CN106892822A - 化合物及包含该化合物的液晶组合物 - Google Patents

化合物及包含该化合物的液晶组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN106892822A
CN106892822A CN201610078278.XA CN201610078278A CN106892822A CN 106892822 A CN106892822 A CN 106892822A CN 201610078278 A CN201610078278 A CN 201610078278A CN 106892822 A CN106892822 A CN 106892822A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
stand alone
formula
liquid crystal
hydrogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201610078278.XA
Other languages
English (en)
Inventor
金志龙
郑建贤
廖钊铻
刘仕贤
郑功龙
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Industrial Technology Research Institute ITRI
Original Assignee
Industrial Technology Research Institute ITRI
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from TW104143092A external-priority patent/TWI560179B/zh
Priority claimed from US14/976,947 external-priority patent/US20170174994A1/en
Application filed by Industrial Technology Research Institute ITRI filed Critical Industrial Technology Research Institute ITRI
Publication of CN106892822A publication Critical patent/CN106892822A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/96—Esters of carbonic or haloformic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/57—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C233/62—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/20—Esters of monothiocarboxylic acids
    • C07C327/24—Esters of monothiocarboxylic acids having carbon atoms of esterified thiocarboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/66—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

本发明提供一种化合物及包含该化合物的液晶组合物。该化合物具有式(I)所示结构：其中，Za和Zb各自独立为 A1、A2、A3和A4各自独立为或Z1、Z2、Z3和Z4各自独立为单键、 或R独立为氢或C1‑4烷基；R1和R2各自独立为‑O‑(CH2)n‑、‑CH＝CH‑(CH2)2‑、‑(CH2)2‑CH＝CH‑、‑CH＝CH‑、或‑C≡C‑；n是1至6的整数；B1及B2各自独立为或以及R3是氢或甲基。

