CN107109075A - 微细有机颜料的制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种微细有机颜料的制造方法，其可以对原料有机颜料进行有效的微细化，并且生产率优异。本发明涉及一种微细有机颜料的制造方法，其中，具有对配合原料有机颜料、水溶性无机盐、水溶性有机溶剂和树脂而得到的混合物进行混炼的工序，其中，所述树脂为对具有芳香族环的乙烯性的不饱和单体(A)、具有羧基的乙烯性的不饱和单体(B)、及具有环氧乙烷的平均加成摩尔数为1以上50以下的聚环氧乙烷链的乙烯性的不饱和单体(C)进行共聚而得到的共聚物。

Description

微细有机颜料的制造方法
技术领域
本发明涉及一种微细有机颜料的制造方法。
背景技术
喷墨记录为从非常细的喷嘴中吐出油墨液滴而使油墨附着于记录部件上，得到文字或图像等印刷物的方法。对印刷物要求具有高的印字浓度及光泽性，另外，对喷墨记录用油墨要求具有高的吐出性。另外，对液晶显示器用的彩色滤光片要求具有高的对比度(contrast ratio)及亮度。
因此，作为用于喷墨记录用油墨及彩色滤光片等中的颜料，期望一次粒径非常小的进行了微细化的颜料。
作为缩小粗制颜料的一次粒径而得到微细颜料的方法，广泛进行的有溶剂盐铣(Solvent salt milling)等的湿式混炼粉碎、干式粉碎等。溶剂盐铣为用于对粉体等进行微粒化的通过湿式混炼进行的粉碎方法，其中，用水溶性无机盐作为粉碎介质。例如，通过对含有粗制颜料、水溶性无机盐和水溶性有机溶剂的湿润的粘性体进行混炼，颜料被粉碎，从而可以缩小其一次粒径。
日本专利文献特开2009-256615号公报(专利文献1)中公开了一种微细有机颜料的制造方法，其为利用溶剂盐铣法对原料有机颜料、水溶性无机盐、水溶性有机溶剂和树脂的混合物进行混炼的微细化有机颜料的制造方法，其特征在于，树脂具有氨基或/和季铵碱。
日本专利文献特开2009-84302号公报(专利文献2)中公开了如下方法：通过利用溶剂盐铣法(Solvent salt milling method)对原料有机颜料、水溶性无机盐、水溶性有机溶剂和接枝型高分子化合物进行混炼，得到分散性及分散稳定性优异的加工颜料。
发明内容
本发明涉及一种微细有机颜料的制造方法，其中，具有对配合原料有机颜料、水溶性无机盐、水溶性有机溶剂和树脂而得到的混合物进行混炼的工序，其中，
所述树脂为对具有芳香族环的乙烯性的不饱和单体(A)(以下，也称为“单体(A)”)、具有羧基的乙烯性的不饱和单体(B)(以下，也称为“单体(B)”)、及具有环氧乙烷的平均加成摩尔数为1以上50以下的聚环氧乙烷链的乙烯性的不饱和单体(C)(以下，也称为“单体(C)”)进行共聚而得到的共聚物。
具体实施方式
以溶剂盐铣为代表的湿式混炼是对颜料的粉碎有效的方法。得到的有机颜料的一次粒径进一步变小时，可以提高作为喷墨记录用油墨或彩色滤光片的性能，因此，期望能够得到具有更小的一次粒径的有机颜料的方法。但是，存在如下问题：为了将颜料微细化，需要长时间的混炼，生产率差。因此，期望可以在短时间内将原料有机颜料有效地微细化的制造方法。
专利文献1及专利文献2所公开的方法中，虽然通过将树脂添加于溶剂盐铣中而得到的颜料的一次粒径小，但是，在混炼工序中需要的时间长，在短时间内的颜料的微细化方面不充分。
本发明涉及一种可以将原料有机颜料有效地微细化的、生产率优异的微细有机颜料的制造方法。
本发明人发现：通过对配合原料有机颜料、水溶性无机盐、水溶性有机溶剂和特定的树脂而得到的混合物进行混炼，可以将原料有机颜料有效地微细化。
即，本发明涉及一种微细有机颜料的制造方法，其中，具有对配合原料有机颜料、水溶性无机盐、水溶性有机溶剂和树脂而得到的混合物进行混炼的工序，其中，
所述树脂为对具有芳香族环的乙烯性的不饱和单体(A)、具有羧基的乙烯性的不饱和单体(B)、及具有环氧乙烷的平均加成摩尔数为1以上50以下的聚环氧乙烷链的乙烯性的不饱和单体(C)进行共聚而得到的共聚物。
根据本发明，可以将原料有机颜料有效地微细化，可以提供生产率优异的微细有机颜料的制造方法。通过本发明的制造方法得到的微细有机颜料除适于喷墨记录用油墨或彩色滤光片等用途之外，也可以用于例如喷墨记录用以外的印刷用油墨、涂料、着色树脂成型品、静电荷图像显影用调色剂等用途。
＜微细有机颜料的制造方法＞
本发明为一种微细有机颜料的制造方法，其中具有对配合原料有机颜料、水溶性无机盐、水溶性有机溶剂和树脂而得到的混合物进行混炼的工序，其中，
所述树脂为对具有芳香族环的乙烯性的不饱和单体(A)(以下，也称为“单体(A)”)、具有羧基的乙烯性的不饱和单体(B)(以下，也称为“单体(B)”)、及具有环氧乙烷的平均加成摩尔数为1以上50以下的聚环氧乙烷链的乙烯性的不饱和单体(C)(以下，也称为“单体(C)”)进行共聚而得到的共聚物。
根据本发明的制造方法，通过对配合原料有机颜料、水溶性无机盐、水溶性有机溶剂和特定的树脂而得到的混合物进行混炼，可以将原料有机颜料有效地微细化。产生这种效果的理由并不确定，但认为其理由如下。
本发明的树脂的聚合中所使用的单体(A)在水溶性有机溶剂中不溶，在树脂对颜料颗粒表面的吸附中，单体(A)发挥有效的作用。另外，单体(B)及单体(C)为对水溶性有机溶剂的相溶性高的单体。另外，认为：单体(B)通过羧基引起的电荷排斥，单体(C)通过聚环氧乙烷链引起的立体排斥，在吸附于颜料颗粒后使颜料颗粒分散，抑制颜料颗粒的凝集，有效地进行水溶性无机盐引起的颜料颗粒的粉碎，促进颜料颗粒的微细化。进而，认为：通过单体(C)的聚环氧乙烷链的平均加成摩尔数为50以下，抑制了聚环氧乙烷链的过度的扩展，树脂分子的占有体积变小，因此，树脂向凝集的颜料颗粒间的空隙的侵入变得容易，能够有效地进行颜料颗粒的分散。
[原料有机颜料]
本发明中原料有机颜料是指进行混炼之前的有机颜料。
原料有机颜料优选为选自蒽醌系颜料、喹吖啶酮系颜料、靛蓝系颜料、二噁嗪系颜料、苝系颜料、紫环酮系颜料、异吲哚酮系颜料、异吲哚啉系颜料、喹酞酮系颜料、吡咯并吡咯二酮系颜料等缩合多环系颜料、及双偶氮系颜料、苯并咪唑酮系颜料、缩合偶氮系颜料等偶氮系颜料中的至少1种。其中，从颜料的粉碎效率及微细有机颜料的有用性的观点出发，更优选为选自喹吖啶酮系颜料、吡咯并吡咯二酮系颜料、双偶氮系颜料及苯并咪唑酮系颜料中的至少1种，进一步优选为喹吖啶酮系颜料。
