CN107014886B - 一种锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物在电化学手性识别领域的应用 - Google Patents

一种锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物在电化学手性识别领域的应用 Download PDF

Info

Publication number
CN107014886B
CN107014886B CN201710133985.9A CN201710133985A CN107014886B CN 107014886 B CN107014886 B CN 107014886B CN 201710133985 A CN201710133985 A CN 201710133985A CN 107014886 B CN107014886 B CN 107014886B
Authority
CN
China
Prior art keywords
zinc ion
self assembly
phenylalanine dipeptide
assembly product
phenylalanine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201710133985.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107014886A (zh
Inventor
孔泳
郭莉丽
鲍丽平
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dragon Totem Technology Hefei Co ltd
Xi'an Jintou Precious Metals Co ltd
Original Assignee
Changzhou University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Changzhou University filed Critical Changzhou University
Priority to CN201710133985.9A priority Critical patent/CN107014886B/zh
Publication of CN107014886A publication Critical patent/CN107014886A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107014886B publication Critical patent/CN107014886B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G01MEASURING; TESTING
    • G01NINVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N27/00Investigating or analysing materials by the use of electric, electrochemical, or magnetic means
    • G01N27/26Investigating or analysing materials by the use of electric, electrochemical, or magnetic means by investigating electrochemical variables; by using electrolysis or electrophoresis
    • G01N27/416Systems
    • G01N27/48Systems using polarography, i.e. measuring changes in current under a slowly-varying voltage
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K5/00Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06Dipeptides
    • C07K5/06008Dipeptides with the first amino acid being neutral
    • C07K5/06078Dipeptides with the first amino acid being neutral and aromatic or cycloaliphatic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)

Abstract

本发明涉及一种锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物在电化学手性识别领域的应用。包括以下步骤:制备锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物、制备锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物修饰电极、电化学法识别色氨酸对映体。本发明的有益效果是:锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物修饰电极对色氨酸对映体有着较好的识别能力。这是因为苯丙氨酸二肽具有一定的手性环境。