Description

化合物及包含该化合物的液晶组合物
技术领域
本发明涉及化合物及包含该化合物的的液晶组合物，特别是涉及一种具有双二氢茚(biindane)核心结构的化合物及包含该化合物的液晶组合物。
背景技术
近年来，具有末端反应官能基的化合物已逐渐应用于液晶显示设备的工艺，例如作为光学膜或液晶组成物的材料之一。举例来说，具有末端反应官能基的化合物可应用在增亮膜或配向膜的制备中，或是应用于胆固醇液晶配方中。然而，由于结构上的差异，使得大部份传统具有末端反应官能基的化合物在液晶组成物中的溶解度不佳，且所得的液晶组成物的成膜性差。
发明内容
本发明一实施例提供一种化合物，该化合物具有式(I)所示结构：
Za和Zb各自独立为 A1、A2、A3和A4各自独立为 Z1、Z2、Z3和Z4各自独立为单键、 R独立为氢或C1-4烷基；R1和R2各自独立为-O-(CH2)n-、-CH＝CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH＝CH-、-CH＝CH-或-C≡C-；n是1至6的整数；B1和B2各自独立为以及，R3是氢或甲基。
根据本发明另一实施例，本发明还提供一种液晶组合物，包含：100重量份的液晶主体；以及，0.1-50重量份的上述化合物。
具体实施方式
本发明公开了一种化合物及包含其的液晶组合物。本发明所述化合物由于特定的化学结构设计，因此可展现出高螺旋扭转力(HTP)值、在液晶配方中具有良好的溶解度、稳定的温度相关性、波长相对于光照时间变化较缓、可精准调控胆固醇液晶彩色化波长和使胆固醇液晶在周围环境下稳定性佳等特性，使胆固醇液晶应用更为广泛。
根据本发明实施例，本发明所述化合物可具有式(I)所示结构：
Za和Zb各自独立为 A1、A2、A3和A4各自独立为 Z1、Z2、Z3和Z4各自独立为单键、 R独立为氢或C1-4烷基；R1和R2各自独立为-O-(CH2)n-、-CH＝CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH＝CH-、-CH＝CH-或-C≡C-；n是1至6的整数；B1和B2各自独立为以及R3是氢或甲基。式(I)化合物中双二氢茚(biindane)核心结构可为左旋(S-form)或右旋(R-form)。
根据本发明实施例，本发明所述化合物导入碳酸酯基(carbonate ester、)来连接侧链。举例来说，该化合物可具有式(II)所示结构
其中，A1、A2、A3、A4、Z1、Z2、Z3、Z4、R、R1、R2、B1和B2的定义与上述相同。举例来说，该化合物例如可以是
式(II)化合物中双二氢茚核心结构为左旋或右旋。
根据本发明实施例，本发明所述的化合物可具有式(III)所示结构：
其中，A1、A2、A3、A4、Z1、Z2、Z3、Z4、R、R1、R2、B1和B2的定义与上述相同。举例来说，该化合物例如可以是
式(III)化合物中双二氢茚核心结构为左旋或右旋。
根据本发明实施例，本发明所述的化合物可具有式(IV)或式(V)所示结构：
其中，A1、A2、A3、A4、Z1、Z2、Z3、Z4、R、R1、R2、B1和B2的定义与上述相同。举例来说，该化合物例如可以是
在式(IV)或式(V)的化合物中，双二氢茚核心结构为左旋或右旋。
根据本发明其他实施例，本发明所述的化合物亦可具有式(VI)或式(VII)所示结构：
其中，A1、A2、A3、A4、Z1、Z2、Z3、Z4、R、R1、R2、B1和B2的定义与上述相同。举例来说，该化合物例如可以是
在式(VI)或式(VII)的化合物中，双二氢茚核心结构为左旋或右旋。
根据本发明实施例，本发明还提供一种液晶组合物，包括：(a)100重量份的液晶主体；以及，(b)0.1-50重量份的具有式(I)结构的化合物。举例来说，该具有式(I)结构的化合物可以是约0.1-30重量份或0.1-25重量份。
本发明的化合物可作为光应答型的旋光性添加剂，添加至向列相(nematic)液晶、近晶相(smectic)液晶或碟型(discotic)液晶。在一实施例中，可添加在向列相液晶中形成胆固醇液晶配方，作为光写入型胆固醇液晶显示器的应用。
