CN107722162A - 一种红粉接枝聚丙烯酸水凝胶及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

一种红粉接枝聚丙烯酸水凝胶，是由红粉‑g‑N,N‑亚甲基丙烯酰胺的大分子单体和丙烯酸单体通过自由基共聚反应化合而成或者由红粉‑g‑N,N‑亚甲基丙烯酰胺的大分子单体和聚丙烯酸预聚体通过自由基共聚反应化合而成；其能对于环境pH值的刺激产生响应，同时其具有优异的膨胀性能、抗氧化性能、耐盐性以及生物相容性。同时公开了一种红粉接枝聚丙烯酸水凝胶的制备方法，该方法简单易行、安全系数高、生产效率高，具有良好的发展前景。

Description

一种红粉接枝聚丙烯酸水凝胶及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种水凝胶及其制备方法，具体为一种红粉接枝聚丙烯酸水凝胶及其制备方法，属于高分子材料领域。
背景技术
水凝胶是一种高分子网络体系，性质柔软，能吸收大量的水且能保持一定的形状，是由具有网状交联结构的水溶性高分子中引入一部分疏水基团和亲水残基制备得到的，其中亲水残基与水分子结合可将水分子连接在网状内部，而疏水残基则会使体系遇水膨胀。根据水凝胶对外界刺激的响应情况可分为传统的水凝胶和环境敏感的水凝胶两大类。传统的水凝胶对环境的变化如温度或pH等的变化不敏感，而环境敏感的水凝胶是指自身能感知外界环境(如温度、pH、光、电、压力等)微小的变化或刺激，并能产生相应的物理结构和化学性质变化甚至突变的一类高分子凝胶。此类凝胶的突出特点是在对环境的响应过程中其溶胀行为有显著的变化，利用这种刺激响应特性可将其用做传感器、控释开关等。
现有技术中，环境敏感型水凝胶已被广泛应用于各个领域，如制作人造肌肉、化学阀门等。此外，环境敏感水凝胶还是开发自我调节药物输送系统的理想选择，其可以保护药物免受不利环境的影响。例如胃中的酶和低pH的环境常常不利于某些药物的应用，而水凝胶可以通过响应环境刺激改变凝胶结构来控制药物释放，利用水凝胶在低pH值的环境下收缩、高pH值的环境下膨胀的特点，使得水凝胶在胃中收缩从而避免药物释放，待进入肠道体系水凝胶膨胀进而控制药物释放。
虽然，目前关于环境敏感型水凝胶的研究已经较为广泛，但是现有技术中的环境敏感水凝胶仍存在明显缺陷。具体表现为，其对于环境刺激的响应时间太长，灵敏度低，不能及时针对环境变化作出响应。并且，现有技术中的环境敏感性水凝胶，其物理机械性能比较差，为满足使用要求必需增加材料的厚度，而厚度增加会造成其灵敏度低，对于环境变化的响应时间增长。
由于现有技术中的环境敏感型水凝胶存在上述缺陷，所以需要提供一种新型的环境敏感型水凝胶，可以实现快速响应，从而解决现有技术存在的问题。
发明内容
本发明提供一种红粉接枝聚丙烯酸水凝胶及其制备方法，具有对PH值刺激的响应性，灵敏度高，响应快。
一种红粉接枝聚丙烯酸水凝胶，其特征在于，所述红粉接枝聚丙烯酸水凝胶由红粉-g-N,N-亚甲基丙烯酰胺的大分子单体和丙烯酸单体通过自由基共聚反应化合而成或者由红粉-g-N,N-亚甲基丙烯酰胺的大分子单体和聚丙烯酸预聚体通过自由基共聚反应化合而成；所述红粉-g-N,N-亚甲基丙烯酰胺大分子单体由红粉与N,N-亚甲基丙烯酰胺通过接枝反应合成。
优选的，所述红粉的芳香环结构以碳碳键连接。
一种红粉接枝聚丙烯酸水凝胶的制备方法，其特征在于，具体包括如下步骤：
(1)制备红粉-g-N,N-亚甲基丙烯酰胺大分子单体：
①分别称取红粉和N,N-亚甲基双丙烯酰胺，备用；
②配制乙醇和水的混合溶剂，并将称量好的红粉和N,N-亚甲基双丙烯酰胺加入混合溶剂中搅拌均匀；
