CN107216330A - 一种新型oled材料、其制备方法及应用 - Google Patents

一种新型oled材料、其制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机电致发光领域，尤其涉及一种新型OLED材料、其制备方法及应用。本发明将2,3‑二氯喹喔啉与吖啶衍生物通过偶联、关环反应制得OLED材料，可以作为发光层或传输层，应用在有机电致发光器件中，可以获得更加稳定的效果、优良的光电性能和更长的使用寿命。

Description

一种新型OLED材料、其制备方法及应用
技术领域
本发明属于有机电致发光领域，尤其涉及一种新型OLED材料、其制备方法及应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。
OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率、使用寿命等性能还需要进一步提升。
对于OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创造出更高性能OLED的功能材料。
应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，即电荷注入传输材料和发光材料，进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。
针对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的不同功能膜层和器件的光电特性需求，必须选择具有高性能的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是，提供一种新型OLED材料、其制备方法及应用。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种新型OLED材料，其结构式如下：
其中，R1为苯环取代的含氮杂环基团或C5-C60多环芳基共轭结构基团中的任意一种；R2为甲基、乙基、直链或枝化的C1-C12烷基、苯环取代的含氮杂环基团或C5-C60多环芳基共轭结构基团中的任意一种。
进一步，所述苯环取代的含氮杂环基团为三苯胺基或其衍生物、咔唑基或其衍生物、N-苯基咔唑基或其衍生物中的任意一种；所述C5-C60多环芳基共轭结构基团为蒽基或其衍生物、联苯基或其衍生物、苯基或其衍生物中的任意一种。
更进一步，所述R1为蒽基、联苯基、苯基、三苯胺基、咔唑基或N-苯基咔唑基；所述R2为甲基、乙基、苯基、正丁基或叔丁基。
优选地，上述新型OLED材料，其结构式分别为：
本发明的第二个目的在于提供上述新型OLED材料的制备方法，步骤如下：
(1)将2,3-二氯喹喔啉与吖啶衍生物按照摩尔比为1:(0.9-1.1)，以四三苯基磷钯为催化剂，以叔丁醇钠为碱性物质，以二甲苯为反应溶剂，在110-135℃条件下偶联反应5.0-15.0h，制得中间体；
(2)以中间体为原料，以二氯乙烷为反应溶剂，以三氯化铝为催化剂，在-10-30℃条件下关环反应5.0-40.0h，得目标物；
其反应原理为：
其中，步骤(1)中所述的2,3-二氯喹喔啉与四三苯基磷钯的摩尔比为1:(0.001-0.02)；2,3-二氯喹喔啉与叔丁醇钠的摩尔比为1:(1.2-4.0)；2,3-二氯喹喔啉与二甲苯的质量比为1:(10-30)；
步骤(2)所述的中间体与三氯化铝的摩尔比为1:(1.2-3.0)；中间体与二氯乙烷的质量比为1:(10-30)。
本发明的第三个目的在于提供一种上述新型OLED材料作为发光层或传输层材料，在制作有机电致发光器件领域的应用。
应用时，所制备的有机电致发光器件一般包括依次向上叠加的透明基板层、阳极层、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极层，具体叠加方式如附图1所示。
本发明的有益效果是：本发明制得OLED材料，可以作为发光层或传输层，应用在有机电致发光器件中，可以获得更加稳定的效果、优良的光电性能和更长的使用寿命。
附图说明
图1为本发明有机电致发光器件的结构示意图；
图2为应用例1的电致发光光谱谱图；
图3为应用例2的电致发光光谱谱图
图4为应用例3的电致发光光谱谱图
图5为应用例4的电致发光光谱谱图
图中，1、透明基板层；2、阳极层；3、空穴注入层；4、空穴传输层；5、发光层；6、电子传输层；7、电子注入层；8、阴极层。
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例1 化合物A-1的合成，反应方程式如下：
包括如下步骤：
