CN106986840A - 一种多取代2,3‑二氢异噁唑类化合物的合成方法 - Google Patents

一种多取代2,3‑二氢异噁唑类化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种多取代2,3‑二氢异噁唑类化合物的合成方法，该方法以炔类化合物与取代硝酮为原料，在碱性环境中温和的条件下合成多取代2,3‑二氢异噁唑化合物。该方法具有无过渡金属催化剂、原料廉价易得、反应底物适应性广、反应条件温和、区位选择性好、产率高、绿色环保等优点。

Description

一种多取代2,3-二氢异噁唑类化合物的合成方法
技术领域
本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种取代2,3-二氢异噁唑类化合物的合成方法。
背景技术
异噁唑类化合物结构中含有N、O杂原子的五元杂环的存在，为多种医药中间体、农药、生物碱及复杂天然产物的合成提供了有效的途径。是一类非常有实用价值的有机化合物。其中有一些化合物已被开发为除草剂、杀虫剂、杀菌剂等农药产品以及药物合成中间体。
异噁唑类化合物是一种具有优良生物活性的物质，在农药开发中具有非常重要的作用，它的发展为农药的开发提供了新的领域。异噁唑类化合物大部分具有低毒、高效、广谱的优点，并且还具有保护与治疗作用等特性，符合“绿色化学”的发展理念。很多农药公司越来越重视异噁唑类除草剂的开发和研制，有关这类药物的报道不断出现，已发展成为除草剂的一个重要类别。研究表明取代基位于3-位和5-位的异噁唑类衍生物的生物活性最强。目前作为除草剂开发的农药已有两个品种投放市场，它们是异噁草酮(clomazone)、苯吡唑草酮(topramezone)以及一个除草安全剂双苯噁唑酸(i soxadifen-ethyl)。
异噁唑类化合物合成方法主要有以下三种：N-羟基胺基甲酸酯(HONHCOOR)或氧肟酸(RCONHOH)及其盐(RCONHOK)与1,3-二卤代化合物在碱性条件下反应生成异噁唑类化合物；叔胺氧化得到长碳链的硝酮，硝酮再发生分子内环化反应生成异噁唑啉类产物盐；1,3-偶极体与不饱和烃发生[3+2]环加成反应生成异噁唑类产物。
本发明提供了一种在碱性条件下，炔烃与取代硝酮偶极环加成合成2,3-二氢异噁唑类化合物的方法，该方法具有反应条件温和、操作简单、合成步骤少、原料廉价、绿色环保等优势。
发明内容
本发明的目的是提供一种在碱性条件下，温和的环境中，用廉价易得的原料，高转化率和高产率地合成多取代2,3-二氢异噁唑化合物的方法。
本发明的发明目的是通过如下技术方案实现的：
一种如式(Ⅰ)所示的多取代2,3-二氢异噁唑类化合物的合成方法，包含如下操作步骤：
在装有取代炔烃与取代硝酮的容器中，加入溶剂和碱，合适的反应温度下搅拌，反应结束后用水或饱和盐溶液洗涤，然后用有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物:
R1是苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-腈基苯基、4-胺基苯基、2-甲基苯基，2-甲氧基苯基、2-氟苯基、2-氯苯基、2-溴苯基、2-腈基苯基、3-甲基苯基，3-甲氧基苯基、3-氟苯基、3-氯苯基、3-溴苯基、3-腈基苯基、2-萘基、4-N,N-二甲基氨基苯基、2-呋喃基、3-吡啶基、2，5-二甲氧基苯基、苯乙烯基、苯乙炔基；
R2是C1～C5的烷基、叔丁基、苄基、多取代苯基；
R3是C1～C5的烷基、甲氧基、叔丁基、环戊烷基、环已烯基、苯基、3-氟苯基、3-甲氧基苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-腈基苯基、4-胺基苯基、2-甲基苯基，2-甲氧基苯基、2-氟苯基、2-氯苯基、2-溴苯基、2-腈基苯基、3-甲基苯基，3-甲氧基苯基、3-氟苯基、3-氯苯基、3-溴苯基、3-腈基苯基、2-萘基、4-N,N-二甲基氨基苯基、2-呋喃基、3-吡啶基、2，5-二甲氧基苯基、乙酰基、甲酸乙酯基；
R4是氢、C1～C5的烷基、苄基、对氯苄基、对溴苄基、3-氟苄基，对甲基苄基、3-甲氧基苄基、醛基、甲酸乙酯基；
