‑和Hg2+存在下，对应的荧光发射波长和强度发生变化，可用于O2 ·‑和Hg2+的检测，并可大大降低外部检测条件的干扰，检测信噪比高、灵敏度和选择性好。这类化合物作为荧光探针可用于复杂生物样品中O2 ·‑和Hg2+水平的检测，对研究O2 ·‑和Hg2+的细胞信号转导，具有重要的生物医学意义。

Description

一种基于花菁的有机化合物及其中间体的应用
技术领域
本发明涉及荧光探针，具体的说是一种基于花菁的有机化合物、中间体及其应用。
背景技术
汞遍及于自然界中，主要有元素汞、无机汞、有机汞化合物这三种形式。无机汞进入体内后变成Hg2+，其中在肾脏中积累最多，可达90％。因此，当重金属进入人体后肾脏是其最主要的蓄积器官，肾脏的结构和功能也因此受到损伤，从而表现出汞中毒的相关性肾病的一些临床征象。汞中毒的发病机制错综复杂，如汞能与细胞膜上的巯基结合，引起膜通透性的改变；汞可与人体内金属硫蛋白结合，并能取代某些酶中金属分子而改变其活力；汞中毒也可引起氧化应激，干扰神经递质和离子的交换等。尤其是汞中毒后氧化应激引起的自由基生成增加和消除减少近年来颇受重视。研究表明，汞在体内一方面可产生自由基，导致体内脂质过氧化物提高；另一方面又可与谷胱甘肽等抗氧化物结合，降低体内消除自由基的能力，引起氧化-抗氧化系统失衡。
目前，用于检测O2 ·-的方法有:电子顺磁共振法，SOD酶活性测定法，高效液相色谱法(HPLC)以及电化学方法。对Hg2+检测方法，包括分光光度法、原子发射光谱法、原子吸收光谱法、氢化物发生-原子荧光光谱法。然而这些方法大多需要样品的预处理，需要复杂的操作手段及大型仪器。因此，寻找一种方便快捷检测O2 ·-和Hg2+的方法迫在眉睫。荧光探针方法以其高时空分辨、操作简便和原位非损伤检测等优点，在生物活性物种检测领域，已成为一种功能强大的研究辅助工具。
发明内容
本发明的目的在于提供一种基于花菁的有机化合物、中间体及其制备和应用。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：
1.一种基于花菁的有机化合物，其特征在于：基于花菁的有机化合物如结构式Ⅰ所示，
Figure BDA0001362161480000011
2.一种基于花菁的有机化合物的应用，其特征在于：以所述基于花菁的有机化合物作为检测O2 ·-和Hg2+的探针。
3.一种基于花菁的的探针，其特征在于：所述荧光探针用于定性/定量地检测O2 ·-和Hg2+。
本发明的有益效果：
本发明化合物作为荧光探针，有助于在Hg2+刺激下，活性氧爆发的生理过程，进而用于检测O2 ·-和Hg2+，其在检测O2 ·-和Hg2+前后荧光探针吸收和荧光发射最大波长会有改变。可用于水体系、模拟生理环境和细胞内O2 ·-和Hg2+水平的检测，并可大大降低外部检测条件的干扰，提高检测精度。本发明化合物用作荧光探针，可用于细胞内O2 ·-和Hg2+检测，这对深入研究O2 ·-和Hg2+在生物体内的信号转导过程和机理，进一步了解O2 ·-和Hg2+的生理和毒理作用具有重要的生物医学意义。本发明具有灵敏度高，选择性好，响应时间短，可对检测目标物进行原位、实时监测，且应用范围广泛等优点。
附图说明
图1为本发明实施例提供的采用的荧光探针对不同浓度O2 ·-检测前后荧光变化。
图2为本发明实施例提供的所采用的荧光探针对O2 ·-的选择性示意图；其中，横坐标从左至右依次为：1、空白；2、O2 ·-(25μM)；3、羟基自由基(25μM)；4、双氧水(200μM)；5、过氧化亚油酸(400μM)；6、枯烯氢过氧化物(300μM)；7、过氧化叔丁醇(250μM)；8、一氧化氮(300μM)；9、过氧化亚硝酰阴离子(25μM)；10、次氯酸(200μM)。
图3为本发明实施例提供的采用的荧光探针，不同浓Hg2+与荧光强度的线性关系图。
图4为本发明实施例提供的所采用的荧光探针对Hg2+的选择性示意图；其中，横坐标从左至右依次为：1、空白；2、KCl(100μM)；3、Zn(CH3COO)2(100μM)；4、CaCl2(100μM)；5、MgCl2(100μM)；6、CoCl2(100μM)；7、MnCl2(100μM)；8、FeCl3(100μM)；9、CdCl2(100μM)；10、CuCl2(100μM)；11、NaCl(100μM)；12、Pb(NO3)2(100μM)；13、NiCl2(100μM)；14、HgCl2(10μM)。
