CN107324980A - 一种烯烃经催化氧化生成甲基酮的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种烯烃经催化氧化生成甲基酮的方法,包括以下制备步骤:(1)向反应容器中依次加入烯烃化合物、钯催化剂和有机溶剂,混合搅拌,加热;(2)然后向反应容器中分别加入酸溶液和氧化剂,持续搅拌,恒温反应,反应结束后,冷却,过滤;(3)将步骤(2)中过滤得到的滤液用乙酸乙酯进行萃取,并将萃取液的有机相进行减压蒸馏浓缩;滤饼进行回收活化处理;(4)将步骤(3)中所得的浓缩物进行纯化处理得到目标产物。本发明具有制备工艺技术简单,反应条件温和,选择性和产率高,环境友好的特点。
Description
技术领域
本发明涉及一种催化剂催化氧化的化学反应方法,尤其涉及一种使用钯催化剂将烯烃催化氧化生成甲基酮的方法。
背景技术
Wacker氧化反应作为一种氧化烯烃制备相应羰基化合物的方法,其在有机合成和工业生产上都有着重要的意义。传统的Wacker氧化反应使用氯化钯及氯化铜作为催化剂,其缺陷在于反应过程中产生的氯离子及铜离子对环境有着极大的危害,且所使用的催化剂昂贵且不可回收(J Tsuji.Synthetic applications of the palladium-catalyzedoxidation of olefins to ketones.Synthesis,1984,(5):369-384)。为了克服上述缺陷,许多钯配合物催化剂被应用到Wacker反应中,其配合合适的氧化剂和溶剂使用能够有效地避免传统Wacker氧化反应的缺陷(A Naik,L Meina,M Zabel,O Reiser.Efficientaerobic Wacker oxidation of styrenes using palladium bis(isonitrile)catalysts.Chemistry-A European Journal,2010,16(5):1624-1628)。但是,目前工业制备方法和所发展的研究方法仍具有以下缺陷:
(1)工业制备取代苯乙酮方法使用乙酰氯和醋酐的Friedel-Crafts方法,使用大量三氯化铝等金属卤化物催化剂,原料再生性差,成本高,环境污染严重;
(2)钯为一种贵金属,将其与复杂配体结合形成的有机钯催化剂,成本十分高昂,难以再生;含氯离子的催化剂对反应体系和环境污染影响大;
(3)使用的溶剂N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜等都具有较高的沸点,使得工业生产过程中溶剂的回收变得困难。
(4)需使用化学计量的高氯酸、三氟乙酸等强酸,在生产过程中对设备形成一定程度的腐蚀。
因此,建立能满足工业生产的清洁和节能减排特性的新方法具有重要实际意义。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中烯烃转化成甲基酮,制备工艺技术复杂,反应条件剧烈,选择性和产率不高的技术问题,提供了一种烯烃经催化氧化生成甲基酮的方法,制备步骤如下:
(1)向反应容器中依次加入烯烃化合物、钯催化剂和有机溶剂,混合搅拌,加热;
(2)然后向反应容器中分别加入酸溶液和氧化剂,持续搅拌,恒温反应,反应结束后,冷却,过滤;
(3)将步骤(2)中过滤得到的滤液用乙酸乙酯进行萃取,并将萃取液的有机相进行减压蒸馏浓缩;滤饼进行回收活化处理;
(4)将步骤(3)中所得的浓缩物进行纯化处理得到目标产物。
其中步骤(1)中烯烃化合物的化学式为:
相关反应的具体化学方程式为:
其中,式中R为氢、C1~C4烷基、甲氧基、氟、氯或溴。
进一步的,步骤(1)中钯催化剂为金属钯负载催化剂,有机溶剂为乙酸乙酯、二氯甲烷、氯苯、乙腈、碳酸乙烯酯、乙醇、丙酮、甲苯或1,4-二氧六环中的一种或几种混合液。
进一步的,为了更好的起到催化效果,金属钯负载催化剂为钯碳、钯碳酸钙、钯碳纳米管或钯石墨烯,其中金属钯负载催化剂中金属钯的负载量为0.01%~20%。
进一步的,步骤(2)中酸溶液为酸溶液,起到助催化剂的作用,酸为盐酸、硝酸、磷酸、硫酸、氢溴酸、氢碘酸、硼酸、乙酸、水杨酸或酒石酸。氧化剂为双氧水、过氧化氢叔丁醇或过氧化二叔丁基,
进一步的,为了使得催化效率最高,催化效果最好,加入酸溶液时反应体系的温度为20~50℃,然后进行恒温反应的温度为30~80℃,恒温反应的时间为6~8h。
