CN107522702A - 一种新型吲哚类化合物及其制备方法 - Google Patents

一种新型吲哚类化合物及其制备方法 Download PDF

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杨丹丹
刘照轩
谷永东
白红进
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Abstract

本发明涉及一种新型吲哚类化合物及其制备方法，所述新型吲哚类化合物，如式(I)所示：其中，R为或中的任一种；其制备路线如下：

Description

一种新型吲哚类化合物及其制备方法
技术领域
本发明属于化工技术领域，特别涉及一种新型吲哚类化合物及其制备方法。
背景技术
海洋动物、海洋植物、微生物附着在船底等一些海洋设施的表面，使这些设施受到污损，这种现象称为海洋生物污损，海洋生物污损问题一直是困扰航运业的大问题，海生物附着不仅引起额外的燃油消耗，降低船舶的使用寿命，同时增加了二氧化碳的排放，还会大大加速船底钢板的腐蚀，降低舰船的使用寿命。
为了减少污损危害，许多国家都开展了环保型船舶防污技术的研究，其中涂刷防污涂料由于其防污效果好、可行性强、一次性投资少且不需要管理等突出优点成为应用最广泛的方法，其中防污剂是最主要、最有效的成分，是防污涂料的核心。
传统的防污涂料使用的防污剂(如TBT等)对环境造成较大的负面影响，而天然产物防污剂凭借各种现代技术从陆地植物与海洋动植物以及微生物中提取分离的防止生物污损的物质，是由生物自身产生的并且具有抗污损活性的次级代谢产物,降解速度快,不危害环境，利于保持生态平衡，是未来防污剂的发展方向，但是提取活性物质不仅操作困难、步骤繁琐，而且含量特别低，难于工业化生产。因此，根据天然产物的结构特点，可以通过化学合成方法得到大量的具有防污活性的天然产物及其类似物，满足防污涂料工业化生产需求。
吲哚类防污剂是目前为止最具有发展前景的防污剂，对吲哚类化合物作为防污剂的研究已取得很大的进展，然而目前国内外对于吲哚类化合物作为防污剂的研究主要集中在吲哚-3-甲醛类、芦竹碱类，而对于其他结构的吲哚化合物的防污活性的研究却未见详细的报道，因此通过化学合成方法得到该类化合物的类似物，有利于开发出新型防污剂，为环保型防污涂料的研发打下坚实的基础。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种具有更高防污活性的新型吲哚类化合物及其制备方法。
为解决上述技术问题，本发明的技术方案为：一种新型吲哚类化合物，其创新点在于：所述新型吲哚类化合物，如式(I)所示：其中，R为中的任一种。
一种上述的新型吲哚类化合物的制备方法，其创新点在于：所述制备方法包括如下步骤：
(1)将吲哚-3-乙腈溶于DMSO，在冰浴中加入质量浓度百分比为37％的HCl，室温下搅拌反应30min，调pH值在7～8之间；然后用乙酸乙酯萃取，脱溶，得氧化吲哚-3-乙腈；
(2)将氢化钠溶于无水四氢呋喃，室温下搅拌20min，在冰浴中加入氧化吲哚-3-乙腈的四氢呋喃溶液，室温下搅拌25min，在冰浴中加入苄基溴，室温下搅拌，过夜后，加入氯化铵淬灭反应，乙酸乙酯萃取，脱溶，得到1,3-位苄基取代氧化吲哚-3-乙腈；
(3)1,3-位苄基取代氧化吲哚-3-乙腈溶于无水四氢呋喃溶液，在冰浴中分批次加入四氢铝锂，室温下搅拌反应1h，然后加热回流1.5h，依次用乙酸乙酯和水淬灭反应，乙酸乙酯萃取，脱溶，得3a,8-双(苄基)-1,2,3,3a,8,8a-六氢吡咯[2,3]并吲哚；
(4)3a,8-双(苄基)-1,2,3,3a,8,8a-六氢吡咯[2,3]并吲哚溶于无水吡啶，在冰水浴中，向其中缓慢滴加溴代正辛烷，室温下搅拌反应2h，加入甲醇溶液淬灭反应，脱溶，乙酸乙酯萃取，脱溶剂，得3a,8-双(苄基)-1,2,3,3a,8,8a-六氢吡咯-5-甲酸-[2,3]并吲哚；其具体反应如下：
其中，R为或中的任一种。
本发明的优点在于：
(1)本发明新型吲哚类化合物，结构简单，且比TBTO具有更高的防污活性；
(2)本发明新型吲哚类化合物的制备方法，其制备原料易得，反应条件温和，合成工艺简单、产品纯度高，对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌具有很高的杀菌活性，具有优良的应用前景。
具体实施方式
下面的实施例可以使本专业的技术人员更全面地理解本发明，但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。
实施例1
(1)1,3-位苄基取代氧化吲哚-3-乙腈的合成
