CN107337709B - 一种高锌螯合活性锌螯合肽及其应用 - Google Patents

一种高锌螯合活性锌螯合肽及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种高锌螯合活性锌螯合肽，所述锌螯合肽为含有Cys的三肽、四肽、五肽或六肽；优选地，所述锌螯合肽为含有Cys的三肽或四肽；优选地，所述锌螯合肽为含有Cys的三肽；优选地，所述锌螯合肽为同时含有Cys和Ser的三肽、四肽、五肽或六肽；优选地，所述锌螯合肽为同时含有Cys和Ser的三肽；优选地，所述锌螯合肽通过固相合成法合成；本发明还提供了上述锌螯合肽在补锌剂中间体上的应用。本发明提供了一种新型高锌螯合活性锌螯合肽，可作为第四代补锌剂的良好中间体，为进一步开发具有高吸收率和高生物学利用率的第四代补锌产品提供理想的载体。

Description

一种高锌螯合活性锌螯合肽及其应用
技术领域
本发明涉及合成肽技术领域，具体涉及一种高锌螯合活性锌螯合肽，及其该锌螯合肽在制备补锌剂中间体上的应用。
背景技术
锌(Zn)是人体必需的微量元素之一，有研究表明，锌是机体内近2000种转录因子的必需组成成分，与超过300种代谢酶的活性有关，影响机体的免疫系统和氧化还原平衡，可作为慢性血管疾病、癌症、神经退行性病变、免疫紊乱和衰老等病理状态下的抗氧化因子和抗炎症因子。
锌螯合肽(zinc chelating peptide，ZCP)是微量金属离子螯合肽中的一种，它是第四代微量元素补充剂中锌离子的配位体，具有Zn2+离子螯合活性，通常由蛋白水解产生的。ZCP能够与Zn2+螯合，用于补充机体的锌元素缺乏症。
现有锌螯合肽序列，绝大多数分离自天然蛋白质，如小麦胚芽、酪蛋白、榛子、马面鲀鱼皮、虾仁下脚料、单环刺螠和菜籽。
现有已发表的期刊论文如下：黄晶晶等(黄晶晶，谢宁宁，李博.菜籽源锌螯合肽的制备、纯化和结构解析[J].中国粮油学报，2016，31(6)：68-73)采用碱性蛋白酶水解菜籽蛋白，经过生化分离和结构鉴定，获得四条锌螯合肽，即Ala-Arg(AR)，Asn-Ser-Met(NSM)，Gly-Lys-Arg(GKR)，和Glu-Pro-Ser-His(EPSH)；王晓萍(王晓萍.小麦胚芽蛋白源锌螯合肽的分离纯化、表征及生物活性研究[J].江南大学，2014)分离纯化获得两个肽序列：Asn-Ala-Pro-Leu-Pro-Pro-Pro-Leu-Lys-His(1084Da)，His-Asn-Ala-Pro-Asn-Pro-Gly-Leu-Pro-Try-Ala-Ala(1221Da)；阚文翰等(酪蛋白磷酸肽锌螯合肽的分离及结构性质表征，中国知网，网址http：//www.cnki.net/kcms/detail/11.1802.TS.20170517.1315.038.html)获得的是酪蛋白磷酸肽CCPs分离之后的混合物；张亚茹(榛子螯合肽的制备、分离纯化及性质研究，中国知网，硕博士论文，网址http：//cdmd.cnki.com.cn/Article/CDMD-10157-1016143419.htm)经分离纯化获得榛子螯合肽，但未进行结构序列鉴定。
现有已公开的相关专利如下：一种小麦胚芽蛋白源锌螯合肽及其制备方法(申请号：201310573848.9)公开了两个肽序列：Asn-Ala-Pro-Leu-Pro-Pro-Pro-Leu-Lys-His(1084Da)和His-Asn-Ala-Pro-Asn-Pro-Gly-Leu-Pro-Try-Ala-Ala(1221Da)；马面鲀鱼皮锌螯合肽(申请号：201510177228.2)公开肽序列Gly-Pro-Tyr-Gly-Pro-Phe-Gly-Pro-Trp-Gly(GPYGPFGPWG)，ESI-MS测定分子量为1034.09Da；虾仁下脚料锌螯合肽的用途(申请号：201510399356.1)公开肽序列Trp-Gly-Phe-Thr-Cys-Trp-Pro-Met，ESI-MS测定分子量为1027.20Da；一种单环刺螠内脏蛋白源锌螯合肽的制备(申请号：201610239229.X)公开肽序列Phe-Pro-Tyr-Lys-His，ESI-MS测定分子量为690.78Da。
因此，研究开发具有更高锌螯合活性的锌螯合肽具有十分重要的意义，可为进一步开发具有高吸收率和高生物学利用率的第四代补锌产品提供理想的载体。
发明内容
针对现有技术中的问题，本发明旨在提供一种高锌螯合活性锌螯合肽，所述锌螯合肽为含有Cys的三肽、四肽、五肽或六肽。
作为优选，所述锌螯合肽为含有Cys的三肽或四肽。
作为优选，所述锌螯合肽为含有Cys的三肽。
作为优选，所述锌螯合肽为同时含有Cys和Ser的三肽、四肽、五肽或六肽。
