CN107827714A - 采用制备型高效液相色谱制备高纯度壬基酚的方法 - Google Patents

采用制备型高效液相色谱制备高纯度壬基酚的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN107827714A
CN107827714A CN201710945842.8A CN201710945842A CN107827714A CN 107827714 A CN107827714 A CN 107827714A CN 201710945842 A CN201710945842 A CN 201710945842A CN 107827714 A CN107827714 A CN 107827714A
Authority
CN
China
Prior art keywords
nonyl phenol
liquid chromatography
performance liquid
purity
high performance
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201710945842.8A
Other languages
English (en)
Inventor
孙永跃
许爱伦
高德鑫
刘金彪
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tianjin University of Technology
Original Assignee
Tianjin University of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tianjin University of Technology filed Critical Tianjin University of Technology
Priority to CN201710945842.8A priority Critical patent/CN107827714A/zh
Publication of CN107827714A publication Critical patent/CN107827714A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/82—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by solid-liquid treatment; by chemisorption

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)

Abstract

本发明涉及了一种采用制备型高效液相色谱制备高纯度壬基酚的方法，包括以下步骤：⑴将壬基酚原料溶于有机溶剂中，超声得到澄清溶液；⑵采用分析型高效液相色谱测定步骤⑴配制的壬基酚原料纯度；⑶采用制备型高效液相色谱仪对步骤(1)配制的原料溶液纯化，以有机溶剂的水溶液作为洗脱剂洗脱，收集目标组分；⑷采用分析型高效液相色谱测定步骤⑶收集的壬基酚产品纯度，最高可达99.90％以上。本发明公开的制备高纯度壬基酚的方法具有操作简便、产品纯度高等优点。