称取360mg NaH(15mmol)于100mL干燥的圆底烧瓶中，并缓慢加入于5mL的无水四氢呋喃，室温下搅拌20min，将整个体系置于0℃的冰水浴中，用恒压漏斗缓慢滴加500mg(3mmol)的氧化吲哚-3-乙腈的四氢呋喃溶液，待滴加完全后，将整个体系置于室温下搅拌25min，再将整个体系置于0℃的冰水浴中，然后用恒压漏斗向其中缓慢滴加过量的化合物4-甲基溴苄1.28g(6.9mmol,2.3eq)的四氢呋喃溶液，待滴加完全，将反应液移至室温下搅拌，过夜。次日，用TLC(石油醚:乙酸乙酯＝4:1)检测，待底物点消失，将反应液移至0℃的冰水浴中，向其中缓慢滴加适量的饱和氯化铵溶液淬灭反应，搅拌10min后，通过真空旋转蒸发除去反应体系中的四氢呋喃，然后用乙酸乙酯萃取(3×50mL)，分别使用饱和氯化钠溶液(2×20mL)洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，粗产物通过层析柱快速分离(石油醚:乙酸乙酯＝10:1或石油醚:乙酸乙酯＝8:1)，得到685mg的化合物b3(R＝化合物3,1.8mmol,62％)；反应方程式如下：
(2)吲哚并吡咯骨架的合成
称取600mg(1.3mmol)的化合物b3于100mL干燥的圆底烧瓶中，加入15mL的无水四氢呋喃搅拌使其完全溶解，将整个体系置于0℃的冰水浴中，分批加入460mg四氢铝锂(12mmol,7.5eq)。反应液移至室温搅拌1h，然后加热回流1.5h。将反应液冷却至室温后，再移到0℃的冰浴下，依次向反应液中缓慢滴加50mL乙酸乙酯和20mL水淬灭反应。残余固体边减压抽滤，边用适量乙酸乙酯洗涤，止到洗涤完全。合并有机相，用饱和氯化钠(2×50mL)洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，粗产物通过层析柱快速分离(石油醚:乙酸乙酯＝2:1或石油醚:乙酸乙酯＝4:1)，得到380mg的化合物c3(1.03mmol,65％)；反应方程如下：
(3)1,3-位相同烃基取代半蜡梅碱类似物的合成
以底物c3、反应试剂为乙酸酐，称取200mg(0.54mmol)底物c3置于50mL的干燥的圆底烧瓶中，加入5mL的无水吡啶搅拌溶解，将此体系置于0℃的冰水浴中，分别向其中缓慢滴加0.06mL(0.65mmol,1.2eq)乙酸酐，待滴加完全，移至室温，进行室温反应2h。TLC跟踪检测待反应完全。向反应液中滴加适量甲醇淬灭反应，减压浓缩除去甲醇和少量吡啶，再用乙酸乙酯(3×20mL)萃取，合并有机相，再依此用饱和硫酸铜溶液(3×10mL)洗涤(除去残余的吡啶)、饱和氯化钠溶液(3×10mL)洗涤，最后用无水硫酸钠干燥。减压浓缩，所得的粗产物使用硅胶柱层析分离(石油醚:乙酸乙酯＝8:1)，得到211mg N位乙酰化衍生物3(1.0mmol,95％)，反应方程如下：
淡黄色油状
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.05–6.96(m,7H),6.88(d,J＝1.2Hz,1H),6.84–6.80(m,2H),6.64(td,J＝7.4,0.9Hz,1H),6.23(dd,J＝16.3,7.8Hz,1H),5.80(s,1H),4.66–4.48(m,2H),3.55–3.13(m,2H),3.04–2.75(m,2H),2.31(d,J＝10.2Hz,6H),2.20–2.06(m,4H),1.52(p,J＝7.4Hz,2H),1.26(d,J＝2.7Hz,8H),0.88(t,J＝6.2Hz,3H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ172.48,150.59,136.37,135.98,135.91,134.05,132.01,130.06,129.92,129.35,129.01,128.88,128.74,128.66,128.47,127.01,126.12,123.15,116.91,106.46,82.76,56.32,49.84,46.38,44.10,37.33,35.00,31.73,29.38,29.13,24.86,22.66,21.10,14.13.
MS-ESI m/z:495.2[M+H]+.
实施例2
(1)氧化吲哚-3-乙腈的合成
称取3.12g(20mmol)的吲哚-3-乙腈于250mL的干燥圆底烧瓶中，加入30mL DMSO，室温下搅拌15min使其完全溶解，将反应液置于0℃的冰浴中，然后用恒压漏斗向其中缓慢滴加150mL浓盐酸(37％HCl，VDMSO:VHCl＝1:5)，待滴加完全后将反应液移至室温搅拌30min，TLC(PE:EA＝4:1)检测原料反应完全。将反应液置于0℃的冰浴下，加入50mL水稀释，用无水K2CO3或无水Na2CO3固体调pH值，边搅拌，边检测溶液的pH值，将溶液的pH值调制在7～8之间。将整个体系移至室温下，用乙酸乙酯萃取(3×100mL)，合并有机相，有机相分别用饱和氯化钠(3×50mL)洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到3.20g的化合物a氧化吲哚-3-乙腈(18.6mmol,93％)；反应方程式如下：
(2)1,3-位苄基取代氧化吲哚-3-乙腈的合成