③再加入引发剂，进行接枝反应，制备得到红粉-g-N,N-亚甲基丙烯酰胺大分子单体溶液；
(2)制备红粉接枝聚丙烯酸水凝胶：
a、量取丙烯酸或聚丙烯酸预聚体，备用；
b、称取引发剂和交联剂，备用；
c、取上述步骤③制备得到的红粉-g-N,N-亚甲基丙烯酰胺大分子单体溶液，加入丙烯酸或聚丙烯酸预聚体，混合均匀，然后加入称量好的引发剂和交联剂，进行接枝反应。
优选的，所述步骤①中红粉的质量为0.5g-2g，N,N-亚甲基丙烯酰胺的质量为0.02g-1g。
优选的，所述步骤②中乙醇和水的体积比为0.5-1.5:0.5-1.5。
优选的，所述步骤②混合溶剂的用量为8mL-300mL。
优选的，所述步骤③中引发剂为Ce4+；所述接枝反应的温度为50℃-80℃，反应时间为10min-4h。
优选的，所述步骤③中引发剂的用量为0.011g-0.050g。
优选的，所述步骤a中丙烯酸的中和度为50％-70％，丙烯酸的用量为1mL-2mL。
优选的，所述步骤a中聚丙烯酸预聚体的制备方法具体包括：
(a)分别称取丙烯酸、引发剂和交联剂，备用；
(b)将称量好的丙烯酸、引发剂和交联剂混合均匀，水浴条件下反应。
优选的，所述步骤(a)中引发剂为过硫酸铵，交联剂为N,N-亚甲基双丙烯酰胺。
优选的，所述步骤(a)中丙烯酸的中和度为50％-70％，丙烯酸的用量为1mL-2mL；所述过硫酸铵的质量为5mg-20mg；所述N,N-亚甲基双丙烯酰胺质量为0.02g-1g。
优选的，所述步骤(b)水浴温度为50℃-70℃，水浴反应时间为1h-8h。
优选的，所述步骤b中引发剂为过氧化苯甲酰、过硫酸铵、过硫酸钾或过硫酸钠其中的一种或多种。
优选的，所述步骤b中引发剂的质量为5mg-20mg。
优选的，所述步骤b中交联剂为N,N-亚甲基双丙烯酰胺、二乙烯基苯或二异氰酸酯中的一种或多种。
优选的，所述步骤b中交联剂的质量0.02g-1g。
优选的，所述步骤c中反应温度为50℃-70℃，反应时间为1h-8h。
有益效果：
本发明提供的一种红粉接枝聚丙烯酸水凝胶，其能对于环境PH值的刺激产生响应，当环境PH值为3-10时，其膨胀倍率较低处于慢速缓释的状态；当环境PH值大于11时，红粉接枝聚丙烯酸水凝胶的PH开关得到响应，复合凝胶急剧膨胀，缓释速率激增。红粉接枝聚丙烯酸水凝胶对于PH值刺激的响应速度快，灵敏度高；同时其具有优异的膨胀性能、抗氧化性能、耐盐性以及生物相容性。
红粉(phlobaphene)泛指缩合单宁水溶液在酸或氧的作用下生成的不溶于水的红褐色沉淀，也指植物体内与缩合单宁伴存的不溶于水但溶于有机溶剂(如甲醇)的红色分类物质(分子量大于3000)；而聚丙烯酸是由丙烯酸单体直接在水介质中自由基反应聚合而成的化合物，是一种性能优异的水溶性高分子，广泛应用于制备水凝胶。将红粉接枝于聚丙烯酸形成了具有三维网状结构的高分子化合物，由于聚丙烯酸碳链上存在大量的羧基作为侧基，使得该高分子化合物仍具有优异的水溶性；由于红粉中含有大量的芳香环结构，使得该高分子化合物具有疏水残基，从而使得该高分子化合物可用于制备水凝胶；并且由于红粉与聚丙烯酸接枝形成的特殊结构，使得红粉接枝聚丙烯酸具有优异的对PH值刺激的响应性，同时具有优异的抗氧化性能、生物相容性等。