作为喹吖啶酮系颜料，可以列举：C.I.颜料紫19等无取代喹吖啶酮系颜料；C.I.颜料红122等二甲基喹吖啶酮系颜料；C.I.颜料红202、C.I.颜料红209等二氯喹吖啶酮系颜料、及选自这些颜料中的至少2种以上的颜料的混合物、或喹吖啶酮系颜料之间的固溶体、或喹吖啶酮系颜料和其它颜料的固溶体。
作为固溶体，可列举：C.I.颜料紫42等喹吖啶酮固溶体；C.I.颜料红206、C.I.颜料橙48、C.I.颜料橙49等喹吖啶酮醌和无取代喹吖啶酮的固溶体；C.I.颜料红207等二氯喹吖啶酮和无取代喹吖啶酮的固溶体。作为固溶体的市售品，可列举：汽巴特种化学品公司制“CROMOPHTAL Jet 2BC”(喹吖啶酮固溶体)、DIC株式会社制“FASTGEN SUPER MAGENTARY”(喹吖啶酮固溶体)。
从颜料的粉碎效率及微细有机颜料的有用性的观点出发，喹吖啶酮系颜料优选为C.I.颜料红122(以下，也称为“PR122”)。作为PR122的市售品的优选例，可列举大日精化工业株式会社制“CFR002”。
从粉碎效率的观点、以及获得容易性及经济性的观点出发，原料有机颜料的一次粒径优选为500nm以下，更优选为300nm以下，进一步优选为150nm以下，而且，优选为50nm以上，更优选为60nm以上，进一步优选为70nm以上。另外，一次粒径是通过实施例中记载的方法进行测定的，其为数平均值。
原料有机颜料中可以含有各种颜料衍生物。颜料衍生物为在颜料骨架上导入有特定的结构的各种取代基的物质。作为颜料衍生物具有的取代基，可列举：羟基、羧基、氨基甲酰基、磺酸基、磺酸酰胺基、邻苯二甲酰亚胺甲基等。
颜料衍生物中一般而言也包含并非有机颜料的单元结构的萘系、蒽醌系等芳香族多环化合物，优选为与上述中例示的物质同样的原料有机颜料的衍生物。这些物质可以单独使用或混合2种以上而使用。
含有颜料衍生物的情况下，就原料有机颜料中的颜料衍生物的含量而言，从颜料的分散性及微细化的观点出发，优选为0.05质量％以上，更优选为0.1质量％以上，而且，从抑制色相的变化的观点出发，优选为5质量％以下，更优选为1质量％以下，进一步优选为0.2质量％以下。从抑制色相的变化、将颜料颗粒微细化的观点出发，优选实质上不含有颜料衍生物。
[水溶性无机盐]
本发明中，从粉碎效率的观点出发，进行混炼的混合物中配合的水溶性无机盐优选为金属盐、更优选选自金属氯化物及金属硫酸盐中的至少1种，进一步优选为金属氯化物，更进一步优选选组碱金属的氯化物及碱土金属的氯化物中的至少1种，更进一步优选为碱金属的氯化物。从经济性的观点出发，金属盐的金属优选为选自碱金属及碱土金属中的至少1种，更优选为选自钠、钾及镁中的至少1种，进一步优选为钠。从经济性的观点出发，水溶性无机盐优选为选自氯化钠、氯化钾、硫酸钠、氯化锌、氯化钙、及氯化镁中的至少1种，更优选为选自氯化钠及硫酸钠中的至少1种，进一步优选为氯化钠。
这些水溶性无机盐可以单独使用或混合2种以上而使用。
从由经过混炼工序而得到的混合物中除去水溶性无机盐的观点出发，水溶性无机盐相对于20℃的水100g的溶解度优选为10g以上，更优选为20g以上，进一步优选为30g以上，而且，从粉碎效率的观点出发，优选为100g以下，更优选为60g以下，进一步优选为40g以下。
优选水溶性无机盐相对于水溶性有机溶剂是难溶性的，更优选实质上为不溶性。从生产率的观点出发，水溶性无机盐相对于20℃的水溶性有机溶剂100g的溶解度优选为10g以下，更优选为5g以下，进一步优选为1g以下。
从适用性的观点出发，水溶性无机盐的形状优选为颗粒。另外，从粉碎效率的观点出发，其平均粒径优选为200μm以下，更优选为50μm以下，进一步优选为20μm以下，而且，从生产率的观点出发，优选为0.1μm以上，更优选为1μm以上，进一步优选为5μm以上。
[水溶性有机溶剂]
本发明中，从由经过混炼工序而得到的混合物中除去水溶性有机溶剂的观点出发，进行混炼的混合物中配合的水溶性有机溶剂优选为与水任意地混合的有机溶剂。
从安全性及经济性的观点出发，水溶性有机溶剂优选为具有醇性羟基的脂肪族化合物。从水溶性及操作性的观点出发，所述醇性羟基的数目优选为1个以上，更优选为2个以上，从适用性及经济性的观点出发，优选为3个以下，更优选为2个。而且，从获得容易性及安全性的观点出发，所述水溶性有机溶剂优选具有醚键。从适用性及经济性的观点出发，所述醚键的数目优选为3个以下，更优选为2个以下，进一步优选为1个。
作为水溶性有机溶剂，可列举：乙二醇、二乙二醇、二乙二醇单烷基醚、三乙二醇、三乙二醇单烷基醚、聚乙二醇、丙二醇、二丙二醇、二丙二醇单烷基醚、聚丙二醇、2-丙醇、1-丙醇、异丁醇、1-丁醇、异戊醇、1-戊醇、异己醇、1-己醇、甘油、以及这些的混合物等。从安全性及经济性的观点出发，水溶性有机溶剂优选为选自二乙二醇、丙二醇、三乙二醇及聚乙二醇中的至少1种，更优选为二乙二醇。
这些水溶性有机溶剂可以单独使用或混合2种以上而使用。
就水溶性有机溶剂的沸点而言，从混炼时的安全性及抑制蒸发的观点出发，优选为100℃以上，更优选为200℃以上，而且，从容易获得的观点出发，优选为400℃以下，更优选为300℃以下。另外，就凝固点而言，从操作性的观点出发，优选为25℃以下，更优选为0℃以下，而且，从容易获得的观点出发，优选为-50℃以上，更优选为-20℃以上。
[树脂]
本发明中，进行混炼的混合物中配合的树脂为对具有芳香族环的乙烯性的不饱和单体(A)、具有羧基的乙烯性的不饱和单体(B)、及具有环氧乙烷的平均加成摩尔数为1以上50以下的聚环氧乙烷链的乙烯性的不饱和单体(C)进行共聚而得到的共聚物。
[单体(A)]
单体(A)为具有芳香族环的乙烯性的不饱和单体。发明人认为：在树脂对颜料颗粒表面的吸附中，单体(A)发挥有效的作用。
单体(A)优选为选自(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸苄酯、及苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯等苯乙烯系单体中的至少1种。就单体(A)而言，从对颜料的吸附性的观点出发，更优选为选自苯乙烯及(甲基)丙烯酸苄酯中的至少1种，从对水溶性有机溶剂的溶解性的观点出发，进一步优选为(甲基)丙烯酸苄酯。
本说明书中，“(甲基)丙烯酸酯”是指选自丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯中的至少1种。