所使用的液晶主体可含有或不含有可聚合官能团(polymerizable group)。此外，本发明的液晶组成物还可视需要加入可聚合单体、聚合引发剂、粘结树脂(binder resin)、溶剂、表面活性剂、增粘剂、聚合反应抑制剂、紫外光吸收剂或其它的旋光性添加剂。根据本发明实施例，可聚合单体可以是具有不饱和双键的化合物，例如：季戊四醇四丙烯酸酯(pentaerythritol tetraacrylate)、双季戊四醇六丙烯酸酯(dipentaerythritolhexaacrylate)或其衍生物。聚合引发剂例如可以是2,4-双(三氯甲基)-6-对甲氧基苯基-S-三嗪(p-methoxyphenyl-2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazine)、4，4′-二(N,N-二甲氨基)二苯甲酮(4,4′-bis(N,N-dimethylamino)benzophenone)、苯甲基二甲基缩酮(Benzyldimethylketal)或硫杂蒽酮胺(thioxanthone amine)。粘结树脂可以是聚苯乙烯化合物(例如聚苯乙烯、或聚α甲基苯乙烯)、纤维素树脂(例如甲基纤维素、乙基纤维素或乙酰纤维素)、缩醛树脂(例如聚乙烯醇缩甲醛或聚乙烯醇缩丁醛)。表面活性剂例如可以是非离子型表面活性剂。为提高液晶组合物的保存性，可添加聚合反应抑制剂，其中该聚合反应抑制剂例如可以是氢醌(hydroquinone)、氢醌单甲醚(hydroquinone monomethyl ether)、吩噻嗪(phenothiazine)或苯醌(benzoquinone)。适用的溶剂例如可以是2-丁酮、环己酮、二氯甲烷或氯仿。
根据本发明实施例，由于所述化合物导入碳酸酯基(carbonate ester、)来连接侧链，可提升螺旋扭转力(HTP)、改善电压维持率(voltageholding ratio)、增加在液晶配方中的溶解度且延长在低温下析出的时间。
为了让本发明的上述和其它目的、特征和优点能更明显易懂，下文特举多个实施例及比较实施例，作详细说明如下：
化合物的制备
实施例1
将10克的化合物1(0.038mol)加入一反应瓶中。接着，加入20mL的氯化亚砜(SOCl2)至反应瓶中，并加热至80℃回流。待化合物1完全溶解后，再回流30分钟。接着，待降至室温(25℃)时，完全移除氯化亚砜(SOCl2)。在冰浴(0℃)下加入40mL的四氢呋喃(THF)，得到一第一溶液。接着，另取一反应瓶，加入8.88克对环己二醇(1,4-Cyclohexanediol)(0.076mol)、7.68克的三乙胺(triethylamine)(0.076mol)、0.93克的4-二甲氨基吡啶(4-dimethylaminopyridine、DMAP)(0.0076mol)、以及50mL的四氢呋喃(THF)，得到一第二溶液。接着，在冰浴(0℃)，将第一溶液逐滴滴入第二溶液中。完全加入后，在冰浴下搅拌30分钟，并在室温(25℃)下再搅拌1小时。接着，将四氢呋喃(THF)移除，并加入100mL的二氯甲烷(CH2Cl2)。在超声波震荡30分钟后，加入50mL的盐酸水溶液(5wt％)。经萃取后，收集有机层并以硫酸镁除水。抽干溶剂后，加入10mL四氢呋喃(THF)。接着，加入200mL的甲醇使固体析出，进行过滤并收集滤液。将所得滤液进行浓缩后，得到化合物2(褐红液体)，产率：55％。上述反应的反应式如下所示：
接着，将8.0克的化合物2(0.022mol)、0.6克的吡啶(pyridine)、及40mL的二氯甲烷(CH2Cl2)加入一反应瓶中。接着，在冰浴(0℃)下缓慢加入2克的三光气(triphosgene)(溶于10mL的二氯甲烷中)。搅拌1小时后，得到一第三溶液。接着，另取一反应瓶，加入1.5克化合物3(结构为左旋)(0.006mol)、0.6克三乙胺(triethylamine)(0.006mol)、0.01克4-二甲氨基吡啶(4-dimethylaminopyridine、DMAP)(0.0006mol)、以及50mL四氢呋喃(THF)，得到一第四溶液。接着，在冰浴下，将第三溶液逐滴滴入冰浴的第四溶液。完全加入后，在冰浴搅拌30分钟，并在室温(25℃)下再搅拌1小时。接着，将四氢呋喃(THF)移除，并加入100mL的二氯甲烷(CH2Cl2)。在超声波震荡30分钟后，加入50mL的盐酸水溶液(5wt％)。经萃取后，收集有机层并以硫酸镁除水。抽干溶剂后，加入10mL四氢呋喃(THF)。接着，加入200mL的甲醇使固体析出，进行过滤并收集滤液。将所得滤液进行浓缩后，得到旋光性化合物1，产率51％。上述反应的反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析旋光性化合物1，所得的光谱信息如下：1H NMR(300MHz，CDCl3)：1.27-1.31(m，8H)，1.43(s，8H)，1.91(s 8H)，2.30-2.38(m,4H)，3.1(d，J＝2.75Hz，4H)，4.06(d，J＝4.4Hz，4H)，4.25-4.27(d，J＝5.6Hz，4H)4.52(m,2H)，5.02(m，2H)，5.83-5.85(d，J＝10.3Hz，2H)，6.11-6.16(dd，J＝8.4，10.4Hz 2H)，6.40-6.44(d，J＝17.34Hz，2H)，6.90-6.92(d，J＝8.6Hz，4H)，7.00-7.02(d，J＝7.9Hz，2H)，7.15-7.17(d，J＝8.1Hz，2H)，7.23-7.25(d，J＝8.0Hz，2H)，7.97-7.98(d，J＝8.5Hz，4H)。