其次，本发明提供了的一种红粉接枝聚丙烯酸水凝胶的制备方法，其中先将红粉和N,N-亚甲基丙烯酰胺制备得到红粉-g-N,N-亚甲基丙烯酰胺大分子，可以将红粉的化合物分子与N,N-亚甲基丙烯酰胺通过化学键连接，从而可以利用N,N-亚甲基双丙烯酰胺将红粉接枝到聚丙烯酸分子链上；再利用红粉-g-N,N-亚甲基丙烯酰胺大分子和丙烯酸为原料进行自由基共聚反应制备即可制备得到红粉接枝聚丙烯酸水凝胶，直接以丙烯酸为原料，可以省去制备聚丙烯酸预聚体的步骤，使得制备方法更简单；或者先将丙烯酸制备得到聚丙烯酸预聚体，再将聚丙烯酸预聚体与红粉-g-N,N-亚甲基丙烯酰胺大分子混合反应，制备得到红粉接枝聚丙烯酸聚合物，其步骤虽然复杂，但是可以提高原料利用率，节省时间，加快速度。整体来看，该方法简单易行，生产效率高，具有优异的发展前景。
附图说明
图1为红粉接枝聚丙烯酸水凝胶扫描电镜照片；
图2为红粉接枝聚丙烯酸水凝胶核磁谱图；
图3为红粉接枝聚丙烯酸水凝胶抗氧化性关系；
图4为红粉接枝聚丙烯酸水凝胶耐盐浓度图；
图5为红粉接枝聚丙烯酸水凝胶pH响应关系图；
图6为红粉接枝聚丙烯酸水凝胶pH响应时间关系图；
图7为聚丙烯酸酸水凝胶pH响应时间关系图。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明作进一步说明。
实施例1-5
一种红粉接枝聚丙烯酸水凝胶的制备方法，具体包括如下步骤：
(1)制备红粉-g-N,N-亚甲基丙烯酰胺大分子单体：
①分别称取红粉0.5g-2g和N,N-亚甲基双丙烯酰胺，备用；
②配制乙醇和水的混合溶剂8mL-300mL，并将称量好的红粉和N,N-亚甲基双丙烯酰胺加入到混合溶剂中搅拌均匀；
③再加入Ce(SO4)2，进行接枝反应，制备得到红粉-g-N,N-亚甲基丙烯酰胺大分子单体溶液；
(2)制备红粉接枝聚丙烯酸水凝胶：
a、量取1mL-2mL的中和度为50％-70％的丙烯酸，备用；
b、分别称取5mg-20mg引发剂和0.02g-1g交联剂，备用；
c、取上述步骤③制备得到的红粉-g-N,N-亚甲基丙烯酰胺大分子单体溶液，加入称量备用的丙烯酸，混合均匀，然后加入称量备用的引发剂和交联剂，在50℃-80℃水浴条件下反应1h-8h。
实施例1-5中涉及的具体技术参数如下表1所示。
表1
实施例4-6
一种红粉接枝聚丙烯酸水凝胶的制备方法，具体包括如下步骤：
(1)制备红粉-g-N,N-亚甲基丙烯酰胺大分子单体：
①分别称取红粉0.5g-2g和N,N-亚甲基双丙烯酰胺，备用；
②配制乙醇和水的混合溶剂8mL-300mL，并将称量好的红粉和N,N-亚甲基双丙烯酰胺加入混合溶剂中搅拌均匀；
③同时加入Ce(SO4)2，进行接枝反应，制备得到红粉-g-N,N-亚甲基丙烯酰胺大分子单体溶液；
(2)制备红粉接枝聚丙烯酸水凝胶：
a、制备聚丙烯酸预聚体：
(a)量取1mL-2mL中和度为50％-70％的丙烯酸，并称取0.02g-1gN,N-亚甲基双丙烯酰胺和5mg-20mg过硫酸铵，备用；
(b)将称量好的丙烯酸、N,N-亚甲基双丙烯酰胺和过硫酸铵混合均匀，50℃-70℃水浴条件下反应1h-8h，制备得到聚丙烯酸预聚体；
b、称取5mg-20mg引发剂和0.02g-1g交联剂，备用；
c、取上述步骤③制备得到的红粉-g-N,N-亚甲基丙烯酰胺大分子单体溶液，加入上述步骤(b)制备得到的聚丙烯酸预聚体，混合均匀，再加入称量好的引发剂和交联剂，50℃-70℃水浴条件下反应1h-8h，制备得到红粉接枝聚丙烯酸水凝胶。
实施例6-10中涉及的具体技术参数如表2所示。
表2
1、对于实施例1-6制备得到的红粉接枝聚丙烯酸水凝胶进行性能表征：
(1)测定吸水倍率
测试方法：在室温条件下，分别取0.1g由上述实施例1-6制备得到的红粉接枝聚丙烯酸水凝胶，分别置于100mL去离子水中，放置一段时间，待水凝胶达到吸水平衡，取出称重，质量为W，计算吸水倍率。
吸水倍率＝W/0.1(g/g)
得到的实施例1-6制备得到的红粉接枝聚丙烯酸水凝胶的吸水倍率结果如表3所示。
