CN107663209A - 2‑苯基‑3‑(苯磺酰基)咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物及其合成方法 - Google Patents

2‑苯基‑3‑(苯磺酰基)咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物及其合成方法 Download PDF

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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Abstract

本发明公开了一种2‑苯基‑3‑(苯磺酰基)咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物及其合成方法，包括下述步骤：在空气环境下，将2‑苯基‑咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物与苯亚磺酸钠加入高压管中，加入碘单质和碳酸钠，然后加入乙醚溶剂，100℃下反应24~48小时；反应结束后色谱分离、干燥既得目标产物。该反应利用廉价单质碘作为催化剂，乙醚作为反应溶剂，实现了咪唑并[1,2‑a]吡啶化合物与苯亚磺酸钠的磺酰化反应，所得化合物的磺酰基可以作为离去基团，实现进一步的官能团化反应，该方法将对咪唑并[1,2‑a]吡啶化合物的磺酰化反应的研究和应用具有重要意义。

Description

2-苯基-3-(苯磺酰基)咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物及其合成 方法
技术领域
本发明属于有机化合物合成及应用技术领域，具体涉及一种2-苯基-3-(苯磺酰基)咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的制备方法。
背景技术
吡啶并咪唑是一类非常重要而且常见的氮杂环化合物(ComprehensiveHeterocyclic Chemistry III)。其衍生物具有很好的生物活性：例如，抗病毒、抗溃疡和抗菌性(J.Med.Chem.2015,58,8529；Bioorg.Med.Chem.Lett.2013,23, 4996；J.Med.Chem.2015,58,9238；Bioorg.Med.Chem.2011,19,4227；ACS Med. Chem.Lett.2013,4,675；J.Med.Chem.1999,42,50)。其中有几类药物已经成功的上市，比如抗焦虑药物Alpidem(阿吡坦),Saripidem(沙立吡旦)，麻醉药 Necopidem(奈可吡旦)和镇静催眠药Zolpidem(唑吡坦)等(J.Med.Chem.2008, 51,7243；Exp.Ther.2001,299,793；J.Behav.Pharmacol.1995,6,116)。近几年，吡啶并咪唑官能团化反应的研究日趋成熟，但关于吡啶并咪唑的磺酰化反应的研究报道比较少。
苯亚磺酸钠在有机合成中应用非常广泛，利用其高活性以及磺酰基团的易离去性(Angew.Chem.,Int.Ed.2010,49,9094,Chem.Rev.2010,110,5235,Chem. Rev.2015,115,2698)，合成了一系列的杂环化合物，例如吡咯、噁唑、咪唑等氮杂环化合物(Chem.Commun.2014,50,11837,Chem.Eur.J.2015,21,18949, Org.Lett.2014,16,4004,Adv.Synth.Catal.2014,356, 2974)。此反应利用简单的反应体系实现了磺酰化反应。该方法对于苯亚磺酸钠的反应和应用的研究将有重要意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种2-苯基-3-(苯磺酰基)咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的合成及制备方法，该方法简单易行，成本低廉且易于纯化。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种2-苯基-3-(苯磺酰基)咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物，其结构通式为：
其中R1为氢、烷基、烷氧基、酯基、卤素、硝基或三氟甲基；R2为氢、烷基、烷氧基、卤素、酯基、叔丁基、腈基或三氟甲基；R3为氢、烷基、烷氧基、卤素或三氟甲基。
所述的2-苯基-3-(苯磺酰基)咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的制备方法，包括下述步骤：在空气环境下，将2-苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物与苯亚磺酸钠加入高压管中，加入碘单质和碳酸钠，然后加入乙醚溶剂，100℃下反应24～48小时；反应结束后色谱分离、干燥既得目标产物，反应方程式如下：
所述2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的通式为：
苯亚磺酸钠的结构通式为：