就单体(A)的含量而言，从对颜料的吸附性的观点出发，在树脂的共聚中所用的全部单体中，优选为10质量％以上，更优选为30质量％以上，进一步优选为40质量％以上，更进一步优选为45质量％以上，更进一步优选为50质量％以上，而且，从对水溶性有机溶剂的溶解性的观点出发，优选为90质量％以下，更优选为70质量％以下，进一步优选为65质量％以下，更进一步优选为60质量％以下，更进一步优选为55质量％以下。
[单体(B)]
单体(B)为具有羧基的乙烯性的不饱和单体。发明人认为：单体(B)通过羧基引起的电荷排斥而在吸附于颜料颗粒后使颜料颗粒分散，抑制颜料颗粒的凝集，并有助于颜料颗粒的微细化。
从分散性的观点出发，单体(B)优选为选自丙烯酸、甲基丙烯酸、衣康酸、丁烯酸、异丁烯酸、及马来酸中的至少1种，从制造容易性的观点出发，单体(B)更优选为选自丙烯酸及甲基丙烯酸中的至少1种，进一步优选为甲基丙烯酸。
就单体(B)的含量而言，从颜料的分散性的观点出发，在树脂的共聚中所用的全部单体中，优选为5质量％以上，更优选为10质量％以上，进一步优选为15质量％以上，更进一步优选为20质量％以上，而且，从对颜料的吸附性的观点出发，优选为45质量％以下，更优选为40质量％以下，进一步优选为35质量％以下，更进一步优选为30质量％以下，更进一步优选为25质量％以下。
[单体(C)]
单体(C)为具有聚环氧乙烷链的乙烯性的不饱和单体，环氧乙烷(以下，也称为“EO”)的平均加成摩尔数为1以上50以下。发明人认为：单体(C)通过聚环氧乙烷链引起的立体排斥，在吸附于颜料颗粒后使颜料颗粒分散，抑制颜料颗粒的凝集，并有助于颜料颗粒的微细化。
作为单体(C)，可列举：聚氧乙烯(甲基)丙烯酸酯、烷氧基聚氧乙烯(甲基)丙烯酸酯、烯丙醇的环氧乙烷加成物等。
就单体(C)的EO的平均加成摩尔数而言，从颜料微细化的观点出发，为50以下，优选为45以下，更优选为25以下，进一步优选为10以下，更进一步优选为6以下，而且，为1以上，优选为2以上，更优选为3以上。
单体(C)的EO的平均加成摩尔数(以下，也称为“EO加成摩尔数”)可以利用质子核磁共振(1H-NMR)光谱而求出。
例如，就烷氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯中的EO加成摩尔数而言，可以使用Varian公司制的Mercury400型，由将烷氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯0.01g溶解于氘代氯仿0.99g的溶液的质子核磁共振(1H-NMR)光谱(测定条件：不去耦法、弛豫时间10秒、累积次数32次)、利用以下的式子进行计算。
EO加成摩尔数＝(源自聚氧乙烯的亚甲基的信号的积分值)/{(源自亚乙烯基的信号的积分值)×2}
单体(C)优选为下述式(1)表示的单体。
CH2＝C(R1)-COO-(CH2CH2O)n-R2 (1)
(式中，R1为氢原子或甲基。R2为氢原子、碳原子数1以上20以下的烷基、或苯基，n表示环氧乙烷的平均加成摩尔数，为1以上50以下的数。)
上述式(1)中，R1为氢原子或甲基，从容易获得的观点出发，优选为甲基。
上述式(1)中，R2为氢原子、碳原子数1以上20以下的烷基、或苯基，从对水溶性有机溶剂的溶解性的观点出发，优选为碳原子数1以上20以下的烷基，更优选为碳原子数1以上16以下的烷基，进一步优选为碳原子数1以上8以下的烷基，更进一步优选为2-乙基己基或甲基，更进一步优选为甲基。
上述式(1)中，从颜料微细化的观点出发，n为50以下，优选为45以下，更优选为25以下，进一步优选为10以下，更进一步优选为6以下，而且，n为1以上，优选为2以上，更优选为3以上。
式(1)表示的单体(C)优选为选自聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、乙氧基聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、丙氧基聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、丁氧基聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、辛氧基聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、硬脂酰氧基聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、及苯氧基聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯中的至少1种，更优选为选自甲氧基聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、乙氧基聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、丙氧基聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、丁氧基聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、辛氧基聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、及苯氧基聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯中的至少1种，进一步优选为选自甲氧基聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯及乙氧基聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯中的至少1种，更进一步优选为甲氧基聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯。
作为商业上可以获得的单体(C)的代表例，可列举新中村工业株式会社制的NKEster M-20G、NK Ester M-40G、NK Ester M-90G、NK Ester M-230G、NK Ester 450G、NKEster EH-4E等。