所述碱是选自NaOH、KOH、K2CO3、Na2CO3、Cs2CO3、C2H5OK、C2H5ONa、NaOAc、三乙胺、吡啶、4-N,N-二甲基氨基吡啶中的一种或两种以上。
所述有机溶剂是选自N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、乙腈、1,4-二氧六环、四氢呋喃、甲苯、1,2-二甲苯或1,2-二氯乙烷中的一种或多种。
反应温度在25℃-100℃之间。
所述碱的用量是取代硝酮的20％-200％。
所述碱、取代炔烃化合物和取代硝酮之间的摩尔比为[0.2-2.0]：1：[1.0-2.0]。
所述取代炔烃是选自苯乙炔、对甲基苯乙炔、对甲氧基苯乙炔、对乙基苯乙炔、对氯苯乙炔，对溴苯乙炔、对氟苯乙炔、对硝基苯乙炔、对氨基苯乙炔、邻氯苯乙炔、邻溴苯乙炔、邻氟苯乙炔、邻甲基苯乙炔、邻甲氧基苯乙炔、邻硝基苯乙炔、间氯苯乙炔、间溴苯乙炔、间氟苯乙炔、间甲基苯乙炔、间甲氧基苯乙炔、1，2-二苯基乙炔、苯丙炔、取代苯丙炔醛、取代炔酯中的一种。
所述取代硝酮是选自N-甲基-1-苯基甲亚胺氧化物、1-(4-氯苯基)-N-甲基甲亚胺氧化物、1-(4-溴苯基)-N-甲基甲亚胺氧化物、1-(4-氟苯基)-N-甲基甲亚胺氧化物、N-甲基-1-(4-硝基苯基)甲亚胺氧化物、1-(3-氯苯基)-N-甲基甲亚胺氧化物、1-(3-溴苯基)-N-甲基甲亚胺氧化物、1-(3-氟苯基)-N-甲基甲亚胺氧化物、N-甲基-1-(3-硝基苯基)甲亚胺氧化物、1-(2-氯苯基)-N-甲基甲亚胺氧化物、1-(2-溴苯基)-N-甲基甲亚胺氧化物、1-(2-氟苯基)-N-甲基甲亚胺氧化物、N-甲基-1-(2-硝基苯基)甲亚胺氧化物、1-(4-(二甲氨基)苯基)-N-甲基甲亚胺氧化物、1-(2-呋喃基)-N-甲基甲亚胺氧化物、1-(2-噻吩基)-N-甲基甲亚胺氧化物、1-(2-吡咯基)-N-甲基甲亚胺氧化物、N-甲基-1-(3-吡啶基)甲亚胺氧化物、N-苄基-1-苯基甲亚胺氧化物、1-(4-氯苯基)-N-苄基甲亚胺氧化物、1-(4-溴苯基)-N-苄基甲亚胺氧化物、1-(4-氟苯基)-N-苄基甲亚胺氧化物、N-苄基-1-(4-硝基苯基)甲亚胺氧化物、1-(3-氯苯基)-N-苄基甲亚胺氧化物、1-(3-溴苯基)-N-苄基甲亚胺氧化物、1-(3-氟苯基)-N-苄基甲亚胺氧化物、N-苄基-1-(3-硝基苯基)甲亚胺氧化物、1-(2-氯苯基)-N-苄基甲亚胺氧化物、1-(2-溴苯基)-N-苄基甲亚胺氧化物、1-(2-氟苯基)-N-苄基甲亚胺氧化物、N-苄基-1-(2-硝基苯基)甲亚胺氧化物、1-(4-(二甲氨基)苯基)-N-苄基甲亚胺氧化物、1-(2-呋喃基)-N-苄基甲亚胺氧化物、1-(2-噻吩基)-N-苄基甲亚胺氧化物、1-(2-吡咯基)-N-苄基甲亚胺氧化物、N-苄基-1-(3-吡啶基)甲亚胺氧化物。
根据实验结果，本发明所提供的在碱性条件下，温和的环境中用廉价易得的原料来合成多取代2,3-二氢异噁唑类化合物，产物的选择性和收率都很高，绿色环保，具有良好的工业应用与药物开发前景。
【附图说明】
图1为本发明提供的多取代2,3-二氢异噁唑类化合物的合成路线图。
图2为2-甲基-3-苯基-5-(p-甲基苯基)-2,3-二氢异噁唑的1H NMR图。
图3为2-甲基-3-苯基-5-(p-甲基苯基)-2,3-二氢异噁唑的13C NMR图。
具体实施方式
下面结合本发明的合成例对本发明所述合成方法作进一步说明，需要说明的是，以下实施例并不构成对本发明要求保护范围的限制，以下实施例仅仅为部分组合方式。
多取代2,3-二氢异噁唑化合物的合成
如图1所示，本发明提供的多取代2,3-二氢异噁唑化合物(I)的合成步骤为：在反应容器中加入0.2mmol取代的炔烃(Ⅱ)(如：苯乙炔等)，取代硝酮(Ⅲ)0.2～0.4mmol，碱20～200mol％(基于化合物(Ⅱ))，然后加入1.5ml溶剂(如：乙腈)，25-100℃反应，反应结束后，用水或饱和盐溶液洗涤，然后用有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物。
实施例1
2-甲基-3,5-二苯基-2,3-二氢异噁唑的合成
