CN106966939A - 一种四烷基过氧化羧酸铵盐化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种四烷基过氧化羧酸铵盐化合物，该化合物具有以下的结构：其中，R1、R2、R3、R4以及R5为烷基，所述烷基为直链烷基、带有侧链基团的烷基、芳基或芳烷基。本发明的四烷基过氧化羧酸铵盐化合物具有消毒功能，其同时具有过氧化物消毒剂的氧化作用和季铵盐的渗透性能好的优点，不仅实现了快速杀菌，同时具备了长效抑菌的特点。

Description

一种四烷基过氧化羧酸铵盐化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及药物化学领域，特别涉及一种四烷基过氧化羧酸铵盐化合物。
背景技术
过氧化物消毒剂一直是消毒剂领域的一个主要研究对象，目前已经用于消毒灭菌的过氧化物消毒剂有过氧乙酸、过氧化戊二酸、过一硫酸氢钾、过碳酸钠、过氧化邻笨二甲酸镁及过氧化氢等。过氧化物以其高效、低毒及基本无残留而得到了广泛的使用。
但是，一般的过氧化物渗透性不好，在好多领域的应用都受到了很大限制，比如在医疗领域，对于受血污污染的手术服的消毒，一般的过氧化物消毒剂如过氧乙酸都很难实现。另外，对于普通过氧化物消毒剂一旦分解就失去了消毒效果。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种四烷基过氧化羧酸铵盐化合物，其同时具有过氧化物消毒剂的氧化作用和季铵盐的渗透性能好的优点，不仅实现了快速杀菌，同时具备了长效抑菌的特点，充分克服了现有的过氧化物消毒剂存在渗透性能差消毒时间短的缺点。
本发明所要解决的技术问题是通过以下技术方案来实现的：
一种四烷基过氧化羧酸铵盐化合物，所述化合物具有以下结构：
其中，R1、R2、R3、R4以及R5为烷基，所述烷基为直链烷基、带有侧链基团的烷基、芳基或芳烷基。
优选地，上述技术方案中，R1＝-CnH2n+1，n＝1-16；R2＝H或-CnH2n+1，n＝1-10；R3＝H或-CnH2n+1，n＝1-10；R4＝H或-CnH2n+1，n＝1-10；R5＝H或-CnH2n+1，n＝1-10，R1、R2、R3、R4和R5为相同或相异的基团。
一种四烷基过氧化羧酸铵盐化合物的制备方法，所述化合物是通过过氧羧酸和烷基氢氧化铵经中和反应制备得到的，反应式如下：
一种四烷基过氧化羧酸铵盐化合物的制备方法，所述化合物是通过羧酸烷基铵盐和过氧化氢发生过氧化反应制备得到，反应式如下：
优选地，上述技术方案中，通过过氧羧酸和烷基氢氧化铵经中和反应制备得到化合物的方法包括以下步骤：
(1)在配有温度计、机械搅拌器、回流冷凝管和恒压漏斗500ml四口烧瓶中，加入一定量的羧酸、催化剂和稳定剂；
(2)开动搅拌器，当体系温度为0-20℃时，开始滴加过氧化氢，1h滴加完毕；
(3)继续反应12h，保持体系温度为0-15℃下滴加四烷基氢氧化铵；
(4)搅拌，继续反应2h，得烷基过氧羧酸铵盐水溶液。
优选地，上述技术方案中，通过羧酸烷基铵盐和过氧化氢发生过氧化反应制备得到化合物的方法包括以下步骤：
(1)在配有温度计、机械搅拌器、回流冷凝管和恒压漏斗500ml四口烧瓶中，加入一定量的羧酸；
(2)搅拌下滴加四烷基氢氧化铵，1h内滴加完毕，加入催化剂和稳定剂；
(3)降低温度为0-20℃，滴加过氧化氢，1-2h滴加完毕；
(4)继续反应12h，得烷基过氧羧酸铵盐水溶液。
优选地，上述技术方案中，所述制备方法还包括：
(5)减压蒸馏去除水分，用甲醇精制得烷基过氧羧酸铵盐。
优选地，上述技术方案中，所述羧酸为一元有机羧酸，选自于乙酸、丙酸、丁酸或戊酸，更优选为乙酸；所述催化剂为硫酸、磷酸、对甲基苯磺酸或有机磷酸，优选为有机磷酸；所述稳定剂为有机磷酸或乙二胺四乙酸二钠，优选为有机磷酸；其中，羧酸、催化剂、稳定剂、过氧化氢及四烷基氢氧化铵的质量比为(80-180)：(1-30:0.1-10)：(80-240)：(340-777)，优选为(110-130)：(5-15)：(0.5-5)：(120-180)：(470-560)。