Description

采用制备型高效液相色谱制备高纯度壬基酚的方法
技术领域
本发明属于化学化工技术领域，具体涉及了一种采用制备型高效液相色谱制备高纯度壬基酚的方法。
背景技术
壬基酚(Nonyl Phenol,简称NP)，常温下为呈淡黄色或者无色的粘稠液体，在水中的溶解度为4.9mg/L，可溶于氯仿、丙酮、乙醇和四氯化碳,属于憎水性物质，吸附性较强,不易挥发。壬基酚的化学结构由壬烷基和苯酚环组成，且一般存在于对位取代的形式；理论上壬基酚的异构物有170种，因此壬基酚相关的商品多为多种异构物组成的混合物。
在我国，壬基酚主要用于改性的酚醛树脂和表面活性剂的生产，其工业中最为常用的合成路线是以苯酚和壬烯作为生产原料直接进行缩合反应而成。壬基酚的目标产品对壬基酚的纯度、外观色度等指标具有较高要求，因此对壬基酚进行纯度精制是很有必要的。中国专利“对壬基酚的制备方法”(申请号：92109000.5)，公开了以酸性离子交换树脂存在的前提下苯酚和壬烯反应分两步制备壬基酚的方法。中国专利“一种壬基酚精制工艺”(申请号：200510123489.2)，公开了以苯酚和壬烯反应得到粗制壬基酚后，通过蒸发、蒸馏、精馏等步骤精制壬基酚的过程。中国专利“一种壬基酚的精制方法”(申请号：201310213195.3)，公开了通过改进壬基酚的生产工艺，将副产物二壬基酚转化为产品壬基酚的方法，提高了原料利用度，节约了生产成本。但综合分析可以发现，以上方法操作较为复杂，工艺比较繁琐，且会不可避免的产生较多的试剂残留和浪费，产品的纯度也无法得到保障。
发明内容
本发明的目的在于提供一种采用制备型高效液相色谱制备高纯度壬基酚的方法，该方法操作简便，产品纯度高。
本发明的技术方案如下：
一种采用制备型高效液相色谱制备高纯度壬基酚的方法，包括以下步骤：
(1)将壬基酚原料溶于有机溶剂甲醇中，超声5min得到澄清溶液；
(2)采用分析型高效液相色谱测定步骤(1)配制的壬基酚原料纯度；
(3)将步骤(1)配制的原料溶液以0.5mL-2.5mL的进样量进样上制备型高效液相色谱，以有机溶剂甲醇的水溶液作为洗脱剂在10mL/min-20mL/min的流速下洗脱，收集目标组分；
(4)采用分析型高效液相色谱测定步骤(3)收集的壬基酚产品纯度，最高可达99.90％以上。
所述步骤(1)中的壬基酚原料溶于有机溶剂甲醇的浓度为30mg/mL。
所述步骤(2)和步骤(4)中分析型高效液相色谱的流动相A相是水，B相是甲醇，梯度条件为：0min时，A为65％，B为35％；9min时A为0，B为100％；13min时A为0，B为100％；15min时A为65％，B为35％；20min时A为65％，B为35％。检测波长为278nm。
而且，壬基酚原料纯度经多次测定的平均值为97.97％。
而且，所述步骤(3)中的进样量是0.5mL、1.0mL、1.5mL、2.0mL或2.5mL。
而且，所述进样量是2.0mL。
而且，所述步骤(3)中制备型高效液相色谱的流动相A相是水，B相是甲醇，梯度条件为：0min时，A为65％，B为35％；9min时A为0，B为100％；13min时A为0，B为100％；15min时A为65％，B为35％；20min时A为65％，B为35％。检测波长为278nm。
而且，所述步骤(3)中的流速是10mL/min、12mL/min、15mL/min、18mL/min或20mL/min。
而且，所述流速是12mL/min。
本发明的优点和技术效果如下：
本发明采用制备型高效液相色谱制备高纯度壬基酚，可将壬基酚的纯度由97.97％提高至99.90％以上。整个精制纯化过程操作简便，无需毒性较强的试剂参与，对环境及操作人员的危害较小；产品的纯度较高且质量比较稳定，不易引入新的杂质；纯化流程可重复进行。
附图说明
图1壬基酚原料的分析型高效液相色谱图
图2实施例1的制备型高效液相色谱图
图3壬基酚产品的分析型高效液相色谱图
具体实施方式
下面结合具体实施例来对本发明进行进一步的描述：
实施例1
一种采用制备型高效液相色谱制备高纯度壬基酚的方法，步骤如下：
(1)将600mg壬基酚原料溶于20mL有机溶剂甲醇中，超声5min得到澄清溶液；
(2)采用分析型高效液相色谱测定步骤(1)配制的壬基酚原料纯度，流动相A相是水，B相是甲醇，梯度条件为：0min时，A为65％，B为35％；9min时A为0，B为100％；13min时A为0，B为100％；15min时A为65％，B为35％；20min时A为65％，B为35％。检测波长为278nm。测得的原料纯度为97.96％；
(3)将步骤(1)配制的原料溶液以2.0mL的进样量进样上制备型高效液相色谱，以有机溶剂甲醇的水溶液作为洗脱剂在12mL/min的流速下洗脱，流动相A相是水，B相是甲醇，梯度条件为：0min时，A为65％，B为35％；9min时A为0，B为100％；13min时A为0，B为100％；15min时A为65％，B为35％；20min时A为65％，B为35％。检测波长为278nm。收集目标组分；
(4)采用分析型高效液相色谱测定步骤(3)收集的壬基酚产品纯度，流动相A相是水，B相是甲醇，梯度条件为：0min时，A为65％，B为35％；9min时A为0，B为100％；13min时A为0，B为100％；15min时A为65％，B为35％；20min时A为65％，B为35％。检测波长为278nm。测得的产品纯度为99.91％。
实施例2
一种采用制备型高效液相色谱制备高纯度壬基酚的方法，步骤如下：
(1)将900mg壬基酚原料溶于30mL有机溶剂甲醇中，超声5min得到澄清溶液；
(2)采用分析型高效液相色谱测定步骤(1)配制的壬基酚原料纯度，流动相A相是水，B相是甲醇，梯度条件为：0min时，A为65％，B为35％；9min时A为0，B为100％；13min时A为0，B为100％；15min时A为65％，B为35％；20min时A为65％，B为35％。检测波长为278nm。测得的原料纯度为97.99％；
(3)将步骤(1)配制的原料溶液以1.0mL的进样量进样上制备型高效液相色谱，以有机溶剂甲醇的水溶液作为洗脱剂在15mL/min的流速下洗脱，流动相A相是水，B相是甲醇，梯度条件为：0min时，A为65％，B为35％；9min时A为0，B为100％；13min时A为0，B为100％；15min时A为65％，B为35％；20min时A为65％，B为35％。检测波长为278nm。收集目标组分；
(4)采用分析型高效液相色谱测定步骤(3)收集的壬基酚产品纯度，流动相A相是水，B相是甲醇，梯度条件为：0min时，A为65％，B为35％；9min时A为0，B为100％；13min时A为0，B为100％；15min时A为65％，B为35％；20min时A为65％，B为35％。检测波长为278nm。测得的产品纯度为99.83％。