进一步的,为了使得产物产率达到最佳,所述烯烃化合物与所述钯催化剂的摩尔比为1:0.01~0.1,所述烯烃化合物与所述氧化剂的摩尔比为1:1~10,所述烯烃化合物与所述酸溶液中溶质的摩尔比为1:0.01~0.1。
进一步的,为了提高催化剂的使用效率,要对催化剂进行回收处理,催化剂基本上被过滤过程中被收集,对催化剂进行活化处理的方式为先经过有机溶剂清洗,再用清水洗,最后用水合肼、甲酸或甲醛溶液进行还原处理,干燥至恒重,待用。
进一步的,为了能够将目标产物进行提纯,纯化处理的方式为重结晶、精馏或柱层析分离,其中,柱层析分离中的洗脱液的比例为乙酸乙酯:石油醚=1:20。也可以根据实际溶剂的不同,选用其他比例的洗脱剂。
本发明相比现有技术具有以下特点:
(1)催化剂易再生。本发明所述催化剂为钯负载催化剂,制备工艺简单,能多次再生使用,降低了制备成本;
(2)反应条件温和、操作简便、反应选择性和产率高。本发明所述方法使用钯负载催化剂,催化活性高,使反应在30~80℃温度范围即可达到很好的反应效果。
(3)氧化制备方法原子经济,对环境影响小,本发明所用氧化剂为双氧水等过氧化物,其完全分解后的产物对环境影响小;
(4)工艺过程清洁,反应后处理简单,节能减排。本发明所用酸等原料助剂对设备和制备操作的影响小;所用溶剂均为低沸点溶剂,降低了回收处理温度。
具体实施方式
下面对本发明的实施例作详细说明,本实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施,给出了详细的实施方式和具体的操作过程,但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
实施例1:在50.0mL三口烧瓶中,加入苯乙烯1mol,钯碳0.01mol,乙醇30mL,置于油浴锅中反应升温至50℃时依次加入硝酸0.01mol,质量分数为30%的双氧水10.2g,随后升温至80℃;TLC监测反应(V乙酸乙酯:V石油醚=1:20);反应8h后冷却至室温,用乙酸乙酯萃取有机相2-3次,然后合并有机相,水洗(3×30mL),无水硫酸钠干燥,抽滤,经减压精馏后得苯乙酮,产率为84%。1HNMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)7.94(d,J=8.0Hz,2H),7.55-7.52(m,1H),7.43(t,J=8Hz,2H),2.57(s,3H);13CNMR(75MHz,CDCl3):δ(ppm)26.6,128.3,128.5,133.1,137.0,198.1.
实施例2:在100mL三口烧瓶中,加入对甲基苯乙烯1mol,钯碳0.1mol,乙醇30mL,20℃时向三口烧瓶中加入0.1mol的硝酸溶液,质量分数为30%的双氧水30g,随后30℃下反应;TLC监测反应(V乙酸乙酯:V石油醚=1:20);反应7h后,用乙酸乙酯萃取有机相,合并有机相,水洗(3×30mL),无水硫酸钠干燥,抽滤,经减压蒸馏后得到粗产物,使用乙酸乙酯:石油醚=1:20的混合有机溶剂为洗脱液,用硅胶柱纯化得到目标产物对甲基苯乙酮,产率为86%。1HNMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)7.85(d,J=8.0Hz,2H),7.25(d,J=8.0Hz,2H),2.57(s,3H),2.40(s,3H);13CNMR(75MHz,CDCl3):δ(ppm)198.0,144.0,134.8,129.4,128.6,26.7,21.8.
实施例3:在50.0mL三口烧瓶中,加入对氯苯乙烯1mmol,金属钯负载量为20%的钯碳0.5g,乙腈10mL,置于油浴锅中反应升温至35℃时加入硝酸0.02mmol,过氧化氢叔丁醇的10mmol,随后升温至75℃;TLC监测反应(V乙酸乙酯∶V石油醚=1∶20);反应8h后用乙酸乙酯萃取至有机相无荧光为止,合并有机相,水洗(3×30mL),无水硫酸钠干燥,抽滤,经减压蒸馏后得到粗产物,使用乙酸乙酯:石油醚=1:20的混合有机溶剂为洗脱液,用硅胶柱纯化得到目标产物对氯苯乙酮,产率为76%。1HNMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)7.84(d,J=8.0Hz,2H),7.38(d,J=8.0Hz,2H),2.54(s,3H);13CNMR(75MHz,CDCl3):δ(ppm)197.0,139.7,135.6,130.0,129.1,26.8.