(1)将13.9g(0.07mol)2,3-二氯喹喔啉与32.4g(0.07mol)9,9-二甲基-2,7-二(8-喹啉基)-9,10-二氢吖啶混合，以0.807g(0.0007mol)四三苯基磷钯为催化剂，以13.5g(0.14mol)叔丁醇钠为碱性物质，以150g二甲苯为反应溶剂，在110-135℃条件下偶联反应8.0h，降温，水洗，干燥，滤液脱溶剂得到33.8g中间体；
(2)以26.3g(0.042mol)中间体为原料，以150g二氯乙烷为反应溶剂，以8.4g(0.063mol)三氯化铝为催化剂，在15-25℃条件下关环反应30.0h，加入150g质量浓度为10％的盐酸水溶液，分层，水洗，脱溶剂得产品A-1 23.5g，经柱层析得14.3g(0.024mol)产品A-1精品。使用HPLC-MS来识别该化合物，分子式C41H27N5，检测值[M+1]+＝590.58,计算值589.69。
称取10.0g化合物A-1的精品，于真空升华仪中，升华参数为升华真空度2×10-5Pa,升华三区温度为285℃，升华二区温度为180℃，升华一区温度为125℃，所设温度均为梯度升温，每15min升高50℃，升高至目标温度后，保温升华5.0h，升华共得到精品9.0g，HPLC：99.9％，升华收率为90.0％。
实施例2 化合物A-2的合成
原料为2,3-二氯喹喔啉与9,9-二甲基-2,7-二(3-吡啶基)-9,10-二氢吖啶，其他与实施例1相同，得到化合物A-2，分子式C33H23N5，检测值[M+1]+＝490.34,计算值489.57。
实施例3 化合物A-3的合成
原料为2,3-二氯喹喔啉与9,9-二甲基-2,7-二(2-甲基-5-吡啶基)-9,10-二氢吖啶，其他与实施例1相同，得到化合物A-3，分子式C35H27N5，检测值[M+1]+＝518.70,计算值517.62。
实施例4 化合物A-4的合成
原料为2,3-二氯喹喔啉与9,9-二甲基-2,7-二(2-甲基-4-吡啶基)-9,10-二氢吖啶，其他与实施例1相同，得到化合物A-4，分子式C35H27N5，检测值[M+1]+＝518.67,计算值517.62。
实施例5 化合物A-5的合成
原料为2,3-二氯喹喔啉与9,9-二甲基-2,7-二(2,6-二甲基-4-吡啶基)-9,10-二氢吖啶，其他与实施例1相同，得到化合物A-5，分子式C37H31N5，检测值[M+1]+＝546.66,计算值545.68。
实施例6 化合物A-6的合成
原料为2,3-二氯喹喔啉与9,9-二甲基-2,7-二(2,3-二甲基-5-吡啶基)-9,10-二氢吖啶，其他与实施例1相同，得到化合物A-6，分子式C37H31N5，检测值[M+1]+＝546.71,计算值545.68。
实施例7 化合物A-7的合成
原料为2,3-二氯喹喔啉与9,9-二甲基-2,7-二(2-苯基-5-吡啶基)-9,10-二氢吖啶，其他与实施例1相同，得到化合物A-7，分子式C45H31N5，检测值[M+1]+＝642.94,计算值641.76。
实施例8 化合物A-8的合成
原料为2,3-二氯喹喔啉与9,9-二甲基-2,7-二(3-苯基-5-吡啶基)-9,10-二氢吖啶，其他与实施例1相同，得到化合物A-8，分子式C45H31N5，检测值[M+1]+＝642.65,计算值641.76。
实施例9 化合物D-9的合成
原料为2,3-二氯喹喔啉与9,9-二苯基-2,7-二(8-萘基)-9,10-二氢吖啶，其他与实施例1相同，得到化合物D-9，分子式C53H33N3，检测值[M+1]+＝713.12,计算值711.85。
实施例10 化合物D-10的合成
原料为2,3-二氯喹喔啉与2,7，9,9-四苯基-9,10-二氢吖啶，其他与实施例1相同，得到化合物D-10，分子式C45H29N3，检测值[M+1]+＝612.49,计算值611.73。
实施例11 化合物D-11的合成
原料为2,3-二氯喹喔啉与9,9-二苯基-2,7-二(4-甲苯基)-9,10-二氢吖啶，其他与实施例1相同，得到化合物D-11，分子式C47H33N3，检测值[M+1]+＝640.85,计算值639.79。
实施例12 化合物D-12的合成
原料为2,3-二氯喹喔啉与9,9-二苯基-2,7-二(3-甲苯基)-9,10-二氢吖啶，其他与实施例1相同，得到化合物D-12，分子式C47H33N3，检测值[M+1]+＝640.82,计算值639.79。
实施例13 化合物D-13的合成
原料为2,3-二氯喹喔啉与9,9-二苯基-2,7-二(3,5-二甲苯基)-9,10-二氢吖啶，其他与实施例1相同，得到化合物D-13，分子式C49H37N3，检测值[M+1]+＝668.81,计算值667.84。
实施例14 化合物D-14的合成
原料为2,3-二氯喹喔啉与9,9-二苯基-2,7-二(3,4-二甲苯基)-9,10-二氢吖啶，其他与实施例1相同，得到化合物D-14，分子式C49H37N3，检测值[M+1]+＝668.85,计算值667.84。