Description

一种锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物在电化学手性识 别领域的应用
技术领域
本发明涉及一种锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物在电化学手性识别领域的应用,属于生物技术以及电化学研究领域。
技术背景
一类含有氨基和羧基的有机化合物是氨基酸,它与生物的生命活动有着密不可分的联系。大多数氨基酸都具有手性异构体,分别是L-型氨基酸和D-型氨基酸。色氨酸作为血清素神经递质的前驱体,是人体必需的氨基酸之一。因此,对其进行准确的识别、分离和提纯工作一直受到化学研究者们的青睐。
手性是自然界中普遍存在的现象,如构成生命活动中的蛋白质、核酸和氨基酸等都是手性化合物。肽分子结构中含有两个或两个以上手性碳原子,具有较好的手性选择性。本文针对性地选择一种简单而且热门的寡肽分子—苯丙氨酸二肽作为研究对象,它就具有较好的手性选择性。
目前,有相关研究证明苯丙氨酸二肽自组装材料一般都具有良好的延展性、热稳定性和化学稳定性,再加上苯丙氨酸二肽单分子本身就是一种生物小分子,也就决定了通过它自组装获得的材料都有着天然的生物兼容性。正是由于苯丙氨酸二肽自组装材料拥有的这些上述良好的特性,使其在电池研究、药物运输、生物标记等领域拥有着越来越广泛的应用前景。
金属离子可以通过金属配体配位或静电相互作用来调节自组装结构,因此被广泛应用于多肽自组装过程中。本项工作用锌离子来诱导苯丙氨酸二肽进行自组装。锌离子的配位数为4,配位能力较弱,它通过配位键和静电作用与带负电的苯丙氨酸二肽(pH=7情况下)结合,从而诱导苯丙氨酸二肽进行自组装,展现出不同的形貌。
发明内容
本发明的目的是在于提供一种锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物在电化学手性识别领域的应用。将锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物修饰于玻碳电极后能够高效的识别色氨酸对映体。
本发明所述一种锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物在电化学手性识别领域的应用,包括以下步骤:
a、制备锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物:将20μL六氟异丙醇加入1mg苯丙氨酸二肽中,配成50mg/mL苯丙氨酸二肽的六氟异丙醇溶液,向上述溶液中加入超纯水,稀释成3mg/mL的苯丙氨酸二肽溶液。然后向苯丙氨酸二肽溶液中加入锌离子溶液,得到锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物。
b、制备锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物修饰电极:用移液枪移取步骤a制备的锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物滴加至玻碳电极表面,在一定温度下自组装一定时间,即可获得相应锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物修饰电极。
c、电化学法识别色氨酸对映体:采用差分脉冲法来识别色氨酸对映体,将锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物修饰电极静置在20~30mL色氨酸对映体溶液中后,在0.4~1.2V(vs.SCE)的电化学窗范围内进行差分脉冲,每次测完后修饰电极在20~30mL 0.1~0.3M磷酸二氢钠(pH=6~8)中扫稳以恢复电极活性。
进一步地,步骤a中锌离子溶液的浓度为0.001~0.01mM。
进一步地,步骤a中加入的锌离子溶液的体积为10~30μL。
进一步地,步骤b中移液枪移取的锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物的体积为1~10μL。
进一步地,步骤b中自组装温度10~40℃。
进一步地,步骤b中自组装时间4~8小时。
进一步地,步骤c中色氨酸对映体的浓度为0.1~1mM。
进一步地,步骤c中静置时间为100~150秒。
本发明的有益效果是:锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物修饰电极对色氨酸对映体有着较好的识别能力。这是因为苯丙氨酸二肽具有一定的手性环境。
附图说明
下面结合附图对本实验进一步说明。
图1为实施例一中锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物修饰电极对色氨酸对映体识别的循环伏安图。
图2为实施例二中锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物修饰电极对色氨酸对映体的识别效果图。
图3为对比例一中苯丙氨酸二肽修饰电极对色氨酸对映体的识别效果图。
具体实施方式
现在结合具体实施例对本发明做进一步说明,以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
本发明所述一种锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物修饰电极对色氨酸对映体按下述方法进行识别:
ΔE=EL-ED
式中,ΔE表示色氨酸对映体氧化峰电位差值,EL和ED分别表示L-色氨酸和D-色氨酸氧化峰电位值。
实施例一:
(1)制备锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物:将20μL六氟异丙醇加入1mg苯丙氨酸二肽中,配成50mg/mL苯丙氨酸二肽的六氟异丙醇溶液,向上述溶液中加入超纯水,稀释成3mg/mL的苯丙氨酸二肽自组装产物。然后向苯丙氨酸二肽溶液中加入20μL锌离子溶液,得锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物。
(2)制备锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物修饰电极:用移液枪移取5μL步骤(1)制备的锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物滴加至玻碳电极表面,在30℃下自组装6小时,即可获得相应锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物修饰电极。
(3)制备得到的锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物修饰电极静置在5mM铁氰化钾溶液中,在-0.2~0.6V(vs.SCE)的电化学窗口下采用循环伏安法对该修饰电极进行表征,扫速为0.1V/秒,扫描圈数为20圈,其结果如附图1所示。
实施例二:
将实施例一中制备得到的锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物修饰电极静置在25mL色氨酸对映体溶液中120秒后,在0.4~1.2V(vs.SCE)的电化学窗口范围内进行差分脉冲表征,每次测完后修饰电极在25mL 0.1M磷酸二氢钠(pH=7)中扫稳以恢复电极活性。锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物修饰电极对色氨酸对映体的识别效果图如附图2所示,锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物修饰电极对色氨酸对映体有较好的识别效果(ΔE为60mV)。
对比例一:
苯丙氨酸二肽修饰电极电化学法识别色氨酸对映体包括以下几个步骤:
(1)将20μL六氟异丙醇加入1mg苯丙氨酸二肽中,配成50mg/mL苯丙氨酸二肽的六氟异丙醇溶液,向上述溶液中加入超纯水,稀释得3mg/mL的苯丙氨酸二肽溶液。用移液枪移取5μL苯丙氨酸二肽溶液滴加至玻碳电极表面,30℃下自组装6小时,即可获得苯丙氨酸二肽修饰电极。
(2)将步骤(1)中制备好的苯丙氨酸二肽修饰电极静置在25mL L/D-色氨酸溶液中120秒后,在0.4~1.2V(vs.SCE)的电化学窗口范围内进行差分脉表征,每次测完后修饰电极在25mL 0.1M磷酸二氢钠(pH=7)中扫稳以恢复电极活性。如附图3所示,苯丙氨酸二肽修饰电极对色氨酸对映体的识别效果图(ΔE为44mV)不是很理想,这是因为苯丙氨酸二肽在电极表面团聚的现象较为明显,从而不利于色氨酸分子进入其手性环境。