(2)测定DPPH清除率
测试方法：准确称取20mgDPPH，用无水乙醇溶解定容于500mL容量瓶中，得到质量分数为0.004％的DPPH溶液，在0-4℃避光条件下保存；分别取上述实施例1-6制备得到的红粉接枝聚丙烯酸水凝胶，配制成浓度为0.4g/L的样品溶液，备用。吸取样品溶液1mL，加入4mLDPPH溶液中，摇匀，黑暗处放置30min，然后分别在517nm条件下测定其吸光度为A。以无水乙醇为空白对照，在517nm条件下测定其吸光度为A0。按照下列公式分别计算实施例1-6制备得到的红粉接枝聚丙烯酸水凝胶的清除率。
清除率＝(A0-A1)/A0×100％
以2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚(BHT)为阳性对照，按上述方法测量其吸光度，并计算其清除率，结果为58.02％。
得到实施例1-6制备得到的红粉接枝聚丙烯酸水凝胶的DPPH清除率如表3所示。
表3
实施例1 实施例2 实施例3 实施例4 实施例5 实施例6
吸水倍率g/g 47.56 110.27 76.43 64.83 100.01 78.77
清除率/％ 65.87 66.21 63.14 53.92 61.43 49.49
由上述数据可以明显得知，按照实施例2的制备方法制备得到的红粉接枝聚丙烯酸水凝胶，其吸水倍率和DPPH清除率相对较高，说明该水凝胶的吸水性能优异，并且抗氧化性能显著。
2、对实施例2制备得到的聚丙烯酸水凝胶进行进一步的性能表征。
(1)对于制备得到的红粉接枝聚丙烯酸水凝胶进行扫描电镜检测，结果如图1所示；
(2)对于制备得到的红粉接枝聚丙烯酸水凝胶进行核磁共振检测，结果如图2所示；
(3)进一步对实施例2制备得到的红粉接枝聚丙烯酸水凝胶进行DPPH清除能力检测。具体方法为，配制质量分数为0.004％的DPPH溶液。然后取实施例2制备得到的红粉接枝聚丙烯酸水凝胶，配制质量浓度分别为0.4、0.5、0.6、0.7、0.8g/L的样品溶液。再分别吸取上述样品溶液1mL，加入4mLDPPH溶液中，摇匀，黑暗处放置30min。以无水乙醇为空白，517nm测其吸光度；BHT为阳性对照，计算DPPH清除率，结果如图3所示。
结果表明：实施例2制备得到的红粉接枝聚丙烯酸水凝胶的DPPH清除率高，抗氧化性能优异。
(4)对实施例2制备得到的红粉接枝聚丙烯酸水凝胶进行耐盐性能检测，结果如图4所示，具体方法为：测定在不同浓度KCl盐溶液中红粉接枝聚丙烯酸水凝胶的平衡吸水倍率。
结果表明：在1mmol/LKCl盐溶液中红粉接枝聚丙烯酸水凝胶的平衡膨胀吸水倍率为75.72，聚丙烯酸水凝胶的平衡膨胀吸水倍率为38.2；在40mmol/LKCl盐溶液中红粉接枝聚丙烯酸水凝胶的平衡膨胀吸水倍率为22.3，聚丙烯酸水凝胶的平衡膨胀吸水倍率为18.01。
(5)对实施例2制备得到的红粉接枝聚丙烯酸水凝胶进行对PH刺激响应性的测试；具体方法为：取0.1g红粉接枝聚丙烯酸水凝胶的平衡吸水凝胶，置于3-11不同pH值的100mL溶液中，室温下放置平衡13h后取出，测量其平衡吸水倍率。
结果表明：溶液pH值为3，红粉接枝聚丙烯酸水凝胶和聚丙烯酸水凝胶都基本处于关闭状态，红粉接枝聚丙烯酸水凝胶的平衡膨胀吸水倍率在18.33，聚丙烯酸水凝胶的平衡膨胀吸水倍率为9.53；在溶液pH值为5-10时，红粉接枝聚丙烯酸水凝胶和聚丙烯酸水凝胶不受环境刺激状态，红粉接枝聚丙烯酸水凝胶的平衡膨胀吸水倍率为65.69-86.99，聚丙烯酸水凝胶的平衡膨胀吸水倍率为24.58-31.06；在溶液pH值大于11时，红粉接枝聚丙烯酸水凝胶和聚丙烯酸水凝胶都基本处于开放状态，红粉接枝聚丙烯酸水凝胶的平衡膨胀吸水倍率为489.45，聚丙烯酸水凝胶的平衡膨胀吸水倍率为149.75。