实施例2
将10克的化合物1(0.038mol)加入一反应瓶中。接着，加入20mL的氯化亚砜(SOCl2)至反应瓶中，并加热至80℃回流。待化合物1完全溶解后，再回流30分钟。接着，待降至室温(25℃)时，完全移除氯化亚砜(SOCl2)。在冰浴(0℃)下加入40mL的四氢呋喃(THF)，得到一第一溶液。接着，另取一反应瓶，加入8.33克对苯二酚(0.076mol)、7.68克的三乙胺(triethylamine)(0.076mol)、0.93克的4-二甲氨基吡啶(4-dimethylaminopyridine、DMAP)(0.0076mol)、以及50mL的四氢呋喃(THF)，得到一第二溶液。接着，在冰浴(0℃)，将第一溶液逐滴滴入第二溶液中。完全加入后，在冰浴下搅拌30分钟，并在室温(25℃)下再搅拌1小时。接着，将四氢呋喃(THF)移除，并加入100mL的二氯甲烷(CH2Cl2)。在超声波震荡30分钟后，加入50mL的盐酸水溶液(5wt％)。经萃取后，收集有机层并以硫酸镁除水。抽干溶剂后，加入10mL四氢呋喃(THF)。接着，加入200mL的甲醇使固体析出，进行过滤并收集滤液。将所得滤液进行浓缩后，得到化合物4(褐红液体)，产率：56％。上述反应的反应式如下所示：
接着，将5.3克的化合物4(0.015mol)、0.6克的吡啶(pyridine)、及40mL的二氯甲烷(CH2Cl2)加入一反应瓶中。接着，在冰浴(0℃)下缓慢加入2克的三光气(triphosgene)(溶于10mL的二氯甲烷中)。搅拌1小时后，得到一第三溶液。接着，另取一反应瓶，加入1.5克化合物3(结构为左旋)(0.006mol)、0.6克三乙胺(triethylamine)(0.006mol)、0.01克4-二甲氨基吡啶(4-dimethylaminopyridine、DMAP)(0.0006mol)、以及50mL四氢呋喃(THF)，得到一第四溶液。接着，在冰浴下，将第三溶液逐滴滴入冰浴的第四溶液。完全加入后，在冰浴搅拌30分钟，并在室温(25℃)下再搅拌1小时。接着，将四氢呋喃(THF)移除，并加入100mL的二氯甲烷(CH2Cl2)。在超声波震荡30分钟后，加入50mL的盐酸水溶液(5wt％)。经萃取后，收集有机层并以硫酸镁除水。抽干溶剂后，加入10mL四氢呋喃(THF)。接着，加入200mL的甲醇使固体析出，进行过滤并收集滤液。将所得滤液进行浓缩后，得到旋光性化合物2，产率75％。上述反应的反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析旋光性化合物2，所得的光谱信息如下：1.95(s 8H)，2.33-2.41(m,4H)，3.3(d，J＝2.75Hz,4H)，4.01(d，J＝4.4Hz，4H)，4.21-4.24(d，J＝5.5Hz，4H)，5.80-5.83(d，J＝10.1Hz，2H)，6.11-6.16(dd，J＝8.4，10.4Hz，2H)，6.40-6.44(d，J＝17.34Hz，2H)，6.90-6.92(d，J＝8.6Hz，4H)，6.96-6.99(d，J＝8.8Hz，4H)，7.00-7.02(d，J＝7.9Hz，2H)，7.02-7.04(d，J＝8.8Hz，4H)，7.15-7.17(d，J＝8.1Hz，2H)，7.23-7.25(d，J＝8.0Hz，2H)，7.97-7.98(d，J＝8.5Hz，4H)。
测量旋光性化合物1(由实施例1制备)及旋光性化合物2(由实施例2制备)的螺旋扭转力(helical twisting power、HTP)值，结果如表1所示。
表1
旋光性化合物1 旋光性化合物2
45 85
由表1可得知，本发明所述具有式(I)结构的化合物具有较高的螺旋扭转力值，在达到相同螺距条件下使添加量减少，进而降低驱动电压，影响液晶程度较小且成本更低。
液晶组合物及其性质测量
实施例3
将0.01克旋光性化合物1配置于4.99克负型液晶主体(Δn＝0.1，Δε＝-2.1，粘度为20mPa·s)，中测量其电压维持率(VHR)及低温保存析出时间，结果如表2所示。
表2
由表2可知，本发明所述化合物添加到液晶组合物中，可使该液晶组合物具有良好的电压维持率(VHR)(≥95％)，对于需要考虑电压维持率的主动数组液晶显示组件来说，可帮助提高其画面对比与降低其影像残留。此外，本发明所述化合物在低温下也不易析出。
实施例4
溶解度(wt％)