Claims (4)

1.一种锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物在电化学手性识别领域的应用,其特征在于:步骤如下:
a、制备锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物:将20μL六氟异丙醇加入1mg苯丙氨酸二肽中,配成50mg/mL苯丙氨酸二肽的六氟异丙醇溶液,向上述溶液中加入超纯水,稀释成3mg/mL的苯丙氨酸二肽溶液,然后向苯丙氨酸二肽溶液中加入锌离子溶液,得到锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物;
b、制备锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物修饰电极:用移液枪移取步骤a制备的锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物滴加至玻碳电极表面,在10~40℃下自组装4~8小时,即可获得相应锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物修饰电极;
c、电化学法识别色氨酸对映体:采用差分脉冲法来识别色氨酸对映体,将锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物修饰电极静置在20~30mL色氨酸对映体溶液中后,在0.4~1.2V的电化学窗范围内进行差分脉冲,每次测完后修饰电极在20~30mL 0.1~0.3M pH为6~8的磷酸二氢钠溶液中扫稳以恢复电极活性。
2.根据权利要求1所述一种锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物在电化学手性识别领域的应用,其特征是:所述步骤a中锌离子溶液的浓度为0.001~0.01mM,加入的锌离子溶液的体积为10~30μL。
3.根据权利要求1所述一种锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物在电化学手性识别领域的应用,其特征是:所述步骤b中移液枪移取的锌离子诱导的苯丙氨酸二肽溶液的体积为1~10μL。
4.根据权利要求1所述一种锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物在电化学手性识别领域的应用,其特征是:所述步骤c中色氨酸对映体的浓度为0.1~1mM,静置时间为100~150秒。
CN201710133985.9A 2017-03-08 2017-03-08 一种锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物在电化学手性识别领域的应用 Active CN107014886B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710133985.9A CN107014886B (zh) 2017-03-08 2017-03-08 一种锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物在电化学手性识别领域的应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710133985.9A CN107014886B (zh) 2017-03-08 2017-03-08 一种锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物在电化学手性识别领域的应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107014886A CN107014886A (zh) 2017-08-04
CN107014886B true CN107014886B (zh) 2018-12-28

Family

ID=59440144

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710133985.9A Active CN107014886B (zh) 2017-03-08 2017-03-08 一种锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物在电化学手性识别领域的应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107014886B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108226254B (zh) * 2018-01-22 2019-10-11 常州大学 一种可应用于电化学手性识别的草酸诱导带不同电荷的苯丙氨酸二肽复合材料的制备

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013089455A1 (ko) * 2011-12-16 2013-06-20 부산대학교 산학협력단 산화환원 순환을 이용한 바이오센서
CN103940871B (zh) * 2014-04-22 2016-04-06 同济大学 一种氨基酸对映体的光电催化手性识别方法
CN103954613B (zh) * 2014-05-11 2016-03-23 北京化工大学 一种生物相容性好的电化学发光系统
CN105181769A (zh) * 2015-08-27 2015-12-23 北京化工大学 基于肽纳米管/壳聚糖的电化学细胞传感器及制备方法
CN105758915B (zh) * 2016-03-02 2018-01-02 常州大学 一种羧甲基纤维素‑壳聚糖复合材料的制备及其修饰电极电化学法识别色氨酸对映体