其中R1为氢、烷基、烷氧基、酯基、卤素、硝基或三氟甲基；R2为氢、烷基、烷氧基、卤素、酯基、叔丁基、腈基或三氟甲基；R3为氢、烷基、烷氧基、卤素或三氟甲基。
所述2-苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物与苯亚磺酸钠的物质的量比为1:3。
所述碳酸钠的用量以物质的量计为2-苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的物质的量的1.5倍。
所述碘单质的用量以物质的量计为2-苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的物质的量的1.5倍。
每0.1mmol 2-苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物需要乙醚1mL。
所述色谱分离采用的洗脱剂为体积比为0～100：100～0的乙酸乙酯和石油醚。
本发明的有益效果：本发明为合成2-苯基-3-(苯磺酰基)咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物提供了一种简便易行的方法。该反应利用廉价碘单质作为催化剂，沸点低易于处理的乙醚作为反应溶剂，实现了咪唑并[1,2-a]吡啶化合物与苯亚磺酸钠的磺酰化反应，所得化合物的磺酰基可以作为离去基团，实现进一步的官能团化反应，这将为该方法的应用提供更多的可行性途径。该方法简单高效，成本低廉且易于纯化，丰富了咪唑并[1,2-a]吡啶化合物的的官能团化反应类型，同时也实现了苯亚磺酸钠的新的反应方式。该方法将对咪唑并[1,2-a]吡啶化合物的磺酰化反应的研究和应用具有重要意义。
具体实施方式
下面结合具体实施例，对本发明做进一步说明。应理解，以下实施例仅用于说明本发明而非用于限制本发明的范围，该领域的技术熟练人员可以根据上述发明的内容作出一些非本质的改进和调整。
实施例1
本实施例的化合物2-对氟苯基-3-(苯磺酰基)咪唑并[1,2-a]吡啶的结构式为：
制备方法为：在空气环境下，往15mL高压管中加入0.2mmol的2-对氟苯基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物，0.6mmol的苯亚磺酸钠，0.3mmol的碘单质，0.3 mmol的碳酸钠，乙醚2mL，100℃反应24小时；反应结束后，减压浓缩后色谱分离(硅胶200-300目，洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚梯度淋洗，比例由0/100 至100/0)，干燥得白色固体，产率92％。m.p.＝116-117℃.1H NMR(400MHz, CDCl3)δ9.11(d,t,J＝7.0MHz,J＝1.0MHz 1H),7.78-7.70(m,3H),7.65-7.63(m, 2H),7.51-7.44(m,2H),7.39-7.34(m,2H),7.18-7.13(m,2H),7.09-7.05(m,1H).13C NMR(600MHz,CDCl3)δ164.5,162.8,152.0,146.7,141.9,133.5,132.5(d,J＝32.3MHz),129.1,128.8,128.7(d,J＝12.5MHz),126.8,126.2,.118.0,117.4,115.0, 114.8(d,J＝39.3MHz).HRMS(positive ESI,m/z):[M+H]+calcd for C19H14FN2O2S+ 353.0755,found353.0755。
实施例2
本实施例的化合物2-(3-氯苯基)-3-(苯磺酰基)咪唑并[1,2-a]吡啶的结构式为：
制备方法为：在空气环境下，往15mL高压管中加入0.2mmol的2-(3-氯苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶化合物，0.6mmol的苯亚磺酸钠，0.3mmol的碘单质，0.3 mmol的碳酸钠，乙醚2mL，100℃反应24小时；反应结束后，减压浓缩后色谱分离(硅胶200-300目，洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚梯度淋洗，比例由0/100 至100/0)，干燥得白色固体，产率67％。m.p.＝106-107℃.1H NMR(400MHz, CDCl3)δ9.12(d,t,J＝7.0MHz,J＝1.2MHz,1H),7.73-7.66(m,5H),7.53-7.43(m, 3H),7.41-7.37(m,3H),7.09(t,d,J＝7.0Hz,J＝1.3Hz,1H).13C NMR(600MHz, CDCl3)δ151.3,146.7,141.7,134.4,133.7,133.6,130.3,129.4,129.2,129.1,128.9, 126.8,126.4,118.1,117.8,114.9.HRMS(positive ESI):[M+H]+calcd forC19H14ClN2O2S+369.0459,found 369.0468。
实施例3
本实施例的化合物6-三氟甲基-2-苯基-3-(苯磺酰基)咪唑并[1,2-a]吡啶的结构式为：