实施例3
一种采用制备型高效液相色谱制备高纯度壬基酚的方法，步骤如下：
(1)将300mg壬基酚原料溶于10mL有机溶剂甲醇中，超声5min得到澄清溶液；
(2)采用分析型高效液相色谱测定步骤(1)配制的壬基酚原料纯度，流动相A相是水，B相是甲醇，梯度条件为：0min时，A为65％，B为35％；9min时A为0，B为100％；13min时A为0，B为100％；15min时A为65％，B为35％；20min时A为65％，B为35％。检测波长为278nm。测得的原料纯度为97.95％；
(3)将步骤(1)配制的原料溶液以0.5mL的进样量进样上制备型高效液相色谱，以有机溶剂甲醇的水溶液作为洗脱剂在18mL/min的流速下洗脱，流动相A相是水，B相是甲醇，梯度条件为：0min时，A为65％，B为35％；9min时A为0，B为100％；13min时A为0，B为100％；15min时A为65％，B为35％；20min时A为65％，B为35％。检测波长为278nm。收集目标组分；
(4)采用分析型高效液相色谱测定步骤(3)收集的壬基酚产品纯度，流动相A相是水，B相是甲醇，梯度条件为：0min时，A为65％，B为35％；9min时A为0，B为100％；13min时A为0，B为100％；15min时A为65％，B为35％；20min时A为65％，B为35％。检测波长为278nm。测得的产品纯度为99.77％。
实施例4
一种采用制备型高效液相色谱制备高纯度壬基酚的方法，步骤如下：
(1)将750mg壬基酚原料溶于25mL有机溶剂甲醇中，超声5min得到澄清溶液；
(2)采用分析型高效液相色谱测定步骤(1)配制的壬基酚原料纯度，流动相A相是水，B相是甲醇，梯度条件为：0min时，A为65％，B为35％；9min时A为0，B为100％；13min时A为0，B为100％；15min时A为65％，B为35％；20min时A为65％，B为35％。检测波长为278nm。测得的原料纯度为97.97％；
(3)将步骤(1)配制的原料溶液以2.5mL的进样量进样上制备型高效液相色谱，以有机溶剂甲醇的水溶液作为洗脱剂在20mL/min的流速下洗脱，流动相A相是水，B相是甲醇，梯度条件为：0min时，A为65％，B为35％；9min时A为0，B为100％；13min时A为0，B为100％；15min时A为65％，B为35％；20min时A为65％，B为35％。检测波长为278nm。收集目标组分；
(4)采用分析型高效液相色谱测定步骤(3)收集的壬基酚产品纯度，流动相A相是水，B相是甲醇，梯度条件为：0min时，A为65％，B为35％；9min时A为0，B为100％；13min时A为0，B为100％；15min时A为65％，B为35％；20min时A为65％，B为35％。检测波长为278nm。测得的产品纯度为99.69％。
需明确的是，本发明不限于这里的实施例，本领域技术人员根据本发明所做出的显而易见的改进和修饰都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种采用制备型高效液相色谱制备高纯度壬基酚的方法，其特征在于：包括以下步骤：
⑴将壬基酚原料溶于有机溶剂甲醇中，超声5min得到澄清溶液；
⑵采用分析型高效液相色谱测定步骤⑴配制的壬基酚原料纯度；
⑶将步骤⑴配制的原料溶液以0.5mL-2.5mL的进样量注入到制备型高效液相色谱仪中，以有机溶剂甲醇的水溶液作为洗脱剂在10mL/min-20mL/min的流速下洗脱，收集目标组分；
⑷采用分析型高效液相色谱测定步骤⑶收集的壬基酚产品纯度，最高达99.90％以上。
2.根据权利要求1所述的采用制备型高效液相色谱制备高纯度壬基酚的方法，其特征在于：所述步骤⑴中的壬基酚原料溶于有机溶剂甲醇的浓度为10-30mg/mL。
3.根据权利要求1所述的采用制备型高效液相色谱制备高纯度壬基酚的方法，其特征在于：所述步骤⑵和步骤⑷中分析型高效液相色谱的流动相A相是水，B相是甲醇，梯度条件为：0min时，A为65％，B为35％；9min时A为0，B为100％；13min时A为0，B为100％；15min时A为65％，B为35％；20min时A为65％，B为35％。检测波长为278nm。
4.根据权利要求3所述的采用制备型高效液相色谱制备高纯度壬基酚的方法，其特征在于：步骤⑴中壬基酚原料纯度平均值为97.97％。
5.根据权利要求1所述的采用制备型高效液相色谱制备高纯度壬基酚的方法，其特征在于：所述步骤⑶中的进样量是0.5mL、1.0mL、1.5mL、2.0mL或2.5mL。
6.根据权利要求5所述的采用制备型高效液相色谱制备高纯度壬基酚的方法，其特征在于：所述进样量是2.0mL。
7.根据权利要求1所述的采用制备型高效液相色谱制备高纯度壬基酚的方法，其特征在于：所述步骤⑶中制备型高效液相色谱的流动相A相是水，B相是甲醇，梯度条件为：0min时，A为65％，B为35％；9min时A为0，B为100％；13min时A为0，B为100％；15min时A为65％，B为35％；20min时A为65％，B为35％。检测波长为278nm。
8.根据权利要求1所述的采用制备型高效液相色谱制备高纯度壬基酚的方法，其特征在于：所述步骤⑶中的流速是10mL/min、12mL/min、15mL/min、18mL/min或20mL/min。
9.根据权利要求8所述的采用制备型高效液相色谱制备高纯度壬基酚的方法，其特征在于：所述流速是12mL/min。
CN201710945842.8A 2017-10-12 2017-10-12 采用制备型高效液相色谱制备高纯度壬基酚的方法 Pending CN107827714A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710945842.8A CN107827714A (zh) 2017-10-12 2017-10-12 采用制备型高效液相色谱制备高纯度壬基酚的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710945842.8A CN107827714A (zh) 2017-10-12 2017-10-12 采用制备型高效液相色谱制备高纯度壬基酚的方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN107827714A true CN107827714A (zh) 2018-03-23