就单体(C)的含量而言，从分散稳定性的观点出发，在树脂的共聚中所用的全部单体中，优选为5质量％以上，更优选为10质量％以上，进一步优选为15质量％以上，更进一步优选为20质量％以上，而且，从混炼时的粘度的观点出发，优选为45质量％以下，更优选为40质量％以下，进一步优选为35质量％以下，更进一步优选为30质量％以下。
就本发明中所使用的树脂而言，从颜料微细化的观点出发，在树脂的共聚中所用的全部单体中，优选单体(A)的含量为10质量％以上90质量％以下，单体(B)的含量为5质量％以上45质量％以下，及单体(C)的含量为5质量％以上45质量％以下。
用于本发明的树脂通过利用公知的聚合法进行共聚而得到。作为聚合法，优选溶液聚合法。对于在溶液聚合法中所使用的溶剂没有特别的限制，优选为碳原子数1以上3以下的脂肪族醇、酮类、醚类、酯类等极性有机溶剂，更优选为选自甲醇、乙醇、丙酮、及甲乙酮中的至少1种，进一步优选为甲乙酮。
在聚合时，可以使用聚合引发剂或聚合链转移剂。聚合引发剂优选为偶氮化合物，更优选为2,2’-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)。聚合链转移剂优选为硫醇类，更优选为2-巯基乙醇。
优选的聚合条件根据聚合引发剂、单体、溶剂的种类等而不同，但聚合温度优选50℃以上80℃以下，聚合时间优选为1小时以上20小时以下。聚合优选在氮气、氩气等惰性气体气氛下进行。
聚合反应结束之后，可以通过再沉淀、馏除溶剂等公知的方法从反应溶液中分离出生成的聚合物。另外，对于得到的聚合物而言，可以通过再沉淀、膜分离、色谱法、萃取法等除去未反应的单体等。
该树脂中的源自单体(A)、单体(B)、及单体(C)的构成单元的优选的含量，与树脂的共聚中所用的全部单体中的上述单体(A)、单体(B)、及单体(C)的优选的含量相同。
就本发明中使用的树脂的酸值而言，从对水溶性有机溶剂的溶解性的观点出发，优选为50mgKOH/g以上，更优选为70mgKOH/g以上，进一步优选为90mgKOH/g以上，而且，从对颜料的吸附性的观点出发，优选为300mgKOH/g以下，更优选为250mgKOH/g以下，进一步优选为200mgKOH/g以下，更进一步优选为180mgKOH/g以下。另外，树脂的酸值可以由制造树脂时的单体成分之比通过计算而算出。
就用于本发明的树脂的重均分子量而言，从对颜料的吸附性的观点出发，优选为1,000以上，更优选为5,000以上，进一步优选为10,000以上，更进一步优选为30,000以上，而且，从相对于水溶性有机溶剂的树脂的溶解性的观点出发，优选为100,000以下，更优选为80,000以下，进一步优选为60,000以下。另外，树脂的重均分子量的测定方法按照实施例中记载的方法进行。
[混炼工序]
本发明具有对配合原料有机颜料、水溶性无机盐、水溶性有机溶剂和树脂而得到的混合物进行混炼的工序(以下，也称为“混炼工序”)。具体而言，对配合原料有机颜料、水溶性无机盐、水溶性有机溶剂及树脂等而得到的混合物用捏合机等装置进行机械性的混炼。从添加树脂时的混炼物的均匀性的观点出发，进行混炼的工序优选：在对原料有机颜料、水溶性无机盐和水溶性有机溶剂进行混炼之后，添加树脂并进行混炼。经过混炼工序而得到的混合物(以下，也称为“混炼后的混合物”)含有原料有机颜料被微细化的微细有机颜料。
在混炼工序中，可以使用间歇式及连续式、以及常压、加压及减压式等的各种混炼机。作为所述混炼机，可列举：2根辊、3根辊、多轴辊等辊磨机；单螺杆、双螺杆等的挤出机；行星式混合机等搅拌型。作为搅拌型，可列举株式会社井上制作所制“TriMix”等；作为挤出机，可列举株式会社栗本铁工所制“KRC捏合机”、浅田铁工株式会社制“Miracle K.C.K”等。
就混炼时的混合物的温度而言，从粉碎效率及抑制水的蒸发的观点出发，优选为120℃以下，更优选为100℃以下，进一步优选为80℃以下，更进一步优选为60℃以下，而且，从降低冷却负荷的观点出发，优选为20℃以上，更优选为40℃以上。
就混炼工序的时间而言，从颜料微细化的观点出发，优选为0.5小时以上，更优选为1小时以上，进一步优选为1.5小时以上，而且，从生产率的观点出发，优选为15小时以下，更优选为10小时以下，进一步优选为5小时以下，更进一步优选为3小时以下。
在混炼工序为对原料有机颜料、水溶性无机盐和水溶性有机溶剂进行混炼之后添加树脂并进行混炼的工序的情况下，就添加树脂之前的混炼时间而言，从添加树脂时的混炼物的均匀性的观点出发，优选为0.1小时以上，更优选为0.3小时以上，而且，从生产率的观点出发，优选为5小时以下，更优选为3小时以下，进一步优选为1小时以下。另外，就添加树脂之后的混炼时间而言，从混炼后的混合物的均匀性的观点出发，优选为0.4小时以上，更优选为0.7小时以上，而且，从生产率的观点出发，优选为10小时以下，更优选为7小时以下，进一步优选为4小时以下，更进一步优选为2小时以下。
就水溶性无机盐的配合量而言，从粉碎效率的观点出发，在进行混炼的混合物中，相对于原料有机颜料100质量份，优选为100质量份以上，更优选为300质量份以上，进一步优选为400质量份以上，而且，从生产率的观点出发，优选为3000质量份以下，更优选为1000质量份以下，进一步优选为800质量份以下，更进一步优选为600质量份以下。
就水溶性有机溶剂的配合量而言，从粉碎效率的观点出发，在进行混炼的混合物中，相对于原料有机颜料100质量份，优选为10质量份以上，更优选为50质量份以上，进一步优选为100质量份以上，而且，从生产率的观点出发，优选为500质量份以下，更优选为300质量份以下，进一步优选为200质量份以下，更进一步优选为150质量份以下。
就树脂的配合量而言，从抑制颜料的凝集的观点出发，在进行混炼的混合物中，相对于原料有机颜料100质量份，优选为1质量份以上，更优选为3质量份以上，进一步优选为5质量份以上，更进一步优选为7质量份以上，而且，从进行混炼的混合物的粘度的观点出发，优选为80质量份以下，更优选为60质量份以下，进一步优选为40质量份以下，更进一步优选为20质量份以下，更进一步优选为10质量份以下。
[清洗工序]
从由所述混炼后的混合物中除去水溶性无机盐及水溶性有机溶剂的观点出发，本发明进一步优选具有对所述混炼后的混合物用水性溶剂进行清洗并过滤的工序(以下，也称为“清洗工序”)。作为清洗工序，可例举以下的方法。
将水等水性溶剂(其中，水等水性溶剂的量是，能够充分溶解混炼后的混合物中所含的水溶性无机盐及水溶性有机溶剂的量)和混炼后的混合物进行搅拌混合，得到颜料的分散液。接着，对分散液进行过滤，并进一步用水性溶剂清洗得到的湿饼，由此得到除去了水溶性无机盐及水溶性有机溶剂的微细有机颜料浆料(以下，也称为“颜料浆料”)。