在反应容器中加入0.25mmol的K2CO3，0.12mmol N-甲基-1-苯基甲亚胺氧化物，然后加入1.5ml无水乙腈，0.1mmol炔烃(苯乙炔)，25℃反应，反应结束后，用水溶液洗涤，然后以有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物，产率67％。
实施例2
5-(2-氯苯基)-2-甲基-3-苯基-2,3-二氢异噁唑的合成
在反应容器中加入0.15mmol的KOH，0.12mmol N-甲基-1-苯基甲亚胺氧化物，然后加入1.5ml二氯甲烷，0.1mmol炔烃(邻氯苯乙炔)，25℃反应，反应结束后，用水溶液洗涤，然后以有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物，产率57％。
实施例3
2-甲基-3-苯基-5-(m-甲基苯基)-2,3-二氢异噁唑的合成
在反应容器中加入0.2mmol的Na2CO3，0.12mmol N-甲基-1-苯基甲亚胺氧化物，然后加入1.5ml无水乙腈，0.1mmol炔烃(间甲基苯乙炔)，50℃反应，反应结束后，用水溶液洗涤，然后以有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物，产率90％。
实施例4
2-甲基-3-苯基-5-(p-甲基苯基)-2,3-二氢异噁唑的合成
在反应容器中加入0.25mmol的NaOAc，0.1mmol N-甲基-1-苯基甲亚胺氧化物，然后加入1ml THF，0.12mmol炔烃(对甲基苯乙炔)，50℃反应，反应结束后，用水溶液洗涤，然后以有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物，产率48％。
实施例5
乙基2-甲基-3-苯基-2,3-二氢异噁唑-5-羧酸酯的合成
在反应容器中加入0.25mmol的Na2CO3，0.12mmol N-甲基-1-苯基甲亚胺氧化物，然后加入1.5ml无水乙腈，0.1mmol炔烃(丙炔酸乙酯)，50℃反应，反应结束后，用水溶液洗涤，然后以有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物，产率91％。
实施例6
2-甲基-3,5-二苯基-2,3-二氢异噁唑-4-甲醛的合成
在反应容器中加入0.25mmol的Na2CO3，0.1mmol N-甲基-1-苯基甲亚胺氧化物，然后加入1.5ml无水乙腈，0.12mmol炔烃(苯丙炔醛)，25℃反应，反应结束后，用水溶液洗涤，然后以有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物，产率89％。
实施例7
3-(2-氯苯基)-2-甲基-5-苯基-2,3-二氢异噁唑的合成
在反应容器中加入0.2mmol的Na2CO3，0.12mmol 1-(2-氯苯基)-N-甲基甲亚胺氧化物，然后加入1.5ml无水乙腈，0.1mmol炔烃(苯乙炔)，50℃反应，反应结束后，用水溶液洗涤，然后以有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物，产率82％。
实施例8
3-(3-氯苯基)-2-甲基-5-苯基-2,3-二氢异噁唑的合成
在反应容器中加入0.2mmol的Na2CO3，0.12mmol 1-(3-氯苯基)-N-甲基甲亚胺氧化物，然后加入1.5ml无水乙腈，炔烃(苯乙炔)，50℃反应，反应结束后，用水溶液洗涤，然后以有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物，产率80％。
实施例9
2-甲基-3-(4-硝基苯基)-5-苯基-2,3-二氢异噁唑的合成
在反应容器中加入0.2mmol的Na2CO3，0.12mmol 1-(4-硝基苯基)-N-甲基甲亚胺氧化物，然后加入1.5ml乙腈，0.1mmol炔烃(N-(苄氧基)-2-溴-2-甲基丙酰胺)，25℃反应，反应结束后，用水溶液洗涤，然后以有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物，产率76％。
实施例10