将旋光性化合物1及将旋光性化合物2分别加入液晶主体中(所使用的液晶主体为IBL-087)，并逐渐增加化合物的添加量，观察旋光性化合物1及旋光性化合物2的最大添加重量百分比(由瓶壁上是否有析出的单体来判断)。结果如表3所示：
表3
旋光性化合物1 旋光性化合物2
溶解度(wt％) 16wt％ 17wt％
由表3可知，本发明所述化合物添加到液晶组成物中，具有高的溶解度(可添加至15wt％以上)。
以上所述的具体实施例，对本发明的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明，应理解的是，以上所述仅为本发明的具体实施例而已，并不用于限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种化合物，具有式(I)所示结构：
Za和Zb各自独立为 A1、A2、A3和A4各自独立为 Z1、Z2、Z3和Z4各自独立为单键、 R独立为氢或C1-4烷基；R1和R2各自独立为-O-(CH2)n-、-CH＝CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH＝CH-、-CH＝CH-或-C≡C-；n是1至6的整数；B1和B2各自独立为以及，R3是氢或甲基。
2.如权利要求1所述的化合物，其中该化合物具有式(II)所示结构：
A1、A2、A3和A4各自独立为 R独立为氢或C1-4烷基；Z1、Z2、Z3和Z4各自独立为单键、 R1和R2各自独立为-O-(CH2)n-、-CH＝CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH＝CH-、-CH＝CH-或-C≡C-；n是1至6的整数；B1和B2各自独立为以及，R3是氢或甲基。
3.如权利要求2所述的化合物，其中该化合物为
4.如权利要求1所述的化合物，其中该化合物具有式(III)所示结构：
A1、A2、A3和A4各自独立为 R独立为氢或C1-4烷基；Z1、Z2、Z3和Z4各自独立为单键、 R1及R2各自独立为-O-(CH2)n-、-CH＝CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH＝CH-、-CH＝CH-或-C≡C-；n是1至6的整数；B1和B2各自独立为以及，R3是氢或甲基。
5.如权利要求4所述的化合物，其中该化合物为
6.如权利要求1所述的化合物，其中该化合物具有式(IV)或式(V)所示结构：
A1、A2、A3和A4各自独立为 R独立为氢或C1-4烷基；Z1、Z2、Z3和Z4各自独立为单键、 R1和R2各自独立为-O-(CH2)n-、-CH＝CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH＝CH-、-CH＝CH-或-C≡C-；n是1至6的整数；B1和B2各自独立为以及，R3是氢或甲基。
7.如权利要求6所述的化合物，其中该化合物为
8.如权利要求1所述的化合物，其中该化合物具有式(VI)或式(VII)所示结构：
A1、A2、A3和A4各自独立为 R独立为氢或C1-4烷基；Z1、Z2、Z3和Z4各自独立为单键、 R1和R2各自独立为-O-(CH2)n-、-CH＝CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH＝CH-、-CH＝CH-或-C≡C-；n是1至6的整数；B1及B2各自独立为以及，R3是氢或甲基。
9.如权利要求8所述的化合物，其中该化合物为
10.一种液晶组合物，包含：
100重量份的液晶主体；以及
0.1-30重量份的权利要求1所述的化合物。
CN201610078278.XA 2015-12-21 2016-02-04 化合物及包含该化合物的液晶组合物 Pending CN106892822A (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW104143092A TWI560179B (en) 2015-12-21 2015-12-21 Compound and liquid crystal composition employing the same
TW104143092 2015-12-21
US14/976,947 US20170174994A1 (en) 2015-12-21 2015-12-21 Compound and liquid crystal composition employing the same
US14/976,947 2015-12-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN106892822A true CN106892822A (zh) 2017-06-27