清洗工序中的过滤例如可以使用滤压机进行。作为滤压机，可列举作为市售品的YABUTA式过滤压榨机(Yabuta filter press，Yabuta Kikai Co.,Ltd.制，圆型试验机YTO-8型)、密闭式自动连续加压过滤装置(寿工业株式会社制，旋转过滤器)。过滤压力例如为0.1MPa以上1MPa以下。
就清洗工序中所使用的水性溶剂而言，从清洗性的观点出发，优选为水，更优选为选自自来水、离子交换水、蒸馏水、地下水及矿酸水溶液中的至少1种，从保持微细有机颜料的品质的观点出发，进一步优选为离子交换水，从经济性的观点出发，更进一步优选为地下水。
对于经过清洗工序而得到的颜料浆料，可以进行干燥或粉碎。
[微细有机颜料]
通过本发明的制造方法得到的微细有机颜料的一次粒径根据颜料的种类及用途而不同，例如优选为10nm以上，更优选为20nm以上，进一步优选为30nm以上，而且，优选为90nm以下，更优选为70nm以下，进一步优选为50nm以下，更进一步优选为45nm以下。
另外，通过本发明的制造方法得到的微细有机颜料的一次粒径比原料有机颜料小，微细有机颜料的一次粒径相对于原料有机颜料的一次粒径之比(微细有机颜料的一次粒径/原料有机颜料的一次粒径)根据所制造的微细有机颜料的一次粒径而不同，优选为0.55以下，更优选为0.50以下，进一步优选为0.45以下，而且，从操作效率的观点出发，优选为0.1以上，更优选为0.2以上，进一步优选为0.3以上。
另外，微细有机颜料的一次粒径可以通过原料有机颜料的选择、进行混炼的混合物中配合的各成分的量、设定混炼时间等的条件而进行适当的调整。
另外，一次粒径是通过实施例中记载的方法进行测定的，其为数平均值。
通过本发明的制造方法得到的微细有机颜料除了适合用于喷墨记录用油墨或彩色滤光片等的用途之外，也可以用于例如喷墨记录用以外的印刷用油墨、涂料、着色树脂成型品、静电荷图像显影用调色剂等用途。其中，优选将本发明的微细有机颜料用于喷墨记录用油墨。
关于上述的实施方式，本发明进一步公开以下的微细有机颜料的制造方法。
＜1＞一种微细有机颜料的制造方法，其中，具有对配合原料有机颜料、水溶性无机盐、水溶性有机溶剂和树脂而得到的混合物进行混炼的工序，其中，
所述树脂为对具有芳香族环的乙烯性的不饱和单体(A)、具有羧基的乙烯性的不饱和单体(B)、及具有环氧乙烷的平均加成摩尔数为1以上50以下的聚环氧乙烷链的乙烯性的不饱和单体(C)进行共聚而得到的共聚物。
＜2＞根据上述＜1＞所述的微细有机颜料的制造方法，其中，原料有机颜料优选为选自蒽醌系颜料、喹吖啶酮系颜料、靛蓝系颜料、二噁嗪系颜料、苝系颜料、紫环酮系颜料、异吲哚酮系颜料、异吲哚啉系颜料、喹酞酮系颜料、吡咯并吡咯二酮系颜料等缩合多环系颜料、及双偶氮系颜料、苯并咪唑酮系颜料、缩合偶氮系颜料等偶氮系颜料中的至少1种，更优选为选自喹吖啶酮系颜料、吡咯并吡咯二酮系颜料、双偶氮系颜料及苯并咪唑酮系颜料中的至少1种，进一步优选为喹吖啶酮系颜料。
＜3＞根据上述＜1＞或＜2＞所述的微细有机颜料的制造方法，其中，原料有机颜料的一次粒径优选为500nm以下，更优选为300nm以下，进一步优选为150nm以下，而且，优选为50nm以上，更优选为60nm以上，进一步优选为70nm以上。
＜4＞根据上述＜1＞～＜3＞中任一项所述的微细有机颜料的制造方法，其中，水溶性无机盐优选为金属盐、更优选选自金属氯化物及金属硫酸盐中的至少1种，进一步优选为金属氯化物、更进一步优选选自碱金属的氯化物及碱土金属的氯化物中的至少1种，更进一步优选为碱金属的氯化物。
＜5＞根据上述＜1＞～＜3＞中任一项所述的微细有机颜料的制造方法，其中，水溶性无机盐优选为选自氯化钠、氯化钾、硫酸钠、氯化锌、氯化钙、及氯化镁中的至少1种，更优选为选自氯化钠及硫酸钠中的至少1种，进一步优选为氯化钠。
＜6＞根据上述＜1＞～＜5＞中任一项所述的微细有机颜料的制造方法，其中，水溶性有机溶剂优选为选自二乙二醇、丙二醇、三乙二醇及聚乙二醇中的至少1种，更优选为二乙二醇。
＜7＞根据上述＜1＞～＜6＞中任一项所述的微细有机颜料的制造方法，其中，单体(A)优选为选自(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸苄酯、及苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯等苯乙烯系单体中的至少1种，更优选为选自苯乙烯及(甲基)丙烯酸苄酯中的至少1种，进一步优选为(甲基)丙烯酸苄酯。
＜8＞根据上述＜1＞～＜7＞中任一项所述的微细有机颜料的制造方法，其中，在树脂的共聚中所用的全部单体中，单体(A)的含量优选为10质量％以上，更优选为30质量％以上，进一步优选为40质量％以上，更进一步优选为45质量％以上，更进一步优选为50质量％以上，而且，优选为90质量％以下，更优选为70质量％以下，进一步优选为65质量％以下，更进一步优选为60质量％以下，更进一步优选为55质量％以下。
＜9＞根据上述＜1＞～＜8＞中任一项所述的微细有机颜料的制造方法，其中，单体(B)优选为选自丙烯酸、甲基丙烯酸、衣康酸、丁烯酸、异丁烯酸、及马来酸中的至少1种，更优选为选自丙烯酸及甲基丙烯酸中的至少1种，进一步优选为甲基丙烯酸。
＜10＞根据上述＜1＞～＜9＞中任一项所述的微细有机颜料的制造方法，其中，在树脂的共聚中所用的全部单体中，单体(B)的含量优选为5质量％以上，更优选为10质量％以上，进一步优选为15质量％以上，更进一步优选为20质量％以上，而且，优选为45质量％以下，更优选为40质量％以下，进一步优选为35质量％以下，更进一步优选为30质量％以下，更进一步优选为25质量％以下。
＜11＞根据上述＜1＞～＜10＞中任一项所述的微细有机颜料的制造方法，其中，单体(C)的EO的平均加成摩尔数为50以下，优选为45以下，更优选为25以下，进一步优选为10以下，更进一步优选为6以下，而且，为1以上，优选为2以上，更优选为3以上。
＜12＞根据上述＜1＞～＜11＞中任一项所述的微细有机颜料的制造方法，其中，单体(C)优选为下述式(1)表示的单体。
CH2＝C(R1)-COO-(CH2CH2O)n-R2 (1)
(式中，R1为氢原子或甲基。R2为氢原子、碳原子数1以上20以下的烷基、或苯基，n表示环氧乙烷的平均加成摩尔数，且n为1以上50以下的数。)