Family

ID=61647856

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710945842.8A Pending CN107827714A (zh) 2017-10-12 2017-10-12 采用制备型高效液相色谱制备高纯度壬基酚的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107827714A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109776673A (zh) * 2019-02-20 2019-05-21 天津理工大学 一种适合中试量产的高纯度牛血清白蛋白纯化工艺

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61129566A (ja) * 1984-11-28 1986-06-17 Wako Pure Chem Ind Ltd メチル化シクロデキストリン固定相及びこれを用いる液体クロマトグラフイ−
CN103995068A (zh) * 2014-03-26 2014-08-20 江汉大学 一种检测炔雌醇、己烯雌酚、壬基酚和苯甲酸雌二醇的方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61129566A (ja) * 1984-11-28 1986-06-17 Wako Pure Chem Ind Ltd メチル化シクロデキストリン固定相及びこれを用いる液体クロマトグラフイ−
CN103995068A (zh) * 2014-03-26 2014-08-20 江汉大学 一种检测炔雌醇、己烯雌酚、壬基酚和苯甲酸雌二醇的方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
虞斌等: "4种具有α-季碳结构的对位壬基酚异构体的合成和表征", 《生态毒理学报》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109776673A (zh) * 2019-02-20 2019-05-21 天津理工大学 一种适合中试量产的高纯度牛血清白蛋白纯化工艺
CN109776673B (zh) * 2019-02-20 2022-03-29 天津理工大学 一种适合中试量产的高纯度牛血清白蛋白纯化工艺