一种四烷基过氧化羧酸铵盐化合物在医疗器械、环境物表、人体、食品器具及食品厂的消毒杀菌中的应用。
一种四烷基过氧化羧酸铵盐化合物在制备医疗器械、环境物表、人体、食品器具及食品厂消毒杀菌制剂中的应用。
本发明上述技术方案，具有如下有益效果：
本发明的四烷基过氧化羧酸铵盐化合物，结构上实际是的四烷基胺盐，具有很好的渗透作用，可以协助过氧化物穿过污染的表面进入内部，达到彻底消毒的作用。而且，过氧化物消毒剂的过氧分解后的产物烷基羧酸铵盐本身也是一个季铵盐结构，仍然具有一定的消毒作用，能够起到长效消毒的作用。
本发明的四烷基过氧化羧酸铵盐化合物，其同时具有过氧化物消毒剂的氧化作用和季铵盐的渗透性能好的优点。不仅实现了快速杀菌，同时具备了长效抑菌的特点。
具体实施方式
下面对本发明的具体实施例进行详细描述，以便于进一步理解本发明。
以下实施例中所有使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。以下实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可通过商业途径获得。
实施例1
(1)在配有温度计、机械搅拌器、回流冷凝管和恒压漏斗1000ml四口烧瓶中，加入120g乙酸、10g有机磷酸和2g乙二胺四乙酸二钠；
(2)开动搅拌器，当体系温度到5℃时，开始滴加50％过氧化氢150g。1小时滴加完毕；
(3)继续反应12小时；
(4)保持体系温度为10℃下滴加四丁基氢氧化铵到体系呈中性；
(5)搅拌下继续反应2小时，得四丁基过氧乙酸铵盐水溶液，可以直接用于消毒；
(6)减压蒸馏去除水分，用甲醇精制得产品四丁基过氧乙酸铵盐。
实施例2
(1)在配有温度计、机械搅拌器、回流冷凝管和恒压漏斗1000ml四口烧瓶中，加入110g丙酸、5g对甲基苯磺酸和0.5g有机磷酸；
(2)开动搅拌器，当体系温度到15℃时，开始滴加50％过氧化氢120g。1小时滴加完毕；
(3)继续反应12小时；
(4)保持体系温度为10℃下滴加四乙基氢氧化铵到体系呈中性；
(5)搅拌下继续反应2小时，得四乙基过氧乙酸铵盐水溶液，可以直接用于消毒；
(6)减压蒸馏去除水分，用甲醇精制得产品四乙基过氧乙酸铵盐。
实施例3
(1)在配有温度计、机械搅拌器、回流冷凝管和恒压漏斗1000ml四口烧瓶中，加入130g戊酸、15g有机磷酸和5g乙二胺四乙酸二钠；
(2)开动搅拌器，当体系温度到15℃时，开始滴加50％过氧化氢180g。1小时滴加完毕；
(3)继续反应15小时；
(4)保持体系温度为10℃下滴加四丁基氢氧化铵到体系呈中性；
(5)搅拌下继续反应2小时，得四丁基过氧戊酸铵盐水溶液，可以直接用于消毒；
(6)减压蒸馏去除水分，用甲醇精制得产品四丁基过氧戊酸铵盐。
实施例4
(1)在配有温度计、机械搅拌器、回流冷凝管和恒压漏斗1000ml四口烧瓶中，加入80g乙酸、1g对甲基苯磺酸和0.5g有机磷酸；
(2)开动搅拌器，当体系温度到15℃时，开始滴加50％过氧化氢80g。1小时滴加完毕；
(3)继续反应12小时；
(4)保持体系温度为10℃下滴加四乙基氢氧化铵到体系呈中性；
(5)搅拌下继续反应2小时，得四乙基过氧乙酸铵盐水溶液，可以直接用于消毒；
(6)减压蒸馏去除水分，用甲醇精制得产品四乙基过氧乙酸铵盐。
实施例5
(1)在配有温度计、机械搅拌器、回流冷凝管和恒压漏斗1000ml四口烧瓶中，加入180g戊酸、30g有机磷酸和10g乙二胺四乙酸二钠；
(2)开动搅拌器，当体系温度到15℃时，开始滴加50％过氧化氢240g。1小时滴加完毕；
(3)继续反应15小时；
(4)保持体系温度为10℃下滴加四丁基氢氧化铵到体系呈中性；