称取360mg NaH(15mmol)于100mL干燥的圆底烧瓶中，并缓慢加入于5mL的无水四氢呋喃，室温下搅拌20min，将整个体系置于0℃的冰水浴中，用恒压漏斗缓慢滴加500mg(3mmol)的氧化吲哚-3-乙腈的四氢呋喃溶液，待滴加完全后，将整个体系置于室温下搅拌25min，再将整个体系置于0℃的冰水浴中，然后用恒压漏斗向其中缓慢滴加过量的化合物4-氟溴苄0.8mL(6.9mmol,2.3eq)的四氢呋喃溶液，待滴加完全，将反应液移至室温下搅拌，过夜。次日，用TLC(石油醚:乙酸乙酯＝4:1)检测，待底物点消失，将反应液移至0℃的冰水浴中，向其中缓慢滴加适量的饱和氯化铵溶液淬灭反应，搅拌10min后，通过真空旋转蒸发除去反应体系中的四氢呋喃，然后用乙酸乙酯萃取(3×50mL)，分别使用饱和氯化钠溶液(2×20mL)洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，粗产物通过层析柱快速分离(石油醚:乙酸乙酯＝10:1或石油醚:乙酸乙酯＝8:1)，得到575mg的化合物b4(R＝化合物4,1.5mmol,51％)；反应方程式如下：
(3)吲哚并吡咯骨架的合成
称取500mg(1.3mmol)的化合物b4于100mL干燥的圆底烧瓶中，加入15mL的无水四氢呋喃搅拌使其完全溶解，将整个体系置于0℃的冰水浴中，分批加入460mg四氢铝锂(12mmol,7.5eq)。反应液移至室温搅拌1h，然后加热回流1.5h。将反应液冷却至室温后，再移到0℃的冰浴下，依次向反应液中缓慢滴加50mL乙酸乙酯和20mL水淬灭反应。残余固体边减压抽滤，边用适量乙酸乙酯洗涤，止到洗涤完全。合并有机相，用饱和氯化钠(2×50mL)洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，粗产物通过层析柱快速分离(石油醚:乙酸乙酯＝2:1或石油醚:乙酸乙酯＝4:1)，得到330mg的化合物c4(0.85mmol,68％)；反应方程如下：
(4)1,3-位相同烃基取代半蜡梅碱类似物的合成
以底物c4、反应试剂为乙酸酐，称取200mg(0.53mmol)底物c3置于50mL的干燥的圆底烧瓶中，加入5mL的无水吡啶搅拌溶解，将此体系置于0℃的冰水浴中，分别向其中缓慢滴加0.06mL(0.65mmol,1.2eq)乙酸酐，待滴加完全，移至室温，进行室温反应2h。TLC跟踪检测待反应完全。向反应液中滴加适量甲醇淬灭反应，减压浓缩除去甲醇和少量吡啶，再用乙酸乙酯(3×20mL)萃取，合并有机相，再依此用饱和硫酸铜溶液(3×10mL)洗涤(除去残余的吡啶)、饱和氯化钠溶液(3×10mL)洗涤，最后用无水硫酸钠干燥。减压浓缩，所得的粗产物使用硅胶柱层析分离(石油醚:乙酸乙酯＝8:1)，得到201mg N位乙酰化衍生物4(1.0mmol,91％)，反应方程如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.01(td,J＝7.7,1.3Hz,1H),6.97–6.91(m,3H),6.91–6.78(m,6H),6.67(td,J＝7.4,0.9Hz,1H),6.13(d,J＝7.7Hz,1H),5.75(s,1H),4.45(q,J＝16.2Hz,2H),3.65–3.14(m,2H),2.94(dd,J＝100.1,13.5Hz,2H),2.27–2.08(m,4H),1.53(p,J＝7.3Hz,2H),1.26(s,8H),0.90–0.84(m,3H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ172.62,162.92,160.49,150.58,134.84,132.89,131.40,131.33,131.16,128.70,128.44,128.36,123.25,117.25,115.05,114.93,114.84,114.72,106.22,82.29,56.43,49.14,46.32,44.07,38.10,34.98,31.70,29.35,29.08,24.91,22.63,14.10.
MS-ESI m/z:503.2[M+H]+.
对实施例1-4中合成化合物的杀菌活性测定
采用微量稀释法测定N-甲酸甲酯六氢吡咯-5-甲酸甲酯-[2,3]并-N-三唑(N-丁基)-吲哚对金黄色葡萄球菌(staphylococcus aureus)和大肠杆菌(escherichia coli)的抑菌活性。菌种均购自中国普通微生物菌种保藏中心。
采用试管二倍稀释法，取加有2mL液体培养基的灭菌试管，以不加受试化合物而接种菌的试管为阳性对照，以不加受试化合物也不接种菌的试管为阴性对照。药物初始质量浓度为1g/L，依次二倍稀释，混合均匀。分别向各试管中加入一定质量浓度的菌悬液200μL，使最终菌液浓度为104～105cfu/mL(cfu即菌落形成单位，1cfu是指经培养后在琼脂平板上形成的一个单菌落)。振荡培养24h后，根据试管中细菌的生长情况判断最小抑菌质量浓度。
据此判断，含吲哚类化合物对两种细菌的检测结果见下表。
受试化合物对两种菌的MIC值(单位:g/L)
由上表可以看出，N位乙酰化衍生物1-4对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌均具有很强的抑制作用。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征以及本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。