图5为本发明实施例提供的人胚肾HEK-293细胞作为生物模型，细胞用化合物I(2μM)孵育15分钟后用MEM冲洗细胞三次作为对照组的荧光图。
图6为本发明实施例提供的HEK-293细胞用化合物I(2μM)孵育15分钟后加入O2 ·-(2μM)孵育15分钟，用MEM冲洗细胞三次在755-845nm处的荧光图。
图7为本发明实施例提供的HEK-293细胞用化合物II(2μM)孵育15分钟后用MEM冲洗细胞三次作为对照组的荧光图。
图8为本发明实施例提供的HEK-293细胞用化合物II(2μM)孵育15分钟后加入HgCl2(2μM)孵育15分钟，再用MEM冲洗细胞三次，在540-585nm处收集的荧光图。
图9为本发明实施例提供的HEK-293细胞用化合物II(2μM)孵育15分钟后加入HgCl2(2μM)孵育15分钟，再用MEM冲洗细胞三次，在585-740nm处收集的荧光图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明作进一步的限定，但本发明不限于实施例。
本发明基于花菁的有机化合物结构式Ⅰ所示，并以所述花菁类化合物作为O2 ·-和Hg2+的荧光探针。本发明所述荧光探针，在O2 ·-和Hg2+存在下，对应的荧光发射波长和强度发生变化，可用于O2 ·-和Hg2+的检测，并可大大降低外部检测条件的干扰，检测信噪比高、灵敏度和选择性好。这类化合物作为荧光探针可用于复杂生物样品中O2 ·-和Hg2+水平的检测，对研究O2 ·-和Hg2+的细胞信号转导，具有重要的生物医学意义。
基于花菁的有机化合物结构式为：
Figure BDA0001362161480000031
将化合物Ⅰ与待测定水体、模拟生理环境或生物体内外的O2 ·-反应从而导致荧光由关到开，所得化合物II的结构；
Figure BDA0001362161480000032
将化合物II与待测定水体、模拟生理环境或生物体内外的Hg2+荧光探针吸收和荧光发射最大波长会有改变，所得化合物III的结构；
Figure BDA0001362161480000033
实施例1.基于花菁的有机化合物的制备：
化合物Ⅰ中所示花菁类荧光团为市售商品，然后在荧光团相应的位置修饰上不同的检测基团，得到的相应的花菁类化合物。具体实施例如下：
(1)化合物II的制备
将花菁荧光团(0.255g，0.4mmol)溶解在20ml甲醇中，将Na2S(0.03g，0.4mmol)溶解在1ml水中，室温条件下，将1ml的Na2S溶液滴加到圆底烧瓶中,在氩气保护下回流30min。用过量的饱和碘化钾溶液洗涤，而后再用二氯甲烷萃取，旋蒸，得粗产品。粗产品用柱层析色谱进行纯化，洗脱剂选择乙酸乙酯和甲醇(6:1/v/v)，得到0.146g(0.229mmol)绿色固体化合物II，产率57.3％。
化合物II：1H NMR(500MHz,CDCl3-D1)δ(ppm):0.937-0.982(t,3H),1.836(s,2H),1.892-1.969(m,4H),1.969-2.050(m,3H),2.617-2.709(m,6H),2.715-2.777(t,4H),3.977-4.046(q,3H),4.307(t,1H),5.865-5.930(d,2H),6.962-7.001(d,2H),7.041-7.096(t,2H),7.143(t,2H),7.318-7.371(3,4H),7.699-7.739(m,1H),7.826-7.898(d,2H).13CNMR(125MHz,CDCl3-D1)δ(ppm):167.723，166.197，142.558，139.666，134.836，134.463，130.918，128.851，128.704，124.304，123.246，122.014，108.961，96.684，65.572，47.880，38.595，31.991，30.564，29.706，29.328，29.039，28.247，26.338，22.692，20.772，19.195，14.124，13.736，11.770.LC-MS(API-ES):m/z C34H41N2S+Calcd 509.30,found[M+H]+509.24.