Family

ID=59190443

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610078278.XA Pending CN106892822A (zh) 2015-12-21 2016-02-04 化合物及包含该化合物的液晶组合物

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106892822A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111218290A (zh) * 2019-12-27 2020-06-02 Tcl华星光电技术有限公司 液晶分子与液晶显示面板

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1842511A (zh) * 2003-08-29 2006-10-04 伊斯曼柯达公司 手性化合物和包含这些化合物的组合物
US20100096591A1 (en) * 2008-09-25 2010-04-22 Chisso Corporation Polymerizable liquid crystal compound, liquid crystal composition and polymer
CN102993017A (zh) * 2011-09-09 2013-03-27 财团法人工业技术研究院 旋光添加物、液晶配方及其形成方法、以及液晶显示器

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1842511A (zh) * 2003-08-29 2006-10-04 伊斯曼柯达公司 手性化合物和包含这些化合物的组合物
US20100096591A1 (en) * 2008-09-25 2010-04-22 Chisso Corporation Polymerizable liquid crystal compound, liquid crystal composition and polymer
CN102993017A (zh) * 2011-09-09 2013-03-27 财团法人工业技术研究院 旋光添加物、液晶配方及其形成方法、以及液晶显示器

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111218290A (zh) * 2019-12-27 2020-06-02 Tcl华星光电技术有限公司 液晶分子与液晶显示面板

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102080953B1 (ko) 시클로프로필을 함유한 액정 화합물과 액정 혼합물
WO2014094346A1 (zh) 负介电各向异性液晶混合物
JP5740840B2 (ja) アゾベンゼン誘導体及びこれを含有する液晶組成物
TWI616432B (zh) Stabilizer, liquid crystal composition containing the same, and liquid crystal display element
CN102795974B (zh) 液晶介质及液晶组合物
CN106278812B (zh) 一种具有负介电各向异性的液晶化合物及其组合物和其应用
CN104817529A (zh) 含有环戊基的4,6,6,7-四氟-苯并[c]色烯类化合物及液晶介质
US20210277027A1 (en) Fluoro-boron Pyrrole Liquid Crystal Compounds Containing 8-(bisphenylethynyl)-ester Group Flexible Multiple Ring, Preparation Method and Use Thereof
CN106892822A (zh) 化合物及包含该化合物的液晶组合物
US20120273725A1 (en) Tetraoxybiphenyl Ester Chiral Dopants for Cholesteric Liquid Crystal Displays
US8481129B2 (en) Liquid crystal compounds, and liquid crystal displays and photochromic materials comprising the liquid crystal compounds
JP2011046648A (ja) ジフルオロベンゼン誘導体及びこれを含有する液晶組成物。
CN106635054B (zh) 具有负介电各向异性的液晶组合物及其应用
JP6166313B2 (ja) 液晶化合物、液晶組成物および液晶表示装置
JP2007291046A (ja) 新規化合物及び該化合物を含有してなる液晶組成物
TWI598432B (zh) 光學元件
US10035956B2 (en) Compound and liquid-crystal composition employing the same
CN104662125A (zh) 液晶化合物及其制备方法、液晶组合物和液晶显示面板
TW201722904A (zh) 化合物及包含其之液晶組成物
WO2003064381A1 (en) Liquid crystal compounds
JP4940560B2 (ja) トリフルオロナフタレン誘導体を含有する液晶組成物と表示素子および化合物
TW202041654A (zh) 液晶化合物、液晶組成物以及液晶顯示元件
JP4936104B2 (ja) トリフルオロナフタレン誘導体及び当該化合物を含有する液晶組成物
CN115141631A (zh) 含有侧三氟甲基类液晶化合物、组合物及其应用
JP2010132650A (ja) 不斉炭素原子と酸化還元反応を起こす部位と液晶性置換基とを有する化合物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20170627

RJ01 Rejection of invention patent application after publication