＜13＞根据上述＜12＞所述的微细有机颜料的制造方法，其中，上述式(1)中，R1优选为甲基。
＜14＞根据上述＜12＞或＜13＞所述的微细有机颜料的制造方法，其中，上述式(1)中，R2优选为碳原子数1以上20以下的烷基，更优选为碳原子数1以上16以下的烷基，进一步优选为碳原子数1以上8以下的烷基，更进一步优选为2-乙基己基或甲基，更进一步优选为甲基。
＜15＞根据上述＜12＞～＜14＞中任一项所述的微细有机颜料的制造方法，其中，上述式(1)中，n为50以下，优选为45以下，更优选为25以下，进一步优选为10以下，更进一步优选为6以下，而且，n为1以上，优选为2以上，更优选为3以上。
＜16＞根据上述＜1＞～＜15＞中任一项所述的微细有机颜料的制造方法，其中，式(1)表示的单体(C)优选为选自聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、乙氧基聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、丙氧基聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、丁氧基聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、辛氧基聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、硬脂酰氧基聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、及苯氧基聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯中的至少1种，更优选为选自甲氧基聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、乙氧基聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、丙氧基聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、丁氧基聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、辛氧基聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、及苯氧基聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯中的至少1种，进一步优选为选自甲氧基聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯及乙氧基聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯中的至少1种，更进一步优选为甲氧基聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯。
＜17＞根据上述＜1＞～＜16＞中任一项所述的微细有机颜料的制造方法，其中，在树脂的共聚中所用的全部单体中，单体(C)的含量优选5质量％以上，更优选为10质量％以上，进一步优选为15质量％以上，更进一步优选为20质量％以上，而且，优选为45质量％以下，更优选为40质量％以下，进一步优选为35质量％以下，更进一步优选为30质量％以下。
＜18＞根据上述＜1＞～＜17＞中任一项所述的微细有机颜料的制造方法，其中，树脂的酸值优选为50mgKOH/g以上，更优选为70mgKOH/g以上，进一步优选为90mgKOH/g以上，而且，为300mgKOH/g以下，更优选为250mgKOH/g以下，进一步优选为200mgKOH/g以下，更进一步优选为180mgKOH/g以下。
＜19＞根据上述＜1＞～＜18＞中任一项所述的微细有机颜料的制造方法，其中，树脂的重均分子量优选为1,000以上，更优选为5,000以上，进一步优选为10,000以上，更进一步优选为30,000以上，而且，优选为100,000以下，更优选为80,000以下，进一步优选为60,000以下。
＜20＞根据上述＜1＞～＜19＞中任一项所述的微细有机颜料的制造方法，其中，混炼时的混合物的温度优选为120℃以下，更优选为100℃以下，进一步优选为80℃以下，更进一步优选为60℃以下，而且，优选为20℃以上，更优选为40℃以上。
＜21＞根据上述＜1＞～＜20＞中任一项所述的微细有机颜料的制造方法，其中，混炼工序的时间优选为0.5小时以上，更优选为1小时以上，进一步优选为1.5小时以上，而且，优选为15小时以下，更优选为10小时以下，进一步优选为5小时以下，更进一步优选为3小时以下。
＜22＞根据上述＜1＞～＜21＞中任一项所述的微细有机颜料的制造方法，其中，对原料有机颜料、水溶性无机盐和水溶性有机溶剂进行混炼之后，添加树脂并进行混炼。
＜23＞根据上述＜22＞所述的微细有机颜料的制造方法，其中，添加树脂之前的混炼时间优选为0.1小时以上，更优选为0.3小时以上，而且，优选为5小时以下，更优选为3小时以下，进一步优选为1小时以下。
＜24＞根据上述＜22＞或＜23＞所述的微细有机颜料的制造方法，其中，添加树脂后的混炼时间优选为0.4小时以上，更优选为0.7小时以上，而且，优选为10小时以下，更优选为7小时以下，进一步优选为4小时以下，更进一步优选为2小时以下。
＜25＞根据上述＜1＞～＜24＞中任一项所述的微细有机颜料的制造方法，其中，相对于原料有机颜料100质量份，水溶性无机盐的配合量优选为100质量份以上，更优选为300质量份以上，进一步优选为400质量份以上，而且，优选为3000质量份以下，更优选为1000质量份以下，进一步优选为800质量份以下，更进一步优选为600质量份以下。
＜26＞根据上述＜1＞～＜25＞中任一项所述的微细有机颜料的制造方法，其中，相对于原料有机颜料100质量份，水溶性有机溶剂的配合量优选为10质量份以上，更优选为50质量份以上，进一步优选为100质量份以上，而且，优选为500质量份以下，更优选为300质量份以下，进一步优选为200质量份以下，更进一步优选为150质量份以下。
