CN107796887B - 沸石咪唑酯骨架材料离子液体有机聚合物固定相毛细管电色谱整体柱的制备及应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种沸石咪唑酯骨架材料离子液体有机聚合物固定相毛细管电色谱整体柱的制备及应用，属于分析化学领域。本发明通过应用原位聚合法和包埋法一步合成沸石咪唑酯骨架材料离子液体有机聚合物固定相毛细管电色谱整体柱，有效解决了沸石咪唑酯骨架材料固定问题，为新型毛细管电色谱整体柱的发展提供了思路，极大拓展了色谱固定相来源。本发明毛细管电色谱整体柱的制备方法简单，固定相材料来源广，色谱性能优异，柱效高，能在pH 2.0‑12.0产生电渗流，快速高效分离检测烷基苯系物、苯酚类物质，在复杂组分物质分离方面具有极大的应用潜能。

Description

沸石咪唑酯骨架材料离子液体有机聚合物固定相毛细管电色 谱整体柱的制备及应用
技术领域
本发明属于分析化学领域，具体涉及一种沸石咪唑酯骨架材料离子液体有机聚合物固定相毛细管电色谱整体柱的制备及应用。
背景技术
沸石咪唑酯骨架材料（ZIFs）由过渡金属离子（Zn，Co）和咪唑酯及其衍生物配位形成，具有与沸石硅铝酸盐类似的四面体晶体结构，是金属有机骨架材料（MOFs）的一个亚科。ZIFs种类众多，目前已知的有170多种，如ZIF-7、ZIF-8、ZIF-90、ZIF-67等。ZIFs有机融合了沸石和MOFs的优势，其稳定性好，多孔，内表面积大，结构和功能可调，被越来越多应用于色谱分离领域。将ZIFs用作色谱固定相，尤其是毛细管电色谱整体柱固定相，解决了当前固定相材料来源匮乏问题，受到越来越多研究学者的关注。
离子液体（ILs）由大体积不对称的有机阳离子和无机或有机阴离子两部分组成，绿色环保，物理化学性质稳定，在色谱分离领域应用广范。咪唑型离子液体具有带正电的咪唑环，带有双键官能团的咪唑型离子液体可在毛细管中通过原位聚合反应生成三维网状结构，并产生较强电渗流。咪唑型离子液体具有与ZIFs有机配体相同的咪唑环结构，可以在不损耗色谱性能的基础上提供较强电渗流。当前，将ZIFs材料引入毛细管整体柱作固定相缺乏简单有效的方法。
毛细管电色谱（CEC）是一种有机结合毛细管电泳（CE）高效性和液相色谱（LC）高选择性的新型高效微分离技术。毛细管电色谱整体柱是CEC研究的重要部分，主要通过原位聚合法在毛细管中直接合成色谱固定相。当前传统固定相材料毛细管整体柱发展成熟，材料来源匮乏，新型毛细管电色谱整体柱发展受限。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术存在的缺点与不足，解决当前有机聚合物毛细管电色谱整体柱固定相材料来源匮乏问题，提供一种沸石咪唑酯骨架材料离子液体有机聚合物固定相毛细管电色谱整体柱的制备方法，以及制备得到的有机聚合物毛细管电色谱柱的应用。本发明制备方法简单，所得色谱柱色谱性能好，能快速高效的分离检测烷基苯系物、苯酚类物质，为新型高柱效、高选择性毛细管电色谱柱的开发提供了思路。
本发明的目的通过下述技术方案实现：
一种沸石咪唑酯骨架材料离子液体有机聚合物固定相毛细管电色谱整体柱的制备方法，为应用原位聚合法和包埋法一步合成，具体包括如下步骤：
（1）石英毛细管预处理：依次用碱溶液、H2O、酸溶液、H2O、甲醇冲洗石英毛细管，最后用氮气吹干。
（2）将甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧硅烷甲醇溶液注入预处理后的毛细管中，用Teflon连接两端成环状，放置于40-50℃水浴锅中反应10-16h，使毛细管内壁乙烯基化；用甲醇冲洗毛细管除去未与毛细管管壁键合的硅烷化试剂，氮气吹干。
（3）往混合溶液中加入沸石咪唑酯骨架材料超声混合均匀且除去气泡，所述的混合溶液包含如下按质量百分比计的组分：7%-10%（w/w）的离子液体，10%-13%（w/w）的乙二醇二甲基丙烯酸酯，40%-48%（w/w）的N,N-二甲基甲酰胺，8%-12%（w/w）的正丙醇，24%-28%（w/w）的十二醇，以及离子液体和乙二醇二甲基丙烯酸酯总质量1.0%-1.5%的偶氮二异丁腈。
（4）将步骤（3）得到的均一溶液注入到步骤（2）处理后的毛细管中，根据需要控制注入长度，两端用硅胶塞密封，置于60-70℃水浴反应12-18h。反应完成后用甲醇冲洗除去未反应原料，得到沸石咪唑酯骨架材料离子液体有机聚合物固定相毛细管电色谱整体柱。
步骤（1）中所述的碱溶液优选为NaOH溶液；所述的酸溶液优选为HCl溶液。
步骤（1）优选为：石英毛细管依次用NaOH冲洗1h，H2O冲洗0.5h，HCl冲洗1h，H2O冲洗0.5h，甲醇冲洗20min，最后用氮气吹干。
步骤（2）中所述的甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧硅烷甲醇溶液的浓度优选为40-50%（v/v）。
步骤（3）中所述的沸石咪唑酯骨架材料（ZIFs）包括ZIF-7、ZIF-8、ZIF-67、ZIF-90为代表的所有此类骨架材料。