实施例4:在50.0mL三口烧瓶中,加入间氯苯乙烯1mmol,钯碳0.05mmol,乙醇5ml,置于油浴锅中反应升温至35℃时加入硝酸0.02mmol,8mmol的过氧化二叔丁基,随后升温至75℃;TLC监测反应(V乙酸乙酯:V石油醚=1:20);反应8h后用乙酸乙酯萃取至有机层无荧光为止,合并有机层,水洗(3×30mL),无水硫酸钠干燥,抽滤,经减压蒸馏后得到粗产物,使用乙酸乙酯:石油醚=1:20的混合有机溶剂为洗脱液,用硅胶柱纯化得到目标产物间氯苯乙酮,产率为72%。1HNMR(300MHz,CDCl3)δ7.86(d,J=8.0Hz,1H),7.77(t,J=8.0Hz,1H),7.47(t,J=8.0Hz,1H),7.36(t,J=8.0Hz,1H),2.55(s,3H);13CNMR(75MHz,CDCl3):δ(ppm)196.9,138.8,133.2,130.1,128.6,126.6,26.9.
实施例5:在50.0mL三口烧瓶中,加入邻氯苯乙烯1mmol,金属钯负载量为10%钯碳0.32g,1,4-二氧六环和甲苯的混合溶液15mL,置于油浴锅中反应升温至35℃时加入硝酸0.05mmol,质量分数为30%的双氧水10g,随后升温至65℃;TLC监测反应(V乙酸乙酯∶V石油醚=1∶20);反应6h后用冰水进行冷却处理,然后用乙酸乙酯萃取至有机层无荧光为止,合并有机层,水洗(3×30mL),无水硫酸钠干燥,抽滤,经减压蒸馏后得到粗产物,使用乙酸乙酯:石油醚=1:20的混合有机溶剂为洗脱液,用硅胶柱纯化得到目标产物邻氯苯乙酮,产率为65%。1HNMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)7.54(d,J=8.0Hz,1H),7.36-7.39(m,2H),7.31(t,J=8.0Hz,1H),2.63(s,3H);13CNMR(75MHz,CDCl3):δ(ppm)200.3,139.0,132.0,131.2,130.6,129.3,126.9,30.6.
实施例6:在50.0mL三口烧瓶中,加入对氟苯乙烯1mmol,金属钯负载量为0.01%的钯石墨烯0.2g,乙醇5ml,置于油浴锅中反应升温至35℃时加入氢碘酸0.02mmol,质量分数为30%的双氧水6mmol,随后升温至80℃;TLC监测反应(V乙酸乙酯:V石油醚=1:20);反应8h后进行冷却,用乙酸乙酯萃取至有机相无荧光为止,合并有机相,水洗(3×30mL),无水硫酸钠干燥,抽滤,经减压蒸馏后得到粗产物,使用乙酸乙酯:石油醚=1:20的混合有机溶剂为洗脱液,用硅胶柱纯化得到目标产物对氟苯乙酮,产率为89%。1HNMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)7.97-8.00(m,2H),7.10-7.15(m,2H),2.59(s,3H);13CNMR(75MHz,CDCl3):δ(ppm)196.6,165.9(d,J=250.0Hz),133.7(d,J=3.0Hz),131.1(d,J=9.0Hz),115.7(d,J=22.0Hz),26.6.