＜27＞根据上述＜1＞～＜26＞中任一项所述的微细有机颜料的制造方法，其中，相对于原料有机颜料100质量份，树脂的配合量优选为1质量份以上，更优选为3质量份以上，进一步优选为5质量份以上，更进一步优选为7质量份以上，而且，优选为80质量份以下，更优选为60质量份以下，进一步优选为40质量份以下，更进一步优选为20质量份以下，更进一步优选为10质量份以下。
＜28＞根据上述＜1＞～＜27＞中任一项所述的微细有机颜料的制造方法，其中，还具有对经过所述混炼工序而得到的混合物用水性溶剂进行清洗并进行过滤的工序。
＜29＞根据上述＜1＞～＜28＞中任一项所述的微细有机颜料的制造方法，其中，微细有机颜料的一次粒径优选为10nm以上，更优选为20nm以上，进一步优选为30nm以上，而且，优选为90nm以下，更优选为70nm以下，进一步优选为50nm以下，更进一步优选为45nm以下。
＜30＞根据上述＜1＞～＜29＞中任一项所述的微细有机颜料的制造方法，其中，微细有机颜料的一次粒径相对于原料有机颜料的一次粒径之比(微细有机颜料的一次粒径/原料有机颜料的一次粒径)优选为0.55以下，更优选为0.50以下，进一步优选为0.45以下，而且，优选为0.1以上，更优选为0.2以上，进一步优选为0.3以上。
＜31＞根据上述＜1＞～＜30＞中任一项所述的微细有机颜料的制造方法，其中，在树脂的共聚中所用的全部单体中，单体(A)的含量为10质量％以上90质量％以下，单体(B)的含量为5质量％以上45质量％以下，并且单体(C)的含量为5质量％以上45质量％以下。
实施例
在以下的合成例、实施例及比较例中，只要没有特殊说明，“份”及“％”为“质量份”及“质量％”。
(1)树脂的重均分子量的测定
通过使用含有60mmol/L的磷酸和50mmol/L的溴化锂的N,N-二甲基甲酰胺作为溶剂的凝胶渗透色谱法[东曹株式会社制GPC装置(HLC-8120GPC)、东曹株式会社制柱(TSK-GEL、α-M×2根)、流速：1mL/min]，使用分子量已知的单分散聚苯乙烯作为标准物质来进行测定。
(2)颜料的一次粒径的测定
在乙醇50g中加入颜料粉末0.05g，用超声波清洗机(ASONE株式会社制“ASUCLEANER ASU-10M”强度：“强”)处理5分钟，将得到的颜料分散液载置于透射型电子显微镜(TEM)用试样台，进行风干，用TEM以1～10万倍的倍数拍摄而得到图像。从图像中随机地抽取颜料颗粒约500个，测量抽取的全部颗粒的长轴，将其数平均值设为颜料的一次粒径。
合成例1～5[树脂的合成]
按照如下方法制备树脂a1～a5。
在备有滴液漏斗的反应容器内相对于全部单体100质量份加入甲乙酮50质量份、聚合链转移剂(2-巯基乙醇)0.36质量份、以及表1所示的各单体的加入量中的分别各10质量％，在进行混合之后，充分地进行氮气置换，得到混合溶液。
另一方面，加入表1所示的各单体的加入量的剩余的分别各90质量％，接着，加入聚合链转移剂(2-巯基乙醇)0.35质量份、甲乙酮50质量份、以及自由基聚合引发剂(2,2’-偶氮双(2,4-二甲基戊腈))1.2质量份之后，进行混合而得到混合溶液，放入到滴液漏斗中，进行氮气置换。
在氮气气氛下一边搅拌反应容器内的混合溶液，一边升温至75℃，一边保持在75℃，一边用3.5小时缓慢地滴加滴液漏斗中的混合溶液。滴加结束后，将其混合溶液的液体温度在65℃维持2小时后，在该混合溶液中加入将自由基聚合引发剂(2,2’-偶氮双(2,4-二甲基戊腈))0.3质量份溶解于甲乙酮5质量份而形成的溶液，进一步在75℃熟化1.5小时，在80℃熟化1小时，得到树脂a1～a5的甲乙酮溶液。
[表1]
另外，所使用的单体的详细信息如下所述。
M-40G：甲氧基四乙二醇甲基丙烯酸酯
(式(1)中，R1＝CH3、R2＝CH3、环氧乙烷的平均加成摩尔数n＝4、新中村化学工业株式会社制，NK Ester M-40G)
M-230G：甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯
(式(1)中，R1＝CH3、R2＝CH3、环氧乙烷平均加成摩尔数n＝23、新中村化学工业株式会社制，NK Ester M-230G)
M-450G：甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯
(式(1)中，R1＝CH3、R2＝CH3、环氧乙烷的平均加成摩尔数n＝45、新中村化学工业株式会社制，NK Ester M-450G)
M-900G：甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯
(式(1)中，R1＝CH3、R2＝CH3、环氧乙烷的平均加成摩尔数n＝90、新中村化学工业株式会社制，NK Ester M-900G)
[实施例1]
(树脂溶液的制备)
将树脂a1的甲乙酮溶液在减压下全部除去甲乙酮，加入二乙二醇(和光纯药工业株式会社制，试剂“特级”)，得到树脂的二乙二醇溶液(40质量％)b1。
(混炼工序)
作为原料有机颜料使用PR122(2,9-二甲基喹吖啶酮：大日精化工业株式会社制“CFR002”、一次粒径91nm)127.6g、作为水溶性无机盐使用氯化钠(赤穗化成株式会社制“Oshiomicron T-0”、平均粒径10μm)637.8g(相对于原料有机颜料100重量份为500重量份)、作为水溶性有机溶剂使用二乙二醇(和光纯药工业株式会社制，试剂“特级”)156.8g(相对于原料有机颜料100重量份为123重量份)，使用加压式捏合机(株式会社Toshin制“TD0.5-3M型”)、以转速30r/min、在内容物的温度40～60℃条件下混炼0.5小时。进一步加入26.3g所述溶液b1(相对于原料有机颜料100重量份，树脂为8.25重量份)，将得到的混合物混炼1小时。
(清洗工序)
在离子交换水3000g中加入上述混炼后的混合物并搅拌1小时，将得到的分散液以0.2MPa的压力压入于滤压机(YABUTA式过滤压榨机：Yabuta Kikai Co.,Ltd.制，圆型试验机YTO-8型)的1室(滤室容积763cm3、过滤面积513cm2)。接着，以0.2MPa的压力压入离子交换水50L，由此除去水溶性无机盐及水溶性有机溶剂，以0.4MPa的压力进行压榨，由此得到颜料浆料。将得到的颜料浆料在70℃干燥24小时，在玛瑙乳钵中进行粉碎，由此得到混炼时间为1小时的微细有机颜料的粉末。
进一步，将添加树脂后的混炼时间设为2小时的情况下，进行与上述同样的工序，得到混炼时间为2小时的微细有机颜料的粉末。