步骤（3）中所述的离子液体为带有双键官能团的咪唑型离子液体，包括溴化/氯化1-烯丙基-3-甲基咪唑、1-烯丙基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐、1-烯丙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1-烯丙基-3-甲基咪唑双三氟甲磺酰亚胺盐、1-乙烯基-3-甲基咪唑硫酸甲酯盐等。
一种沸石咪唑酯骨架材料离子液体有机聚合物固定相毛细管电色谱整体柱，通过上述方法制备得到，其可用于烷基苯系物、苯酚类物质的分离检测。
本发明采用原位聚合法和包埋法一步合成新型沸石咪唑酯骨架材料离子液体有机聚合物固定相毛细管电色谱整体柱，有效解决了ZIFs固定问题，为新型毛细管电色谱整体柱的发展提供了思路，极大拓展了色谱固定相来源。本发明毛细管电色谱整体柱的制备方法简单，固定相材料来源广，色谱性能优异，柱效高，能在pH 2.0-12.0产生电渗流，实现了烷基苯系物、苯酚类物质的快速高效分离检测，在复杂组分物质分离方面具有极大的应用潜能。
附图说明
图1为本发明实施例1所制备的沸石咪唑酯骨架材料离子液体有机聚合物毛细管电色谱整体柱的扫描电镜图。图A、a：未包埋ZIF-8材料的离子液体有机聚合物整体柱（A，750×；a，3000×）；图B、b：包埋10mg ZIF-8材料的离子液体有机聚合物整体柱（B，750×；b，3000×）。
图2为本发明实施例1所制备包埋有不同量ZIF-8整体柱对硫脲和四种烷基苯系物的电色谱分离图，图中色谱峰分别为：1. 硫脲、2. 甲苯、3. 乙苯、4. 丙苯、5. 丁苯。
图3为本发明实施例1所制备整体柱对五种苯酚类物质的电色谱分离图，图中色谱峰分别为：1. 间苯三酚、2. 对苯二酚、3. 间苯二酚、4. 邻苯二酚、5. 苯酚。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限与此。
实施例1
（1）截取40cm长石英毛细管（内径100μm），预处理后，配制甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧硅烷甲醇溶液50%（v/v），吸入注射器并注入预处理后的毛细管中，用Teflon连接两端成环状，放置于45℃水浴锅中过夜反应，使毛细管内壁乙烯基化；然后甲醇冲洗毛细管30min，干燥N2吹干待用。
（2）将91.8mg的离子液体溴化1-烯丙基-3-甲基咪唑、87μL的乙二醇二甲基丙烯酸酯、388μL的N,N-二甲基甲酰胺、123μL的正丙醇、309μL的十二醇、2.8mg的偶氮二异丁腈、0-10mg的ZIF-8，置于2mL eppendorf管中，超声10min混合均匀且除去气泡。
（3）将步骤（3）得到的均一溶液注入经步骤（2）处理后的毛细管中，控制注入长度为35.5cm，两端用硅胶塞密封，60℃水浴反应16h。反应完成后用甲醇冲洗6h，洗去未反应原料，得到新型沸石咪唑酯骨架材料离子液体有机聚合物固定相毛细管电色谱整体柱。
实施例1所制备得到的毛细管电色谱整体柱（未包埋ZIF-8、包埋10mg ZIF-8）横截面扫描电镜图如图1所示，通过电镜图片可发现包埋有ZIF-8材料的有机聚合物整体柱固定相表面出现明显的白色沉积物，证明ZIF-8材料包埋成功。包埋有ZIF-8材料的有机聚合物整体柱疏松多孔，通透性好，有利于电色谱实验的实施。
将实施例1制备的毛细管电色谱整体柱应用于电色谱分离，应用电压：-20kV，流动相：pH3 10mM NaH2PO4-Na2HPO4/乙腈（40/60，v/v）。对比不同包埋量ZIF-8对硫脲和四种烷基苯系物（甲苯、乙苯、丙苯、丁苯）的分离效果，结果如图2所示。随着ZIF-8量的增加，硫脲和苯系物的反向保留作用增强，且整体柱Poly(IL-EDMA)+10mg ZIF-8分离选择性最好，可实现硫脲和四种烷基苯系物较好基线分离；分离度大于1.51，以甲苯做分析物评价其柱效，柱效可达每米2.07×105塔板，柱效高。
实施例1制备的毛细管整体柱Poly(IL-EDMA)+10mg ZIF-8可实现5种苯酚类物质（间苯三酚、对苯二酚、间苯二酚、邻苯二酚、苯酚）的快速分离检测，如图3所示。
实施例2
（1）截取40cm长石英毛细管（内径100μm），预处理后，配制甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧硅烷甲醇溶液50%（v/v），吸入注射器并注入预处理后的毛细管中，用Teflon连接两端成环状，放置于45℃水浴锅中过夜反应，使毛细管内壁乙烯基化；然后甲醇冲洗毛细管30min，干燥N2吹干待用。
（2）将91.8mg的离子液体溴化1-烯丙基-3-甲基咪唑、87μL的乙二醇二甲基丙烯酸酯、388μL的N,N-二甲基甲酰胺、123μL的正丙醇、309μL的十二醇、2.8mg的偶氮二异丁腈、15mg的ZIF-8，置于2mL eppendorf管中，超声10min混合均匀且除去气泡。