作为优选，所述锌螯合肽为同时含有Cys和Ser的三肽。
作为优选，所述锌螯合肽的氨基酸序列包括Ala-Cys-His(ACH)，His-Ala-Cys-His(HACH)，Glu-Ala-Cys-His(EACH)，Asp-Ala-Cys-His(DACH)，Ala-Ser-Cys(ASC)，Cys-Ser-Cys(CSC)，Cys-Ser-Ala(CSA)，Ser-Ala-Cys(SAC)，Cys-His-Ser(CHS)，His-Cys-Ser(HCS)，Ser-Cys-His(SCH)，Ser-His-Cys(SHC)中的一种或几种。
作为优选，所述锌螯合肽的氨基酸序列包括Ala-Ser-Cys(ASC)，Cys-Ser-Cys(CSC)，Cys-Ser-Ala(CSA)，Ser-Ala-Cys(SAC)，Cys-His-Ser(CHS)，His-Cys-Ser(HCS)，Ser-Cys-His(SCH)，Ser-His-Cys(SHC)中的一种或几种。
作为优选，所述锌螯合肽的氨基酸序列包括Ser-Cys-His(SCH)，Ala-Ser-Cys(ASC)，Cys-Ser-Cys(CSC)，Ser-His-Cys(SHC)中的一种或几种。
作为优选，所述锌螯合肽通过固相合成法合成。
本发明的另一目的在于提供上述高锌螯合活性锌螯合肽在制备补锌剂中间体上的应用。
本发明申请人基于多肽与金属离子螯合的理论基础，经过不断设计、筛选和大量检测试验，发现当2～6肽中含有Cys(C)具有较高的锌螯合活性，且活性强弱不受Cys(C)在肽序列中的影响，特别地，含Cys(C)或同时含有Cys(C)和Ser(S)的三肽(优选ASC、CSC、CSA、SAC、CHS、HCS、SCH、SHC)具有优异的锌螯合活性，突破了现有锌螯合肽生物吸收利用率低的局限性，提示该类肽可作为第四代补锌剂的良好中间体，为进一步开发具有高吸收率和高生物学利用率的第四代补锌产品提供理想的载体。
附图说明
图1为Ala-Cys-His(ACH)锌螯合肽质谱图。
图2为Ala-Cys-His(ACH)锌螯合肽高效液相色谱图。
图3为His-Ala-Cys-His(HACH)锌螯合肽质谱图。
图4为His-Ala-Cys-His(HACH)锌螯合肽高效液相色谱图。
图5为Glu-Ala-Cys-His(EACH)锌螯合肽质谱图。
图6为Glu-Ala-Cys-His(EACH)锌螯合肽高效液相色谱图。
图7为Asp-Ala-Cys-His(DACH)锌螯合肽质谱图。
图8为Asp-Ala-Cys-His(DACH)锌螯合肽高效液相色谱图。
图9为Ala-Ser-Cys(ASC)锌螯合肽质谱图。
图10为Ala-Ser-Cys(ASC)锌螯合肽高效液相色谱图。
图11为Cys-Ser-Cys(CSC)锌螯合肽质谱图。
图12为Cys-Ser-Cys(CSC)锌螯合肽高效液相色谱图。
图13为Cys-Ser-Ala(CSA)锌螯合肽质谱图。
图14为Cys-Ser-Ala(CSA)锌螯合肽高效液相色谱图。
图15为Ser-Ala-Cys(SAC)锌螯合肽质谱图。
图16为Ser-Ala-Cys(SAC)锌螯合肽高效液相色谱图。
图17为Cys-His-Ser(CHS)锌螯合肽质谱图。
图18为Cys-His-Ser(CHS)锌螯合肽高效液相色谱图。
图19为His-Cys-Ser(HCS)锌螯合肽质谱图。
图20为His-Cys-Ser(HCS)锌螯合肽高效液相色谱图。
图21为Ser-Cys-His(SCH)锌螯合肽质谱图。
图22为Ser-Cys-His(SCH)锌螯合肽高效液相色谱图。
图23为Ser-His-Cys(SHC)锌螯合肽质谱图。
图24为Ser-His-Cys(SHC)锌螯合肽高效液相色谱图。
具体实施方式
下面结合附图，详细说明本发明的具体实施例，但不对本发明的权利要求做任何限定。
实施例1锌螯合肽的化学合成
通过化学合成法得到12条化学合成肽，即：Ala-Cys-His(ACH)，His-Ala-Cys-His(HACH)，Glu-Ala-Cys-His(EACH)，Asp-Ala-Cys-His(DACH)，Ala-Ser-Cys(ASC)，Cys-Ser-Cys(CSC)，Cys-Ser-Ala(CSA)，Ser-Ala-Cys(SAC)，Cys-His-Ser(CHS)，His-Cys-Ser(HCS)，Ser-Cys-His(SCH)，Ser-His-Cys(SHC)。
上述多肽制备过程如下：多肽的制备采用Apex 396型号的多肽合成仪，通过Fmoc固相合成法合成。分别按照不同肽序列的特征，由C端到N端逐步依次将氨基酸连接上。首先，将第一个氨基酸通过一段对酸敏感的连接物连接在不溶性的支撑物树脂上，用六氢吡啶将Fmoc保护基去掉后，第二个Fmoc保护的氨基酸被连接上去，连接方法有预活化或“一锅煮”等；目标序列连接后，用TFA将肽链从树脂上洗脱得到粗品。