实施例7:在50.0mL三口烧瓶中,加入苯乙烯1mmol,1次回收的钯碳酸钙0.10mmol,乙醇5ml,置于油浴锅中反应升温至50℃时依次加入硝酸0.02mmol,质量分数为30%的双氧水6mmol,随后升温至65℃;TLC监测反应(V乙酸乙酯:V石油醚=1:20);反应6h后冷却至室温,然后用乙酸乙酯萃取至有机相无荧光为止,合并有机相,水洗(3×30mL),无水硫酸钠干燥,抽滤,经减压蒸馏后得到粗产物,使用乙酸乙酯:石油醚=1:20的混合有机溶剂为洗脱液,用硅胶柱纯化得到目标产物苯乙酮,产率为89%。
实施例8:在50.0mL三口烧瓶中,加入对溴苯乙烯1mmol,2次回收的钯碳0.10mmol,乙醇5ml,置于油浴锅中反应升温至20℃时依次加入硫酸0.02mmol,质量分数为30%的双氧水6mmol,随后升温至65℃;TLC监测反应(V乙酸乙酯:V石油醚=1:20);反应6h后用乙酸乙酯萃取至有机相无荧光为止,合并有机相,水洗(3×30mL),无水硫酸钠干燥,抽滤,经减压蒸馏后得到粗产物,进行乙醇重结晶操作,得到苯乙酮产率为87%。
实施例9:在50.0mL三口烧瓶中,加入4-正丁基苯乙烯1mmol,负载量为10%的的钯碳1.0g,乙腈20ml,置于油浴锅中反应升温至30℃时依次加入水杨酸0.02mmol,质量分数为30%的双氧水6mmol,随后升温至65℃,恒温搅拌反应;TLC监测反应(V乙酸乙酯:V石油醚=1:20);反应6h后用乙酸乙酯萃取至有机相无荧光为止,合并有机相,水洗(3×30mL),无水硫酸钠干燥,抽滤,经乙醇重结晶得到4-正丁基苯乙酮,产率为80%。抽滤后的滤饼先用无水乙醇进行清洗2-3遍,然后再用清水进行清洗,最后用水合肼进行还原,干燥至恒重,待二次利用。
Claims (9)
1.一种烯烃经催化氧化生成甲基酮的方法,其特征在于,包括以下制备步骤:
(1)向反应容器中依次加入烯烃化合物、钯催化剂和有机溶剂,混合搅拌,加热;
(2)然后向反应容器中分别加入酸溶液和氧化剂,持续搅拌,恒温反应,反应结束后,冷却,过滤;
(3)将步骤(2)中过滤得到的滤液用乙酸乙酯进行萃取,并将萃取液的有机相进行减压蒸馏浓缩;
(4)将步骤(3)中所得的浓缩物进行纯化处理得到目标产物。
其中,步骤(1)中所述烯烃化合物的化学式为:
式中R为氢、C1~C4烷基、甲氧基、氟、氯或溴。
2.如权利要求1所述的一种烯烃经催化氧化生成甲基酮的方法,其特征在于,步骤(1)中所述钯催化剂为金属钯负载催化剂,所述有机溶剂为乙酸乙酯、二氯甲烷、氯苯、乙腈、碳酸乙烯酯、乙醇、丙酮、甲苯或1,4-二氧六环中的一种或几种的混合液。
3.如权利要求2所述的一种烯烃经催化氧化生成甲基酮的方法,其特征在于,所述金属钯负载催化剂为钯碳、钯碳酸钙、钯碳纳米管或钯石墨烯,所述金属钯负载催化剂中金属钯的负载量为0.01%~20%。
4.如权利要求1所述的一种烯烃经催化氧化生成甲基酮的方法,其特征在于,步骤(2)中所述酸溶液为酸溶液。
5.如权利要求4所述的一种烯烃经催化氧化生成甲基酮的方法,其特征在于,所述酸为盐酸、硝酸、磷酸、硫酸、氢溴酸、氢碘酸、硼酸、乙酸、水杨酸或酒石酸。
6.如权利要求1所述的一种烯烃经催化氧化生成甲基酮的方法,其特征在于,步骤(2)中所述氧化剂为双氧水、过氧化氢叔丁醇或过氧化二叔丁基,步骤(2)中加入酸溶液时反应体系的温度为20~50℃,所述恒温反应的温度为30~80℃,所述恒温反应的时间为6~8h。
7.如权利要求1所述的一种烯烃经催化氧化生成甲基酮的方法,其特征在于,所述烯烃化合物与所述钯催化剂的摩尔比为1:0.01~0.1,所述烯烃化合物与所述氧化剂的摩尔比为1:1~10,所述烯烃化合物与所述酸溶液中溶质的摩尔比为1:0.01~0.1。
8.如权利要求1所述的一种烯烃经催化氧化生成甲基酮的方法,其特征在于,步骤(3)中过滤得到的滤饼还可以回收再利用,所述滤饼回收再利用的方式为先经过有机溶剂清洗,再用清水洗,最后用水合肼、甲酸溶液或甲醛溶液进行还原处理,干燥至恒重,待用。
9.如权利要求1所述的一种烯烃经催化氧化生成甲基酮的方法,其特征在于,步骤(4)中所述纯化处理的方式为重结晶、精馏或柱层析分离。
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