Also Published As

Publication number Publication date
CN107014886A (zh) 2017-08-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108645900A (zh) 一种可应用于电化学手性识别的谷胱甘肽修饰电极的制备方法
CN105044178A (zh) 基于壳聚糖/海藻酸钠的手性传感器对含有锌离子的色氨酸对映体的手性识别
CN105136875B (zh) 利用超级三明治核酸探针纳米孔道传感器高灵敏高特异性检测Zn2+的方法
CN108287187A (zh) 一种电化学发光传感器
CN105067686A (zh) 聚l-谷氨酸/直链淀粉修饰玻碳电极对色氨酸对映体的选择性识别
BR112013020912B1 (pt) Processo para remoção de um composto orgânico de uma solução aquosa, e mistura de reação
CN107102051B (zh) 一种铁离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物在电化学手性识别领域的应用
CN107014886B (zh) 一种锌离子诱导的苯丙氨酸二肽自组装产物在电化学手性识别领域的应用
CN106226381A (zh) 一种温敏性奎宁手性传感器的制备及应用于电化学识别色氨酸对映体
CN106908507B (zh) 一种苯丙氨酸二肽-壳聚糖复合材料的制备及其应用
CN106908500B (zh) 一种基于ctab诱导的苯丙氨酸二肽自组装手性传感器的制备及其应用
CN106841352B (zh) 一种苯丙氨酸二肽-石墨烯量子点复合材料的制备及其应用
García et al. Coupling capillary electrophoresis and pulsed electrochemical detection
CN107129519B (zh) 基于金属铱配合物的多肽荧光环化方法及环化多肽
CN108645902A (zh) 一种用于电化学法识别色氨酸对映体的手性杯芳烃衍生物修饰电极的制备方法
CN110455880A (zh) 一种可用于电化学手性识别的l-赖氨酸盐酸盐诱导四对羧基苯基卟啉自组装体的制备方法
CN105758914A (zh) 基于磺化壳聚糖/β-环糊精手性传感器的制备及手性识别色氨酸
CN102507684A (zh) 修饰玻碳电极及其制备方法和其在检测亚硝酸根中的应用
CN105021681A (zh) 基于壳聚糖修饰的玻碳电极对含有锌离子的色氨酸对映体的选择性识别
CN108445064B (zh) 一种可应用于电化学手性识别的石墨烯量子点—牛血清白蛋白复合材料的制备方法
Kamiński et al. A novel generation of coupling reagents. Enantiodifferentiating coupling reagents prepared in situ from 2-chloro-4, 6-dimethoxy-1, 3, 5-triazine (CDMT) and chiral tertiary amines
CN110879244A (zh) 一种采用手性金纳米通道识别氨基酸对映体的方法
CN108562628A (zh) 一种可应用于电化学手性识别的α-环糊精包结谷胱甘肽复合材料修饰电极的制备
CN104749237B (zh) 海藻酸钠修饰玻碳电极对酪氨酸对映体的选择性识别
Xu et al. Composite Multidimensional Ion Mobility-Mass Spectrometry for Improved Differentiation of Stereochemical Modifications

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20231229

Address after: 710000 Room 306, Building 1, West Yungu Phase 1, Fengxi New City, Xixian New District, Xi'an City, Shaanxi Province

Patentee after: Xi'an Jintou Precious Metals Co.,Ltd.

Address before: 230000 floor 1, building 2, phase I, e-commerce Park, Jinggang Road, Shushan Economic Development Zone, Hefei City, Anhui Province

Patentee before: Dragon totem Technology (Hefei) Co.,Ltd.

Effective date of registration: 20231229

Address after: 230000 floor 1, building 2, phase I, e-commerce Park, Jinggang Road, Shushan Economic Development Zone, Hefei City, Anhui Province

Patentee after: Dragon totem Technology (Hefei) Co.,Ltd.

Address before: Gehu Lake Road Wujin District 213164 Jiangsu city of Changzhou province No. 1

Patentee before: CHANGZHOU University

TR01 Transfer of patent right