（3）将步骤（3）得到的均一溶液注入经步骤（2）处理后的毛细管中，控制注入长度为35.5cm，两端用硅胶塞密封，60℃水浴反应16h。反应完成后用甲醇冲洗6h，洗去未反应原料，得到新型沸石咪唑酯骨架材料离子液体有机聚合物固定相毛细管电色谱整体柱。
实施例3
（1）截取40cm长石英毛细管（内径100μm），预处理后，配制甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧硅烷甲醇溶液50%（v/v），吸入注射器并注入预处理后的毛细管中，用Teflon连接两端成环状，放置于45℃水浴锅中过夜反应，使毛细管内壁乙烯基化；然后甲醇冲洗毛细管30min，干燥N2吹干待用。
（2）将91.8mg的离子液体1-烯丙基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐、87μL的乙二醇二甲基丙烯酸酯、388μL的N,N-二甲基甲酰胺、123μL的正丙醇、309μL的十二醇、2.8mg的偶氮二异丁腈、10mg的ZIF-90，置于2mL eppendorf管中，超声10min混合均匀且除去气泡。
（3）将步骤（3）得到的均一溶液注入经步骤（2）处理后的毛细管中，控制注入长度为35.5cm，两端用硅胶塞密封，60℃水浴反应16h。反应完成后用甲醇冲洗6h，洗去未反应原料，得到新型沸石咪唑酯骨架材料离子液体有机聚合物固定相毛细管电色谱整体柱。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种沸石咪唑酯骨架材料离子液体有机聚合物固定相毛细管电色谱整体柱的制备方法，其特征在于：为应用原位聚合法和包埋法一步合成沸石咪唑酯骨架材料离子液体有机聚合物固定相毛细管电色谱整体柱；包括如下步骤：
(1)石英毛细管预处理：依次用碱溶液、H2O、酸溶液、H2O、甲醇冲洗石英毛细管，最后用氮气吹干；
(2)将甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧硅烷甲醇溶液注入预处理后的毛细管中，用Teflon连接两端成环状，放置于40-50℃水浴锅中反应10-16h，使毛细管内壁乙烯基化；用甲醇冲洗毛细管除去未与毛细管管壁键合的硅烷化试剂，氮气吹干；
(3)往混合溶液中加入沸石咪唑酯骨架材料超声混合均匀且除去气泡，所述的混合溶液包含如下按质量百分比计的组分：7％-10％的离子液体，10％-13％的乙二醇二甲基丙烯酸酯，40％-48％的N,N-二甲基甲酰胺，8％-12％的正丙醇，24％-28％的十二醇，以及离子液体和乙二醇二甲基丙烯酸酯总质量1.0％-1.5％的偶氮二异丁腈；
(4)将步骤(3)得到的均一溶液注入到步骤(2)处理后的毛细管中，两端用硅胶塞密封，置于60-70℃水浴反应12-18h；反应完成后用甲醇冲洗除去未反应原料，得到沸石咪唑酯骨架材料离子液体有机聚合物固定相毛细管电色谱整体柱；
所述的离子液体为带有双键官能团的咪唑型离子液体。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述的碱溶液为NaOH溶液；所述的酸溶液为HCl溶液。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：步骤(1)为：石英毛细管依次用NaOH冲洗1h，H2O冲洗0.5h，HCl冲洗1h，H2O冲洗0.5h，甲醇冲洗20min，最后用氮气吹干。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：步骤(2)中所述的甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧硅烷甲醇溶液的浓度为40-50％。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述的沸石咪唑酯骨架材料包括ZIF-7、ZIF-8、ZIF-67、ZIF-90。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述的离子液体包括溴化/氯化1-烯丙基-3-甲基咪唑、1-烯丙基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐、1-烯丙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1-烯丙基-3-甲基咪唑双三氟甲磺酰亚胺盐、1-乙烯基-3-甲基咪唑硫酸甲酯盐。
7.一种沸石咪唑酯骨架材料离子液体有机聚合物固定相毛细管电色谱整体柱，其特征在于：通过权利要求1-6任一项所述的方法制备得到。
8.权利要求7所述的毛细管电色谱整体柱在烷基苯系物、苯酚类物质分离检测中的应用。
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