Figure BDA0001362161480000041
(2)化合物I的制备
将化合物II(0.14g，0.274mmol)溶解在10ml乙醇中，将NaBH4(0.0155g，0.41mmol)溶解在2ml乙醇中，冰浴条件下，将2ml的NaBH4溶液滴加到圆底烧瓶中,在氩气保护下反应10min。用除氧的过量的饱和碘化钾溶液洗涤，而后再用过量的二氯甲烷萃取，旋蒸得粗品。粗产品用柱层析色谱进行纯化，洗脱剂选择乙酸乙酯和甲醇(5:1/v/v)，得到0.056g(0.11mmol)黄色固体化合物I，产率40.1％。
化合物I：1H NMR(500MHz,CDCl3-D1)δ(ppm):0.802-0.93(m,9H),0.930-0.970(m,3H),0.970-1.007(d,2H),1.039-1.094(t,3H),1.541-1.673(m,7H),1.894-1.965(s,1H),1.981-2.060(m,2H),2.456-2.530(m,1H),2.530-2.646(m,2H),2.646-2.719(m,1H),,6.509-6.615(m,1H),6.625-6.721(m,1H),6.727-6.885(m,2H),6.997-7.062(m,1H),7.062-7.187(m,3H),7.498-7.569(m,1H),7.687-7.776(m,1H).13C NMR(125MHz,CDCl3-D1)δ(ppm):149.565，138.725，132.403，130.918，129.928，128.859，128.072，127.422，118.805，118.353，110.762，108.081，71.803，40.344，35.925，31.935，29.709，28.938，27.739，27.226，26.291，25.489，24.367，22.694，19.167，14.121，10.969，9.851.LC-MS(API-ES):m/z C34H42N2S Calcd 508.29,found[M+H]+508.31.