Claims (2)

1.一种新型吲哚类化合物，其特征在于：所述新型吲哚类化合物，
如式(I)所示：其中，R为或 中的任一种。
2.一种权利要求1所述的新型吲哚类化合物的制备方法，其特征在于：所述制备方法包括如下步骤：
(1)将吲哚-3-乙腈溶于DMSO，在冰浴中加入质量浓度百分比为37％的HCl，室温下搅拌反应30min，调pH值在7～8之间；
然后用乙酸乙酯萃取，脱溶，得氧化吲哚-3-乙腈；
(2)将氢化钠溶于无水四氢呋喃，室温下搅拌20min，在冰浴中加入氧化吲哚-3-乙腈的四氢呋喃溶液，室温下搅拌25min，在冰浴中加入苄基溴，室温下搅拌，过夜后，加入氯化铵淬灭反应，乙酸乙酯萃取，脱溶，得到1,3-位苄基取代氧化吲哚-3-乙腈；
(3)1,3-位苄基取代氧化吲哚-3-乙腈溶于无水四氢呋喃溶液，在冰浴中分批次加入四氢铝锂，室温下搅拌反应1h，然后加热回流1.5h，依次用乙酸乙酯和水淬灭反应，乙酸乙酯萃取，脱溶，得3a,8-双(苄基)-1,2,3,3a,8,8a-六氢吡咯[2,3]并吲哚；
(4)3a,8-双(苄基)-1,2,3,3a,8,8a-六氢吡咯[2,3]并吲哚溶于无水吡啶，在冰水浴中，向其中缓慢滴加溴代正辛烷，室温下搅拌反应2h，加入甲醇溶液淬灭反应，脱溶，乙酸乙酯萃取，脱溶剂，得3a,8-双(苄基)-1,2,3,3a,8,8a-六氢吡咯-5-甲酸-[2,3]并吲哚；其具体反应如下：
，
其中，R为中的任一种。
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