实施例15 化合物D-15的合成
原料为2,3-二氯喹喔啉与9,9-二苯基-2,7-二(4-联苯基)-9,10-二氢吖啶，其他与实施例1相同，得到化合物D-15，分子式C57H37N3，检测值[M+1]+＝765.08,计算值763.92。
实施例16 化合物D-16的合成
原料为2,3-二氯喹喔啉与9,9-二苯基-2,7-二(3-联苯基)-9,10-二氢吖啶，其他与实施例1相同，得到化合物D-16，分子式C57H37N3，检测值[M+1]+＝764.08,计算值763.92。
本发明选取化合物A-1、化合物A-2、化合物D-1、化合物D-2作为发光层；将化合物D-3、化合物D-4、化合物D-5、化合物D-6、化合物D-7、化合物D-8作为空穴传输层；将化合物A-3、化合物A-4、化合物A-5、化合物A-6、化合物A-7、化合物A-8作为电子传输层，制作有机电致发光器件，具体方法为：在高真空条件下，在经过清洗的导电玻璃(氧化铟锡)衬底上依次蒸镀MoO3、空穴传输层、发光层、BCP、电子传输层、1nm的LiF和120nm的Al。
应当理解，器件实施过程与结果，只是为了更好地解释本发明，并非对本发明的限制。
应用例1
ITO/MoO3(10nm)/NPB(50nm)/化合物A-1：Ir(piq)2：(acac)(6wt％，30nm)/BCP(10nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。电致发光光谱是由美国Potoresearch公司的PR-705光谱器测量的，所有测量均在室温大气环境中完成，谱图见图2。
应用例2
ITO/MoO3(10nm)/NPB(50nm)/化合物A-2：Ir(piq)2：(acac)(6wt％，30nm)/BCP(10nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。电致发光光谱是由美国Potoresearch公司的PR-705光谱器测量的，所有测量均在室温大气环境中完成，谱图见图3。
应用例3
ITO/MoO3(10nm)/NPB(50nm)/化合物D-1：Ir(piq)2：(acac)(6wt％，30nm)/BCP(10nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。电致发光光谱是由美国Potoresearch公司的PR-705光谱器测量的，所有测量均在室温大气环境中完成，谱图见图4。
应用例4
ITO/MoO3(10nm)/NPB(50nm)/化合物D-2：Ir(piq)2：(acac)(6wt％，30nm)/BCP(10nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。电致发光光谱是由美国Potoresearch公司的PR-705光谱器测量的，所有测量均在室温大气环境中完成，谱图见图5。
应用例5
ITO/MoO3(10nm)/化合物D-3(30nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
应用例6
ITO/MoO3(10nm)/化合物结构D-4(30nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
应用例7
ITO/MoO3(10nm)/化合物结构D-5(30nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
应用例8
ITO/MoO3(10nm)/化合物结构D-6(30nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
应用例9
ITO/MoO3(10nm)/化合物结构D-7(30nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
应用例10
ITO/MoO3(10nm)/化合物结构D-8(30nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
应用例11
ITO/MoO3(10nm)/NPB(50nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/化合物结构A-3(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
应用例12
ITO/MoO3(10nm)/NPB(50nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/化合物结构A-4(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