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Khezeli et al. Emulsification liquid–liquid microextraction based on deep eutectic solvent: an extraction method for the determination of benzene, toluene, ethylbenzene and seven polycyclic aromatic hydrocarbons from water samples
Zhong et al. Polydimethylsiloxane/covalent triazine frameworks coated stir bar sorptive extraction coupled with high performance liquid chromatography-ultraviolet detection for the determination of phenols in environmental water samples
Sarrión et al. In situ derivatization/solid-phase microextraction for the determination of haloacetic acids in water
Zhao et al. Isobaric vapor–liquid equilibria for ethanol–water system containing different ionic liquids at atmospheric pressure
Luo et al. Cloud point extraction for simultaneous determination of 12 phenolic compounds by high performance liquid chromatography with fluorescence detection
Gomez et al. Determination of non-ionic and anionic surfactants in environmental water matrices
Salgueiro-González et al. Blank and sample handling troubleshooting in ultratrace analysis of alkylphenols and bisphenol A by liquid chromatography tandem mass spectrometry
Corazza et al. A hybrid material as a sorbent phase for the disposable pipette extraction technique enhances efficiency in the determination of phenolic endocrine-disrupting compounds
CN101209957B (zh) 一种从含酚废水中萃取酚类化合物的方法
Li et al. Centrifugation free and air-assisted liquid-liquid microextraction based on deep eutectic solvent for determination of rare ginsenosides in Kang'ai injection
Wei et al. Rapid and sensitive determination of multiple endocrine‐disrupting chemicals by ultrasound‐assisted in situ derivatization dispersive liquid–liquid microextraction coupled with ultra‐high‐performance liquid chromatography/tandem mass spectrometry
Luo et al. Optimized chromatographic conditions for separation of halogenated acetic acids by ultra-performance liquid chromatography–electrospray ionization-mass spectrometry
CN103675110B (zh) 一种四溴双酚a成分的分离与分析测定方法
CN104496946A (zh) 一种从二甲亚砜溶液中提纯2,5-呋喃二甲醛的方法
CN107827714A (zh) 采用制备型高效液相色谱制备高纯度壬基酚的方法
CN101865890A (zh) 液相色谱测定塑料中十溴二苯醚含量的方法
CN106226426B (zh) 一种高效液相色谱拆分卡格列净五元环杂质对映体的方法
CN107643347A (zh) 一种水体中邻苯二甲酸酯类化合物的固相膜萃取‑气相色谱质谱检测方法
Zhang et al. Quantitative analysis of oleic acid and three types of polyethers according to the number of hydroxy end groups in Polysorbate 80 by hydrophilic interaction chromatography at critical conditions
Zhang et al. Separation and purification of phosphatidylcholine and phosphatidylethanolamine from soybean degummed oil residues by using solvent extraction and column chromatography
Ai et al. Gas chromatography/isotope ratio mass spectrometry: Analysis of methanol, ethanol and acetic acid by direct injection of aqueous alcoholic and acetic acid samples
CN103551125A (zh) 苏丹红ⅱ分子印迹固相萃取柱填充材料的制备方法
Li et al. Synthesis of terpinyl acetate using octadecylamine ethoxylate ionic liquids as catalysts
Chen et al. Application of ultrasound-assisted deep eutectic solvent extraction combined with liquid-liquid extraction method to the extraction of three pesticide residues from fruit and vegetable samples
CN104447267B (zh) 一种从苯乙酮和α-苯乙醇混合物中分离苯乙酮、α-苯乙醇的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20180323

RJ01 Rejection of invention patent application after publication