制备方法为：在空气环境下，往15mL高压管中加入0.2mmol的6-三氟甲基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物，0.6mmol的苯亚磺酸钠，0.3mmol的碘单质，0.3mmol的碳酸钠，乙醚2mL，100℃反应24小时；反应结束后，减压浓缩后色谱分离(硅胶200-300目，洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚梯度淋洗，比例由 0/100至100/0)，干燥得白色固体，产率72％。m.p.＝145-146℃.1H NMR(400MHz, CDCl3)δ9.58(s,1H),7.82(d,J＝9.4MHz,1H),7.73-7.70(m,2H),7.63-7.59(m, 3H),7.50-7.45(m,4H),7.37-7.33(m,2H).13C NMR(600MHz,CDCl3)δ154.3,146.4,141.4,133.8,131.8,130.5,129.8,129.2,128.0,126.5,126.0(q,J＝22.7MHz),124.4(d,J＝8.0MHz),124.0,122.2,119.3,119.1,118.8,118.7.HRMS(positive ESI):[M+H]+calcd for C20H14F3N2O2S+:403.0723,found 403.0724。
实施例4
本实施例的化合物7-甲氧基-2-苯基-3-(苯磺酰基)咪唑并[1,2-a]吡啶的结构式为：
制备方法为：在空气环境下，往15mL高压管中加入0.2mmol的7-甲氧基-2- 苯基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物，0.6mmol的苯亚磺酸钠，0.3mmol的碘单质，0.3 mmol的碳酸钠，乙醚2mL，100℃反应24小时；反应结束后，减压浓缩后色谱分离(硅胶200-300目，洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚梯度淋洗，比例由0/100 至100/0)，干燥得白色固体，产率84％。m.p.＝173-174℃.1H NMR(400MHz, CDCl3)δ8.92(d,J＝7.7Hz,1H),7.75-7.73(m,2H),7.61-7.59(m,2H),7.48-7.44(m, 4H),7.35-7.31(m,2H),6.96(d,J＝2.6M Hz,1H),6.73(d,d,J＝7.7MHz,J＝2.6 MHz,1H),3.88(s,3H).13C NMR(600MHz,CDCl3)δ160.5,153.6,148.9,142.3, 133.1,132.7,130.4,129.3,129.0,127.8,127.3,126.2,116.2,109.1,95.5,55.8.HRMS(positive ESI):[M+H]+calcd for C20H17N2O3S+:365.0954,found 365.0959。
实施例5
本实施例的化合物8-甲基-2-苯基-3-(苯磺酰基)咪唑并[1,2-a]吡啶的结构式为：
制备方法为：在空气环境下，往15mL高压管中加入0.2mmol的8-甲基-2- 苯基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物，0.6mmol的苯亚磺酸钠，0.3mmol的碘单质，0.3 mmol的碳酸钠，乙醚2mL，100℃反应24小时；反应结束后，减压浓缩后色谱分离(硅胶200-300目，洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚梯度淋洗，比例由0/100 至100/0)，干燥得白色固体，产率92％。m.p.＝120-121℃.1H NMR(400MHz, CDCl3)δ8.97(d,J＝6.9Hz,1H),7.73-7.71(m,2H),7.64-7.61(m,2H),7.47-7.43(m, 4H),7.35-7.31(m,2H),7.24-7.22(m,1H),6.95(t,J＝7.0Hz,1H),2.63(s,3H).13C NMR(600MHz,CDCl3)δ152.6,147.0,142.1,133.2,132.9,130.6,129.2,129.0,128.1,127.8,127.4,126.3,124.5,117.7,114.7,17.1.HRMS(positive ESI):[M+H]+calcd for C20H17N2O2S+:349.1005,found 349.1004。
实施例6
本实施例的化合物7-甲氧基-2-(对甲苯基)-3-(苯磺酰基)咪唑并[1,2-a]吡啶的结构式为：