(6)分别测定实施例2制备得到的红粉接枝聚丙烯酸水凝胶和聚丙烯酸水凝胶对PH刺激响应的时间，结果分别如图6和图7所示。
结果表明：相比于聚丙烯酸水凝胶，实施例2制备得到的红粉接枝聚丙烯酸水凝胶对于环境PH值变化的响应时间短，响应速度快，灵敏度高。
以上仅是本发明的优选实施方式，本发明的保护范围并不仅限制于本文所示的实施例，凡属于本发明思路下的技术方案均属于本发明的保护范围。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理前提下的若干修改和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种红粉接枝聚丙烯酸水凝胶，其特征在于，所述红粉接枝聚丙烯酸水凝胶由红粉-g-N,N-亚甲基丙烯酰胺的大分子单体和丙烯酸单体通过自由基共聚反应化合而成或者由红粉-g-N,N-亚甲基丙烯酰胺的大分子单体和聚丙烯酸预聚体通过自由基共聚反应化合而成；所述红粉-g-N,N-亚甲基丙烯酰胺大分子单体由红粉与N,N-亚甲基双丙烯酰胺通过接枝反应合成。
2.根据权利要求1所述的一种红粉接枝聚丙烯酸水凝胶，其特征在于，所述红粉的芳香环结构以碳碳键连接。
3.一种红粉接枝聚丙烯酸水凝胶的制备方法，其特征在于，具体包括如下步骤：
(1)制备红粉-g-N,N-亚甲基丙烯酰胺大分子单体：
①分别称取红粉和N,N-亚甲基双丙烯酰胺，备用；
②配制乙醇和水的混合溶剂，并将称量好的红粉和N,N-亚甲基双丙烯酰胺加入混合溶剂中搅拌均匀；
③再加入引发剂，进行接枝反应，制备得到红粉-g-N,N-亚甲基丙烯酰胺大分子单体溶液；
(2)制备红粉接枝聚丙烯酸水凝胶：
a、量取丙烯酸或聚丙烯酸预聚体，备用；
b、称取引发剂和交联剂，备用；
c、取上述步骤③制备得到的红粉-g-N,N-亚甲基丙烯酰胺大分子单体溶液，加入丙烯酸或聚丙烯酸预聚体，混合均匀，然后加入称量好的引发剂和交联剂，进行接枝反应。
4.根据权利要求3所述的一种红粉接枝聚丙烯酸水凝胶的制备方法，其特征在于，所述步骤②中乙醇和水的体积比为0.5-1.5:0.5-1.5。
5.根据权利要求3所述的一种红粉接枝聚丙烯酸水凝胶的制备方法，其特征在于，所述步骤③中引发剂为Ce4+；所述接枝反应的温度为50℃-80℃，反应时间为10min-4h。
6.根据权利要求3所述的一种红粉接枝聚丙烯酸水凝胶的制备方法，其特征在于，所述步骤a中聚丙烯酸预聚体的制备方法具体包括：
(a)分别称取丙烯酸、引发剂和交联剂，备用；
(b)将称量好的丙烯酸、引发剂和交联剂混合均匀，水浴条件下反应。
7.根据权利要求6所述的一种红粉接枝聚丙烯酸水凝胶的制备方法，其特征在于，所述步骤(a)中引发剂为过硫酸铵，交联剂为N,N-亚甲基双丙烯酰胺。
8.根据权利要求3所述的一种红粉接枝聚丙烯酸水凝胶的制备方法，其特征在于，所述步骤b中引发剂为过氧化苯甲酰、过硫酸铵、过硫酸钾或过硫酸钠其中的一种或多种。
9.根据权利要求3所述的一种红粉接枝聚丙烯酸水凝胶的制备方法，其特征在于，所述步骤b中交联剂为N,N-亚甲基双丙烯酰胺、二乙烯基苯或二异氰酸酯中的一种或多种。
10.根据权利要求3所述的一种红粉接枝聚丙烯酸水凝胶的制备方法，其特征在于，所述步骤c中反应温度为50℃-80℃，反应时间为1h-8h。
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