Figure BDA0001362161480000051
实施例2
将制备所得化合物Ⅰ作为探针应用于水体系、模拟生理环境和细胞内进行对O2 ·-和Hg2+的检测，模拟生理条件，以下各项实验均在pH＝7.4条件下进行(HEPES缓冲溶液，浓度为10mM)，探针浓度采用10μM。
上述制备所得化合物I作为探针对O2 ·-的响应：
pH采用HEPES缓冲溶液控制。于每个10ml比色管中加入10μM化合物Ⅰ，然后加入0-10μM不同浓度的O2 ·-，再用10mM HEPES定容到10ml，摇匀溶液，平衡10min后，将各个比色管中工作液分别倒入到荧光皿中测定荧光光谱。在755-845nm处测定荧光强度(参见图1)，如图1所示。上述化合物Ⅰ可用于实现生物体内的O2 ·-检测，探针与O2 ·-反应后产物结构如下：
Figure BDA0001362161480000052
上述检测后于各10ml比色管中继续加入0-10μM氯化汞(HgCl2)，摇匀溶液，平衡10min后，将各个比色管中工作液分别倒入到荧光皿中测定荧光光谱。在540-750nm处测定荧光强度(参见图3)，如图3所示，可见由检测O2 ·-生成物可进一步实现生物体内的Hg2+的检测，探针与Hg2+反应后产物结构如下：
Figure BDA0001362161480000061
实施例3
化合物Ⅰ对O2 ·-的选择性
pH采用HEPES缓冲溶液控制在7.4。取多个10ml比色管，并在每个10ml比色管中加入10μM化合物Ⅰ，然后分别加入待测物，用10mM pH为7.4的HEPES缓冲液定容到10ml。摇匀溶液，25℃下平衡10min后，将各个比色管中工作液分别倒入到荧光皿中测定荧光光谱。化合物Ⅰ对O2 ·-的选择性如图2所示。并由图可知化合物Ⅰ对O2 ·-具有很好的选择性。待测物依次为：1、空白；2、O2 ·-(25μM)；3、羟基自由基(25μM)；4、双氧水(200μM)；5、过氧化亚油酸(400μM)；6、枯烯氢过氧化物(300μM)；7、过氧化叔丁醇(250μM)；8、一氧化氮(300μM)；9、过氧化亚硝酰阴离子(25μM)；10、次氯酸(200μM)。
经上述操作后，向各比色管中继续加入待测物如图4所示，待测物依次为：1、空白；2、KCl(100μM)；3、Zn(CH3COO)2(100μM)；4、CaCl2(100μM)；5、MgCl2(100μM)；6、CoCl2(100μM)；7、MnCl2(100μM)；8、FeCl3(100μM)；9、CdCl2(100μM)；10、CuCl2(100μM)；11、NaCl(100μM)；12、Pb(NO3)2(100μM)；13、NiCl2(100μM)；14、HgCl2(10μM)。摇匀溶液，25℃下平衡10min后，将各个比色管中工作液分别倒入到荧光皿中测定荧光光谱。化合物II对Hg2+的选择性如图4所示。并由图可知化合物II对Hg2+具有很好的选择性。
实施例4
化合物I在人胚肾HEK-293细胞内的成像
选择人胚肾HEK-293细胞作为生物模型，首先，在37℃下，细胞用化合物I(2μM)孵育15分钟后用MEM培养基冲洗细胞三次作为对照组，细胞没有显示荧光(图5)。然后，图6细胞的处理和对照组一样，加入O2 ·-(2μM)孵育15分钟，用MEM冲洗细胞三次，有明显的荧光生成。因此，探针可以用来直接检测活细胞外源添加的O2 ·-。
在37℃下，细胞用化合物II(2μM)孵育15分钟后用MEM冲洗细胞三次作为对照组，细胞在755-845nm处显示有荧光(图7)。然后，图8和图9细胞的处理和对照组一样，加入HgCl2(2μM)孵育15分钟，用MEM冲洗细胞三次，在540-570nm(图8)和570-740nm(图9)处有强烈的荧光生成。因此，探针可以用来直接检测活细胞外源添加的Hg2+。
以上内容是结合具体的优选实施方式对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明。对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本发明的保护范围。作为荧光染料是本发明新化合物的一种用途，不能认定本发明的化合物仅用于荧光染料，对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在基于本发明化合物用作荧光染料的相同作用机理的考虑下，还可以做出若干简单推理，得出本发明的化合物的其他应用用途，都应当视为属于本发明的保护范围。

Claims (2)

1.一种基于花菁的有机化合物，其特征在于：所述基于花菁的有机化合物结构如式Ⅰ所示，
Figure DEST_PATH_IMAGE001
式Ⅰ。
2.按权利要求1所述的基于花菁的有机化合物的应用，其特征在于：所述基于花菁的有机化合物在协同检测O2 •−和Hg2+中的应用。
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