[实施例2]
(树脂溶液的制备)
将树脂a2的甲乙酮溶液在减压下全部除去甲乙酮，加入二乙二醇(和光纯药工业株式会社制，试剂“特级”)，得到树脂的二乙二醇溶液(40质量％)b2。
(混炼工序、清洗工序)
实施例1中将在加压式捏合机中添加的溶液b1变更为溶液b2，除此之外，与实施例1同样地操作，得到微细有机颜料的粉末。
[实施例3]
(树脂溶液的制备)
将树脂a3的甲乙酮溶液在减压下全部除去甲乙酮，加入二乙二醇(和光纯药工业株式会社制，试剂“特级”)，得到树脂的二乙二醇溶液(40质量％)b3。
(混炼工序、清洗工序)
实施例1中将在加压式捏合机中添加的溶液b1变更为溶液b3，除此之外，与实施例1同样地操作，得到微细有机颜料的粉末。
[比较例1]
(树脂溶液的制备)
将树脂a4的甲乙酮溶液在减压下全部除去甲乙酮，加入二乙二醇(和光纯药工业株式会社制，试剂“特级”)，得到树脂的二乙二醇溶液(40质量％)b4。
(混炼工序、清洗工序)
实施例1中将在加压式捏合机中添加的溶液b1变更为溶液b4，除此之外，与实施例1同样地操作，得到微细有机颜料的粉末。
[比较例2]
(树脂溶液的制备)
将树脂a5的甲乙酮溶液在减压下全部除去甲乙酮，加入二乙二醇(和光纯药工业株式会社制，试剂“特级”)，得到树脂的二乙二醇溶液(40质量％)b5。
(混炼工序、清洗工序)
实施例1中将在加压式捏合机中添加的溶液b1变更为溶液b5，除此之外，与实施例1同样地操作，得到微细有机颜料的粉末。
[比较例3]
(树脂溶液的制备)
使Joncryl 68(BASF日本株式会社制，苯乙烯-丙烯酸共聚物、酸值195mgKOH/g、分子量13,000)溶解于二乙二醇(和光纯药工业株式会社制，试剂“特级”)，得到树脂的二乙二醇溶液(40质量％)b6。
(混炼工序、清洗工序)
实施例1中将在加压式捏合机中添加的溶液b1变更为溶液b6，除此之外，与实施例1同样地操作，得到微细有机颜料的粉末。
[比较例4]
(混炼工序、清洗工序)
在实施例1的混炼工序中，在加压式捏合机中不加入溶液b1，混炼1.5小时，除此之外，与实施例1同样地操作，得到微细有机颜料的粉末。
将实施例1～3及比较例1～4中得到的微细有机颜料的测定结果示于表2中。
[表2]
*1：一次粒径之比＝微细有机颜料的一次粒径/原料有机颜料的一次粒径
由表2可知：对于在树脂(该树脂为对具有芳香族环的乙烯性的不饱和单体(A)、具有羧基的乙烯性的不饱和单体(B)、及具有EO的平均加成摩尔数为1以上50以下的聚环氧乙烷链的乙烯性的不饱和单体(C)进行共聚而得到的共聚物)的存在下进行混炼而得到的实施例1～3而言，与比较例1～4相比，即便缩短混炼时间，也能够对原料有机颜料进行有效的微细化，生产率优异。
工业上的可利用性
本发明作为微细有机颜料的制造方法是有用的，其中，微细有机颜料可用于喷墨记录用油墨或彩色滤光片等用途。

Claims (15)

1.一种微细有机颜料的制造方法，其中，
具有对配合原料有机颜料、水溶性无机盐、水溶性有机溶剂和树脂而得到的混合物进行混炼的工序，其中，
所述树脂为对具有芳香族环的乙烯性的不饱和单体(A)、具有羧基的乙烯性的不饱和单体(B)、及具有环氧乙烷的平均加成摩尔数为1以上50以下的聚环氧乙烷链的乙烯性的不饱和单体(C)进行共聚而得到的共聚物。
2.根据权利要求1所述的微细有机颜料的制造方法，其中，
在对原料有机颜料、水溶性无机盐和水溶性有机溶剂进行混炼之后，添加树脂并进行混炼。
3.根据权利要求2所述的微细有机颜料的制造方法，其中，
添加树脂前的混炼时间为0.1小时以上5小时以下。
4.根据权利要求2或3所述的微细有机颜料的制造方法，其中，
添加树脂后的混炼时间为0.4小时以上10小时以下。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的微细有机颜料的制造方法，其中，
相对于原料有机颜料100质量份，树脂的配合量为1质量份以上80质量份以下。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的微细有机颜料的制造方法，其中，
单体(A)优选为选自(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸苄酯、及苯乙烯系单体中的至少1种。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的微细有机颜料的制造方法，其中，
单体(B)为选自丙烯酸、甲基丙烯酸、衣康酸、丁烯酸、异丁烯酸、及马来酸中的至少1种。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的微细有机颜料的制造方法，其中，
单体(C)为下述式(1)表示的单体，
CH2＝C(R1)-COO-(CH2CH2O)n-R2 (1)
式中，R1为氢原子或甲基，R2为氢原子、碳原子数1以上20以下的烷基、或苯基，n表示环氧乙烷的平均加成摩尔数、且为1以上50以下的数。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的微细有机颜料的制造方法，其中，
在树脂的共聚中所用的全部单体中，单体(A)的含量为10质量％以上90质量％以下。
10.根据权利要求1～9中任一项所述的微细有机颜料的制造方法，其中，
在树脂的共聚中所用的全部单体中，单体(B)的含量为5质量％以上45质量％以下。
11.根据权利要求1～10中任一项所述的微细有机颜料的制造方法，其中，
在树脂的共聚中所用的全部单体中，单体(C)的含量为5质量％以上45质量％以下。
12.根据权利要求1～11中任一项所述的微细有机颜料的制造方法，其中，
树脂的酸值为50mgKOH/g以上300mgKOH/g以下。
13.根据权利要求1～12中任一项所述的微细有机颜料的制造方法，其中，
树脂的重均分子量为1,000以上100,000以下。
14.根据权利要求1～13中任一项所述的微细有机颜料的制造方法，其中，
得到的微细有机颜料的一次粒径相对于原料有机颜料的一次粒径之比为，微细有机颜料的一次粒径/原料有机颜料的一次粒径＝0.1以上0.55以下。
15.通过权利要求1～14中任一项所述的微细有机颜料的制造方法而得到的微细有机颜料在喷墨记录用油墨中的用途。
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