制备方法为：在空气环境下，往15mL高压管中加入0.2mmol的7-甲氧基 -2-(对甲苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶化合物，0.6mmol的苯亚磺酸钠，0.3mmol的碘单质，0.3mmol的碳酸钠，乙醚2mL，100℃反应24小时；反应结束后，减压浓缩后色谱分离(硅胶200-300目，洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚梯度淋洗，比例由0/100至100/0)，干燥得白色固体，产率75％。m.p.＝116-117℃.1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ8.89(d,J＝7.8MHz,1H),7.67-7.61(m,4H),7.47-7.43(m,1H), 7.35-7.31(m,2H),7.26(d,J＝7.9MHz,2H),6.95(d,J＝2.4MHz,1H),6.70(d,d,J＝7.7MHz,J＝2.4MHz,1H),3.85(s,3H),2.42(s,3H).13C NMR(600MHz,CDCl3) δ160.4,153.9,148.9,142.4,139.3,133.1,130.4,129.8,129.0,128.5,127.2,126.1, 115.9,108.9,95.5,55.8,21.4.1HRMS(positive ESI):[M+H]+calcd for C21H19N2O3S+:379.1111,found 379.1114。
实施例7
本实施例的化合物2-苯基-3-(对氟苯磺酰基)咪唑并[1,2-a]吡啶的结构式为：
制备方法：在空气环境下，往15mL高压管中加入0.2mmol的2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物，0.6mmol的对氟苯亚磺酸钠，0.3mmol的碘单质，0.3mmol 的碳酸钠，乙醚2mL，100℃反应24小时；反应结束后，减压浓缩后色谱分离(硅胶200-300目，洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚梯度淋洗，比例由0/100至100/0)，干燥得白色固体，产率88％。m.p.＝132-133℃.1HNMR(400MHz,CDCl3)δ9.13 (d,t,J＝7.0MHz,J＝1.0MHz,1H),7.74-7.70(m,3H),7.64-7.59(m,2H),7.49-7.43 (m,4H),7.07(t,d,J＝6.9MHz,J＝1.2MHz,1H),7.01-6.70(m,2H).13CNMR (600MHz,CDCl3)δ166.3,164.6,153.1,146.7,138.0(d,J＝9.18MHz),132.5, 130.5,129.5,129.2(d,J＝38.6MHz),128.7,127.9,126.8,118.1,117.4,116.4,116.2,114.8.1HRMS(positive ESI):[M+H]+calcd for C19H14FN2O2S+:353.0755,found 353.0757。
实施例8
本实施例的化合物2-苯基-3-(三氟甲基磺酰基)咪唑并[1,2-a]吡啶的结构式为：
制备方法：在空气环境下，往15mL高压管中加入0.2mmol的2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物，0.6mmol的三氟代甲烷亚磺酸钠，0.3mmol的碘单质，0.3 mmol的碳酸钠，乙醚2mL，100℃反应24小时；反应结束后，减压浓缩后色谱分离(硅胶200-300目，洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚梯度淋洗，比例由0/100 至100/0)，干燥得白色固体，产率72％。m.p.＝164-165℃.1H NMR(400MHz, CDCl3)δ8.23(d,t,J＝6.9MHz,J＝0.9MHz,1H),8.08-8.05(m,2H),7.62(d,J＝ 9.0MHz,1H),7.51-7.47(m,2H),7.40(t,t,J＝7.4MHz,J＝1.2MHz,1H),7.28-7.24(m,1H),6.93(t,t,J＝6.8MHz,J＝1.1MHz,1H).13C NMR(600MHz,CDCl3)δ148.1(d,J＝37.5MHz),133.6,128.6,128.4,126.5,125.6,117.6,113.2,59.6,29.7。
实施例9
本实施例的化合物2-(对甲氧基苯基)-3-(对氟苯磺酰基)咪唑并[1,2-a]吡啶的结构式为：
制备方法：在空气环境下，往15mL高压管中加入0.2mmol的2-(对甲氧基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶化合物，0.6mmol的对氟苯亚磺酸钠，0.3mmol的碘单质，0.3mmol的碳酸钠，乙醚2mL，100℃反应36小时；反应结束后，减压浓缩后色谱分离(硅胶200-300目，洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚梯度淋洗，比例由 0/100至100/0)，干燥得白色固体，产率82％。m.p.＝122-123℃.1H NMR(400MHz, CDCl3)δ9.11(d,t,J＝7.0MHz,J＝1.1MHz,1H),7.73-7.69(m,3H),7.64-7.61(m, 2H),7.47-7.43(m,1H),7.07-6.98(m,5H),3.88(s,3H).13C NMR(600MHz,CDCl3) δ166.2,164.5,160.8,153.1,146.8,138.1(d,J＝10.1MHz),132.0,129.1(d,J＝37.7 MHz),128.7,126.8,124.8,117.9,116.8,116.2,114.6,113.4,55.3。