(5)搅拌下继续反应2小时，得四丁基过氧戊酸铵盐水溶液，可以直接用于消毒；
(6)减压蒸馏去除水分，用甲醇精制得产品四丁基过氧戊酸铵盐。
实施例6
(1)在配有温度计、机械搅拌器、回流冷凝管和恒压漏斗1000ml四口烧瓶中，加入100g醋酸；
(2)搅拌下滴加四烷基氢氧化铵到中性，1小时内滴加完毕；
(3)加入有15g机磷酸和2g乙二胺四乙酸二钠；
(4)降低温度在0-5℃，滴加50％过氧化氢130g，1-2小时滴加完毕；
(5)继续反应12小时得四丁基过氧醋酸铵盐水溶液可以直接用于消毒；
(6)减压蒸馏去除水分，用甲醇精制得产品四丁基过氧醋酸铵盐。
实施例7
(1)在配有温度计、机械搅拌器、回流冷凝管和恒压漏斗1000ml四口烧瓶中，加入100g醋酸；
(2)搅拌下滴加四烷基氢氧化铵到中性，1小时内滴加完毕；
(3)加入有10g机磷酸和2g乙二胺四乙酸二钠；
(4)降低温度在0-5℃，滴加50％过氧化氢130g，1-2小时滴加完毕；
(5)继续反应12小时得四乙基过氧醋酸铵盐水溶液可以直接用于消毒；
(6)减压蒸馏去除水分，用甲醇精制得产品四乙基过氧醋酸铵盐。
实施例8
(1)在配有温度计、机械搅拌器、回流冷凝管和恒压漏斗1000ml四口烧瓶中，加入120g乙酸、15g有机磷酸和2g乙二胺四乙酸二钠；
(2)开动搅拌器，当体系温度到5℃时，开始滴加50％过氧化氢150g。1小时滴加完毕；
(3)继续反应12小时；
(4)保持体系温度为10℃下滴加四丁基氢氧化铵到体系呈中性；
(5)搅拌下继续反应2小时，得四丁基过氧乙酸铵盐水溶液，可以直接用于消毒。
实施例9
(1)在配有温度计、机械搅拌器、回流冷凝管和恒压漏斗1000ml四口烧瓶中，加入100g醋酸；
(2)搅拌下滴加四烷基氢氧化铵到中性，1小时内滴加完毕；
(3)加入有15g机磷酸和2g乙二胺四乙酸二钠；
(4)降低温度在0-5℃，滴加50％过氧化氢130g，1-2小时滴加完毕；
(5)继续反应12小时得四丁基过氧醋酸铵盐水溶液可以直接用于消毒。
本发明中实施例制备所得的四烷基过氧化羧酸铵盐化合物的2％水溶液进行下列实验：
1.金属腐蚀性观察试验
根据2002年版《消毒技术规范》消毒产品检验技术规范2.2.4消毒剂对金属腐蚀性的测定，上述实施例1中制备所得的四烷基过氧化羧酸铵盐化合物配制为2％的水溶液，对铜、不锈钢基本无腐蚀，对铝为轻度腐蚀，对碳钢为中度腐蚀。
2.固体成分的稳定性观察试验
根据2002年版《消毒技术规范》消毒产品检验技术规范2.2.3消毒产品稳定性测定，将上述实施例1中制备所得的四烷基过氧化羧酸铵盐化合物分别置于试剂瓶中，放置37℃恒温箱内3个月进行加速试验。结果证明，放置前后有效成分含量下降率≤10％，则贮存有效期为2年。
3.微生物杀灭试验
根据2002年版《消毒技术规范》进行试验，试验菌种包括大肠杆菌(ATCC8099)、金黄色葡萄球菌(ATCC6538)、白色念珠菌(ATCC10231)、枯草芽孢杆菌(ATCC6633)，将上述实施例1中制备所得的四烷基过氧化羧酸铵盐化合物配制为2％的水溶液进行杀菌效果试验。结果证明，对大肠杆菌(ATCC8099)、金黄色葡萄球菌(ATCC6538)、白色念珠菌(ATCC10231)作用1分钟，杀灭对数值均＞5；对枯草芽孢杆菌(ATCC6633)作用15分钟，可达到灭菌水平。
4.急性经口毒试验
根据2002年版《消毒技术规范》进行试验，选用健康昆明种小鼠20只，雌雄各半，体重18-22g。将上述实施例1中制备所得的四烷基过氧化羧酸铵盐化合物，采用一次性限量灌胃法给小鼠一次经口灌胃给药，给药量5000mg/kg体重，给药后连续观察14d。结果证明，实施例1制备的四烷基过氧化羧酸铵盐化合物基本无毒。
虽然本发明已以实施例公开如上，然其并非用于限定本发明，任何本领域技术人员，在不脱离本发明的精神和范围内，均可作各种不同的选择和修改，因此本发明的保护范围由权利要求书及其等同形式所限定。