所合成的多肽经高效液相色谱仪纯化，纯度达到90％以上，并经过质谱仪鉴定结构。
实施例2化学合成肽的活性检测
将上述合成肽分别用去离子水溶解配制成浓度为40mg/mL的溶液，取50uL合成肽溶液加入到96孔板微孔中，随后加入50uL浓度为0.5mg/mL的ZnCl2溶液，于37℃反应3h；以去离子水作为空白对照，以还原型谷胱甘肽作为阳性对照。
螯合反应完毕，在96孔板微孔中先加入140uL的硼酸盐缓冲溶液(pH8.8～9.0)，随后加入60uL的锌试剂，静置10min，用酶标仪在630nm处检测吸光度，螯合率计算公式如下：
锌(II)螯合率(％)＝(C样品-C空白)/(C总-C空白)×100
其中，C样品，C空白和C总分别是是肽-锌(II)螯合物、菜籽蛋白水解物、ZnCl2和菜籽蛋白水解物混合溶液的锌含量，最终的活性值是相对于阳性对照的相对值。阳性对照值为1。
22种化学合成肽活性测定结果参见表1。
表1 22条化学合成肽及其锌螯合活性检测结果
Figure BDA0001336891510000051
由表1可知，22条化学合成肽根据氨基酸种类大致分为两类，第一类序列中不包含Cys(C)，第二类序列中包含Cys(C)，而含有Cys(C)的合成肽锌螯合活性远高于序列中不含有Cys(C)的合成肽，其活性强弱基本不受Cys(C)在序列中的位置影响，均具有较高锌螯合活性；进一步地，在含有Cys(C)的合成肽中，同时含有Cys(C)和Ser(S)的三肽具有更为优异的锌螯合活性；其中，Ser-Cys-His(SCH)锌螯合活性最高。
实施例3合成肽质谱与高效液相色谱分析
通过Voyager-DE PRO型号的质谱仪测定12条合成肽得到质谱图，质谱参数：正极模式，手工集控；加速电压为20000V；采集质量范围为300-2000Da，激光投射的数量为50/频谱，激光强度为2753，激光频率为3.0HZ。高效液相色谱分析的色谱条件为：分析柱为Agela(250×4.6mmI.D.)C18；检测波长为220nm；梯度为30-45％，时间15min；流动相A为0.05％TFA+2％CH3CN，流动相B为0.05％TFA+90％CH3CN。
12条锌螯合肽的质谱图参见图1、图3、图5、图7、图9、图11、图13、图15、图17、图19、图21和图23，高效液相色谱图参见图2、图4、图6、图8、图10、图12、图14、图16、图18、图20、图22和图24。
如图所示，ACH，HACH，EACH，DACH，ASC，CSC，CSA，SAC，CHS，HCS，SCH，SHC的液相色谱单一峰保留时间(min)分别为：10.085，7.001，4.283，4.140，5.464，5.464，6.910，8.569，6.004，8.965，10.780，9.582；峰面积分别为98.87％，98.92％，99.54％，99.31％，99.12％，99.14％，96.14％，98.35％，95.27％，98.64％，99.63％，98.32％；ACH，HACH，EACH，DACH，ASC，CSC，CSA，SAC，CHS，HCS，SCH，SHC的一级质谱图M/Z分别为图1(329.12+1)，图3(466.17+1)，图5(458.16+1)，图7(444.14+1)，图9(279.0889+1)，图11(311.0610+1)，图13(279.0889+1)，图15(279.0889+1)，图17(345.1107+1)，图19(345.1107-1)，图21(345.1107+1)，图23(345.1107-1)。表明合成肽结构准确，且纯度高。
综上所述，本发明锌螯合肽具有优异的锌螯合活性，突破了现有锌螯合肽生物吸收利用率低的局限性，提示该类肽可作为第四代补锌剂的良好中间体，为进一步开发具有高吸收率和高生物学利用率的第四代补锌产品提供理想的载体。
可以理解的是，以上关于本发明的具体描述，仅用于说明本发明而并非受限于本发明实施例所描述的技术方案。本领域的普通技术人员应当理解，仍然可以对本发明进行修改或等同替换，以达到相同的技术效果；只要满足使用需要，都在本发明的保护范围之内。

Claims (2)

1.一种高锌螯合活性锌螯合肽，其特征在于：所述锌螯合肽为His-Ala-Cys-His，Glu-Ala-Cys-His，Asp-Ala-Cys-His中的一种或几种。
2.权利要求1所述的高锌螯合活性锌螯合肽在制备补锌剂中间体上的应用。
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