实施例10
本实施例的化合物2-对氟苯基-3-(对氟苯磺酰基)咪唑并[1,2-a]吡啶的结构式为：
制备方法：在空气环境下，往15mL高压管中加入0.2mmol的2-(对氟苯基) 咪唑并[1,2-a]吡啶化合物，0.6mmol的对氟苯亚磺酸钠，0.3mmol的碘单质，0.3 mmol的碳酸钠，乙醚2mL，100℃反应48小时；反应结束后，减压浓缩后色谱分离(硅胶200-300目，洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚梯度淋洗，比例由0/100 至100/0)，干燥得白色固体，产率86％。m.p.＝139-140℃.1H NMR(400MHz, CDCl3)δ9.11(d,t,J＝7.0MHz,J＝0.9MHz,1H),7.77-7.71(m,3H),7.65-7.61(m, 2H),7.51-7.47(m,1H),7.18-7.14(m,2H),7.09(t,d,J＝6.7MHz,J＝1.2MHz,1H), 7.05-7.01(m,2H).13C NMR(600MHz,CDCl3)δ166.3,164.6,164.5,162.8,152.0, 146.7,137.9(d,J＝10.1MHz),132.5(d,J＝33.0MHz),129.2(d,J＝37.4MHz),128.9,128.6(d,J＝11.9MHz),126.7,118.0,117.3,116.5,116.3,115.0,114.9(d,J＝17.7MHz)。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征以及本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。

Claims (7)

1.一种2-苯基-3-(苯磺酰基)咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物，其结构通式为：
其中R1为氢、烷基、烷氧基、酯基、卤素、硝基或三氟甲基；R2为氢、烷基、烷氧基、卤素、酯基、叔丁基、腈基或三氟甲基；R3为氢、烷基、烷氧基、卤素或三氟甲基。
2.根据权利要求1所述的2-苯基-3-(苯磺酰基)咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的制备方法，其特征在于包括下述步骤：在空气环境下，将2-苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物与苯亚磺酸钠加入高压管中，加入碳酸钠和碘单质，然后加入乙醚作为溶剂，100℃下反应24~48小时；反应结束后色谱分离、干燥，得目标产物，反应方程式如下：
；
所述2-苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的通式为：
；
苯亚磺酸钠的结构通式为：
；
其中R1为氢、烷基、烷氧基、酯基、卤素、硝基或三氟甲基；R2为氢、烷基、烷氧基、卤素、酯基、叔丁基、腈基或三氟甲基；R3为氢、烷基、烷氧基、卤素或三氟甲基。
3.根据权利要求2所述的2-苯基-3-(苯磺酰基)咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的制备方法，其特征在于：所述2-苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物与苯亚磺酸钠的物质的量比为1:3。
4.根据权利要求2所述的2-苯基-3-(苯磺酰基)咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的制备方法，其特征在于：所述碳酸钠的用量以物质的量计为2-苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的物质的量的1.5倍。
5.根据权利要求2所述的2-苯基-3-(苯磺酰基)咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的制备方法，其特征在于：所述碘单质的用量以物质的量计为2-苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的物质的量的1.5倍。
6.根据权利要求2所述的2-苯基-3-(苯磺酰基)咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的制备方法，其特征在于：每0.1mmol 2-苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物需要乙醚1mL。
7.根据权利要求2所述的2-苯基-3-(苯磺酰基)咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的制备方法，其特征在于：所述色谱分离采用的洗脱剂为体积比为0~100：100~0的乙酸乙酯和石油醚。
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