应用例13
ITO/MoO3(10nm)/NPB(50nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/化合物结构A-5(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
应用例14
ITO/MoO3(10nm)/NPB(50nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/化合物结构A-6(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
应用例15
ITO/MoO3(10nm)/NPB(50nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/化合物结构A-7(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
应用例16
ITO/MoO3(10nm)/NPB(50nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/化合物结构A-8(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
比较例
ITO/MoO3(10nm)/NPB(50nm)/Alq3(30nm)/BCP(10nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)。
上述应用例1-16和比较例制得的器件，其电流-亮度-电压特性是由带有校正过的硅光电二极管的keithley源测量系统(keithley236 source measure unit)完成，器件的性能数据见表1。
表1
以本发明的化合物作为主体材料所制得的应用例1-4，均发射红光，最高电流效率达到9.4cd/A，最高亮度可达11676cd/m2,本发明的器件在亮度、效率等方面都有明显的优势。作为电子和/或空穴传输材料，能明显降低器件的驱动电压，提高器件效率。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种新型OLED材料，其特征在于，其结构式如下：
其中，R1为苯环取代的含氮杂环基团或C5-C60多环芳基共轭结构基团中的任意一种；R2为甲基、乙基、直链或枝化的C1-C12烷基、苯环取代的含氮杂环基团或C5-C60多环芳基共轭结构基团中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的新型OLED材料，其特征在于，所述苯环取代的含氮杂环基团为三苯胺基或其衍生物、咔唑基或其衍生物、N-苯基咔唑基或其衍生物中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的新型OLED材料，其特征在于，所述C5-C60多环芳基共轭结构基团为蒽基或其衍生物、联苯基或其衍生物、苯基或其衍生物中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的新型OLED材料，其特征在于，所述R1为蒽基、联苯基、苯基、三苯胺基、咔唑基或N-苯基咔唑基。
5.根据权利要求1所述的新型OLED材料，其特征在于，所述R2为甲基、乙基、苯基、正丁基或叔丁基。
6.根据权利要求1所述的新型OLED材料，其特征在于，其结构式为：
7.一种权利要求1-6任一项所述新型OLED材料的制备方法，其特征在于，步骤如下：
(1)将2,3-二氯喹喔啉与吖啶衍生物按照摩尔比为1:(0.9-1.1)，以四三苯基磷钯为催化剂，以叔丁醇钠为碱性物质，以二甲苯为反应溶剂，在110-135℃条件下偶联反应5.0-15.0h，制得中间体；
(2)以中间体为原料，以二氯乙烷为反应溶剂，以三氯化铝为催化剂，在-10-30℃条件下关环反应5.0-40.0h，得目标物；
其反应原理为：
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述的2,3-二氯喹喔啉与四三苯基磷钯的摩尔比为1:(0.001-0.02)；2,3-二氯喹喔啉与叔丁醇钠的摩尔比为1:(1.2-4.0)；2,3-二氯喹喔啉与二甲苯的质量比为1:(10-30)；
步骤(2)所述的中间体与三氯化铝的摩尔比为1:(1.2-3.0)；中间体与二氯乙烷的质量比为1:(10-30)。
9.一种权利要求1-6任一项所述新型OLED材料作为发光层或传输层材料，在制作有机电致发光器件领域的应用。
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