3-(2,4-二氯苯基)-2-甲基-5-苯基-2,3-二氢异噁唑的合成
在反应容器中加入0.2mmol的Na2CO3，0.12mmol 1-(2，4-二氯基苯基)-N-甲基甲亚胺氧化物，然后加入1.5ml乙腈，0.1mmol炔烃(苯乙炔)，50℃反应，反应结束后，用水溶液洗涤，然后以有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物，产率75％。
实施例11
2-甲基-3-(萘-2-基)-5-苯基-2,3-二氢异噁唑的合成
在反应容器中加入0.2mmol的Na2CO3，0.12mmol N-甲基-1-(萘-2-基)甲亚胺氧化物，然后加入1.5ml乙腈，0.1mmol炔烃(苯乙炔)，50℃反应，反应结束后，用水溶液洗涤，然后以有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物，产率85％。
实施例12
2-甲基-5-苯基-3-(噻吩-2-基)-2,3-二氢异噁唑的合成
在反应容器中加入0.25mmol的Na2CO3，0.12mmol N-甲基-1-(噻吩-2-基)甲亚胺氧化物，然后加入1.5ml乙腈，0.1mmol炔烃(苯乙炔)，50℃反应，反应结束后，用水溶液洗涤，然后以有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物，产率93％。
实施例13
2-甲基-5-苯基-3-(苯基乙炔基)-2,3-二氢异噁唑的合成
在反应容器中加入0.25mmol的Na2CO3，0.1mmol N-甲基-3-苯丙基-2-炔-1-亚胺氧化物，然后加入1.5ml乙腈，0.1mmol炔烃(苯乙炔)，50℃反应，反应结束后，用水溶液洗涤，然后以有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物，产率91％。
实施例14
2-苯基-3,5-苯基-2,3-二氢异噁唑的合成
在反应容器中加入0.25mmol的Na2CO3，0.12mmol N-苄基-1-苯基甲亚胺氧化物，然后加入1.5ml乙腈，0.1mmol炔烃(苯乙炔)，50℃反应，反应结束后，用水溶液洗涤，然后以有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物，产率85％。
本文中所描述的具体实施例仅仅是对本发明精神作举例说明。本发明所属技术领域的技术人员可以对所描述的具体实施例做各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代，但并不会偏离本发明的精神或者超越所附权利要求书所定义的范围。

Claims (9)

1.一种多取代2,3-二氢异噁唑类化合物的合成方法，其中，2,3-二氢异噁唑化合物的分子式如式(I)所示，其特征在于，本合成方法包含如下操作步骤：
A、在装有取代炔烃与取代硝酮的容器中，加入有机溶剂和碱，合适的反应温度下对其进行搅拌，待其反应；
B、反应结束后用水或饱和盐溶液对A步骤下的反应溶液进行洗涤，然后用有机溶剂萃取；
C、对B步骤下的反应溶液进行干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，获得粗产品；
D、对步骤C获得的粗产品进行柱色谱分离，即得目标产物。
2.根据权利要求1所述一种多取代2,3-二氢异噁唑类化合物的合成方法，其特征在于，所述结构式(I)中：
R1是苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-腈基苯基、4-胺基苯基、2-甲基苯基，2-甲氧基苯基、2-氟苯基、2-氯苯基、2-溴苯基、2-腈基苯基、3-甲基苯基，3-甲氧基苯基、3-氟苯基、3-氯苯基、3-溴苯基、3-腈基苯基、2-萘基、4-N,N-二甲基氨基苯基、2-呋喃基、3-吡啶基、2，5-二甲氧基苯基、苯乙烯基、苯乙炔基中的一种。
R2是C1～C5的烷基、叔丁基、苄基、多取代苯基；