Claims (10)

1.一种四烷基过氧化羧酸铵盐化合物，其特征在于，所述化合物具有以下的结构：
其中，R1、R2、R3、R4以及R5为烷基，所述烷基为直链烷基、带有侧链基团的烷基、芳基或芳烷基。
2.根据权利要求1所述的四烷基过氧化羧酸铵盐化合物，其特征在于，R1＝-CnH2n+1，n＝1-16；R2＝H或-CnH2n+1，n＝1-10；R3＝H或-CnH2n+1，n＝1-10；R4＝H或-CnH2n+1，n＝1-10；R5＝H或-CnH2n+1，n＝1-10，R1、R2、R3、R4和R5为相同或相异的基团。
3.根据权利要求1-2任一所述的四烷基过氧化羧酸铵盐化合物的制备方法，其特征在于，所述化合物是通过过氧羧酸和烷基氢氧化铵经中和反应制备得到的，反应式如下：
4.根据权利要求1-2任一所述的四烷基过氧化羧酸铵盐化合物的制备方法，其特征在于，所述化合物是通过羧酸烷基铵盐和过氧化氢发生过氧化反应制备得到，反应式如下：
5.根据权利要求3所述的四烷基过氧化羧酸铵盐化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
(1)在配有温度计、机械搅拌器、回流冷凝管和恒压漏斗500ml四口烧瓶中，加入一定量的羧酸、催化剂和稳定剂；
(2)开动搅拌器，当体系温度为0-20℃时，开始滴加过氧化氢，1h滴加完毕；
(3)继续反应12h，保持体系温度为0-15℃下滴加四烷基氢氧化铵；
(4)搅拌，继续反应2h，得烷基过氧羧酸铵盐水溶液。
6.根据权利要求4所述的四烷基过氧化羧酸铵盐化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
(1)在配有温度计、机械搅拌器、回流冷凝管和恒压漏斗500ml四口烧瓶中，加入一定量的羧酸；
(2)搅拌下滴加四烷基氢氧化铵，1h内滴加完毕，加入催化剂和稳定剂；
(3)降低温度为0-20℃，滴加过氧化氢，1-2h滴加完毕；
(4)继续反应12h，得烷基过氧羧酸铵盐水溶液。
7.根据权利要求5或6所述的四烷基过氧化羧酸铵盐化合物的制备方法，其特征在于，所述方法还包括：
(5)减压蒸馏去除水分，用甲醇精制得烷基过氧羧酸铵盐。
8.根据权利要求5或6所述的四烷基过氧化羧酸铵盐化合物，其特征在于，所述羧酸为一元有机羧酸，选自于乙酸、丙酸、丁酸或戊酸，优选为乙酸；所述催化剂选自于硫酸、磷酸、对甲基苯磺酸或有机磷酸，优选为有机磷酸；所述稳定剂选自于有机磷酸或乙二胺四乙酸二钠，优选为有机磷酸；其中，羧酸、催化剂、稳定剂、过氧化氢及四烷基氢氧化铵的质量比为(80-180)：(1-30:0.1-10)：(80-240)：(340-777)，优选为(110-130)：(5-15)：(0.5-5)：(120-180)：(470-560)。
9.根据权利要求1-2任一所述的四烷基过氧化羧酸铵盐化合物在医疗器械、环境物表、人体、食品器具及食品厂的消毒杀菌中的应用。
10.根据权利要求1-2任一所述的四烷基过氧化羧酸铵盐化合物在制备医疗器械、环境物表、人体、食品器具及食品厂消毒杀菌制剂中的应用。
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Denomination of invention: A tetraalkyl peroxycarboxylic acid ammonium salt compound and its preparation method and Application

Effective date of registration: 20210508

Granted publication date: 20210402

Pledgee: Dezhan health Co.,Ltd.

Pledgor: BEIJING CHANGJIANG MAI MEDICAL TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Registration number: Y2021990000408

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