R3是C1～C5的烷基、甲氧基、叔丁基、环戊烷基、环已烯基、苯基、3-氟苯基、3-甲氧基苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-腈基苯基、4-胺基苯基、2-甲基苯基，2-甲氧基苯基、2-氟苯基、2-氯苯基、2-溴苯基、2-腈基苯基、3-甲基苯基，3-甲氧基苯基、3-氟苯基、3-氯苯基、3-溴苯基、3-腈基苯基、2-萘基、4-N,N-二甲基氨基苯基、2-呋喃基、3-吡啶基、2，5-二甲氧基苯基、乙酰基、甲酸乙酯基中的一种；
R4是氢、C1～C5的烷基、苄基、对氯苄基、对溴苄基、3-氟苄基，对甲基苄基、3-甲氧基苄基、醛基、甲酸乙酯基中的一种。
3.根据权利要求2所述一种多取代2,3-二氢异噁唑类化合物的合成方法，其特征在于，步骤A中的有机溶剂是选自N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、乙腈、1,4-二氧六环、四氢呋喃、甲苯、1,2-二甲苯或1,2-二氯乙烷中的一种或多种。
4.根据权利要求3所述一种多取代2,3-二氢异噁唑类化合物的合成方法，其特征在于，步骤A中的碱是选自NaOH、KOH、K2CO3、Na2CO3、Cs2CO3、C2H5OK、C2H5ONa、NaOAc、三乙胺、吡啶、4-N,N-二甲基氨基吡啶中的一种或多种。
5.根据权利要求4所述一种多取代2,3-二氢异噁唑类化合物的合成方法，其特征在于，步骤A中的反应温度在25℃-100℃之间。
6.根据权利要求5所述一种多取代2,3-二氢异噁唑类化合物的合成方法，其特征在于，步骤A中的碱的用量是取代硝酮的20％-200％。
7.根据权利要求6所述一种多取代2,3-二氢异噁唑类化合物的合成方法，其特征在于，所述碱、取代炔烃和取代硝酮之间的摩尔比为[0.2-2.0]：1：[1.0-2.0]。
8.根据权利要求7所述一种多取代2,3-二氢异噁唑类化合物的合成方法，其特征在于，所述炔烃是选自苯乙炔、对甲基苯乙炔、对甲氧基苯乙炔、对乙基苯乙炔、对氯苯乙炔，对溴苯乙炔、对氟苯乙炔、对硝基苯乙炔、对氨基苯乙炔、邻氯苯乙炔、邻溴苯乙炔、邻氟苯乙炔、邻甲基苯乙炔、邻甲氧基苯乙炔、邻硝基苯乙炔、间氯苯乙炔、间溴苯乙炔、间氟苯乙炔、间甲基苯乙炔、间甲氧基苯乙炔、1，2-二苯基乙炔、苯丙炔、取代苯丙炔醛、取代炔酯中的一种。
9.根据权利要求8所述一种多取代2,3-二氢异噁唑类化合物的合成方法，其特征在于，所述取代硝酮是选自N-甲基-1-苯基甲亚胺氧化物、1-(4-氯苯基)-N-甲基甲亚胺氧化物、1-(4-溴苯基)-N-甲基甲亚胺氧化物、1-(4-氟苯基)-N-甲基甲亚胺氧化物、N-甲基-1-(4-硝基苯基)甲亚胺氧化物、1-(3-氯苯基)-N-甲基甲亚胺氧化物、1-(3-溴苯基)-N-甲基甲亚胺氧化物、1-(3-氟苯基)-N-甲基甲亚胺氧化物、N-甲基-1-(3-硝基苯基)甲亚胺氧化物、1-(2-氯苯基)-N-甲基甲亚胺氧化物、1-(2-溴苯基)-N-甲基甲亚胺氧化物、1-(2-氟苯基)-N-甲基甲亚胺氧化物、N-甲基-1-(2-硝基苯基)甲亚胺氧化物、1-(4-(二甲氨基)苯基)-N-甲基甲亚胺氧化物、1-(2-呋喃基)-N-甲基甲亚胺氧化物、1-(2-噻吩基)-N-甲基甲亚胺氧化物、1-(2-吡咯基)-N-甲基甲亚胺氧化物、N-甲基-1-(3-吡啶基)甲亚胺氧化物、N-苄基-1-苯基甲亚胺氧化物、1-(4-氯苯基)-N-苄基甲亚胺氧化物、1-(4-溴苯基)-N-苄基甲亚胺氧化物、1-(4-氟苯基)-N-苄基甲亚胺氧化物、N-苄基-1-(4-硝基苯基)甲亚胺氧化物、1-(3-氯苯基)-N-苄基甲亚胺氧化物、1-(3-溴苯基)-N-苄基甲亚胺氧化物、1-(3-氟苯基)-N-苄基甲亚胺氧化物、N-苄基-1-(3-硝基苯基)甲亚胺氧化物、1-(2-氯苯基)-N-苄基甲亚胺氧化物、1-(2-溴苯基)-N-苄基甲亚胺氧化物、1-(2-氟苯基)-N-苄基甲亚胺氧化物、N-苄基-1-(2-硝基苯基) 甲亚胺氧化物、1-(4-(二甲氨基)苯基)-N-苄基甲亚胺氧化物、1-(2-呋喃基)-N-苄基甲亚胺氧化物、1-(2-噻吩基)-N-苄基甲亚胺氧化物、1-(2-吡咯基)-N-苄基甲亚胺氧化物、N-苄基-1-(3-吡啶基)甲亚胺氧化物中的一种。
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